化学人教版（2019）选择性必修3 3.1.1卤代烃（共68张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.1.1卤代烃（共68张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 105.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-07 15:57:10 | ||
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文档简介
(共68张PPT)
盛年不重来，一日难再晨。及时宜自勉，岁月不待人。
——陶渊明
神壶
在受伤部位喷洒一种液体
液体蒸发时带走大量的热，使皮肤冰冻，暂时失去知觉
氯乙烷
运动场上的“化学大夫”
卤代烃
冷冻剂
灭火剂
涂改液
清洗剂
卤代烃
烃与烃的衍生物桥梁
概念与分类
物理性质
化学性质
官能团、通式、烃基及卤原子数目分类
颜色、状态、水溶性、密度
取代反应
消去反应（结构的要求）
学习目标
请写出下列反应中生成的有机物结构简式。
请你试一试
CH4和Cl2 乙烯和溴 乙炔和氯化氢 (等物质的量) 苯和溴
PART
01
卤代烃概念、分类与命名
概念、分类与命名
1
1.1 概念
看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
官能团：
碳卤键
表示方法：
饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
R—X(X＝F、Cl、Br、I)
通式：
1.2 分类
卤素原子不同
氟代烃：R—F
氯代烃：R—Cl
溴代烃：R—Br
碘代烃：R—I
卤素原子个数
一卤代烃：CH3X
多卤代烃：CH2XCH2X
烃基种类
饱和卤代烃：CH3CH2X
不饱和卤代烃：CH2＝CHX
含苯环否
脂肪卤代烃：CH3CH2X
芳香卤代烃：
概念、分类与命名
1.3 命名
概念、分类与命名
类似于烃的命名方法：
将卤原子作为取代基
含卤原子最长的碳链作为主链
编号：卤代烷——使卤原子编号最小
卤代烯——使不饱和碳编号最小
名称：卤原子、烷基的位置和名称，烷或烯的名称
2-氯丁烷
3-甲基-3-氯-1-丁烯
PART
02
卤代烃的颜值
几种卤代烃的密度和沸点
名称 结构简式 液态时密度/g·cm－3 沸点/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
资料在线
物理性质
2
状态
沸点
密度
溶解性
常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl为气体外，大多为液体或固体
随碳原子数目的增加而升高
随着烃基中碳原子数目的增加而减小
难溶于水
易溶于有机溶剂
学习各类有机物的研究程序是什么？
典型（代表物）
一般规律
根据结构分析性质
交流讨论
实验探究
写出溴乙烷的分子式、结构式、结构简式。
问题解决
溴乙烷分子结构
3
分子式
C2H5Br
电子式
结构式
结构简式
CH3CH2Br
模型
官能团
碳溴键：C—Br
溴乙烷分子中的氢原子各有几种空间位置？
核磁共振氢谱中有几种信号峰？
问题探究
溴乙烷核磁共振氢谱图
PART
03
溴乙烷可与哪些物质反应？
从成键原子种类和空间位置差异的角度分析溴乙烷分子中有几种键？
溴乙烷分子中哪一种化学键最易断裂？
根据下表数据，试从键长和键能的角度解释为什么溴乙烷发生水解反应时易断开C—Br键？
思考与交流
思考﹒ 讨论
部分共价键的键长和键能
化学键 C—H C—C C—Br
键长/pm 110 154 194
键能/kJ·mol－1 414.2 347.3 284.5
从表中数据可以看出，溴乙烷中， C—Br键键长最长，键能最小，故发生取代反应时容易断开。
感受﹒ 理解
溴乙烷在水中它能否电离出Br－？是否为电解质？
实验探究
无沉淀生成
溴乙烷是非电解质，不能电离。
溴乙烷与什么物质反应，可产生溴离子？
CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应
若反应，可能有什么物质产生？
深化理解
请设计实验证明溴乙烷的Br变成了Br－
溴乙烷与NaOH溶液混合后，有何现象
有机物的反应一般比较缓慢，如何提高反应的反应速率？
1
2
充分振荡
增大接触面积
加热
升高温度加快反应速率
如何加热？
不能用酒精灯直接加热，溴乙烷沸点只有38.4℃，若直接加热，液体容易暴沸。
采用水浴加热
实验探究
如何检验Br－？
实验探究
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。
Ag＋ ＋OH－＝AgOH↓
（白色）
2AgOH＝Ag2O＋H2O
(褐色)
反应后的溶液，必须用硝酸酸化！再加AgNO3溶液。
用何种仪器可方便检验产物中有乙醇生成？
检验Br－关键点
加AgNO3溶液前，应先加过量稀HNO3，以中和过量的NaOH。
实验探究
3.1 取代反应
化学性质
3
孙先辉
概念
01
卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代
模型
02
3.1 取代反应
化学性质
3
概念
01
卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代
模型
02
应用
03
检验卤代烃中的卤素原子
NaCN
NaC≡CH
H—NH2
RCN＋NaCl
RC≡CH ＋NaCl
RNH2＋HCl
拓展提升
格利雅试剂
以后又合成了各种格利雅试剂，广泛用于有机合成，现在仍是有机化学工业中的重要试剂
RX＋Mg→RMgX
格利雅
1901年法国格利雅发现在无水乙醚中碘代甲烷很容易与金属镁起反应，生成可溶性有机金属卤化物，即格利雅试剂。
科学家简介
格利雅因发现格利雅试剂而与P.萨巴蒂埃分获1912年诺贝尔化学奖。
写出下列卤代烃与氢氧化钠溶液加热反应的方程式。
1. 一氯甲烷
2. 1，2—二溴乙烷
你学会了吗？
1. 溴乙烷与NaHS溶液反应
写出下列卤代烃与氢氧化钠溶液加热反应的离子方程式。
2. 碘甲烷与CH3COONa溶液反应
看我七十二变
感受﹒ 理解
1．如果C—Br键、相邻碳上的C—H键同时断键， 可能的产物是什么，如何验证？
2．如何验证生成的产物？
问题探究
设计实验证明CH3CH2Br可生成乙烯。
问题解决
为什么在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起何作用？
除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，而干扰实验。
问题解决
请写出反应的方程式。
请你试一试
不饱和键
3.2 消去反应
化学性质
3
概念
01
一定条件下从一个有机分子中脱去
一个或几个小分子，
生成不饱和化合物(含双键或三键) 的反应
DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。
P.H.米勒
(瑞士化学家）
米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT，于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
化学趣史
DDT的分子结构模型
DDT分子的结构简式
写出发生消去反应的方程式。
小试身手
卤代烃都可以发生消去反应？
① CH3Cl能否发生消去反应？
② 以下物质能否发生消去反应？
满足什么条件才有可能发生消去反应？
问题探究
3.2 消去反应
化学性质
3
概念
01
条件
02
一定条件下从一个有机分子中脱去
一个或几个小分子，
生成不饱和化合物(含双键或三键) 的反应
至少有2个C原子
邻碳有H原子
＋NaOH
＋NaX＋H2O
卤代苯不能发生消去反应
下列物质中不能发生消去反应的是
成功体验
写出CH3CH2CHClCH3、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。
↑
考考你的智慧
下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？
看我七十二变
ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一种轻质新型材料，具有有效的热学性能和透光性，可以调节室内环境，冬季保温、夏季散热，而且还会避免建筑结构受到游泳中心内部环境的侵蚀。
3.3 其他反应
化学性质
3
R—X
CF2＝CF2
聚氯乙烯(PVC)
雨衣
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
这节课我学到了什么？
（用一句话表示）
还有什么疑问？
课堂小结
研究方法
深化理解
规律方法点拨
邻碳有氢
取代反应 消去反应
反应条件
反应断键
反应实质
卤代烃结构
反应特点
课堂小结
取代反应与消去反应比较
含有两个及以上的碳原子
与卤素原子相邻的碳原子上有氢原子
无特殊要求，卤代烃绝大多数都可以水解
C—X与C—H键断裂形成不饱和键
C—X键断裂形成C—OH键
无醇成醇
有醇成烯
水取代 醇消去
请写出以下物质发生取代反应和消去反应的化学方程式。
看谁做得既准又快
思考
能否用消去反应来检验卤元素呢？
卤代烃中卤元素的检验
归纳与整理
为检验某卤代烃（R－X）中的X元素，有下列实验操作：
①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是
A．③①⑤⑥②④
B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④②
D．③⑤①⑥②④
看谁做得既准又快
以2个碳原子有机物为例
烃、卤代烃、醇之间的转化
归纳练习
下列物质在一定条件下，既能发生取代反应又能发生消去反应的是
A．
B．
C．
D．
考考你自己
指出下列反应的反应类型（反应条件略)
1. CH3CH2Cl＋H2O→CH3CH2OH＋HCl
2. CH3CH2OH→CH2＝CH2↑＋H2O
3. 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3＋H2O
4. HOCH3CH2OH→ ＋H2O
挑战自我
怎样实现下列转化？写出各步反应方程式并注明反应类型。
C2H5Cl
考考你自己
盛年不重来，一日难再晨。及时宜自勉，岁月不待人。
——陶渊明
神壶
在受伤部位喷洒一种液体
液体蒸发时带走大量的热，使皮肤冰冻，暂时失去知觉
氯乙烷
运动场上的“化学大夫”
卤代烃
冷冻剂
灭火剂
涂改液
清洗剂
卤代烃
烃与烃的衍生物桥梁
概念与分类
物理性质
化学性质
官能团、通式、烃基及卤原子数目分类
颜色、状态、水溶性、密度
取代反应
消去反应（结构的要求）
学习目标
请写出下列反应中生成的有机物结构简式。
请你试一试
CH4和Cl2 乙烯和溴 乙炔和氯化氢 (等物质的量) 苯和溴
PART
01
卤代烃概念、分类与命名
概念、分类与命名
1
1.1 概念
看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
官能团：
碳卤键
表示方法：
饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
R—X(X＝F、Cl、Br、I)
通式：
1.2 分类
卤素原子不同
氟代烃：R—F
氯代烃：R—Cl
溴代烃：R—Br
碘代烃：R—I
卤素原子个数
一卤代烃：CH3X
多卤代烃：CH2XCH2X
烃基种类
饱和卤代烃：CH3CH2X
不饱和卤代烃：CH2＝CHX
含苯环否
脂肪卤代烃：CH3CH2X
芳香卤代烃：
概念、分类与命名
1.3 命名
概念、分类与命名
类似于烃的命名方法：
将卤原子作为取代基
含卤原子最长的碳链作为主链
编号：卤代烷——使卤原子编号最小
卤代烯——使不饱和碳编号最小
名称：卤原子、烷基的位置和名称，烷或烯的名称
2-氯丁烷
3-甲基-3-氯-1-丁烯
PART
02
卤代烃的颜值
几种卤代烃的密度和沸点
名称 结构简式 液态时密度/g·cm－3 沸点/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
资料在线
物理性质
2
状态
沸点
密度
溶解性
常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl为气体外，大多为液体或固体
随碳原子数目的增加而升高
随着烃基中碳原子数目的增加而减小
难溶于水
易溶于有机溶剂
学习各类有机物的研究程序是什么？
典型（代表物）
一般规律
根据结构分析性质
交流讨论
实验探究
写出溴乙烷的分子式、结构式、结构简式。
问题解决
溴乙烷分子结构
3
分子式
C2H5Br
电子式
结构式
结构简式
CH3CH2Br
模型
官能团
碳溴键：C—Br
溴乙烷分子中的氢原子各有几种空间位置？
核磁共振氢谱中有几种信号峰？
问题探究
溴乙烷核磁共振氢谱图
PART
03
溴乙烷可与哪些物质反应？
从成键原子种类和空间位置差异的角度分析溴乙烷分子中有几种键？
溴乙烷分子中哪一种化学键最易断裂？
根据下表数据，试从键长和键能的角度解释为什么溴乙烷发生水解反应时易断开C—Br键？
思考与交流
思考﹒ 讨论
部分共价键的键长和键能
化学键 C—H C—C C—Br
键长/pm 110 154 194
键能/kJ·mol－1 414.2 347.3 284.5
从表中数据可以看出，溴乙烷中， C—Br键键长最长，键能最小，故发生取代反应时容易断开。
感受﹒ 理解
溴乙烷在水中它能否电离出Br－？是否为电解质？
实验探究
无沉淀生成
溴乙烷是非电解质，不能电离。
溴乙烷与什么物质反应，可产生溴离子？
CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应
若反应，可能有什么物质产生？
深化理解
请设计实验证明溴乙烷的Br变成了Br－
溴乙烷与NaOH溶液混合后，有何现象
有机物的反应一般比较缓慢，如何提高反应的反应速率？
1
2
充分振荡
增大接触面积
加热
升高温度加快反应速率
如何加热？
不能用酒精灯直接加热，溴乙烷沸点只有38.4℃，若直接加热，液体容易暴沸。
采用水浴加热
实验探究
如何检验Br－？
实验探究
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。
Ag＋ ＋OH－＝AgOH↓
（白色）
2AgOH＝Ag2O＋H2O
(褐色)
反应后的溶液，必须用硝酸酸化！再加AgNO3溶液。
用何种仪器可方便检验产物中有乙醇生成？
检验Br－关键点
加AgNO3溶液前，应先加过量稀HNO3，以中和过量的NaOH。
实验探究
3.1 取代反应
化学性质
3
孙先辉
概念
01
卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代
模型
02
3.1 取代反应
化学性质
3
概念
01
卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代
模型
02
应用
03
检验卤代烃中的卤素原子
NaCN
NaC≡CH
H—NH2
RCN＋NaCl
RC≡CH ＋NaCl
RNH2＋HCl
拓展提升
格利雅试剂
以后又合成了各种格利雅试剂，广泛用于有机合成，现在仍是有机化学工业中的重要试剂
RX＋Mg→RMgX
格利雅
1901年法国格利雅发现在无水乙醚中碘代甲烷很容易与金属镁起反应，生成可溶性有机金属卤化物，即格利雅试剂。
科学家简介
格利雅因发现格利雅试剂而与P.萨巴蒂埃分获1912年诺贝尔化学奖。
写出下列卤代烃与氢氧化钠溶液加热反应的方程式。
1. 一氯甲烷
2. 1，2—二溴乙烷
你学会了吗？
1. 溴乙烷与NaHS溶液反应
写出下列卤代烃与氢氧化钠溶液加热反应的离子方程式。
2. 碘甲烷与CH3COONa溶液反应
看我七十二变
感受﹒ 理解
1．如果C—Br键、相邻碳上的C—H键同时断键， 可能的产物是什么，如何验证？
2．如何验证生成的产物？
问题探究
设计实验证明CH3CH2Br可生成乙烯。
问题解决
为什么在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起何作用？
除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，而干扰实验。
问题解决
请写出反应的方程式。
请你试一试
不饱和键
3.2 消去反应
化学性质
3
概念
01
一定条件下从一个有机分子中脱去
一个或几个小分子，
生成不饱和化合物(含双键或三键) 的反应
DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。
P.H.米勒
(瑞士化学家）
米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT，于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
化学趣史
DDT的分子结构模型
DDT分子的结构简式
写出发生消去反应的方程式。
小试身手
卤代烃都可以发生消去反应？
① CH3Cl能否发生消去反应？
② 以下物质能否发生消去反应？
满足什么条件才有可能发生消去反应？
问题探究
3.2 消去反应
化学性质
3
概念
01
条件
02
一定条件下从一个有机分子中脱去
一个或几个小分子，
生成不饱和化合物(含双键或三键) 的反应
至少有2个C原子
邻碳有H原子
＋NaOH
＋NaX＋H2O
卤代苯不能发生消去反应
下列物质中不能发生消去反应的是
成功体验
写出CH3CH2CHClCH3、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。
↑
考考你的智慧
下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？
看我七十二变
ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一种轻质新型材料，具有有效的热学性能和透光性，可以调节室内环境，冬季保温、夏季散热，而且还会避免建筑结构受到游泳中心内部环境的侵蚀。
3.3 其他反应
化学性质
3
R—X
CF2＝CF2
聚氯乙烯(PVC)
雨衣
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
这节课我学到了什么？
（用一句话表示）
还有什么疑问？
课堂小结
研究方法
深化理解
规律方法点拨
邻碳有氢
取代反应 消去反应
反应条件
反应断键
反应实质
卤代烃结构
反应特点
课堂小结
取代反应与消去反应比较
含有两个及以上的碳原子
与卤素原子相邻的碳原子上有氢原子
无特殊要求，卤代烃绝大多数都可以水解
C—X与C—H键断裂形成不饱和键
C—X键断裂形成C—OH键
无醇成醇
有醇成烯
水取代 醇消去
请写出以下物质发生取代反应和消去反应的化学方程式。
看谁做得既准又快
思考
能否用消去反应来检验卤元素呢？
卤代烃中卤元素的检验
归纳与整理
为检验某卤代烃（R－X）中的X元素，有下列实验操作：
①加热煮沸 ②加入AgNO3溶液 ③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化 ⑤加入NaOH溶液 ⑥冷却，正确操作的先后顺序是
A．③①⑤⑥②④
B．③①②⑥④⑤
C．③⑤①⑥④②
D．③⑤①⑥②④
看谁做得既准又快
以2个碳原子有机物为例
烃、卤代烃、醇之间的转化
归纳练习
下列物质在一定条件下，既能发生取代反应又能发生消去反应的是
A．
B．
C．
D．
考考你自己
指出下列反应的反应类型（反应条件略)
1. CH3CH2Cl＋H2O→CH3CH2OH＋HCl
2. CH3CH2OH→CH2＝CH2↑＋H2O
3. 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3＋H2O
4. HOCH3CH2OH→ ＋H2O
挑战自我
怎样实现下列转化？写出各步反应方程式并注明反应类型。
C2H5Cl
考考你自己