第一节 烷烃
必备知识基础练进阶训练第一层
1．下列有关烷烃的说法中正确的是( )
A．分子中的化学键全部是单键的碳氢化合物都是烷烃
B．分子通式为CnH2n＋2的碳氢化合物不一定是烷烃
C．只有碳原子数小于或等于4的烷烃在常温常压下才是气体
D．烷烃在空气中完全燃烧均生成二氧化碳和水
2．下列有关烷烃的叙述不正确的是( )
A．烷烃同系物随着相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高
B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大逐渐增大
C．常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越高
3．下列有机物关系判断正确的是( )
A．熔点：2, 2 二甲基戊烷＞2, 3 二甲基丁烷＞正戊烷＞新戊烷＞丙烷
B．密度：CCl4＞H2O＞CHCl3＞1 戊烯＞苯
C．同质量的物质燃烧耗O2量：丙炔＞乙烷＞乙烯＞乙炔＞甲烷
D．同物质的量物质燃烧耗O2量：己烷＞环己烷＞苯＞苯甲酸
4．下列有关烷烃的说法中正确的是( )
A．烷烃的分子组成都满足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都是同系物
B．戊烷(C5H12)有三种同分异构体
C．CH3Cl只有一种结构，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构
D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
5．下列有机反应属于取代反应而且书写正确的是( )
A.CH3CH3＋Cl2CH3CHCl2＋H2
B．CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br
C．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
D．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
6．某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )
A．C3H8B．C4H10
C．C5H12D．C6H14
7．下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上
B．在光照条件下能够与氯气发生取代反应
C．丙烷的球棍模型为
D．1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.Ⅰ.在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
①NO2和N2O4 ②12C和14C ③K和Ca ④甲烷和丙烷 ⑤红磷和白磷 ⑥异戊烷()和新戊烷()
⑦
(1)互为同位素的是________。
(2)互为同分异构体的是________。
(3)互为同系物的是________。
(4)为同一种物质的是________。
Ⅱ.(1)相对分子质量为72的链状烷烃，其分子式是________。若此有机物的一氯代物分子中有两个“—CH3”，两个“—CH2—”，一个“”和一个“—Cl”，它们的可能结构有4种，分别是________、________。
(2)写出乙烷和氯气在光照下反应生成一氯代物的化学反应方程式：______________________，此反应类型为________。
9．回答下列问题
(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称：
①__________；
(2)根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式：
①2，4 二甲基戊烷__________；
②2，2，5 三甲基 3 乙基己烷__________。
关键能力综合练进阶训练第二层
1．下列有机物的命名不正确的是( )
A．3，3 二甲基 4 乙基戊烷
B．3，3，4 三甲基己烷
C．2，3，3 三甲基戊烷
D．2，3，3 三甲基己烷
2．下列有机物命名不正确的是( )
A．2，3，3 三甲基丁烷 B．2 甲基 3 乙基戊烷
C．2 甲基丙烷 D．3，3 二甲基戊烷
3．下列物质中，与2 甲基丁烷互为同系物的是( )
A．CH3CH(CH3)2
B．CH3CH2CH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3
D．CH3C(CH3)3
4．有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是( )
①2，5 二甲基己烷 ②正辛烷 ③2，3，4 三甲基戊烷 ④2，2，3，3 四甲基丁烷
A．②＞③＞①＞④
B．③＞①＞②＞④
C．②＞③＞④＞①
D．②＞①＞③＞④
5．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，下列有关说法正确的是( )
A．正己烷的分子式为C6H12
B．正己烷的一氯代物有4种
C．正己烷与正丁烷互为同系物
D．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色
6．某种烷烃相对分子质量86，分子中仅含有3个甲基，则该烷烃的一氯取代物最多有多少种( )
A．7 B．8
C．9 D．10
7．下列关于同分异构体(不含立体异构)的说法正确的是( )
A．C4H10表示纯净物
B．戊烷同分异构体有两种
C．分子式为C5H11Cl的同分异构体有4种
D．碳原子数小于10且一氯代物只有一种的烷烃共有4种
8．下列关于有机化合物的同分异构体数目判断不正确的是( )
A．分子式为C5H12的烷烃有3种
B．的一溴代物有4种
C．分子式为C3H6BrCl的有5种
D．分子组成为C4H10的二氯代物有9种
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9．有A、B两种烃，其相关信息如表所示。
A ①完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1； ②28＜Mr(A)＜60； ③不能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④一氯代物只有1种结构； ⑤碳碳之间都是单键
B ①饱和链烃，常温常压下呈气态； ②存在同分异构体； ③二溴代物有3种
回答下列问题：
(1)烃A的最简式是__________。
(2)烃A的结构简式是__________。
(3)烃B的3种二溴代物的结构简式为__________。
(4)烃C为烃B的同系物，常温常压下为气态且只有1种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为__________________(填一种即可)。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．下列关于烷烃性质的叙述中，错误的是( )
A．烷烃同系物随着相对分子质量增大，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量更大的则为固态
B．除去乙烷中少量乙烯可以用酸性KMnO4溶液
C．烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应，充分燃烧时生成二氧化碳和水
D．戊烷有三种同分异构体，其中异戊烷有4种化学环境不同的氢原子
2．中科院研究所首次实现了CO2催化加氢制取汽油。CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是( )
A．多功能催化剂可提高H2的转化率
B．汽油主要是C5～C11的烃类混合物
C．a的一氯代物有4种
D．图中a和b互为同系物
3．任意两个环共用两个直接相连的碳原子的化合物称为桥环化合物，二环[1，1，0]丁烷()是最简单的桥环化合物。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A.该物质属于烷烃
B．二氯代物有3种
C．易溶于水及环己烷
D．转化为1molC4H10至少需2molH2
4．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下图。试回答下列问题：
(1)请写出C装置中生成CH3Cl的化学方程式：__________________________________。
(2)B装置有三种功能：①控制气流速率；②混匀混合气体；③__________。
(3)将1molCH4与Cl2发生取代反应，充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1mol，则参加反应的Cl2的物质的量为__________。
(4)相对分子质量为72的链状烷烃的分子式为________，其同分异构体有________种，其中一氯代物只有1种的结构简式为________，命名为________。
第一节 烷烃
必备知识基础练
1．答案：D
解析：若碳氢化合物中的化学键全部以单键结合形成链状化合物则是烷烃，若碳氢化合物中的化学键全部以单键结合形成环状化合物则是环烷烃，A项错误；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达饱和，且碳原子间只能以单键相连成链状，故分子通式为CnH2n＋2的碳氢化合物一定是烷烃，B项错误；含5个碳原子的新戊烷在常温常压下也是气体，C项错误；烷烃是碳氢化合物，在空气中完全燃烧均生成二氧化碳和水，D项正确。
2．答案：D
3．答案：A
解析：烷烃的熔点变化规律为：碳原子数越多熔点越高，碳原子相同时支链越多熔点越低，故熔点：2, 2 二甲基戊烷＞2, 3 二甲基丁烷＞正戊烷＞新戊烷＞丙烷，A正确；卤代烃的密度一般比水大，且卤素原子越多，密度越大，故密度：CCl4＞CHCl3＞H2O＞苯＞1 戊烯，B错误；同质量的物质燃烧耗O2量取决于该物质中H的百分含量，H的百分含量越高耗氧量越多，故耗氧量为乙炔＜丙炔＜乙烯＜乙烷＜甲烷，C错误；同物质的量物质燃烧耗O2量取决于x＋－的数值，数值越大耗氧量越多，故耗氧量为己烷＞环己烷＞苯＝苯甲酸，D错误。
4．答案：B
解析：符合通式CnH2n＋2的一定是烷烃，但符合通式CnH2n＋2的不同物质不一定互为同系物，还可能是同分异构体，A错误；C5H12的同分异构体一共有三种，分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷，B正确；无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl都不存在同分异构体，即CH3Cl只有一种结构，不能说明甲烷是正四面体结构还是平面结构，C错误；烷烃分子中有多个碳原子呈锯齿形连接，碳原子不在一条直线上，D错误。
5．答案：D
解析：CH3CH3与Cl2在光照下发生取代反应产生CH3CH2Cl与HCl，反应方程式应该为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，A错误；乙烯与HBr在一定条件下发生加成反应产生CH3CH2Br，反应方程式为CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br，但反应类型不是取代反应而是加成反应，B错误；CH3CH2OH在Cu催化下加热发生氧化反应产生CH3CHO和水，反应方程式正确，但反应类型不是取代反应而是氧化反应，C错误；CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生CH3COOCH2CH3、H2O，该反应为可逆反应，反应方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应属于取代反应，故反应方程式正确，反应类型是取代反应，D正确。
6．答案：C
解析：分子式为C3H8的烷烃只能是丙烷，丙烷分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，故A不符合题意；分子式为C4H10的烷烃可能为正丁烷、异丁烷，其中正丁烷分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，异丁烷分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，故B不符合题意；分子式为C5H12的烷烃可能为正戊烷、异戊烷、新戊烷，其中正戊烷分子中含有3类氢原子，一氯代物有3种，异戊烷分子中含有4类氢原子，一氯代物有4种，新戊烷分子中含有1类氢原子，一氯代物有1种，则分子式为C5H12的新戊烷的一氯代物只有1种，故C符合题意；分子式为C6H14的烷烃有5种同分异构体，其中CH3(CH2)4CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5类氢原子，一氯代物有5种；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4类氢原子，一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2类氢原子，一氯代物有2种，故D不符合题意。
7．答案：C
解析：C3H8是链烃，其中的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子和与之相连的四个原子形成四面体结构，故3个碳原子不在一条直线上，A项正确；C3H8在光照时能与Cl2发生取代反应，B项正确；丙烷的球棍模型为，C项错误；1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2，D项正确。
8．答案：Ⅰ.(1)② (2)⑥ (3)④ (4)⑦ Ⅱ.(1)C5H12
(2)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
解析：Ⅰ.①NO2和N2O4为不同物质；
②12C和14C质子数相同，中子数不同，互为同位素；
③K和Ca为质量数相同的不同原子；
④甲烷和丙烷结构相似，分子组成相差2个CH2原子团，互为同系物；
⑤红磷和白磷为同种元素形成的不同单质，互为同素异形体；
⑥异戊烷和新戊烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体；
⑦为同一物质；
(1)互为同位素的是②；
(2)互为同分异构体的是⑥；
(3)互为同系物的是④；
(4)为同一种物质的是⑦；
Ⅱ.(1)烷烃的通式为CnH2n＋2，相对分子质量为72的链状烷烃，即12n＋2n＋2＝72，n＝5，分子式为C5H12；此有机物的一氯代物分子中有两个“—CH3”，两个“—CH2—”，一个“”和一个“—Cl”，同分异构体有
(2)乙烷和氯气在光照下发生取代反应可生成一氯乙烷和HCl，化学反应方程式CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
9．答案：(1)①3，3，4，6 四甲基辛烷 ②3，3，5 三甲基庚烷 ③4 甲基 3 乙基辛烷 ④3，3，4 三甲基己烷 ⑤2，5 二甲基 3 乙基庚烷
(2)①
②
解析：(1)①选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有8个C原子，从离支链较近的上方为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链连接在主链C原子上的位置，支链的名称及位置编号要写在烷烃名称前面，该物质名称为3，3，4，6 四甲基辛烷；
②选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有7个C原子，从离支链较近的左上方为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链连接在主链C原子上的位置，支链的名称及位置编号要写在烷烃名称前面，该物质名称为3，3，5 三甲基庚烷；
③选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有8个C原子，从离支链较近的左端为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链连接在主链C原子上的位置，把支链当作取代基，取代基的名称及位置编号要写在烷烃名称前面，先写简单的甲基，再写乙基，该物质名称为4 甲基 3 乙基辛烷；
④该物质分子中最长碳链上有6个C原子，从离支链较近的右端为起点，给主链上的C原子编号，尽可能使取代基的编号最小，以确定支链连接在主链C原子上的位置，把支链当作取代基，取代基的名称及位置编号要写在烷烃名称前面，该物质名称为3，3，4 三甲基己烷；
⑤选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有7个C原子，从离支链较近的右下端为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链连接在主链C原子上的位置，把支链当作取代基，取代基的名称及位置编号要写在烷烃名称前面，先写简单的甲基，再写乙基，该物质名称为2，5 二甲基 3 乙基庚烷；
(2)①根据物质系统命名法的名称可知：2，4 二甲基戊烷的结构简式是
②根据物质系统命名法的名称可知：2，2，5 三甲基 3 乙基己烷的结构简式是
关键能力综合练
1．答案：A
解析：3，3 二甲基 4 乙基戊烷：该命名中没有选择最长的碳链为主链，不满足取代基编号之和最小，该物质正确命名为3，3，4 三甲基己烷，选项A不正确；最长的碳链含有6个碳原子，为己烷；编号：从左边编号支链编号之和比从右边编号小，故从左边编号，在3号碳上有2个甲基，在4号碳上有1个甲基，故该有机物的名称为3，3，4 三甲基己烷，选项B正确；2，3，3 三甲基戊烷，最长碳链有5个碳，在2号碳有1个甲基，3号碳上有2个甲基，命名为2，3，3 三甲基戊烷，选项C正确；2，3，3 三甲基己烷，最长碳链有6个碳，在2号碳有1个甲基，3号碳上有2个甲基，命名为2，3，3 三甲基己烷，选项D正确。
2．答案：A
解析：2，3，3 三甲基丁烷，支链标号系数和不是最小，正确的命名应为2，2，3 三甲基丁烷，A选项错误；2 甲基 3 乙基戊烷，3号碳上有1个乙基，2号碳上有1个甲基，主链有5个碳原子的戊烷，符合命名原则，B选项正确；2 甲基丙烷，主链有3个碳原子，2号碳上有一个甲基，符合命名原则，C选项正确；3，3 二甲基戊烷，主链有5个碳原子，3号碳上有2个甲基，符合命名原则，D选项正确。
3．答案：A
解析：CH3CH(CH3)2名称是2 甲基丙烷，与2 甲基丁烷结构相似，在分子组成上相差1个CH2原子团，因此二者互为同系物，A符合题意；CH3CH2CH(CH3)2名称是2 甲基丁烷，就是2 甲基丁烷本身，B不符合题意；CH3CH2CH2CH2CH3分子式是C5H12，与2 甲基丁烷分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C不符合题意；CH3C(CH3)3分子式是C5H12，与2 甲基丁烷分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D不符合题意；故选A。
4．答案：D
解析：烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高，一般来说分子中碳数越多，沸点越高，对于含碳数相同的烷烃而言，支链越多，沸点越低；①2，5 二甲基己烷 ②正辛烷 ③2，3，4 三甲基戊烷 ④2，2，3，3 四甲基丁烷碳原子数目相同都是8，支链数目②＜①＜③＜④，支链越多，沸点越低，所以沸点②＞①＞③＞④；故选D。
5．答案：C
解析：正己烷为烷烃，其中只含C、H元素，球棍模型中直径较大的原子为C，直径较小的原子为H，根据球棍模型可知正己烷的分子式为C6H14，故A错误；正己烷具有对称结构，结构中存在3种不同化学环境的氢原子，因此正己烷的一氯代物有3种，故B错误；正丁烷的化学式为C4H10，其结构与正己烷相似，二者的化学式相差2个CH2基团，二者互为同系物，故C正确；正己烷与溴水不发生反应，但溴单质能溶于正己烷中，因此正己烷与溴水混合时，发生萃取而使溴水褪色，故D错误。
6．答案：C
解析：烷烃相对分子质量为86，由烷烃的通式为CnH2n＋2可知14n＋2＝86，则n＝6，该烷烃为己烷。若该分子中仅含有3个甲基(—CH3)，说明该烷烃只含有1个支链，其支链不可能为乙基，只能是甲基。满足条件的己烷的结构简式为①CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、②CH3CH2CH(CH3)CH2CH3两种。其中①分子中含有5种位置不同的H原子，即含有一氯代物的数目为5；②分子中含有4种位置不同的H原子，则其一氯代物有4种，所以该结构的烃的一氯取代物最多可能有5＋4＝9种，故合理选项是C。
7．答案：D
解析：C4H10存在同分异构体，即正丁烷和异丁烷，所以C4H10可能表示混合物，故A错误；戊烷同分异构体有3种，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，故B错误；分子式为C5H11Cl的同分异构体可以看做是戊烷中的1个氢原子被氯原子取代，正戊烷、异戊烷和新戊烷含有的氢原子种类分别是3、4、1，因此共有8种，故C错误；烷烃分子中，连在同一个碳原子上的氢原子等效，具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效，烷烃的一氯取代物只有一种，说明该烷烃中只有一种等效氢原子，在碳原子数n≤10的所有烷烃的同分异构体中，其一氯取代物只有一种的烷烃分别是甲烷、乙烷、2，2 二甲基丙烷以及2，2，3，3 四甲基丁烷，故D正确；故选D。
8．答案：B
解析：分子式为C5H12的烷烃有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，共3种，A项正确；中含有5种不同环境的H原子()，B项错误；分子式为C3H6BrCl的有CH3CH(Br)CH2Cl，共5种，C项正确；分子组成为C4H10的有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3，CH3CH2CH2CH3的二氯代物有6种，CH3CH(CH3)CH3的二氯代物有3种，共9种，D项正确。
9．答案：(1)CH
(2)
(3)
(4)CH3Br或C2H5Br或(CH3)3CCH2Br
解析：(1)由烃A完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1可知，分子中碳原子和氢原子的个数比为2∶(1×2)＝1∶1，最简式为CH；
(2)设A的分子式为(CH)n，由28＜Mr(A)＜60可得28＜13n＜60，解得2.2＜n＜4.6，则n可能为3或4，由烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，一氯代物只有1种结构，碳碳之间都是单键可知，A的分子式为C4H4，结构简式为；
(3)由烃B为存在同分异构体的饱和链烃，常温常压下呈气态可知，B不可能为CH4、C2H6、C3H8，可能为C4H10或C5H12(新戊烷)，由二溴代物有3种可知，B的结构简式为，3种二溴代物的结构简式分别为
(4)由烃B的同系物一溴代物只有1种，常温常压下为气态可知，C可能为CH4、C2H6、C(CH3)4，一溴代物的结构简式可能为CH3Br、C2H5Br、(CH3)3CCH2Br。
学科素养升级练
1．答案：B
解析：烷烃同系物组成结构相似，随着相对分子质量增大，分子间作用力逐渐增大，故熔、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态；烷烃同系物的密度都比水小，随着相对分子质量增大密度逐渐增大，A正确；酸性KMnO4溶液会将乙烯氧化成二氧化碳而引入新杂质，所以不能除杂，B错误；甲烷与氯气在光照下发生取代反应，则烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃可燃，它们燃烧时生成二氧化碳和水，C正确；戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，其中异戊烷CH3CH2CH(CH3)2有4种化学环境不同的氢原子，D正确；故选B。
2．答案：A
解析：多功能催化剂只能影响反应的速率，不能提高H2的转化率，故A错误。a是异戊烷，有4种氢：，所以a的一氯代物有4种，故C正确。汽油主要是C5～C11的烃类混合物，故B正确。图中a为异戊烷，b为正庚烷，a和b互为同系物，故D正确。故选A。
3．答案：D
解析：分子式不符合烷烃通式，不属于烷烃，A错误；二氯代物有4种：、、、，B错误；烃难溶于水，C错误；根据该有机物的结构简式可知其分子式为C4H6，故生成1molC4H10，至少需2molH2，D正确；故选D。
4．答案：(1)Cl2＋CH4CH3Cl＋HCl
(2)干燥气体
(3)3mol
(4)C5H12 3 新戊烷或2，2 二甲基丙烷
解析：实验室用浓盐酸和二氧化锰再加热条件下反应生成氯气、氯化锰和水，用浓硫酸干燥甲烷和氯气并充分混合气体，用强光照射发生反应生成氯代甲烷和氯化氢，用蘸有氢氧化钠溶液的棉花吸收未反应的氯气，用水吸收尾气，要注意防倒吸。
(1)C装置在强光照射下氯气和甲烷反应生成一氯甲烷和氯化氢，其反应生成CH3Cl的化学方程式：Cl2＋CH4CH3Cl＋HCl；
(2)由于甲烷中含有水分，C中需要干燥氯气和甲烷反应，因此B装置有三种功能：①控制气流速率；②混匀混合气体；③干燥气体；
(3)将1molCH4与Cl2发生取代反应，充分反应后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量依次增大0.1mol，设一氯甲烷为xmol，则有x＋x＋0.1＋x＋0.2＋x＋0.3＝1，解得x＝0.1，取代一个氢原子消耗一个氯气分子，则参加反应的Cl2的物质的量为0.1mol＋0.2mol×2＋0.3mol×3＋0.4mol×4＝3mol；
(4)烷烃的通式为CnH2n＋2，则相对分子质量为72的链状烷烃，12n＋2n＋2＝72，解得n＝5，其分子式为C5H12，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种，其中一氯代物只有1种，说明只有一种位置的氢，则12个氢原子是一种位置，则含有高度对称性四个相同甲基，其结构简式为，命名为新戊烷或2，2 二甲基丙烷。第三节 芳香烃
必备知识基础练进阶训练第一层
1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，不可以作为证据的事实是( )
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构
D．苯在FeBr3存在条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
2．能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是完全相同的事实是( )
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的间位二元取代物只有1种
C．苯的邻位二元取代物只有1种
D．苯的对位二元取代物只有1种
3．苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是( )
A．反应①为取代反应，向反应后的液体中加入水，有机产物在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物
D．反应④中1mol苯最多与3molH2在加热、催化剂作用下发生加成反应
4．下列实验操作中正确的是( )
A．将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时，应先加2mL浓H2SO4，再加入1.5mL浓HNO3，然后再滴入约1mL苯，最后放在水浴中加热
5．下列有机物命名正确的是( )
A．2 乙基戊烷
B．CH3CH2C≡CH1 丁炔
C．间二乙苯
D．2 甲基 2 丙烯
6．下列物质属于苯的同系物的是( )
7．分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有( )
A．3种 B．6种
C．9种 D．10种
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应：
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(1)下列关于有机化合物A的说法正确的是________(填字母)。
A．属于芳香烃 B．属于苯的同系物
C．侧链中含碳碳双键 D．有顺反异构体
(2)有机化合物A的结构简式为________。
(3)请写出A→B反应的化学方程式________，其反应类型________。
(4)D具有优良的绝缘、绝热性能，可用作包装材料和建筑材料，在工业上以A为原料生产。写出相关反应的化学方程式________，其反应类型为________。
9．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链链烃的结构简式__________。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________而Ⅰ不能。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1molC6H6与H2加成时：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。
②今发现C6H6还可能有另一种如图立体结构：该结构的二氯代物有________种。
(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的________(填入编号)。
(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列________事实(填入编号)。
a．萘不能使溴水褪色
b．萘能与H2发生加成反应
c．萘分子中所有原子在同一平面上
d．一溴代萘(C10H7Br)只有两种
(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是____________________________________________。
关键能力综合练进阶训练第二层
1．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯与硝酸在加热的条件下发生取代反应，而甲苯在常温下就能与硝酸发生反应
D．2 甲基 1 丙烯与溴的CCl4溶液加成速率比己烯与溴的CCl4溶液加成速率快
2．乙苯制苯乙烯的原理：，下列说法正确的是( )
A.该反应是加成反应
B．乙苯的同分异构体有3种
C．可用KMnO4(H＋)鉴别乙苯和苯乙烯
D．苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面
3．如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为( )
A．11、4 B．10、3
C．12、3 D．13、4
4．关于有机化合物和，下列说法错误的是( )
A．(a)和(b)均能发生取代反应
B．(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面
C．(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物
D．(a)的二氯取代物有12种(不包含立体异构)
5．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是( )
A．邻二甲苯B．
C．对二甲苯D．乙苯
6．下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是( )
A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体
B．苯的二溴代物中，互为同分异构体
C．已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种
D．分子式为C9H12的芳香烃共有2种
7．有下列8种物质：
①丁烷 ②丙烯 ③1 戊炔 ④苯 ⑤甲苯
⑥乙烯与溴的反应产物 ⑦聚丙烯 ⑧环己烯。
其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧
8．下列关于有机物的叙述中，不正确的是( )
A．它难溶于水，但易溶于苯，工业上可以用苯和丙烯加成反应制得
B．它会使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．它有3种一溴代物
D．一定温度下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________；A属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)；
(2)A→B的反应类型是________；
(3)A→C的化学方程式为________________________________________________________________________；
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式__________。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，可得到的分子如下图所示，对该分子的下列叙述中不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．此物质的一氯代物有3种
C．此物质属芳香烃
D．此分子中所有原子可能处于同一平面上
2．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( )
A．该分子中无手性碳原子
B．其二氯代物有3种同分异构体
C．它与苯互称为同系物
D．它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)互为同分异构体
3．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
4．实验室可用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和液溴的混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞处于关闭状态)。
(1)A中发生反应的化学方程式是__________________________。
(2)实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡B后静置，能够观察到的明显现象是________，充分振荡目的是____________________________，从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是__________，B中有关反应的离子方程式是________________________。
(3)C中盛放CCl4的作用是__________________________。
(4)此实验装置还能用于证明苯和液溴发生的是取代反应。证明是取代反应的第一种方法是______________________________________；证明是取代反应的第二种方法是__________________________________________。
第三节 芳香烃
必备知识基础练
1．答案：B
解析：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，A正确；苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，因为大π键和碳碳双键都能发生加成反应，不能证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，B错误；如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C—C，另一种是两个甲基夹C===C，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，C正确；苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，D正确。故选B。
2．答案：C
解析：苯的碳碳键完全相同，则苯的一元取代物、邻位二元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都没有同分异构体，都只有1种；若苯的碳碳键是单、双键交替排布，苯的一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物仍然只有1种，但邻位二元取代物有XX、两种；答案选C。
3．答案：A
解析：苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，溴苯密度大于水，与水互不相溶，在水的下层，A错误；苯的含碳量高，能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，燃烧时发出明亮火焰并伴有浓烟，B正确；反应③为取代反应，苯与浓硝酸在50～60℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水，硝基苯属于芳香族化合物，C正确；苯中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的化学键，1mol苯能够与3mol氢气发生加成反应，D正确；故选A。
4．答案：B
解析：苯与溴水不反应，与液溴在铁粉作催化剂的条件下，反应制取溴苯，故A错误；由于溴苯与氢氧化钠溶液不发生反应，而溴与氢氧化钠溶液能够发生反应，反应后混合液分层，所以可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液，故B正确；用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，需要测量水的温度，温度计应放在热水中，故C错误；应该先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，滴加顺序颠倒，容易发生危险，故D错误；故选B。
5．答案：B
解析：该烷烃最长链有6个碳，3号碳上有一个支链甲基，所以名称为3 甲基己烷，故A错误；根据命名规则可命名为1 丁炔，故B正确；根据取代基的位置关系可看出该有机物命名为对二乙苯，故C错误；根据命名原则可知，该有机物可命名为2 甲基 1 丙烯，故D错误；故选B。
6．答案：B
解析：苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，为萘，不属于苯的同系物，故A错误；苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，的侧链为乙基，为饱和烃基，属于苯的同系物，故B正确；苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，的侧链含有不饱和烃基，不属于苯的同系物，故C错误；苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃，的侧链含有溴原子，不属于苯的同系物，故D错误；故选B。
7．答案：D
解析：分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，侧链可能为一个：—C(CH3)3，1种结构；侧链可能为2个：—CH3和—CH(CH3)2，3种结构；侧链可能为3个：—CH3、—CH3、—CH2CH3，6种结构，故共有10种结构。故选D。
8．答案：(1)AC
(2)
(3) 加成反应
(4) 加聚反应
解析：有机化合物A的分子式是C8H8，是一种重要的化工原料，能够被酸性KMnO4溶液氧化为C：C6H5COOH，能够在催化剂存在条件下反应变为高分子化合物，可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，则A是苯乙烯，结构简式是，B是，D是
(1)化合物A的结构简式是，含有苯环，且只含有C、H两种元素，因此属于芳香烃，A正确；有机化合物A是苯乙烯，不符合苯的同系物通式CnH2n－6，因此不属于苯的同系物，B错误；化合物A的结构简式是，侧链中含不饱和的碳碳双键，C正确；由于在不饱和C原子上有2个相同的H原子，因此不存在顺反异构体，D错误。
(2)根据上述分析可知化合物A的结构简式是。
(3)化合物A的结构简式是，通入溴的四氯化碳溶液中，二者发生加成反应产生，该反应的化学方程式为，该反应类型是加成反应。
(4)化合物D结构简式是，该物质具有优良的绝缘、绝热性能，可用作包装材料和建筑材料，可由苯乙烯在一定条件下发生加聚反应制取得到，则由A制取D的化学方程式为
9．答案：(1)CH≡C－C≡C—CH2—CH3或CH≡C—CH2—C≡C—CH3
(2)①ab 3 2 ②3
(3)C
(4)a
(5)介于C—C单键与C===C双键之间的独特的键
解析：(1)C6H6不饱和度为(14－6)/2＝4，若只含有三键，则分子中含有2个三键，符合条件的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3或CH≡C—CH2—C≡C—CH3；
(2)①由于Ⅱ中存在双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯不能发生上述反应，故应选a、b；由于苯环上加氢后得到环己烷(C6H12)，故需消耗3molH2，而Ⅱ中只有两个双键，故需消耗2molH2；
②根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况，所以二氯代物有3种同分异构体；
(3)萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为＝7，含有两个苯环，结构简式为
(4)萘分子碳碳之间的键是介于C—C单键与C===C双键之间的一种特殊的键，
由萘的结构简式可知，萘分子能使溴水褪色，选项a错误；
萘是一种芳香烃，含有两个苯环，具有苯的一些性质，可以与氢气加成，选项b正确；
萘是平面结构，所有原子处于同一平面，选项c正确；
萘是对称结构，只有两种氢原子，故一溴代物有两种结构，选项d正确；
(5)萘分子碳碳之间的键是介于C—C单键与C===C双键之间的一种特殊的键。
关键能力综合练
1．答案：B
解析：甲苯由于含有甲基，苯环对甲基的化学性质产生了影响，故A正确；乙烯发生加成反应是因为乙烯中存在碳碳双键，不是原子间(或原子与原子团间)的相互影响，故B错误；甲苯由于含有甲基，甲基对苯环的化学性质产生了影响，故C正确；侧链的存在对碳碳双键产生一定影响，使2 甲基 1 丙烯与溴的CCl4溶液加成速率快，故D正确，故选B。
2．答案：D
解析：该反应消去小分子H2，形成不饱和键(碳碳双键)，属于消去反应，A错误；乙苯的不饱和度为4，含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种，还有不含苯环的同分异构体，故乙苯的同分异构体多于3种，B错误；乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H＋)溶液褪色，故不可用KMnO4(H＋)鉴别乙苯和苯乙烯，C错误；苯环和乙烯均是平面型分析，单键可旋转，则苯乙烯中所有C原子均可能共面，即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面，D正确。
3．答案：D
解析：根据甲烷分子的空间构型是正四面体，乙烯分子的空间构型是平面形，乙炔分子的空间构型是直线形，苯分子空间构型是平面六边形，以及三点确定一个平面可知，从图中可以得出共线碳原子数最多有4个，图中用·标出，；共面碳原子数最多有13个，图中用*标出，。
4．答案：C
解析：苯环上的氢原子可发生取代反应，且(a)和(b)的苯环均含有H，A正确；(c)和(d)中的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子均可能在同一平面上，B正确；同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，(b)与(a)、(c)、(d)结构不相似，C错误；(a)的一氯代物为，共3种，在此基础之上寻找二氯代物为中4种，中1种，共12种，D正确。
5．答案：D
解析：邻二甲苯的结构对称，苯环上含有2类氢原子，催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物有2种同分异构体，故A不符合题意；间甲乙苯的结构不对称，苯环上含有4类氢原子，催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物有4种同分异构体，故B不符合题意；对二甲苯的结构对称，苯环上含有1类氢原子，催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物只有1种，故C不符合题意；乙苯的结构对称，苯环上含有3类氢原子，催化剂条件下与液溴发生取代反应所得一溴代物有3种同分异构体，故D符合题意；故选D。
6．答案：C
解析：结构相似、通式相同，相差1个或几个CH2原子团，互为同系物，立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，说法A错误；苯环中不存在碳碳双键，是同一物质——邻二溴苯，说法B错误；的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物的种数相同，说法C正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个侧链(侧链为－C3H7, 可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构)，也可能含2个侧链(1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构)，还可以含3个侧链(3个甲基，此时有3种结构)，说法D错误。
7．答案：C
解析：①丁烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故选①；②丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故不选②；③1 戊炔能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故不选③；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故选④；⑤甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与溴水反应使溴水褪色，故不选⑤；⑥乙烯与溴的反应产物不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故选⑥；⑦聚丙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色，故选⑦；⑧环己烯能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故不选⑧；故选①④⑥⑦，答案选C。
8．答案：C
解析：题中所给的有机物为异丙苯，工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得，该烃属苯的同系物，故难溶于水，易溶于苯，A正确；因该物质属苯的同系物，侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，B正确；苯环上烃基邻间对位有三种取代物，应考虑侧链上的氢原子也可被溴取代，故它有5种一溴代物，C项错误；根据苯的性质，推断此物质一定温度下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应，D正确；故选C。
9．答案：(1)邻二甲苯(或1，2 二甲基苯) 不饱和烃 (2)取代反应 (3)
解析：A与Br2在光照条件下能够生成B，A为芳香化合物，结合反应条件可知，A→B之间反应为取代反应，根据B的结构可知，A的结构为与H2在Ni作催化剂发生加成反应生成E()；与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应，苯环上甲基的邻位或对位上氢原子被Br原子取代，因此C为在酸性高锰酸钾下发生氧化反应生成。
(1)由上述分析可知，A为，其名称为邻二甲苯(或1，2 二甲基苯)；其中含有苯环，且只含有C、H元素，属于不饱和烃；
(2)由上述分析可知，A→B的反应类型是取代反应；
(3)A→C为与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成，因此反应方程式为
(4)为苯的同系物，与苯环相连碳原子上有氢原子，取代基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，因此D为。
学科素养升级练
1．答案：D
解析：分子式为C25H20，A正确；结构对称，共有3种氢，则此物质的一氯代物有3种，B正确；此物质含有苯环，只含C、H两种元素，属芳香烃，C正确；分子中含有类似于甲烷的结构，所有原子不可能处于同一平面上，D错误。
2．答案：C
解析：由球棍模型可知，立方烷分子中不含连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A正确；由球棍模型可知，立方烷分子的一氯代物有1种，一氯代物中含有3类氢原子，则二氯代物有3种，故B正确；由球棍模型可知，立方烷分子不含有苯环，不可能与苯互称为同系物，故C错误；由球棍模型和结构简式可知，立方烷分子和苯乙烯的分子式相同，都为C8H8，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
3．答案：B
解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。
4．答案：(1)
(2)液体分层，下层油状物颜色变淡 使反应充分，除去溶于溴苯中的溴 分液漏斗 Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O或3Br2＋6OH－===5Br－＋BrO＋3H2O
(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气
(4)向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明是取代反应 向试管D中加紫色石蕊试液，若溶液变红色，则能证明是取代反应
解析：A中苯和液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯和溴化氢，反应液中含有生成的溴苯、未反应的溴、苯等，反应液与氢氧化钠溶液接触，氢氧化钠溶液和溴发生反应生成钠盐，可除去溴；溴苯不溶于水、钠盐可溶于水，经分液可分离出粗溴苯；溴化氢气体中含溴蒸气以及挥发出的苯蒸气、经四氯化碳洗气后进入D装置，溴化氢极易溶于水、水溶液氢溴酸是一种强酸，据此回答。
(1)铁和液溴生成溴化铁、苯和液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯和溴化氢，则A中发生反应的化学方程式是。
(2)实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，反应液中含有生成的溴苯、未反应的溴、苯呈红褐色、褐色等，与氢氧化钠溶液接触，苯和溴苯不溶于水、氢氧化钠溶液和溴发生反应生成溴化钠、次溴酸钠或溴酸钠等，故振荡后静置能够观察到的明显现象是液体分层，下层油状物颜色变淡，充分振荡目的是使反应充分，除去溶于溴苯中的溴，从B中分离出溴苯采用分液的方法、需要用到的主要玻璃仪器是分液漏斗，B中有关反应为氢氧化钠溶液和溴反应、离子方程式是Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O或3Br2＋6OH－===5Br－＋BrO＋3H2O。
(3)溴化氢不溶于四氯化碳，苯、溴蒸气易溶于四氯化碳，C中盛放CCl4的作用是除去溴化氢气体中的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气。
(4)假如苯和溴的反应是加成反应，那么反应产物只有一种芳香族化合物，如果苯和溴的反应是取代反应，那么会有溴化氢生成，溴化氢水溶液氢溴酸是一种强酸，因此只要证明反应产物有溴化氢气体，就能证明这个反应是取代反应，则证明是取代反应的第一种方法是向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色AgBr沉淀，则能证明是取代反应；证明是取代反应的第二种方法是向试管D中加紫色石蕊试液，若溶液变红色，则能证明是取代反应。第2课时 炔烃
必备知识基础练进阶训练第一层
1．有机物的名称正确的是( )
A．3 甲基 4 己炔B．4 乙基 2 戊炔
C．4 甲基 2 己炔D．2 乙基 3 戊炔
2．关于炔烃的下列描述正确的是( )
A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使高锰酸钾酸性溶液褪色
3．已知Mg2C3的结构与CaC2的结构相似。由此可断定Mg2C3与水反应的产物是( )
A．Mg(OH)2和CH≡CH
B．Mg(OH)2和CH4
C．Mg(OH)2和CH3CH===CH2
D．Mg(OH)2和CH3C≡CH
4．某烃的结构简式如图，下列说法不正确的是( )
A．1mol该烃完全燃烧消耗氧气11mol
B．与氢气完全加成后的产物中含2个甲基
C．1mol该烃完全加成消耗Br23mol
D．分子中一定共平面的碳原子有6个
5．下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法中正确的是( )
A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别如图所示
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1
C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质都含不饱和键
D．丙烷的二氯取代物有4种
6．下列关于制取乙炔的说法中，正确的是( )
A．实验室制取乙炔的反应为
CaC2＋H2O―→C2H2↑＋CaO
B．乙炔可直接点燃，不需要验纯
C．乙炔在空气中点燃，有明亮的火焰和浓烟
D．用溴水除去乙炔中的杂质
7．既可以鉴别乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔的方法是( )
A．与足量的溴的四氯化碳溶液反应
B．与足量的溴水反应
C．点燃
D．在一定条件下与氢气加成
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究。试回答下列问题：
(1)A中制取乙炔的化学方程式为____________________________。
(2)制乙炔时，为了控制反应速率，分液漏斗中装的溶液是________。
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质，除去杂质应选用________装置(填装置序号)。
(4)乙炔与Br2按1∶2加成反应后的产物为________(写结构简式)。名称________。
9．乙炔是一种重要的有机化工原料，如下图所示以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
(1)正四面体烷的二氯取代产物有________种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为________。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填字母)。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)1mol环辛四烯最多能与________molH2完全加成。
关键能力综合练进阶训练第二层
1．与H2完全加成后，不可能生成2，2，3 三甲基戊烷的烃是( )
C．(CH3)3CC(CH3)===CHCH3
D．CH2===CHC(CH3)2CH(CH3)2
2．通式为CnH2n－2的一种气态炔烃完全燃烧后，生成CO2和H2O的物质的量之比为4∶3，则这种烃的链状同分异构体有( )
A．5种 B．4种
C．3种 D．2种
3．已知乙烯分子为平面结构，C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH===CH—CH3)分子中，最多共直线和共平面的原子数分别为( )
A．6、11 B．5、10
C．4、9 D．4、8
4．下列说法中正确的是( )
①丙炔分子中三个碳原子位于同一直线上
②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
③分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃
④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大
A.①② B．②③
C．③④ D．①④
5．下列说法正确的是( )
A．的名称为2 甲基 3 丁炔
B．分子式符合CnH2n－2通式的链烃一定是炔烃
C．乙炔通过聚合反应可生成聚乙炔
D．炔烃不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色
6．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．有机物化学式为C2HCl3
B．分子中所有原子在同一个平面内
C．该有机物难溶于水
D．可由乙炔和氯化氢加成得到
7．有机物A的结构简式为，该物质可由炔烃B与H2加成获得。下列有关说法正确的是( )
A．炔烃B的分子式为C8H16
B．炔烃B的结构可能有3种
C．有机物A的一氯取代物只有5种
D．有机物A与溴水混合后立即发生取代反应
8．已知：，如果要合成所用原始原料可以是( )
①2, 3 二甲基 1, 3 戊二烯和乙炔
②2, 3 二甲基 1, 3 丁二烯和丙炔
③2 甲基 1, 3 丁二烯和2 丁炔
④1, 3 戊二烯和2 丁炔
A.①④ B．只有①
C．②④ D．②③
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH)在工业上主要用于制备合成橡胶的原料2 氯 1，3 丁二烯(结构简式为CH2===CCl—CH===CH2)。请回答下列问题：
(1)乙烯基乙炔中的官能团是________(写名称)。
(2)乙烯基乙炔生成2 氯 1，3 丁二烯的反应类型是________，反应物除乙烯基乙炔外，还有________(写化学式)。
(3)1mol乙烯基乙炔与氢气完全加成需要消耗氢气________mol，该反应的生成物的结构简式为________，与该物质互为同分异构体的烷烃的系统命名为________。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．有关CH3CH===CHC≡CCF3分子结构的下列叙述中，正确的是( )
A．分子中6个碳原子可能都在一条直线上
B．分子中最少5个碳原子在同一条直线上
C．分子中的饱和碳原子数目为3
D．分子中最多可能有10个原子在同一平面上
2．25℃和101kPa时，乙烷(C2H6)、乙炔(C2H2)和丙烯(C3H6)组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体的总体积缩小了72mL，原混合烃中乙炔(C2H2)的体积分数为( )
A．12.5%B．25%
C．50%D．75%
3．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。下列对该物质的判断正确的是( )
A．属于不饱和烃
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol该物质最多可与8molH2反应
D．所有原子都在同一条直线上
第2课时 炔烃
必备知识基础练
1．答案：C
解析：中含有碳碳三键，含有碳碳三键的最长碳链上有6个碳原子，为己炔，碳碳三键在2号碳上，在4号碳上含有一个甲基，因此名称为4 甲基 2 己炔，故选C。
2．答案：A
解析：B中丙炔中碳原子不在同一直线上，是折线形；C中炔烃易发生加成反应难发生取代反应；炔烃既能使溴水褪色，也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以正确的答案选A。
3．答案：D
解析：根据CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，可知Mg2C3＋4H2O―→2Mg(OH)2＋C3H4↑，C3H4的结构简式为CH3C≡CH，答案选D。
4．答案：B
解析：该有机物分子式为C8H12，1mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为(8＋) mol＝11mol，故A正确；与氢气完全加成后的产物为CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3，含有3个甲基，故B错误；含有C===C和C≡C，1mol该烃完全加成消耗Br2的物质的量为3mol，故C正确；含有C===C和C≡C，结合乙烯和乙炔的结构判断，分子中一定共平面的碳原子有6个(用“*”表示)，分别为，故D正确；故选B。
5．答案：D
解析：丙炔分子中的三个碳原子应在同一直线上，故A错误；丙烷、丙烯、丙炔分子中含有的碳原子数目相同，三种等物质的量的烃完全燃烧，在标准状况下，生成的气体为二氧化碳，体积比为1∶1∶1，故B错误；丙烷是饱和烃，分子中只含有碳碳单键，不含有不饱和键，故C错误；丙烷的二氯取代物中，2个氯原子连在同一个碳上的有2种，连在不同碳上的有2种，共4种，故D正确；故选D项。
6．答案：C
解析：电石(主要成分CaC2)与水反应得到乙炔和氢氧化钙，方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，故A错误；乙炔易燃，不纯的乙炔直接点燃很可能爆炸，不可直接点燃，点燃前需要验纯，故B错误；乙炔中的含碳量非常高，所以在空气中点燃火焰明亮并且产生浓黑烟，故C正确；溴水能和乙炔发生加成反应，不能用溴水除去乙炔中的杂质，可用硫酸铜溶液除去乙炔中的硫化氢等杂质气体，故D错误；故选C。
7．答案：B
解析：足量的溴的四氯化碳溶液可鉴别乙烷与乙炔，但有机物易溶于四氯化碳，除杂效果不好，A错误；乙炔能与溴水反应，而乙烷不能，则足量的溴水既可以鉴别乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔，B正确；通过有机物点燃时的现象可鉴别乙烷与乙炔，其中点燃时冒黑烟的为乙炔，但不能除杂，C错误；乙炔与氢气反应的现象不明显，且易引入新杂质氢气，不能鉴别和除杂，D错误。
8．答案：(1)CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2
(2)饱和食盐水
(3)C
(4)CHBr2CHBr2 1，1，2，2 四溴乙烷
解析：(1)电石(碳化钙)和水反应生成乙炔和氢氧化钙，化学方程式为CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2；
(2)电石与水反应剧烈，为控制反应速率，使产生的气流稳定，通常用饱和食盐水代替蒸馏水，故分液漏斗中装的是饱和食盐水；
(3)硫化氢和硫酸铜反应生成CuS沉淀，PH3易溶于水，H2S、PH3等杂质均能被CuSO4溶液吸收，因此用CuSO4溶液除杂；
(4)HC≡CH与Br2按1∶2反应生成CHBr2CHBr2，CHBr2CHBr2的名称为1，1，2，2 四溴乙烷。
9．答案：(1)1 加成反应
(2)D
(3)4
解析：(1)由分子结构可知正四面体烷含有4个C、4个H，分子式为C4H4，结构对称，H原子完全相同，二氯取代物只有1种，2分子乙炔在一定条件下发生加成反应生成乙烯基乙炔，反应类型为加成反应；
(2)乙烯基乙炔为CH2===CH—C≡CH，每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，具有不饱和烃的性质。每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；1mol乙烯基乙炔分子中1mol碳碳双键、1mol碳碳三键，1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应，故B正确；含有碳碳双键和碳碳三键，两种官能团，故C正确；乙烯基乙炔为CH2===CH—C≡CH最简式为CH，乙炔C2H2的最简式为CH，二者最简式相同，二者质量相同，消耗氧气相同，故D错误；
(3)环辛四烯的分子中含有4个碳碳双键，1mol环辛四烯最多能与4molH2完全加成。
关键能力综合练
1．答案：D
解析：与氢气完全加成后产物的碳链结构为，为2，2，3 三甲基戊烷，故A正确；与氢气完全加成后产物的碳链结构为，为2，2，3 三甲基戊烷，故B正确；(CH3)3CC(CH3)===CHCH3与氢气完全加成后产物的碳链结构为，为2，2，3 三甲基戊烷，故C正确；CH2===CHC(CH3)2CH(CH3)2与氢气完全加成后产物的碳链结构为，为2，3，3 三甲基戊烷，故D错误。
2．答案：D
解析：有机物完全燃烧时生成CO2和H2O物质的量之比为4∶3，根据C原子、H原子守恒可知，有机物分子满足H原子数与C原子数之比为6∶4，某烃室温时为气态，则不饱和烃分子式为C4H6，因为是炔烃，所以结构简式有HC≡CCH2CH3、H3CC≡CCH32种。
3．答案：C
解析：乙炔为直线形分子，乙烯的空间结构为平面形，甲烷的空间结构为正四面体，根据乙炔、乙烯和甲烷的结构，可得有机物M的分子结构为，则最多有4个原子共直线，因为单键可以旋转，甲基上的3个氢原子中，可以有一个H原子旋进面内，因此最多有9个原子共面。
4．答案：D
解析：丙炔中存在C≡C三键直线结构，甲基中的C原子处于乙炔中H原子位置，三个C原子处于同一直线，故①正确；乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有1个σ键、2个π键，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故②错误；分子组成符合CnH2n－2的链烃，可能含有2个C===C双键，为二烯烃，或1个C≡C三键，为炔烃等，故③错误；符合通式CnH2n－2炔烃中，1个C原子结合的H原子平均数目为(2－)，n值越大，(2－)越大，氢的质量分数越大，碳的质量分数越小，故乙炔的含碳量最大，故④正确。
5．答案：C
解析：的名称为3 甲基 1 丁炔，故A错误；分子式符合CnH2n－2通式的链烃可以是炔烃，也可以是二烯烃，故B错误；乙炔中的碳碳三键可以发生加聚反应形成聚乙炔，故C正确；炔烃既可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误；故选C。
6．答案：D
解析：结构中间的两个球型代表C原子，那么，最小的原子应该是H原子，剩下三个半径比C原子模型还大的球应该是代表Cl原子。
根据分析信息，确定模型代表的有机物分子中有两个C，一个H，三个Cl，化学式是C2HCl3，描述正确，不符题意；根据原子个数，可以推测出两个碳原子之间是碳碳双键，故该分子空间结构应与乙烯相同，所以所有原子处于同一平面，描述正确，不符题意；该有机物属于卤代烃，卤代烃均难溶于水，描述正确，不符题意；乙炔加成一分子氯化氢，得到的产物是C2H3Cl，描述错误，符合题意；综上，本题选D。
7．答案：C
解析：能够与氢气加成生成的炔烃只能是，据此分析解答。
炔烃B的结构简式为，分子式为C8H14，故A错误；炔烃B的结构为，只有1种，故B错误；有机物A中有5种化学环境的氢原子，一氯取代物有5种，故C正确；有机物A属于烷烃，与溴水不能发生反应，故D错误；故选C。
8．答案：D
解析：根据题给已知，可以采用如图和所示的两种方式进行切割；的原料为CH3C≡CH、CH2===C(CH3)—C(CH3)===CH2，两种物质的名称为丙炔、2, 3 二甲基 1, 3 丁二烯；的原料为CH2===C(CH3)—CH===CH2、CH3C≡CCH3，两种物质的名称为2 甲基 1, 3 丁二烯、2 丁炔；原始原料可以是②③。
9．答案：(1)碳碳双键、碳碳三键 (2)加成反应 HCl (3)3 CH3CH2CH2CH3 2 甲基丙烷
解析：(1)乙烯基乙炔CH2===CH—C≡CH中的官能团是碳碳双键、碳碳三键；
(2)乙烯基乙炔生成2 氯 1，3 丁二烯时，三键转变为双键、H、Cl分别与三键碳原子直接相连，则反应为与HCl在一定条件下的加成反应，反应物除乙烯基乙炔外，还有HCl；
(3)发生加成反应时，1mol碳碳双键消耗1mol氢气，1mol碳碳三键消耗2mol氢气，故1mol乙烯基乙炔完全加成共消耗3mol氢气；完全加成后的生成物为正丁烷，正丁烷的同分异构体是异丁烷，即2 甲基丙烷。
学科素养升级练
1．答案：D
解析：该有机物分子中含有甲基、C===C、C≡C，结合甲烷为正四面体结构、乙烯为平面型结构、乙炔为直线型结构，分子中碳链空间结构为平面型，如图所示。
分子中6个碳原子不可能都在一条直线上，故A错误；乙炔为直线型结构，—C≡C—决定了3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上，2、3、4号3个C键角接近120度，则最多4个碳原子在一条直线上，故B错误；根据CH3CH===CHC≡CCF3，分子中的饱和碳原子数目为2，故C错误；乙烯为平面型结构，决定1、2、3、4号4个碳原子在同一平面内，而3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上，3、4号两个C原子已经在平面上，因此这条直线在这个平面上，即6个C原子共面，两端的氢原子也在这个平面上，碳碳单键可以旋转，能够使甲基和—CF3上的1个H和1个F原子处于该平面，故D正确；故选D。
2．答案：B
解析：由乙烷(C2H6)、乙炔(C2H2)和丙烯(C3H6)燃烧的方程式可以知道，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，
C2H6＋O2===2CO2＋3H2O ΔV
12 2.5
C2H2＋O2===2CO2＋H2O ΔV
12 1.5
C3H6＋O2===3CO2＋3H2O ΔV
13 2.5
则C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可，设C2H6和C3H6一共为xmL，C2H2为ymL，则有①x＋y＝32，②2.5x＋1.5y＝72，联立①②方程组，解得y＝8mL，原混合烃中乙炔的体积分数为×100%＝25%；所以B选项是正确的。
3．答案：D
解析：该物质含有氮元素，不属于烃，故A错误；该物质含有碳碳三键不饱和键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；该物质含有4mol碳碳三键和1mol碳氮三键，因此1mol该物质最多可与10molH2反应，故C错误；联想HC≡CH的四个原子在同一直线上，因此该物质中的原子都在同一条直线上，故D正确。第1课时 烯烃
必备知识基础练进阶训练第一层
1．香蕉是我们喜爱的水果之一，香蕉产于南方，到北方之前是未成熟的，但买到的却是成熟的香蕉，这是因为喷洒了催熟剂的缘故。其中乙烯就是一种常用的催熟剂，下列对于乙烯中化学键的分析中正确的是( )
A．在乙烯分子中有一个σ键、一个π键
B．乙烯在发生加成反应时，断裂的是碳原子间的σ键
C．乙烯可以在一定条件下制得氯乙烯，在该过程断裂的是C—Hσ键
D．乙烯分子中的σ键关于镜面对称
2．下列物质不能发生加聚反应的是( )
A．CH2===CH2
B．CH2===CH—CH3
C．CH2===CH—CH2OH
D．CH3CH2OH
3．根据乙烯推测关于丙烯的结构或性质中正确的是( )
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．能发生加聚反应
D．与HCl加成只生成一种产物
4．已知是互为“顺反异构”的同分异构体，有机化合物C4H8是生活中的重要物质，关于C4H8的说法中，错误的是( )
A.C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构)
C．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
D．核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是
5．某烯烃(只含1个碳碳双键)与H2加成后的产物是，则该烯烃的结构有( )
A．1种B．2种
C．3种D．4种
6．下列烯烃的命名正确的是( )
A．3 甲基 3 丁烯
B．2 甲基 1，3 丁二烯
C．2 甲基 3 戊烯
D．2 乙基 1 丙烯
7．下列各物质命名正确的是( )
A．2 甲基 3 丁烯
B．2，4，5 三甲基己烷
C．2，3，3 三甲基丁烷
D．4 甲基 2 乙基 1 戊烯
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.已知环戊烯可简写为，降冰片烯的分子结构可表示为
(1)降冰片烯的分子式为________，其属于________(填字母)。
a．环烃 b．不饱和烃
c．烷烃 d．芳香烃
(2)环戊烯分子碳原子的杂化方式有________。
(3)环戊烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，请用化学方程式表示褪色原理______________________。
(4)降冰片烯的同分异构体有很多种，请写出三种符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
a.分子中含有一个六元环
b．环内含有碳碳双键
(5)降冰片烯不具有的性质是________(填序号)。
A．易溶于水
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与氢气发生加成反应
D．常温常压下为气体
9．完全燃烧1.4g某有机物A，生成4.4gCO2和1.8gH2O。
(1)有机物A的实验式是__________。
(2)用相对密度法测得A的密度是同温同压下氢气密度的28倍，则A的相对分子质量为________。
(3)已知A能使溴的四氯化碳溶液褪色，通过核磁共振氢谱分析，A分子中只有两种化学环境不同的氢原子，且不存在顺反异构体，写出A在一定条件下发生加聚反应的化学方程式____________________。
(4)烯烃的名称是________，它与有机物A的关系是________，该烯烃可能发生的反应有________(填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加成反应
④氧化反应
关键能力综合练进阶训练第二层
1．下列说法正确的是( )
A．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同
B．乙烯能使Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同
C．Br2的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液都能鉴别乙烷和乙烯，都能除去乙烷中的乙烯
D．乙烯和乙烷均可与Cl2反应制取纯净的氯乙烷
2．由乙炔(C2H2)、乙烯(C2H4)、乙烷(C2H6)组成的混合物28g，在足量的氧气中燃烧，生成36gH2O和一定质量的CO2，混合物中C2H2、C2H4、C2H6的分子个数比可能为( )
A．3∶2∶3B．3∶2∶1
C．1∶2∶3D．6∶3∶2
3．柠檬烯(结构如图)具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用。下列关于柠檬烯说法错误的是( )
A．分子式C10H16，是乙烯的同系物
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有碳原子不可能共平面
D．1mol柠檬烯与足量H2反应，最多消耗H2(标况)44.8L
4．和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代物有(考虑顺反异构体)( )
A．1种B．2种
C．3种D．4种
5．下列有机化合物存在顺反异构的是( )
A．CH2===CHCH3
B．CH3CH===CHCH3
C．CH2===CHCH2CH3
D．CH2===C(CH3)2
6．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物。键线式表示的物质是( )
A．丁烷B．丙烷
C．1 丁烯D．丙烯
7．有关烯烃的下列说法中正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内
B．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C5H10的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
8．科学家提出由WO3，催化乙烯和2 丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子最外层均满足8电子结构)，下列说法错误的是( )
A．过程Ⅰ中部分碳原子的杂化方式发生变化
B．丙烯和2 丁烯都存在顺反异构
C．乙烯、丙烯、2 丁烯的沸点依次升高
D．乙烯是含有极性键的非极性分子
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.狄尔斯和阿尔德在研究1，3 丁二烯的性质时发现如下反应：
(也可表示为：)
回答下列问题：
(1)狄尔斯－阿尔德反应属于__________(填反应类型)。
(2)下列不能发生狄尔斯－阿尔德反应的有机物是__________(填序号)。
(3)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为________。下列有关它的说法错误的是________(填序号)。
A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．不能使溴的CCl4溶液褪色
D．分子中含有2个不对称碳原子
学科素养升级练进阶训练第三层
1．豪猪烯(hericenes)，形状宛如伏地伸刺的动物，其键线式如图所示。有关豪猪烯的说法正确的是( )
A．豪猪烯与乙烯互为同系物
B．豪猪烯的分子式为C15H16
C．豪猪烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．豪猪烯分子中所有碳原子在同一平面
2．2021年诺贝尔化学奖授予BenjaminList和DavidMacMillan，以表彰他们对不对称有机催化的发展所做出的贡献。如图所示，用催化剂Fe3(CO)12和ZSM 5催化CO2加氢合成乙烯，所得产物含CH4、C3H6、C4H8等副产物。下列说法正确的是( )
A.乙烯分子中所有原子共面
B．CO2加氢合成乙烯的反应为化合反应
C．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液的褪色原理相同
D．乙烯与副产物C3H6、C4H8一定互为同系物
3．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯________(填“能”或“不能”)使溴的四氯化碳溶液褪色。
(2)金刚烷的分子式为________，其一氯代物有________种。
(3)已知烯烃能发生如下反应：
则发生该反应后的产物为________、________。
第1课时 烯烃
必备知识基础练
1．答案：C
解析：在乙烯分子中存在4个C—Hσ键和1个C—Cσ键，同时还含有1个C—Cπ键，A项错误；由于σ键要比π键稳定，故乙烯在发生加成反应时断裂的是C—Cπ键，B项错误；由乙烯制得氯乙烯可看作是乙烯中的一个氢原子被氯原子取代，故断裂的是C—Hσ键，C项正确；σ键是轴对称，D项错误。
2．答案：D
解析：CH2===CH2含有碳碳双键，可以发生加聚反应，A正确；CH2===CH—CH3含有碳碳双键，可以发生加聚反应，B正确；CH2===CH—CH2OH含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C正确；CH3CH2OH不含有碳碳双键，不可以发生加聚反应，D错误。
3．答案：C
解析：丙烯的结构简式为CH2===CHCH3，据此解答。
丙烯分子中碳碳双键与碳碳单键之间的键角约为120°，故三个碳原子不在一条直线上，故A错误；分子中含有甲基，甲基中碳原子呈四面体、故不能是平面结构，故B错误；丙烯结构中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C正确；与HCl加成可以生成CH2ClCH2CH3或CH3CHClCH3，故D错误。
4．答案：D
解析：烯烃和环烷烃的通式均为CnH2n，因此C4H8可能是烯烃，也可能是环烷烃，故A正确；C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2===CH—CH2CH3、CH3—CH===CH—CH3(存在顺、反异构)共4种，故B正确；C4H8中属于烯烃的CH3—CH===CH—CH3，存在顺、反异构，故C正确；核磁共振氢谱有2种吸收峰的有和，故D错误。
5．答案：C
解析：某烯烃(只含1个碳碳双键)与H2加成后的产物是由于烯烃与H2发生加成反应时，是在相邻的两个C原子上各结合一个H原子形成饱和C原子，则由加成产物逆推烯烃分子中碳碳双键的位置时，是在加成产物的相邻两个C原子上各去掉一个H原子，在两个C原子之间形成碳碳双键，就得到原来烯烃的结构，根据加成产物可知烯烃中碳碳双键可能位置用序号标注为，因此有3种不同的结构，故合理选项是C。
6．答案：B
解析：碳链首端选错，要从离碳碳双键及取代基较近的一端为起点，给主链上C原子编号，该物质名称为2 甲基 1 丁烯，A错误；该物质命名符合二烯烃的命名原则，B正确；碳链首端选错，要从离碳碳双键较近的一端为起点，给主链上C原子编号，以确定碳碳双键及支链在主链上的位置，该物质名称为4 甲基 2 戊烯，C错误；碳链的主链选错，应该选择包含碳碳双键在内的最长碳链为主链，并从离碳碳双键较近的一端为起点给主链上的C原子编号，以确定碳碳双键和支链在主链上的位置，该物质名称为2 甲基 1 丁烯，D错误；故合理选项是B。
7．答案：D
解析：由烯烃的命名原则可知，2 甲基 3 丁烯的正确命名为3 甲基 1 丁烯，故A错误；由烷烃的命名原则可知，2，4，5 三甲基己烷的正确命名为2，3，5 三甲基己烷，故B错误；由烷烃的命名原则可知，2，3，3 三甲基丁烷的正确命名为2，2，3 三甲基丁烷，故C错误；4 甲基 2 乙基 1 戊烯的名称符合烯烃的命名原则，故D正确；故选D。
8．答案：(1)C7H10 ab
(2)sp2、sp3
(3)＋Br2→
(4) (或其他合理答案)
(5)AD
解析：(1)键线式中，一个拐点、一个终点均代表一个碳，结合碳形成四个共价键的特点可知，降冰片烯的分子式为C7H10；降冰片烯只含碳元素和氢元素，分子结构中含有环，含有双键，因此属于环烃，也属于不饱和烃，答案选ab；
(2)环戊烯分子中的饱和碳原子，采取sp3杂化，双键上的碳原子，采取sp2杂化，因此环戊烯分子中碳原子的杂化方式有sp2杂化、sp3杂化；
(3)环戊烯分子中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应使其褪色，化学方程式为＋Br2→；
(4)降冰片烯的不饱和度为3，分子式为C7H10，则符合分子中含有一个六元环且环内含有碳碳双键的其同分异构体的结构简式可以是等；
(5)降冰片烯是烃，不易溶于水，A符合题意；降冰片烯中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；降冰片烯中含碳碳双键，能与氢气发生加成反应，C不符合题意；降冰片烯是碳原子数为7的有机物，常温常压下不是气体，D符合题意；答案选AD。
9．答案：(1)CH2
(2)56
(3)
(4)3 甲基 1 丁烯 同系物 ①③④
解析：(1)n(C)===n(CO2)＝＝0.1mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.2mol
且m(C)＋m(H)＝1.4g，故A中没有O元素，其实验式是CH2；
(2)这种有机物蒸气的质量是同温同压下同体积H2的28倍，则该有机物的相对分子质量为2×28＝56；
(3)根据A的实验式和相对分子质量可知A的分子式是C4H8，A能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A中有碳碳双键，A分子中只有两种化学环境不同的氢原子，且不存在顺反异构体，则A的结构简式是(CH3)2C===CH2，其在一定条件下发生加聚反应的方程式是；
(4)根据该烯烃的结构简式可知其名称是3 甲基 1 丁烯；其与有机物A的关系应该是同系物；该烯烃中含有碳碳双键和甲基，故其可以发生的反应类型是①③④。
关键能力综合练
1．答案：A
解析：由乙烯与乙烷的结构简式分别为CH2===CH2、CH3CH3可知乙烯所含H比相同质量的乙烷少，所以相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧后产生的H2O的质量不相同，故选A；乙烯能使Br2的CCl4溶液褪色为加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应，故B错；不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为乙烯被氧化为CO2，引入新的杂质气体，故C错；可以应用乙烯与氯化氢通过加成反应制备纯净的氯乙烷，而不用乙烷与氯气通过取代反应制备，故D错。
2．答案：A
解析：乙炔(C2H2)、乙烯(C2H4)、乙烷(C2H6)在足量的氧气中燃烧，产物为水和二氧化碳，水中氢元素的质量为混合物中氢元素的质量，二氧化碳中碳元素的质量为混合物中碳元素的质量，故：36gH2O中氢元素质量为36g×＝4g；28g混合物中碳元素的质量为28g－4g＝24g；故混合物中碳氢原子个数比为∶＝1∶2；乙烯中碳氢原子个数比已经是1∶2，所以与之无关，只要乙炔和乙烷的分子个数比相同就可以了，故选A。
3．答案：A
解析：由结构可知分子式为C10H16，含2个碳碳双键，与乙烯不是同系物，故A错误；含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；分子中含多个四面体结构的C，所有碳原子不可能共面，故C正确；含2个碳碳双键，1mol柠檬烯与足量H2反应，最多消耗2molH2，标况下的体积为44.8L，故D正确；故选A。
4．答案：D
5．答案：B
解析：CH2===CHCH3中左边双键碳原子连有2个相同原子，因此不存在顺反异构，故A不符合题意；每个双键碳原子都连接不同的原子和原子团，CH3CH===CHCH3存在顺反异构，故B符合题意；CH2===CHCH2CH3左边双键碳原子连有2个相同原子，因此不存在顺反异构，故C不符合题意；CH2===C(CH3)2双键碳原子连有2个相同原子，因此不存在顺反异构，故D不符合题意。
6．答案：C
解析：由键线式可知，该物质含一个碳碳双键，故不属于烷烃，由碳原子数为4及双键位置可知，该物质为1 丁烯。
7．答案：D
解析：只有乙烯中所有原子一定共面，选项A错误；烯烃易发生加成反应，但不是不能发生取代反应，在特定条件下烯烃也能发生取代反应，选项B错误；分子式为C5H10的烃可以是烯烃，也可能是环烷烃，选项C错误；烯烃含有碳碳双键，既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，选项D正确；答案选D。
8．答案：B
解析：过程Ⅰ中碳碳双键变为单键，因此部分碳原子的杂化方式发生了变化，故A正确；2 丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两端，存在顺反异构体，丙烯不存在顺反异构体，故B错误；乙烯、丙烯和2 丁烯互为同系物，随碳原子数增加，物质的沸点依次升高，故C正确；乙烯是平面形结构，结构对称，是含有极性键的非极性分子，故D正确；故选B。
9．答案：(1)加成反应 (2)C (3)C9H12 C
解析：(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质，并且乙烯的碳碳双键变成了碳碳单键，此反应类型为加成反应；
(2)根据题目信息知，共轭二烯烃才能发生该反应，C不符合共轭二烯烃的结构，故选C；
(3)有机物M的分子式为C9H12。1molM中含有2mol碳碳双键，1mol碳碳双键最多消耗1molH2，即1molM最多消耗2molH2，A项说法正确；M中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，B项说法正确，C项说法错误；M分子中有2个不对称碳原子，即，D项说法正确；故选C。
学科素养升级练
1．答案：C
解析：豪猪烯中含6个碳碳双键，而乙烯中只有1个碳碳双键，结构上不相似，组成上不相差若干个CH2，豪猪烯与乙烯不互为同系物，A项错误；根据豪猪烯键线式可知，该分子的分子式为C15H14, B项错误；豪猪烯分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；该分子中含有叔碳原子和季碳原子，所以该分子中所有碳原子不可能在同一平面，D项错误。
2．答案：A
解析：乙烯为平面结构，所有原子共面，A正确；CO2中有氧元素，加氢后除了生成乙烯，还需要生成一种含氧元素的物质，不可能是化合反应，B错误；乙烯使溴水褪色是由于碳碳双键与Br2发生加成反应，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于其发生氧化反应，C错误；C3H6可能是丙烯，也可能是环丙烷，C4H8可能是丁烯，也可以是环丁烷等，所以C3H6和C4H8不一定与乙烯互为同系物，D错误。
3．答案：(1)能 (2)C10H16 2 (3)OHCCHO OHCCH2CHO
解析：(1)环戊二烯中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；
(2)由C原子形成4个共价键，由结构简式可知金刚烷的分子中有6个CH2，4个CH结构，金刚烷的分子式为C10H16，金刚烷分子中有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种；
(3)根据已知反应可知，可被氧化为乙二醛(OHCCHO)和1，3 丙二醛(OHCCH2CHO)。
