第1课时 醇
必备知识基础练进阶训练第一层
1．下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是( )
2．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是( )
A．沸点：乙醇>乙二醇>丙烷
B．碘沾在手上立即用酒精洗涤
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小
3．下列说法不正确的是( )
A．乙烯与苯都能发生加成反应，所以都能使溴水反应褪色
B．①乙二醇②乙醇③丙烷④甘油沸点由高到低的顺序为：④①②③
C．可以用重结晶的方法提纯苯甲酸
D．乙二醇常用做汽车防冻液
4．既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是( )
A．2，3 二甲基 2 丁醇 B．2，2 二甲基 1 丁醇
C．2 甲基 1 丁醇 D．2 甲基 2 丁醇
5．关于醇的说法中正确的是( )
A．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱
C．用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140℃
D．有机物可以发生消去反应和催化氧化
6．足量的金属钠分别与甲醇、乙二醇、丙三醇反应，放出等体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比是( )
A．6∶3∶2B．2∶3∶6
C．3∶2∶1D．1∶2∶3
7．人体缺乏维生素A，会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇，分子结构如下图所示，下列说法正确的是( )
A．维生素A的分子式为C20H30O
B．维生素A不能被氧化得到醛
C．维生素A是饱和一元醇，是乙醇的同系物
D．1mol维生素A最多能与7molH2发生加成反应
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________(填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是________。
(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式：________________________________。
9．某化学小组查得相关资料，拟采用制乙烯的原理，以环己醇制备环己烯。
反应原理：
反应物与产物的物理性质：
密度(g·cm－3) 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性
环己醇 0.981 25 161 能溶于水
环己烯 0.800 －103 83 难溶于水
Ⅰ.装置分析
(1)根据上述资料，下列装置中________(填字母)最适宜用来完成本次制备实验；实验过程中可能发生的有机副反应的方程式为__________。
Ⅱ.制备粗品
(2)检查好气密性后，先将1mL浓硫酸和10.2mL环己醇加入发生装置。两种试剂加入的顺序是________。
A．先加浓硫酸再加环己醇
B．先加环己醇再加浓硫酸
C．两者不分先后
(3)然后向需加热的试管加入少量碎瓷片，其作用是________；再缓慢加热至反应完全。
Ⅲ.粗品提纯
(4)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，分液时，环己烯应从分液漏斗的________(填“上”或“下”)口取出，分液后可以用________(填序号)洗涤。
a．KMnO4溶液
b．稀H2SO4
c．Na2CO3溶液
(5)再将环己烯蒸馏。收集产品时，控制的温度应在________左右。
关键能力综合练进阶训练第二层
1．已知丁烷有2种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
2．下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能被氧化成醛的是( )
A．CH3OH
B．
C．苯甲醇()
D．
3．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2
D.金合欢醇与乙醇互为同系物
4．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A．试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，不能说明试管a中粗乙醛中混有乙醇
B．甲中选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物
C．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象
D．本实验中，可以利用分液的分离方法除去试管a内乙醛中的杂质
5．一种有机中间体的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生聚合反应
B．是乙二醇的同系物
C．能使溴水褪色，但是不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1mol该物质与钠反应生成2gH2
6．一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是( )
①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH醇溶液 ④Na ⑤CuO ⑥HBr
A.①②④⑥B．①③④
C．①②④⑤⑥D．全部
7．只用水就能鉴别的一组物质是( )
A．苯、乙醇、四氯化碳B．乙醇、乙酸、戊烷
C．乙二醇、甘油、溴乙烷D．苯、己烷、甲苯
8．对异丙基苯甲醇(N，结构简式为)可以用于制备香料。下列关于N的判断正确的是( )
A．不能被KMnO4(H＋)氧化
B．其苯环上的一氯代物一共有4种
C．能和乙酸发生取代反应
D．分子内所有碳原子均共平面
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的主要实验装置如图：
已知：
Ⅰ.2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O＋H2O
Ⅱ.反应物和产物的相关数据如表：
相对分 子质量 沸点/℃ 密度 (g·cm－3) 水中溶解性
正丁醇 74 117.2 0.819 微溶
正丁醚 130 142.0 0.7704 几乎不溶
Ⅲ.制备流程如下：
请回答：
(1)仪器B的名称为________________，出水口是________(填“a”或“b”)。
(2)浓硫酸和正丁醇添加到A中的先后顺序为________________________________。
(3)步骤②依次用水、NaOH溶液和水洗涤，第一次水洗的目的是________，水层应从分液漏斗的________(填“上”或“下”)口分离出。
(4)步骤④中，加热蒸馏时应收集________(填选项字母)左右的馏分。
A．100℃ B．117℃
C．135℃ D．142℃
(5)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至左侧支管口时，上层液体会流回A，下层液体可从下部放出。分水器中上层液体的主要成分为________(写物质名称)，分水器的作用是________________________________________________________________________。
(6)本实验所得正丁醚的产率为________。
10．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。
已知：R—CH===CH2R—CH2CH2OH。
(1)苏合香醇的分子式为________，它不能发生的有机反应类型有________(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应
④加聚反应 ⑤水解反应
(2)甲中官能团的名称是________；甲与乙反应生成丙的反应类型为________________________________________________________________________。
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在催化剂存在下1molD与2molH2反应可以生成乙，且D能发生银镜反应。则D的结构简式为___________________________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：________________________。
①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH
②苯环上的一氯代物只有两种
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1．已知：实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如下装置制备并收集乙烯(尾气处理略去)，下列说法正确的是( )
A．配制①中混合液时，应将乙醇加入浓H2SO4中
B．应先加入药品后，再检验装置的气密性、加热
C．试剂X可选择NaOH溶液
D．④和⑤均适宜作为收集装置
2.
兴奋剂在体育竞技中禁用。如图是一种名为乙基雌烯醇的兴奋剂的结构简式，下列有关说法正确的是( )
A．分子式为C20H30O
B．该物质分子中的所有碳原子均可能共面
C．常温下该物质易溶于水
D．在一定条件下可发生氧化、取代、加成等反应
3．洋甘菊精油的一种活性成分Pinocarvon的结构简式为。下列说法错误的是( )
A．分子中所有碳原子共平面
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能够发生消去反应生成双键
D．与互为同分异构体
4．我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如：
下列说法正确的是( )
A．X和Y的苯环上的一氯代物均只有1种
B．X、Y、Z分子间都能形成氢键
C．Z和HOCH2CHO互为同系物
D．用钠可以区别X和Z
[答题区]
题号 1 2 3 4
答案
第1课时 醇
必备知识基础练
1．答案：A
解析：—OH与烷基直接相连得到的有机物属于饱和醇，A正确；—OH与苯甲基相连得到的有机物属于芳香醇，B错误；—OH与苯环直接相连得到的有机物不属于醇，C错误；—OH与羰基相连得到的有机物属于羧酸，D错误；故选A。
2．答案：A
解析：乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子间氢键比乙醇多，所以沸点乙二醇>乙醇>丙烷，故A错误；碘单质易溶于酒精，碘沾在手上立即用酒精洗涤，故B正确；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子上的氢原子形成氢键，故甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，故D正确；选A。
3．答案：A
解析：乙烯能与溴水发生加成反应生成1，2 二溴乙烷，能使溴水褪色，而苯不能使溴水因反应而褪色，而苯却能使溴水由于萃取作用而褪色，A说法错误；①②④中都含有氢键，分子中羟基数目越多，相对分子质量越大，沸点越高，分子中所含有的羟基数④＞①＞②，且相对分子质量④＞①＞②，故沸点④＞①＞②；丙烷分子间不存在氢键，常温下为气体，几种物质中沸点最低，故沸点由高到低的顺序是④＞①＞②＞③，B说法正确；苯甲酸为无色、无味片状晶体，含杂质的粗苯甲酸因制备苯甲酸的方法不同所含的杂质不同，均可采用溶解→加入氢氧化钠→过滤→加适量稀盐酸→冰水混合溶液冷却→过滤→重结晶→提纯苯甲酸，C说法正确；乙二醇常用做汽车防冻液，D说法正确。
4．答案：C
解析：与醇羟基相连的碳原子上的氢原子大于等于2时，该醇能被催化氧化为醛基，与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，能够发生消去反应。
2，3 二甲基 2 丁醇的结构简式为，能够发生消去反应，但无法发生催化氧化反应，故A不选；2，2 二甲基 1 丁醇的结构简式为，不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成醛，故B不选；2 甲基 1 丁醇的结构简式为，能够发生消去反应，同时也能发生催化氧化反应生成醛，故C选；2 甲基 2 丁醇的结构简式为，能够发生消去反应，不能发生催化氧化反应，故D不选。
5．答案：D
解析：乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇作燃料，具有还原性，A错误；乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分子中含有—OH，不能说明乙醇有酸性，B错误；浓硫酸和乙醇混合加热到170℃，发生消去反应生成乙烯，C错误；有机物中，由于羟基连接的C原子上有H原子，所以可以发生催化氧化反应；由于羟基连接的C原子邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应，D正确。
6．答案：A
解析：足量的金属钠分别与甲醇、乙二醇、丙三醇反应，放出等体积的氢气，说明这3种醇中所含的羟基的总量是相同的。因为甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1个、2个、3个羟基，所以消耗这三种醇的物质的量之比为6∶3∶2，A正确。
7．答案：A
解析：1个维生素A分子含有20个C原子，5个碳碳双键和1个六元环，共6个不饱和度，分子中含氢个数＝(20×2＋2)－6×2＝30，因此维生素A的分子式为C20H30O，A正确；维生素A分子中含有醇羟基—CH2OH结构，可以被氧化得到醛，B错误；维生素A分子含有碳碳双键和六元环，并不饱和，与乙醇不是同系物，C错误；1mol维生素A分子中含有5mol碳碳双键，最多能与5mol氢气发生加成反应，D错误。
8．答案：(1)②③ (2)①
(3)CH3—CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2
9．答案：(1)c ＋H2O
(2)B (3)防暴沸 (4)上 c (5)83℃
解析：根据题中信息可知，实验装置c符合要求，左边装置为制备环己烯装置，中间冷凝管冷凝环己烯装置，右边为收集环己烯装置；据此解答。
(1)该实验需要的温度是85℃，所以需要水浴加热，温度计应该测量水浴温度；环己烯的沸点为83℃，采用冷凝的方法获取产物，所以选取的装置应该是c；在浓硫酸作催化剂、加热条件下，醇能发生取代反应生成醚，所以该条件下，环己醇发生取代反应生成醚的副反应为＋H2O。(2)反应装置中应该先加密度小的物质后加密度大的物质，环己醇密度小于浓硫酸，应该先加环己醇后加浓硫酸，是因为浓硫酸溶于水放热，为防止液体溅出而产生安全事故，B选项符合题意。(3)碎瓷片中有很多小孔，其中有空气，当水沸腾时，产生气泡，可防止液体剧烈沸腾。(4)环己烯的密度小于水，且不溶于水，则用分液漏斗分离时，从上口倒出；碳酸钠和硫酸反应生成可溶性的硫酸钠，从而除去硫酸，故分液后可以用碳酸钠溶液洗涤，c选项符合题意。(5)环己烯蒸馏实验时，其沸点为83℃，则控制温度为83℃左右。
关键能力综合练
1．答案：C
解析：丁醇的同分异构体(属醇类)共4种，故选C。
2．答案：B
解析：醇发生消去反应的结构特点是：与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；醇发生氧化反应生成醛的结构特点是：分子中含有—CH2OH结构，据此分析判断。
CH3OH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A不符合题意；中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，所以能发生消去反应，分子中含有—CH2OH结构，所以能被氧化生成醛，故B符合题意；苯甲醇中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故C不符合题意；发生催化氧化生成酮，故D不符合题意。
3．答案：D
解析：有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，A正确；含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应，B正确；含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，C正确；金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含碳碳双键，二者结构相似，不是同系物，D错误。
4．答案：D
解析：甲装置提供气态的乙醇，甲需要加热，硬质试管中氧气与Cu反应：2Cu＋O22CuO，甲中挥发出的乙醇与CuO反应：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，可以观察到铜网出现红色和黑色交替的现象，铜为催化剂，乙中冷水浴冷凝生成的乙醛，乙中试管收集到的主要物质为乙醛，空气中的氧气发生反应而消耗，集气瓶中收集到的气体主要是氮气，据此分析作答。
试管a中收集产物乙醛，混有产物水、未反应的乙醇，因此加入Na有可燃性气体生成，不能说明试管a中混有乙醇，故A正确；甲中提供反应物，选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物，故B正确；该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象，故C正确；乙醇、乙醛互溶，因此不能用分液的分离方法除去试管a中粗乙醛的杂质，应采用蒸馏的分离方法，故D错误。故选D。
5．答案：D
解析：含羟基，可发生取代反应，含碳碳双键，能发生聚合反应，故A错误；含碳碳双键，与乙二醇含有的官能团不同，不属于同系物，故B错误；含碳碳双键，与溴水发生加成反应，能使溴水褪色，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C错误；1mol该物质含2mol醇羟基，与钠反应生成1molH2，质量为m＝nM＝1mol×2g·mol－1＝2g，故D正确。
6．答案：C
解析：该有机物含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；与羟基相连的碳原子上有两个氢能与氧化铜发生催化氧化；醇与HX发生取代反应，C项符合，综上所述故选C。
7．答案：A
解析：苯和水不互溶且苯密度小于水，所以苯和水混合会分层且水在下层；乙醇和水互溶；四氯化碳和水不互溶且密度大于水，所以四氯化碳和水混合后分层且水在上层，所以能鉴别，故A正确；乙醇和乙酸都溶于水，现象相同，无法鉴别，故B错误；乙二醇、甘油都与水互溶，现象相同，无法鉴别，故C错误；苯、己烷、甲苯都不溶于水，且密度都小于水，无法鉴别，故D错误。
8．答案：C
解析：对异丙基苯甲醇中含有羟甲基、与苯环相连的碳上有H，故能被KMnO4(H＋)氧化，A错误；根据等效氢原理可知，其苯环上的一氯代物一共有2种，B错误；对异丙基苯甲醇中含有羟基，能和乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C正确；对异丙基苯甲醇中含有异丙基，异丙基上三个碳原子最多只能2个碳原子与苯环共平面，故不可能分子内所有碳原子共平面，D错误。
9．答案：(1)球形冷凝管 a
(2)先加入正丁醇，再加入浓硫酸
(3)洗去混合液中的硫酸 下
(4)D
(5)正丁醇 分离出生成物水，使平衡向正反应方向移动，提高正丁醇的转化率
(6)80%
解析：正丁醇在浓硫酸作用下加热至135℃左右制备正丁醚，浓硫酸稀释过程放热，会出现液体暴沸飞溅，应该先加入正丁醇，再加入浓硫酸，并加入碎瓷片防止反应混合液暴沸，正丁醇易挥发，用冷凝管冷凝回流，提高原料利用率，并收集制备的正丁醚，据此分析解答。
(1)仪器B为球形冷凝管，冷凝水的水流方向应该下口进，上口出，故冷凝水应该b进a出。(2)浓硫酸和正丁醇的添加顺序类似浓硫酸的稀释，应该先加入正丁醇，再加入浓硫酸。(3)步骤②依次用水、NaOH溶液和水洗涤，第一次水洗的目的是洗去混合液中的硫酸，正丁醚的密度小于水，故水层从下口分离出。(4)步骤④中，加热蒸馏的目的是收集正丁醚，而正丁醚的沸点为142℃，故应收集142℃左右的馏分。(5)分水器中收集到液体物质，因正丁醇密度比水小且微溶于水，会分为上下两层，上层为正丁醇，下层主要成分为水；分水器的作用是分离出生成物水，使平衡向正反应方向移动，提高正丁醇的转化率。(6)实验前提供的37g正丁醇的物质的量为＝0.5mol，根据方程式2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O＋H2O可知，理论上生成正丁醚的物质的量为＝0.25mol，质量为0.25mol×130g·mol－1＝32.5g，因此正丁醚的产率为×100%＝80%。
10．答案：(1)C8H10O ④⑤
(2)羧基 酯化(或取代)反应
(3)2(CH3)2CHCH2OH＋O22(CH3)2CHCHO＋2H2O
(4)
(5)
解析：A的相对分子质量通过质谱法测得为56，分子式为C4H8，核磁共振氢谱显示A只有两组峰，A发生已知中的反应生成B，B连续氧化后得到甲，结合转化关系和丙分子中含有两个甲基可知，A为(CH3)2C===CH2，B为2 甲基 1 丙醇，结构简式为(CH3)2CHCH2OH，C为2 甲基丙醛，结构简式为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，甲与乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，丙中有两个甲基，则乙中不含甲基，乙为苏合香醇的同系物，则乙的结构简式为，1molD与2molH2反应可以生成乙，且D能发生银镜反应，可推出D中含有醛基和碳碳双键；则D的结构简式为，据此分析解答。
(1)由苏合香醇的结构简式知，苏合香醇的分子式为C8H10O，它含苯环能发生取代反应、加成反应，含醇羟基且与醇羟基直接相连碳原子上有H原子，能发生取代反应、氧化反应，它不能发生加聚反应、水解反应。(2)根据分析可知，甲为(CH3)2CHCOOH，则甲的官能团名称为羧基，乙与苏合香醇互为同系物，含有醇羟基，则甲与乙的反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)B与O2反应生成C的化学方程式为：2(CH3)2CHCH2OH＋O22(CH3)2CHCHO＋2H2O。(4)由分析可知，D的结构简式为。(5)乙的结构简式为，乙的同分异构体的苯环上有两个取代基，苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，故答案为
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1．答案：C
解析：配制①中混合液时应将浓硫酸加入到乙醇中，否则会发生迸溅，故A错误；应在加入药品之前检验装置的气密性，故B错误；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，能溶于NaOH溶液，所以NaOH溶液可以吸收乙烯中的二氧化碳和二氧化硫等杂质，故C正确；乙烯的密度和空气接近，用排空气的方法会导致收集到的气体严重不纯，乙烯难溶于水，可用排水法收集，故D错误。
2．答案：D
解析：根据物质结构简式可知其分子式是C20H32O，A错误；该物质分子中含有多个饱和C原子，类似甲烷的四面体结构，因此物质分子中的所有碳原子不可能共面，B错误；该物质烃基中含有较多的C原子，烃基中含有的C原子数越多，物质的水溶性就越差，因此常温下该物质不易溶于水，C错误；该物质属于有机物，在一定条件下可发生燃烧反应，燃烧反应属于氧化反应；含有羟基，能够发生取代反应；含有不饱和的碳碳双键，因此在一定条件下可发生加成反应，D正确；故合理选项是D。
3．答案：A
解析：图中如右上角碳上连四个碳原子，这四个碳原子一定不共平面，A项错误；分子中碳碳双键和羟基均可被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；分子中羟基与邻近碳上的氢可消去一个水分子，C项正确；两者分子式均为C10H16O，但结构不同，故互为同分异构体，D项正确；故选A。
4．答案：B
解析：X的苯环上有2种氢、则X的苯环上的一氯代物有2种，A错误；X、Y、Z分子都含有羟基，故分子间都能形成氢键，B正确；Z和HOCH2CHO所含羟基数目不同，不满足同一个通式，则不互为同系物，C错误；X、Z分子都含有羟基，均能与钠反应产生氢气，用钠不能区别X和Z，D错误。第2课时 酚
必备知识基础练进阶训练第一层
1．下列物质属于酚类的是( )
2．氧化白藜芦醇为多羟基芪，近年来大量的研究发现，除具有抗菌作用以外，还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用，其结构如下：
下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是( )
A．该有机物分子式为C14H10O4
B．在空气中能被氧化
C．能与溴水发生加成反应、取代反应
D．分子中所有原子可能共平面
3．下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是( )
A．苯酚在常温下溶解度不大
B．苯酚可与FeCl3反应
C．苯酚能与NaOH溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应
D．苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水
4．下列有关苯酚的叙述正确的是( )
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
5．羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A.①③ B．只有②
C．②③ D．全部
6．某有机物一个分子中含有一个—CH3、一个—C6H4—(苯环结构)、两个—CH2—、一个—OH原子团。符合条件的结构有多种，其中能与NaOH溶液反应的物质共有( )
A．3种B．6种
C．9种D．12种
7．下列离子方程式或化学方程式正确的是( )
A．向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：
C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
B.在1 氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O
C．向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋CO2↑＋H2O
D.苯甲醇与钠反应：
C6H5CH2OH＋Na―→C6H5CH2ONa＋H2↑
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答
(1)写出苯酚制取A的有机物的有关反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)写出以下物质的结构简式：B____________，F____________。
(3)写出反应④的化学反应方程式：④________________________________________，反应类型：________________________________________________________________________。
(4)反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为________________________。
(5)写出反应⑦的反应条件：________，________。
9．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式如图：
(1)胡椒酚所含官能团的名称为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)它能发生的化学反应是________(填序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
④消去反应 ⑤加聚反应
(3)1mol胡椒酚与氢气发生加成反应，理论上最多消耗________molH2。
(4)1mol胡椒酚与浓溴水发生反应，理论上最多消耗________molBr2。
(5)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：____________________。
①能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种
关键能力综合练进阶训练第二层
1．中药桑白皮中的一种活性物质的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．该物质碳原子上的一氯取代物有6种
B．碳原子的杂化方式只有sp3
C．1mol该物质最多消耗3molNa
D．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色
2．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H14O7
②1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24mol
③1mol儿茶素A在一定条件下最多能与6molH2加成
④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1
A．①②③B．②③④
C．①③④D．①②④
3．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是( )
A．该有机物在一定条件下能发生加聚反应和氧化反应
B.该有机物可与NaOH和Na2CO3发生反应
C．1mol该有机物可以与5molBr2发生反应
D．该有机物分子中，最多有16个碳原子共平面
4．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )
A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小
C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用
D．苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗
5．欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是( )
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③
6．查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊
C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式是
7．己烯雌酚是一种合成雌激素，可用于补充人体内的雌激素，其结构简式如图所示。下列有关己烯雌酚的说法错误的是( )
A．己烯雌酚可以用有机溶剂萃取
B．己烯雌酚可与FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol己烯雌酚分子能消耗2molNaOH
D．1mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗4molBr2
8．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：
下列说法不正确的是( )
A．苯酚和萘酚含有相同的官能团，且互为同系物
B．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
C．对苯醌不属于芳香化合物
D．
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.英国《每日邮报》报道制造太阳镜、婴儿奶瓶、太空杯和光盘的主要材料都是聚碳酸酯，聚碳酸酯在一定条件下可释放出有毒的双酚A。双酚A的结构简式为，100℃时释放出的双酚A是25℃时的50倍。双酚A进入人体后，会溶解在身体的血管里，导致致命性的血管疾病。请回答下列问题：
Ⅰ.下列关于双酚A的说法不正确的是________。
A．利用聚碳酸酯制成的茶杯泡茶饮用对人体无害
B．双酚A的分子式是C15H16O2
C．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
D．1mol双酚A最多消耗2molBr2
Ⅱ.合成双酚A流程如下：
请回答下列问题：
(1)①②③④⑤反应中属于取代反应的有________。
(2)有机物A的结构简式为________，其名称为________。
(3)CH3CH===CH2与Br2加成产物的同分异构体有________种(不含加成产物)。
(4)反应⑥的另一产物为________。
(5)写出B与金属钠反应的方程式____________________________。
学科素养升级练进阶训练第三层
1.
“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：下列关于GC的叙述中正确的是( )
A．分子中所有的原子共面
B．1molGC与6molNaOH恰好完全反应
C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
2．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H14O5
B．与足量H2发生加成反应后的分子中有7个手性碳
C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH
D．1mol该物质与足量浓溴水反应，消耗1molBr2
3．苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。
下列说法错误的是( )
A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20g
B．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道
C．步骤3中生成的2，4，6 三溴苯酚溶解在过量的苯酚中观察不到沉淀
D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3
4．对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为________________________________________________________________________；
F中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
(2)C的结构简式为________________________________________________________________________；
合成路线的6步反应中属于还原反应的是________________(填标号)。
(3)反应③中所加试剂Ⅰ为________(填化学式，下同)；反应⑥中所加试剂Ⅱ为________。
(4)写出反应④的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
其有机反应类型为________________________________________________________________________。
(5)M为A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有__________种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为________________________________________________________________________。
a．属于链状烃
b．分子中只有碳碳三键一种官能团
第2课时 酚
必备知识基础练
1．答案：B
解析：中无苯环，羟基连在脂环烃基上，属于醇类，故A不选；
中羟基直接与苯环相连，属于酚类，故B选；中虽然有苯环，但羟基是直接与—CH2—相连，属于芳香醇，故C不选；
不含羟基，含有醚键，属于醚类，故D不选。
2．答案：A
解析：由结构简式可知分子式为C14H12O4，故A错误；含有酚羟基，在空气中能被氧化，故B正确；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，故C正确；苯环为平面型分子，碳碳双键的原子在一个平面上，则分子中所有原子可能共平面，故D正确；故选A。
3．答案：C
解析：苯酚的酸性是化学性质，而苯酚在常温下溶解度不大是物理性质，二者没有因果关系，A不符合题意；苯酚可与FeCl3反应不能说明苯酚的酸性强弱，B不符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应，说明苯酚有酸性，但不能和NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸更弱，而已知H2CO3是弱酸，故可得苯酚是弱酸，C符合题意；苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，但不能说明其为弱酸，D不符合题意。
4．答案：C
解析：苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，故B错误；苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，故C正确；苯酚在空气中易被氧化，故D错误。
5．答案：B
解析：羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。①苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够与金属钠发生置换反应生成氢气，不符合题意；②羟基影响苯环，使苯环邻对位上的氢活泼性增强，易被溴原子取代生成2，4，6 三溴苯酚，符合题意；③苯环影响羟基，使羟基中的氢活泼性增强，能够微弱电离出氢离子，与碱发生中和反应，不符合题意；故选B。
6．答案：A
解析：能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基，苯环上含有2个取代基，即羟基和—CH2CH2CH3，有邻间对3种。
7．答案：A
解析：因为酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，所以向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳发生反应方程式为：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，故A正确；在1 氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热，其反应的方程式为：ClCH2CH2CH3＋NaOHHOCH2CH2CH3＋NaCl，故B错误；因为酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，所以向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液，其反应的方程式为：C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3，故C错误；苯甲醇与钠反应生成苯甲醇钠和氢气，其反应方程式为：2C6H5CH2OH＋2Na―→2C6H5CH2ONa＋H2↑，故D错误。
8．答案：(1)
(2)
(3) 消去反应
(4)
(5)NaOH水溶液 加热
解析：苯酚与H2发生加成反应生成的A为，A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色，B的结构简式为；B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为，反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液，则反应④为消去反应，D的结构简式为；由于最终产物是1，4 环己二醇，因此反应⑤是1，4 加成，E的结构简式为；E通过加成反应生成F，F的结构简式为；
据此分析作答；
(1)苯酚与氢气发生加成反应，即反应①的方程式为；
(2)A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色，B的结构简式为；B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为，反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液，则反应④为消去反应，D的结构简式为；由于最终产物是1，4 环己二醇，因此反应⑤是1，4 加成，E的结构简式为；E通过加成反应生成F，F的结构简式为；
(3)根据上述分析，反应④的化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O，其反应类型为消去反应；
(4)反应⑤还有可能发生1，2 加成或全部加成，即副产物的结构简式为；
(5)F在NaOH的水溶液并加热条件下发生水解反应生成，即反应条件是NaOH水溶液、加热。
9．答案：(1)羟基、碳碳双键
(2)①②③⑤
(3)4
(4)3
(5)
解析：(1)由结构简式可知，胡椒酚所含官能团的名称为羟基、碳碳双键。
(2)所含官能团羟基能发生①氧化反应和②取代反应、所含官能团碳碳双键能发生③加成反应和⑤加聚反应。则它能发生的化学反应是①②③⑤。
(3)所含苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol胡椒酚与氢气发生加成反应时理论上最多消耗4molH2。
(4)含酚羟基，苯环上处于羟基邻位的氢原子能被取代、碳碳双键能与溴分子发生加成反应，则1mol胡椒酚与浓溴水发生反应，理论上最多消耗3molBr2。
(5)胡椒酚的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，则含醛基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，则苯环上含有2个处于对位的取代基，同分异构体的结构简式：。
关键能力综合练
1．答案：C
解析：该物质碳原子上的一氯取代物有7种，见图
A错误；该物质中碳原子的杂化方式有sp2和sp3两种，B错误；该物质分子中有羟基，能和Na发生反应，1mol酚羟基消耗1molNa，所以1mol该物质最多消耗3molNa，C正确；该物质含有碳碳双键，羟基等，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误；故选C。
2．答案：A
解析：①由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，其分子式为C15H14O7，正确；②由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，儿茶素中含有酚羟基，且其邻对位上有氢，故1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24mol，正确；③由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，1mol儿茶素A中含有2mol苯环，故在一定条件下最多能与6molH2加成，正确；④由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，儿茶素中含有酚羟基和醇羟基，故等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5，错误；综上分析可知，①②③正确。
3．答案：D
解析：该物质含有碳碳双键，可以发生加聚反应，含有酚羟基、碳碳双键，且可以燃烧，能发生氧化反应，故A正确；含有酚羟基，具有弱酸性，可以和NaOH和Na2CO3发生反应，故B正确；两个酚羟基的4个邻位可与溴发生取代反应，双键与溴发生加成反应，则1mol该有机物可以与5molBr2发生反应，故C正确；苯环、双键为平面结构，与平面结构直接相连的C一定共面，则2个苯环上C、双键C、乙基中的C都可能共面，则最多18个C共面，至少8个C共面，故D错误。
4．答案：D
解析：由题干流程图可知，“操作Ⅰ”是用苯萃取出苯酚，“操作Ⅱ”是向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠溶于水中，苯可通过分液分离出来，“操作Ⅲ”是向水层溶液中加入盐酸，与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠，同样经过分液操作进行分离得到苯酚，据此分析解题。
苯酚易溶于苯、CCl4等有机溶剂中，由题干流程图可知操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4，A正确；苯酚钠是离子化合物，由“操作Ⅱ”可知苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B正确；由分析可知，通过操作Ⅱ，可以分离出苯，故苯可循环使用，C正确；由于NaOH具有强腐蚀性，故苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗而应该用大量的酒精洗涤后，再用大量水冲洗，D错误。
5．答案：B
解析：分离苯酚和乙醇，要经过如下几个步骤：第一步：加入足量的NaOH溶液，将苯酚转化成不易挥发的苯酚钠；第二步：蒸馏，将混合溶液进行蒸馏操作得到乙醇；第三步：通入过量的二氧化碳，二氧化碳和苯酚钠溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠溶液；第四步：静置分液，反应完全后，用有机溶剂萃取出混合液中的苯酚，然后分液即可完成苯酚和乙醇的分离。综上所述，B选项符合题意，A、C、D不符合题意。
6．答案：D
解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有氯化氢，为了防止盐酸干扰实验，在气体未和苯酚反应前将其除去，可选用饱和的碳酸氢钠溶液除去盐酸且又不引进新的杂质气体；②中试剂为饱和NaHCO3溶液用来除去挥发出的氯化氢，A说法正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚微溶水，所以③出现白色浑浊，B说法正确；苯环对羟基影响使羟基上的氢原子容易电离产生氢离子，使苯酚具有弱酸性，C说法正确；苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D说法错误。
7．答案：D
解析：由相似相溶原理可知，己烯雌酚易溶于有机溶剂，可以用有机溶剂萃取，选项A正确；含有酚羟基的有机物能和FeCl3溶液发生显色反应，选项B正确；酚羟基和氢氧化钠以1∶1反应，1个己烯雌酚分子中含有2个酚羟基，所以1mol己烯雌酚分子能消耗2molNaOH，选项C正确；己烯雌酚与溴水可以发生苯环上酚羟基的邻、对位取代，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol己烯雌酚与饱和溴水反应最多可以消耗5molBr2，选项D错误。
8．答案：A
解析：苯酚和萘酚所含官能团相同，但是结构不相似，不互为同系物，A错误；反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，B正确；对苯醌中不含有苯环，所以不属于芳香族化合物，C正确；含有酚羟基，属于酚类，具有醌的结构，属于醌类，D正确。
9．答案：Ⅰ.AD Ⅱ.(1)①②④ (2) 苯酚 (3)3 (4)H2O
(5)
解析：Ⅰ.因升高温度，物质的溶解度增大，所以利用聚碳酸酯制成的茶杯泡茶时对人体有害，A项错误；根据双酚A的分子结构简式可知其分子式是C15H16O2，B项正确；双酚A的分子是对称的，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3，C项正确；由于双酚分子中含有2个酚羟基，有四个邻位H原子，所以1mol双酚A最多消耗4molBr2，D项错误；
Ⅱ.要合成双酚A，根据逆合成分析思想可知，A为溴苯水解的产物苯酚，B为发生水解反应得到的产物，即，据此分析作答。
(1)在反应①②③④⑤中属于取代反应的有①②④；③是加成反应，⑤是氧化反应；
(2)有机物A为，其名称为苯酚；
(3)CH3CH===CH2与Br2加成产物是CH3CHBrCH2Br；其同分异构体有CH3CH2CHBr2；CH3CBr2CH3；CH2BrCH2CH2Br共3种；
(4)反应⑥为苯酚与反应生成的过程，其化学方程式为：2＋＋H2O，所以另一种产物为：H2O；
(5)B为，与钠反应生成与氢气，其反应的方程式为：
学科素养升级练
1．答案：C
解析：含有亚甲基，具有甲烷的结构特点，所以所有原子不能共面，故A错误；分子中含有5个酚羟基，则1molGC与5molNaOH恰好完全反应，故B错误；由苯酚性质可知，能发生取代、氧化、显色反应，由苯环可知，能发生加成、还原反应，含有羟基，可发生消去反应，故C正确；含有酚羟基，所以能和氯化铁溶液发生显色反应，故D错误。
2．答案：B
解析：由汉黄芩素的结构简式可知，其分子式为C16H12O5，A项错误；与足量H2发生加成反应生成，分子中有7个手性碳()，B项正确；汉黄芩素分子中含有2个酚羟基，则1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH，C项错误；汉黄芩素分子中含有酚羟基，能和Br2发生取代反应，含有碳碳双键，能和Br2发生加成反应，则1mol该物质与足量浓溴水反应，消耗2molBr2，D项错误；答案选B。
3．答案：D
解析：若5mL的水恰好能够溶解1g的苯酚，则该温度下苯酚的溶解度为S＝×100g＝20g，步骤1形成的是悬浊液，故说明常温下苯酚的溶解度小于20g，A正确；[Fe(C6H5O)6]3－是一种络合物，苯酚酸根中O原子提供孤电子对，Fe3＋提供空轨道，故步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道，B正确；步骤3中由于浓溴水为少量，溴与苯酚生成2，4，6 三溴苯酚将溶解在过量的苯酚中，因此不能观察到沉淀产生，C正确；由于酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，故步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3，D错误；故选D。
4．答案：(1)对硝基甲苯(或4 硝基甲苯) 羟基、羧基
(2) ⑤ (3)KMnO4(H＋) NaHCO3
(4)＋NaBr＋2H2O 取代反应 (5)11 CH3—C≡C—C≡C—CH2—CH3
解析：由F中氨基的位置可知A→B发生硝化反应且—NO2引入甲基的对位，B为；B→C为苯环上的H被Br取代且Br引入甲基的邻位，C为NO2CH3Br；C→D为酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，D为与NaOH在一定条件下反应得到E，E为。
(1)B为，其化学名称为对硝基甲苯(或4 硝基甲苯)；由F的结构简式可知，F中的含氧官能团为羟基、羧基；
(2)由分析可知，C的结构简式为；由合成路线可知，合成路线的6步反应中属于还原反应的是⑤；
(3)，由已知信息①可知，试剂Ⅰ为KMnO4(H＋)；在试剂Ⅱ作用下生成，试剂Ⅱ能和羧基反应而不与酚羟基反应，则试剂Ⅱ为NaHCO3溶液；
(4)反应④是与NaOH在一定条件下反应得到，化学方程式为＋3NaOH＋NaBr＋2H2O，是取代反应；
(5)A为甲苯，不饱和度为4，M为A的同分异构体，a.属于链状烃；b.分子中只有碳碳三键一种官能团，则为二炔烃，可能的结构有(只画C骨架)：C≡C—C≡C—C—C—C、C≡C—C—C≡C—C—C、C≡C—C—C—C≡C—C、C≡C—C—C—C—C≡C、C—C≡C—C≡C—C—C、C—C≡C—C—C≡C—C、共11种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为CH3—C≡C—C≡C—CH2—CH3。第三节 醛 酮
必备知识基础练进阶训练第一层
1．下列有机物不属于醛类物质的是( )
2．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．乙醛和丙醛互为同系物
C．一元醛的分子式符合CnH2n＋2O的通式
D．醛的官能团是—COH
3．下列说法中正确的是( )
A．凡能起银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
4．在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是( )
A．苯氯苯苯酚
B．CH3CH3CH3CH2ClCH2===CH2
C.CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
D．CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
5．实验室进行验证醛基还原性的实验，操作步骤如下：取一只洁净的试管，向其中加入1mL硝酸银溶液，然后向试管中滴加2%氨水，振荡，直至产生的沉淀恰好溶解，继续滴加3滴氨水，最后滴入乙醛，将试管中液体煮沸，观察现象。实验操作存在的错误有几处( )
A．1 B．2 C．3 D．4
6.
化合物A是一种新型杀虫剂，下列关于化合物A的说法中正确的是( )
A．与FeCl3溶液发生反应显紫色
B.能发生取代反应和银镜反应
C．化合物A是芳香族化合物
D．与H2完全加成时的物质的量之比为1∶1
7．一种芳香化合物的分子式为C8H6O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如图：
已知：
请根据上述合成路线，回答下列问题：
(1)一定条件下，1mol氢化阿托醛最多可跟________mol氢气加成。
(2)②的反应类型是____________________。写出它的化学方程式：________________________________________。
(3)④中所用试剂X为____________________________________。
(4)写出反应⑤的化学方程式：__________________________。
关键能力综合练进阶训练第二层
1．一种“本宝宝福禄双全”的有机物曾经刷爆朋友圈，其结构简式为，该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有( )
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
2．下列文字表述与反应方程式或离子方程式对应且正确的是( )
A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：
Br－＋Ag＋===AgBr↓
B．用醋酸除去水垢：
CaCO3＋2H＋===Ca2＋＋H2O＋CO2↑
C．苯酚钠溶液中通入少量CO2：
CO2＋H2O＋2C6H5O－―→2C6H5OH＋CO
D.乙醛溶液与足量的银氨溶液共热：
CH3CHO＋[Ag(NH3)2]＋＋2OH－CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
3．下列有关银镜反应的说法中，正确的是( )
A．配制银氨溶液时氨水必须过量
B．1mol甲醛发生银镜反应最多生成2molAg
C．银镜反应通常采用水浴加热
D．银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
4．2020年，“绿色合成路线奖”授予了1，3 丁二醇的新工艺制造商Genomatica公司。传统合成1，3 丁二醇路线如图所示，下列说法错误的是( )
A．1，3 丁二醇易溶于水
B．图中乙的名称为：3 羟基丁醛
C.反应②的反应类型为加成反应
D．用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别甲和乙
5．下列关于常见醛和酮的说法中正确的是（ ）
A．甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B．丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原
C．丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂
D．人体缺乏维生素A时，难以氧化生成视黄醛，而引起夜盲症
6．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是（ ）
A．该有机物的化学式是C10H14O
B．1mol该有机物与H2充分反应，消耗4molH2
C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
7．下列醛、酮的反应属于还原反应的是（ ）
A．醛的银镜反应
B．醛在空气中久置变质
C．由2 丁酮制备2 丁醇
D．乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀产生
8．肉桂醇在一定条件下可转化成肉桂醛，分子的球棍模型如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．肉桂醇和肉桂醛都能发生加聚反应
B．用酸性KMnO4溶液可检验肉桂醇和肉桂醛
C．肉桂醛分子中所有原子可能共平面
D．肉桂醛与互为同分异构体
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
（1）①甲和乙中含氧官能团的名称分别为 和 。
②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式 。
a．苯环上有两个不同的取代基
b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
c．遇FeCl3溶液呈现紫色
（2）由甲转化为乙的过程为（已略去无关产物）：
反应Ⅰ的反应类型为 ，Y的结构简式 。
（3）1mol乙最多可与 molH2发生加成反应。
（4）写出乙与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．配制银氨溶液并进行实验，过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是（ ）
A．用银镜反应可以检验醛基
B．滴加浓氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag（NH3）2]＋离子
C．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜
D．将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜
2．探究甲醛与新制Cu（OH）2的反应：①向6mL6mol·L－1NaOH溶液中滴加8滴2%CuSO4溶液，振荡，加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均匀，水浴加热，迅速产生红色沉淀，产生无色气体；②反应停止后分离出沉淀，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解；③相同条件下，甲酸钠溶液与新制Cu（OH）2共热，未观察到明显现象；已知：Cu2O[CuCl2]－，甲醛是具有强还原性的气体，下列说法正确的是（ ）
A．红色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是Cu
B．将产生的无色气体通过灼热的CuO后得到红色固体，气体中一定含有CO
C.从甲醛的结构推测，其氧化产物可能为碳酸因此实验中得到的无色气体中大量含有CO2
D．含有—CHO的有机物都可以被新制Cu（OH）2氧化
3．已知柠檬醛的结构简式：
（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有 （填字母）。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与乙醇发生酯化反应 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu（OH）2反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A．①②③④B．①②④⑤
C．①③④⑤D．①②③④⑤
（2）检验柠檬醛分子含有醛基的方法： ，发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：
________________________________________________________________________。
（4）实验操作中，应先检验哪一种官能团？ 。
第三节 醛 酮
必备知识基础练
1．答案：D
解析：分子中含有醛基，属于醛，故A不符合题意；分子中含有醛基，属于醛，故B不符合题意；CH2===CHCHO分子中含有醛基，属于醛，故C不符合题意；分子中含有酯基，属于酯，不属于醛，故D符合题意；故选D。
2．答案：B
解析：醛中不一定含有烃基，如HCHO，A错误；乙醛和丙醛结构相似，组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，故B正确；饱和一元醛的分子式符合CnH2nO，C错误；醛基应写为—CHO，D错误；故选B。
3．答案：C
解析：能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，故A错误；乙醛发生银镜反应是乙醛被银氨溶液氧化，表明了醛具有还原性，故B错误；福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，故C正确；在加热和有催化剂如铜的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的氧气所氧化，生成对应的醛或酮，故D错误；故选C。
4．答案：C
解析：氯苯在氢氧化钠溶液中不会得到苯酚，苯酚会与氢氧化钠反应，故A不符合题意；CH3CH2Cl和氢氧化钠溶液加热条件下反应生成CH3CH2OH，在氢氧化钠醇溶液中加热得不到乙烯，故B不符合题意；乙烯和HBr发生加成反应得到CH3CH2Br，CH3CH2Br和氢氧化钠溶液在加热条件下反应生成CH3CH2OH，故C符合题意；CH3CHO催化氧化反应生成CH3COOH，不能通过乙醛和水反应得到，故D不符合题意。
5．答案：B
解析：取一只洁净的试管，向其中加入1mL硝酸银溶液，然后向试管中滴加2%氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，最后滴入乙醛，将试管中液体水浴加热，观察现象；题中实验操作中存在错误有2处，沉淀恰好溶解后不能继续滴加氨水，不能把液体煮沸，选项B正确。
6．答案：B
解析：A分子中不含苯环，也没有酚羟基，A错误；A分子中含有一个羟基、两个醛基和一个碳碳双键，可以发生取代反应和银镜反应，B正确；A分子中不含苯环，C错误；与H2反应时1molA可与3molH2发生加成反应，D错误。
7．答案：D
解析：的分子式为C8H8O3，故A错误；分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，故B错误；分子中不含有—CHO或—OOCH，不能发生银镜反应，故C错误；的分子式为C8H6O3，分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，含有醛基，能发生银镜反应，故D正确；故选D。
8．答案：(1)4 (2)消去反应 ＋NaOH＋NaCl＋H2O (3)氢氧化钠溶液 (4)
解析：根据题中各物质的转化关系，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成A为，A与溴化氢在双氧水条件下发生信息中的反应生成的B为，B在氢氧化钠水溶液中发生水解生成C为，C发生氧化反应生成氢化阿托醛()，据以上分析进行解答。
根据题中各物质的转化关系，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成A为，A与溴化氢在双氧水条件下发生信息中的反应生成B为，B在氢氧化钠水溶液中发生水解生成C为，C发生氧化反应生成氢化阿托醛()；
(1)由于氢化阿托醛中有一个苯环和一个醛基，1mol苯基最多与3mol氢气发生加成，1mol醛基与1mol氢气发生加成，所以一定条件下，1mol氢化阿托醛最多可跟4mol氢气加成；
(2)反应②为在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成，反应的方程式为：；
(3)根据上面分析可知，④中所用试剂X为氢氧化钠溶液；
(4)C为，C发生氧化反应生成氢化阿托醛()，反应的方程式为：
关键能力综合练
1．答案：B
解析：根据题意，两个醛基位于苯环间位，且还有一个氯原子和一个氟原子取代基，可以先确定其中的三个基团的位置，再移动一个基团来确定其同分异构的数目。给苯环上位置编号可得：，若F原子连在①号位，则Cl原子可以连在②号和③号，有2种结构；若F原子连在②号位，则Cl原子可以连在①、②、③号位，共三种结构；若F原子连在③号，则Cl原子可以连在①号和②号，共2种，综上符合条件的同分异构有7种，故选B。
2．答案：D
解析：溴乙烷中溴元素是以Br原子形式存在，不存在Br－，因此向其中加入AgNO3溶液，不能检验其中的溴元素，A错误；醋酸是弱酸，主要以电解质分子存在，不能写成离子形式，离子方程式为：CaCO3＋2CH3COOH===Ca2＋＋2CH3COO－＋H2O＋CO2↑，B错误；由于酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，所以苯酚钠溶液中通入少量CO2，反应的离子方程式应该为：CO2＋H2O＋C6H5O－―→C6H5OH＋HCO，C错误；反应符合事实，遵循物质的拆分原则，D正确；故合理选项是D。
3．答案：C
解析：实验室配制银氨溶液时应防止加入氨水过量，否则易生成容易爆炸的Ag3N，试剂本身也失去灵敏性，故A错误；甲醛与银氨溶液完全反应生成碳酸铵、银、氨气和水，则1mol甲醛发生银镜反应最多生成4mol银，故B错误；银镜反应通常采用水浴加热，使反应容器内试剂受热均匀，便于银镜的生成，故C正确；银是不活泼金属，不与盐酸反应，银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤，故D错误；故选C。
4．答案：D
解析：1，3 丁二醇含多个羟基，能与水形成氢键，易溶于水，A正确；乙的母体是丁醛，以醛基的官能团上的C为首，羟基取代在3号C上，命名为：3 羟基丁醛，B正确；反应②为醛基和氢气发生加成反应得到羟基，反应类型为加成反应，C正确；甲和乙都含有醛基，都能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，不能鉴别，D错误；故选D。
5．答案：D
解析：甲醛是气体，乙醛为液体，A不正确；丙酮中没有醛基，只有羰基，不能发生银镜反应，可以发生加成反应，B不正确；丙酮和水互溶，C不正确；人体内缺乏维生素A会使人患夜盲症，原因是维生素A在人体内易被氧化为视黄醛，而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因，故D正确。
6．答案：A
解析：对茉莉酮结构简式分析可得出其分子式为C10H14O，故A正确；该有机物分子中含有一个碳氧双键和两个碳碳双键，则1mol该有机物与H2充分反应，消耗3molH2，故B错误；该有机物属于不饱和酮类物质，不含醛基，不能发生银镜反应，故C错误；该有机物能发生加成反应，也能发生氧化反应，如碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化、点燃时被氧气氧化等，故D错误。
7．答案：C
解析：醛的银镜反应属于醛的氧化反应，A项错误；醛在空气中久置变质，属于醛的氧化反应，B项错误；由2 丁酮制备2 丁醇，羰基加氢变为羟基，属于酮的还原反应，C项正确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀产生，属于醛的氧化反应，D项错误；故选C。
8．答案：B
解析：二者均含碳碳双键，因此一定条件下二者均可发生加聚反应，A正确；二者均具有还原性，都可被酸性高锰酸钾氧化，不能用酸性KMnO4溶液检验，B错误；肉桂醛中苯环、碳碳双键、醛基均为平面结构，且直接相连，所有原子可能共平面，C正确；二者分子中均含9个C、8个H、1个O，分子式都是C9H8O，二者分子式相同、结构不同，因此它们互为同分异构体，D正确；故合理选项是B。
9．答案：(1)羟基 醛基 (写成邻位或间位的取代基都可以)
(2)加成反应
(3)5
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
解析：(1)①甲为，其中含氧官能团的名称为羟基；乙为，其中含氧官能团的名称为醛基，故答案为：羟基；醛基；
②甲为，其同分异构体满足：a.苯环上有两个不同的取代基；b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；c.遇FeCl3溶液呈现紫色，说明有酚羟基，则甲的同分异构体可以是(写成邻位或间位的取代基都可以)，故答案为：(写成邻位或间位的取代基都可以)；
(2)在一定条件下，生成，可知是甲和HCl发生加成反应，生成能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是发生消去反应，生成；
(3)乙()中有1个苯环和1个碳碳双键和1个醛基，它们都可以和氢气发生加成反应，所以1mol乙最多可与5molH2发生加成反应；
(4)乙中有醛基，能与氢氧化铜反应生成羧基，反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。
学科素养升级练
1．答案：D
解析：能发生银镜反应的有机物含有醛基，则可以用银镜反应来检验醛基的存在，A正确；滴加浓氨水沉淀溶解，银离子和NH3反应生成[Ag(NH3)2]＋，B正确；银可以溶于硝酸，因此可用硝酸洗掉试管上的银镜，C正确；蔗糖中没有醛基，无法发生银镜反应，D错误；故答案选D。
2．答案：A
解析：向6mL6mol·L－1NaOH溶液中滴加8滴2%CuSO4溶液，配制成新制的Cu(OH)2，加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均匀，水浴加热，甲醛具有强还原性，与新制的Cu(OH)2发生氧化还原反应，迅速产生红色沉淀，产生无色气体。将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解，根据已知信息：Cu2O[CuCl2]－，可知，红色沉淀不是Cu2O，可能是Cu。甲醛被氧化，根据甲醛中碳元素的化合价为＋2价，可知氧化产物不可能为CO，可能是碳酸盐，由于水浴加热，甲醛具有挥发性，生成的无色气体中混有甲醛气体，据此分析解答。
根据已知信息，Cu2O[CuCl2]－，实验操作②中，红色沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解，则可以确定红色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是Cu，故A正确；甲醛是具有强还原性的气体，甲醛具有挥发性，生成的无色气体中混有甲醛气体，可将灼热的CuO还原为铜单质，得到红色固体，所以不能证明气体中含有CO，故B错误；配制新制氢氧化铜悬浊液时，NaOH是过量的，在碱性溶液中不可能产生二氧化碳，故C错误；根据实验操作③，甲酸钠中也含有醛基，与新制的Cu(OH)2反应，未观察到明显现象，含有—CHO的甲酸钠没有被新制Cu(OH)2氧化，故D错误。
3．答案：(1)C
(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基
(3)加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化—CHO后，调pH至酸性，再加入溴的四氧化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键
(4)醛基(或—CHO)
解析：(1)由结构简式可知柠檬醛含有碳碳双键、醛基，①碳碳双键可与Br2发生加成反应，从而使其褪色；②分子中无—COOH，不能与乙醇发生酯化反应；分子中有—CHO，可以发生③、④两反应；碳碳双键与—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色发生⑤；故答案为C；
(2)常用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验—CHO的存在，如果加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基；发生反应的化学方程式为；
(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验碳碳双键的存在，但是醛基会干扰实验，故先加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化—CHO后，调pH至酸性，再加入溴的四氧化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键；
(4)根据(3)的分析，当—CHO与碳碳双键同时存在时，应先检验—CHO的存在，然后除去—CHO再检验碳碳双键。第1课时 羧酸
必备知识基础练进阶训练第一层
1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是（ ）
A．乙二酸B．苯甲酸
C．硬脂酸D．石炭酸
2．下列说法正确的是（ ）
A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n－2O2
C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态
D．羧酸的官能团为—COOH
3．下列能与NaHCO3溶液反应生成气体，也能在加热条件下与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀的是（ ）
A．甲酸B．苯甲酸
C．甲醛D．苯甲醇
4．以1 丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是（ ）
a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成 e．消去
f．中和 g．加聚 h．酯化
A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、h
C．a、e、d、c、hD．b、a、e、c、f
5．白芷酸是一种人工合成的有机酸，其结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是（ ）
A．分子式为C5H8O2
B．能发生酯化反应、加聚反应
C．1mol白芷酸最多能与2molH2发生反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．使9g乙二酸与一定量的二元醇完全酯化，生成wg酯和3.6g水，则该醇的相对分子质量可表示为（ ）
A． B．
C． D．
7．山梨酸（CH3CH===CHCH===CHCOOH）是一种应用广泛的防腐剂，下列分析正确的是（ ）
A．不能发生聚合反应
B．与CH3CHOH反应，生成酯和HO
C．与Br2加成反应的产物有4种
D．不能和新制Cu（OH）2反应
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸结构简式为CH3CH（OH）COOH，完成下列问题：
（1）写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式： 。
（2）乳酸发生下列变化：
所用的试剂是a. ，b （写化学式）。
（3）请写出乳酸与乙醇的反应化学方程式： ，反应类型 。
（4）在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式： 。
关键能力综合练进阶训练第二层
1．某有机物的结构如图所示，该有机物可能具有的性质是（ ）
①能使酸性KMnO4溶液褪色 ②能跟NaHCO3溶液反应 ③能发生酯化反应 ④能发生消去反应 ⑤能发生水解反应
A．①②③ B．②⑤
C．②④⑤ D．①②③④
2．食醋的主要成分是乙酸，下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是（ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金属铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙 ⑦氢氧化铜
A．①③④⑤⑥ B．②④⑦
C．①②④⑤⑥⑦ D．①②③④⑤
3．丙醇（CH3CH2CHOH）与乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量是（ ）
A．100 B．102C．104 D．106
4．分子式为C5H10O2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有（ ）
A．6种 B．12种C．8种 D．4种
5．苹果酸（α 羟基丁二酸）是苹果醋饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构如下图所示，下列相关说法不正确的是（ ）
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．苹果酸在一定条件下能反应生成环酯
D．1mol苹果酸与足量Na2CO3溶液反应生成2molCO2
6．某有机物的结构简式如下图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是（ ）
A．3∶3∶2B．6∶4∶3
C．1∶1∶1D．3∶2∶1
7．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是（ ）
a．乙酸的电离，是①键断裂
b．乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂
c．在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂
d．乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→＋H2O，是①②键断裂
A．abcB．abcd
C．bcdD．acd
8．试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液（ ）
A．新制Cu（OH）2悬浊液
B．浓溴水
C．银氨溶液
D．FeCl3溶液
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了下图的实验装置（夹持仪器已略去）。
（1）某生检查装置A的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U形管内加水，至左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。你认为该生的操作正确与否？ （填“正确”或“错误”），大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为 。
（2）装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为 反应的离子方程式为________________________________________________________________________。
（3）有学生认为（2）中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是 改进该装置的方法是 。
（4）在相同温度下，测定相同物质的量浓度
a．NaHCO3溶液 b．Na2CO3溶液c．CH3COONa溶液 d．溶液的pH，其pH由大到小排列的顺序为 （填溶液编号）。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．实验室常用如图装置制备乙酸乙酯。下列有关说法错误的是（ ）
A．a中试剂加入的顺序是：先加冰醋酸，再加浓硫酸，最后加无水乙醇
B．b中导管不能插入液面下，否则会产生倒吸现象
C．实验中使用浓硫酸和过量的乙醇，都可以提高乙酸的转化率
D．b中的现象是液体分层，上层为无色油状液体，下层溶液颜色变浅
2．莽草酸可作为抗病毒、抗癌药物中间体，天然存在于木兰科植物八角等的干燥成熟果实中，结构简式见图，下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．分子中含有两种官能团
B．1mol该有机物能与4molNaOH发生反应
C．在水溶液中，羧基和羟基均能电离出H＋
D．该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
3．实现的可行的方法是（ ）
①与足量NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体
②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液
③该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热
④与稀硫酸共热后，再加入足量的NaHCO3溶液
A．①②B．②③
C．③④D．①④
4．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如图所示：
请回答下列问题：
（1）1molB能与含 molBr2的溴水反应。
（2）既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 （用A、B、C、D填空）。
（3）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有 、 ，共4种。
①化合物是1，2 二取代苯；
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团。
（4）写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
第1课时 羧酸
必备知识基础练
1．答案：D
解析：乙二酸分子中含有羧基，属于羧酸，故A不符合题意；苯甲酸分子中含有羧基，属于羧酸，故B不符合题意；硬脂酸分子中含有羧基，属于羧酸，故C不符合题意；石炭酸分子中含有酚羟基，属于酚，不属于羧酸，故D符合题意；故选D。
2．答案：D
解析：苯环直接与羧基相连的化合物也是羧酸，不仅仅是连接链烃基，故A错误；饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2，故B错误；羧酸是一类酸，有的呈液态，有的呈固态，故C错误；羧酸的官能团为—COOH，故D正确；故选D。
3．答案：A
解析：由甲酸的结构可知：甲酸同时具有醛和羧酸的性质，由于羧酸的酸性比碳酸强，所以其中羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2；醛基具有强的还原性，能被新制的Cu(OH)2氧化为羧基，新制的Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O沉淀，A符合题意；苯甲酸分子中只有羧基，只能与NaHCO3溶液反应，能够与Cu(OH)2发生中和反应产生可溶性的铜盐溶液，而不能产生砖红色Cu2O沉淀，B不符合题意；甲醛只含醛基，具有还原性，可以与新制Cu(OH)2在加热煮沸条件下反应生成砖红色Cu2O沉淀，而不能与NaHCO3溶液反应生成气体，C不符合题意；苯甲醇分子中不含羧基和醛基，因此既不能与NaHCO3溶液反应产生气体，也不能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，D不符合题意；故合理选项是A。
4．答案：B
解析：1 丙醇发生消去反应产生丙烯CH2===CH—CH3，丙烯与溴水发生加成反应产生1，2 二溴丙烷，1，2 二溴丙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成1，2 丙二醇，1，2 丙二醇发生催化氧化反应生成，最后与1 丙醇发生酯化反应生成，则发生反应先后顺序依次为：消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应，即为e、d、c、a、h，故合理选项是B。
5．答案：C
解析：根据结构式可知分子式为C5H8O2，故A正确；含羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，B正确；1个白芷酸分子中含有1个碳碳双键，1mol白芷酸最多能与1molH2发生加成反应，C错误；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
6．答案：B
解析：3.6g水的物质的量为0.2mol，乙二酸与二元醇完全酯化反应脱去2分子H2O，即乙二酸＋二元醇―→酯＋2H2O，故二元醇的物质的量为0.1mol，根据质量守恒可知，二元醇的质量为：wg＋3.6g－9g＝(w＋3.6－9)g，该二元醇的摩尔质量为：＝g·mol－1，故该二元醇的相对分子质量为；综上所述答案为B。
7．答案：C
解析：该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下能够发生加聚反应产生高聚物，加聚反应属于聚合反应，A错误；羧酸与醇发生酯化反应时酸脱羟基醇脱氢，故山梨酸与CH3CHOH反应，生成酯和水时，生成的酯中含有18O原子，B错误；山梨酸分子中含有2个碳碳双键，二者的位置不同，与Br2发生加成反应时，可以按1∶1加成，也可以按1∶2加成。若按1∶1发生加成反应，可以发生1，2 加成反应，也可以发生1，4 加成反应，反应产物有CH3CHBrCHBrCH===CH—COOH、CH3CH===CHCHBr—CHBr—COOH、CH3CHBrCH===CH—CHBr—COOH；若是按1∶2加成，反应产物是CH3CHBrCHBrCHBrCHBr—COOH，故与Br2加成反应的产物有4种，C正确；该物质分子中含有羧基，具有羧酸的通性，能够与Cu(OH)2发生中和反应，D错误；故合理选项是C。
8．答案：(1)＋2Na―→＋H2↑
(2)NaHCO3或NaOH或Na2CO3 Na
(3)＋C2H5OH＋H2O 酯化反应(或取代反应)
(4)
解析：(1)乳酸分子中含有的羧基、羟基都可以与Na反应产生H2，故反应方程式为：＋2Na―→＋H2↑；(2)由于酸性：—COOH＞H2CO3＞—OH，故根据强酸制取弱酸的性质，乳酸与NaHCO3或NaOH或Na2CO3发生反应产生与Na发生反应产生，故a是NaHCO3或NaOH或Na2CO3；b是Na；(3)乳酸与乙醇发生酯化反应产生酯和水，根据酯化反应脱水方式：酸脱羟基醇脱氢，可知反应方程式是：＋C2H5OH＋H2O，反应类型为酯化反应或取代反应；(4)乳酸分子中含有羧基、羟基，在浓硫酸存在条件下发生酯化反应，产生六元环状结构的物质和水，则该六元环状结构的物质的结构简式是。
关键能力综合练
1．答案：A
解析：①含碳碳双键、—OH，能使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；②含—COOH，具有酸性，可与碳酸氢钠溶液反应，故正确；③含—OH、—COOH，能发生酯化反应，故正确；④羟基邻位无氢原子，不能发生消去反应，故错误；⑤不含能水解的官能团，不能发生水解反应，故错误；故选A。
2．答案：C
解析：根据酸的通性可知，乙酸能使石蕊试液变红；乙酸能和铝(金属)反应生成氢气；乙酸能和氧化镁(氧化物)反应生成盐和水，乙酸酸性比碳酸强，故能和碳酸钙反应生成盐和水；乙酸能和氢氧化铜(碱)反应；乙酸能与乙醇发生酯化反应，故能与乙酸反应的有①②④⑤⑥⑦。
3．答案：C
解析：丙醇(CH3CH2CHOH)与乙酸发生酯化反应，乙酸提供羧基中的—OH，丙醇提供—OH上的H，相互结合生成酯和水，反应方程式为CH3CO18OH＋CH3CH2CHOH―→CH3CO18OCH2CH2CH3＋H2O，因此CH3CO18OCH2CH2CH3的相对分子质量为104，故选C。
4．答案：D
解析：能与NaHCO3发生反应产生CO2说明分子中含有—COOH，根据分子式可知剩下的烃基为丁基，已知丁基有四种同分异构体，故C5H10O2符合条件的同分异构体有4种，分别为：CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH和(CH3)3CCOOH，故答案为D。
5．答案：D
解析：苹果酸分子中含有羧基、羟基，因此在一定条件下可以发生酯化反应，A正确；在苹果酸分子中由于羟基连接的C原子上含有H原子，因此在一定条件下能发生催化氧化反应，形成羰基，B正确；苹果酸分子中含有羧基、羟基，因此在一定条件下可以发生分子内的酯化反应，形成环酯和水，酯化反应发生时脱水方式为：酸脱羟基醇脱氢，C正确；只有羧基能够与Na2CO3发生反应，由于反应时物质的量关系为2—COOH～CO2，苹果酸分子中含有2个羧基，所以1mol苹果酸与足量Na2CO3溶液反应生成1molCO2，D错误；故合理选项是D。
6．答案：D
解析：分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1mol该有机物可以与3molNa反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1mol该有机物可以与2molNaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1mol羧基可与1molNaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1。
7．答案：B
解析：乙酸电离时羧基产生氢离子，断裂①键，a正确；酯化反应中羧酸脱去羟基，断裂②键，b正确；根据方程式可知，甲基上的H被Br所取代，是③键断裂，c正确；根据方程式可知，一个乙酸分子提供羟基，断裂②键，另一个乙酸分子提供氢，断裂①键，形成H2O，是①②键断裂，d正确；综上所述正确的有abcd，故选B。
8．答案：A
解析：新制氢氧化铜不与乙醇反应但不分层有蓝色沉淀；加入到乙醛中，加热有砖红色沉淀生成；加入到乙酸中，发生酸碱中和反应，得澄清的蓝色溶液；加入到甲酸溶液中，室温时发生酸碱中和反应，得澄清的蓝色溶液、加热时有砖红色沉淀生成，故A符合；浓溴水能被含醛基的乙醛和甲酸还原而褪色，与乙醇、乙酸不反应而互溶，无法鉴别，B不符合；室温下银氨溶液在乙酸、甲酸溶液中被破坏、反应中无明显现象、银氨溶液不与乙醇反应无明显现象、难以鉴别，C不符合；FeCl3溶液不与乙醇、乙醛、乙酸、甲酸反应、难以鉴别，D不符合；答案选A。
9．答案：(1)正确 2CH3COOH＋CaCO3===2CH3COO－＋Ca2＋＋CO2↑＋H2O
(2)试管内溶液出现浑浊 ＋CO2＋H2O―→＋HCO
(3)乙酸有挥发性，也能使苯酚钠溶液变浑浊 在装置A和B之间连接一个盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶
(4)b>d>a>c
解析：(1)左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧液面差不发生变化，说明装置气密性良好，所以该生的操作正确；碳酸钙和醋酸反应生成醋酸钙和水、二氧化碳，离子方程式为CaCO3＋2CH3COOH===2CH3COO－＋Ca2＋＋CO2↑＋H2O；(2)装置A中反应产生的气体为CO2，通入苯酚钠溶液中，生成常温下溶解度较小的苯酚，所以实验现象为：试管中溶液出现浑浊，反应离子方程式为：＋CO2＋H2O―→＋HCO；(3)因乙酸有挥发性，也能与苯酚钠溶液反应生成苯酚而使溶液变浑浊，无法判断碳酸的酸性比苯酚强；为防止挥发出的乙酸与苯酚钠反应，所以应在装置A和B之间连一个吸收乙酸的装置，所以改进该装置的方法是：在装置A和B之间连一个盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶；(4)a.NaHCO3溶液 b．Na2CO3溶液 c．CH3COONa溶液 d．，以上都是强碱弱酸盐，溶液都显示碱性，化学式中含有的弱酸根离子对应的酸的酸性越强，其水解程度越弱，溶液的pH越小，而酸性关系为：醋酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子，则以上溶液的pH由大到小排列的顺序为b＞d＞a＞c。
学科素养升级练
1．答案：A
解析：制取乙酸乙酯时，为了防止暴沸，密度先小后大，即先加无水乙醇，再加浓硫酸，又为了防止乙酸挥发，最后加冰醋酸，故A错误；由于产物乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，而乙醇和乙酸易溶于水，容易发生倒吸，所以b中导管不能插入液面下，故B正确；由CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O可知，该反应是可逆反应，加大乙醇的量促进平衡向乙酸乙酯生成方向移动，可提高乙酸的转化率，使用浓硫酸可以吸水，促进平衡向乙酸乙酯生成方向移动，可提高乙酸的转化率，故C正确；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，所以溶液分层，即上层为无色油状液体，挥发出的乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅，故D正确；答案为A。
2．答案：D
解析：莽草酸中有羟基，羧基，碳碳双键三种官能团，故A错误；莽草酸中羧基和氢氧化钠反应，反应比例为1∶1，1mol莽草酸能与1mol氢氧化钠反应，故B错误；羟基不能电离出H＋，故C错误；该有机物具有羧酸、醇和烯烃的性质，羧基、醇羟基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应和加聚反应，碳碳双键和醇羟基能发生氧化反应，故D正确；故答案选D。
3．答案：D
4．答案：(1)4 (2)D
(3)
(4)＋CH3COONa＋2H2O
解析：(1)由B的结构简式可知，该结构中含碳碳双键、羟基两种官能团，酚羟基的邻对位能与溴发生取代，则1molB与3mol溴发生取代，碳碳双键与溴发生加成反应，则1molB与1mol溴发生加成，共4mol。(2)因含有酚羟基的物质能与FeCl3溶液发生显色反应，含有—COOH的有机物能和NaHCO3溶液反应生成气体，由题中所给结构简式可知，只有D中既含有酚羟基又有—COOH，D结构符合题意。(3)D的结构简式为，D的同分异构体有4种，满足①化合物是1，2 二取代苯。②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团，除G和H，还有和(4)H的结构简式为，该结构中的酚羟基、—COOC—均与NaOH反应，水解生成的羟基也反应，该反应为＋CH3COONa＋2H2O。第2课时 羧酸衍生物
必备知识基础练进阶训练第一层
1．下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是（ ）
2．下列性质属于一般酯的共性的是（ ）
A．具有香味 B．易溶于水
C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大
3．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中部分化学键，在水解时断裂的键是（ ）
A．①④B．③⑤
C．②⑥D．②⑤
4．五指毛桃汤中含有佛手柑内酯（结构简式如图）。下列有关该化合物的说法不正确的是（ ）
A．可发生水解反应
B．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．所有碳原子一定共平面
D．1mol该物质充分燃烧可生成12molCO2
5．在均不考虑立体异构的情况下，下列说法正确的是（ ）
A．分子式为C5H12O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有4种
B．分子式为C5H12O，属于醚的有机物有7种
C．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有8种
D．分子式为C5H10O2，属于酯类的有机物有9种
6．下列物质属于油脂的是（ ）
④润滑油 ⑤花生油
A．①② B．④⑤C．①⑤ D．①③
7．下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是（ ）
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3
D．胺和酰胺都是重要的化工原料
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.药物X是治疗咳喘、免疫性疾病常用药物，其结构简式如图所示。回答下
列问题：
（1）X能发生 （填字母）。
a．取代反应
b．消去反应
c．加成反应
d．氧化反应
（2）1molX与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠的物质的量为 mol。
（3）1molX在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2的物质的量为 mol。
（4）工业上合成X的原料之一为M（）。
①M的分子式为 ；该分子中最多共面的碳原子数为 。
②下列能鉴别M和X的试剂是 （填字母）。
a．Br2水 b．酸性KMnO4溶液
c．FeCl3溶液 d．Na2CO3溶液
关键能力综合练进阶训练第二层
1．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（ ）
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
2．已知酸性，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将的合理方法是（ ）
A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4
D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
3．某有机物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析不正确的是（ ）
A．若A能与银氨溶液反应产生银镜，则A的结构有9种
B．若A遇NaHCO3溶液有气体生成，则A的结构有2种
C．若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有4种
D．存在分子中含有六元环的同分异构体
4．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是（ ）
A．烟酰胺属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D．烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
5．下列化学方程式书写不正确的是（ ）
A．苯胺与盐酸的反应：
B．苯酚钠溶液与二氧化碳反应：
C．溴乙烷消去反应：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
D．工业上由乙醛生产乙酸：
2CH3CHO＋O22CH3COOH
6．中成药莲花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图所示，下列有关绿原酸说法不正确的是（ ）
A．分子式为C16H18O9
B．该分子中有4个手性碳原子
C．1mol绿原酸可消耗5molNaOH、6molNa、4molBr2
D．可用质谱法测定其相对分子质量
7．某有机化合物M的结构简式如图所示，有关该化合物的叙述正确的是（ ）
A．M的分子式为C19H20O7
B．所有碳原子不可能共平面
C．1molM与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2
D．1molM与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH
8．透骨草又名药曲草，蝇毒草等。其中一种抗氧化性活性成分结构如图。下列说法正确的是（ ）
A．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应、加成反应和消去反应
B．苯环上的一溴代物共5种
C．1mol该化合物最多与4molNaOH反应
D．该分子中最多有7个碳原子共面
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.
乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图如图：
反应为：
相关物质性质如下表：
相对分子质量 密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.8123 131 微溶
乙酸 60 1.0492 118 溶
乙酸异戊酯 130 0.8670 142 难溶
实验步骤：在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。回答下列问题：
（1）装置B的名称是 ；主要作用是： 。
（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是 （填序号）。
A．立即补加B．冷却后补加
C．不需补加D．重新配料
（3）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是 。
（4）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后 （填序号）。
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出
（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是 。
（6）在蒸馏操作中，下图的仪器安装正确的是 （填序号）。
（7）本实验的产率是 。
（8）在进行蒸馏操作时，若从130℃开始收集馏分，产率会偏 （填“高”或“低”）。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油，简单流程如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．皂化反应完成的标志是液体不分层
B．盐析属于物理变化
C．操作③可用装置M完成（夹持装置略）
D．操作④中包含蒸馏操作
2．北京冬奥会场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料，该双环烯酯的结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．该双环烯酯易溶于水
B．该双环烯酯的分子式为C14H20O2
C．1mol该双环烯酯最多能与3mol的H2发生加成反应
D．该双环烯酯完全加氢后，产物的一氯代物有4种
3．一些不法分子受利益驱动，非法从下水道和泔水中提取“地沟油”，并作为食用油低价销售给一些小餐馆。“地沟油”是一种质量极差、极不卫生的非食用油，它含有毒素，流向江河会造成水体富营养化，一旦食用，会破坏白血球和消化道黏膜，引起食物中毒，甚至致癌。下列说法不正确的是（ ）
A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B．通过油脂的碱性水解来制肥皂
C．牛油可以使溴水褪色，也可以与氢气发生加成反应
D．地沟油经过一系列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料
4．奥美拉唑可用于抑制胃酸活性，作用特性高，强度大，时间长，适用于与酸有关的各种紊乱性疾病，可治疗十二指肠溃疡、胃溃疡和食道炎。其重要中间体F的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）物质A中含有的官能团的名称是 ，D的结构简式为 ，由E生成F的反应类型为 。
（2）由物质B转化为物质C这一步转化的目的是 ，化学反应方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）有机物G是B的同分异构体，符合下列条件的G的结构简式共有 种。
①遇FeCl3溶液显紫色
②苯环上有2个不同的取代基
其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的结构简式为 。
第2课时 羧酸衍生物
必备知识基础练
1．答案：B
解析：当—OH直接连在苯环上时为酚类，当—OH连在链烃基或苯环侧链上时为醇，故为醇类，官能团为—OH，A错误；为甲醛，属于醛类，官能团为醛基，B正确；CH3COOCH3含有酯基，属于酯类，官能团为，C错误；属于酯类，官能团为，D错误。
2．答案：C
解析：酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有一定的芳香气味，故选C。
3．答案：B
解析：酯化反应中有机羧酸脱去羟基(—OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。
4．答案：C
解析：该物质中含有酯基，可以发生水解反应，A正确；该物质中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；醚键连接了苯环和一个甲基，由于单键可以旋转，该甲基上的碳原子可能与苯环不共面，C错误；该物质的一个分子中含有12个碳原子，所以1mol该物质充分燃烧可生成12molCO2，D正确。
5．答案：D
解析：分子式为C5H12O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，该物质为戊醇，戊基—C5H11可能的结构有：—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3，所以该有机物的可能结构有8种，故A错误；分子式为C5H12O，属于醚的有机物有CH3OC4H9，C4H9—有4种同分异构体，CH3CH2OC3H7，C3H7—有2种同分异构体，共有6种，故B错误；分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物为C4H9—COOH，C4H9—有4种同分异构体，故C错误；分子式为C5H10O2，属于酯类的有机物有HCOOC4H9、CH3COOC3H7、CH3CH2COOCH2CH3、C3H7COOCH3，C4H9—有4种同分异构体，C3H7—有2种同分异构体，所以C5H10O2属于酯类的有机物有9种，故D正确；选D。
6．答案：C
解析：所有的油脂水解都得到甘油和高级脂肪酸(或盐)。该物质水解得到甘油和高级脂肪酸(或盐)，①正确；水解不能得到甘油，②错误；水解不能得到高级脂肪酸(或盐)，③错误；润滑油和石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物，④错误；花生油是植物油，属于油脂，⑤正确；C项正确。
7．答案：D
解析：胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。
8．答案：(1)abcd (2)3 (3)5 (4)①C9H8O4 9 ②d
解析：(1)X中有酚羟基，能发生苯环上的取代反应，有醇羟基，能发生和HX、羧酸等的取代反应，有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应；有醇羟基，且连羟基的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；有苯环、碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应；有羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；故选abcd。(2)酚羟基和酯基都消耗NaOH，所以1molX消耗3molNaOH。(3)苯环和碳碳双键以及酮羰基都能和氢气加成，1mol苯环能和3molH2加成，1mol碳碳双键和1mol酮羰基都能和1molH2加成，所以1molX在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2的物质的量为5mol。(4)①根据M的结构简式可知M的分子式为C9H8O4；苯环是平面结构，碳碳双键以及和两个不饱和碳原子相连的四个原子也构成平面结构，碳碳单键可以旋转，所以分子中所有碳原子都可以在同一平面上，所以该分子中最多共面的碳原子数为9。②M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色；都有酚羟基，都能和FeCl3溶液发生显色反应，故abc都不能鉴别M和X。M分子中有羧基，能和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，X也能和碳酸钠反应，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氢钠，所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。
关键能力综合练
1．答案：D
解析：地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油的主要成分是烃，二者都能燃烧，A错误；二者都是混合物，都没有固定的沸点，B错误；地沟油与矿物油的密度都比水小，加入水中，都浮在水面上，C错误；地沟油属于酯类物质，在氢氧化钠溶液中加热会发生水解反应，生成钠盐和甘油，液体不分层，而矿物油不与氢氧化钠溶液反应，液体分层，可以鉴别，D正确；故选D。
2．答案：D
解析：在稀硫酸催化下水解可生成邻羟基苯甲酸，再加入碳酸氢钠溶液，羧基可与其反应生成，但是由于酯在酸性条件下水解程度较小，酯的转化率较小，故该方法原料转化率较低，A错误；在稀硫酸催化下水解可生成邻羟基苯甲酸，再加入碳酸钠溶液，酚羟基和羧基都反应，得不到目标产物，B错误；与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，C错误；与足量的NaOH溶液共热，可完全水解，原料转化率高，水解液中再通入足量二氧化碳，由于碳酸的酸性弱于苯甲酸但强于苯酚，故可生成邻羟基苯甲酸钠，D正确；故选D。
3．答案：A
解析：该分子中不饱和度＝＝1，说明该分子中含有一个碳碳双键或碳氧双键，或一个环，分子式为C4H8O2能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为甲酸丙酯和甲酸异丙酯2种，即HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2；可能为羟基醛，羟基醛有5种，即CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO，CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO；也可能为醚醛，醚醛有5种，即CH3CH2CH2OCHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO、CH3OCH(CH3)CHO、；所以共有12种，故A错误；能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，可能是丁酸和2 甲基丙酸，即CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH，则符合条件的结构有2种，故B正确；若A有特殊香味且不溶于水，说明该物质中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，符合条件的结构有4种，故C正确；分子式为C4H8O2，存在分子中含有六元环的同分异构体，结构可能为，故D正确。
4．答案：D
解析：氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有N和O原子，则不属于胺，故A错误；酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH，故B错误；酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气，故C错误；烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基，故D正确；故选D。
5．答案：B
解析：苯胺中的氨基可以与HCl反应生成盐，方程式为，A正确；由于酸性，因此苯酚钠与CO2反应生成NaHCO3，方程式为＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，B错误；溴乙烷在NaOH的醇溶液中加热可以发生消去反应生成乙烯，方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O，C正确；工业上用乙醛催化氧化的方法来生产乙酸，将醛基氧化为羧基，方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH，D正确；故选B。
6．答案：C
解析：根据绿原酸的结构简式，推出绿原酸的分子式为C16H18O9，故A说法正确；手性碳原子是碳原子连有4个不同的原子或原子团，手性碳原子如图所示，故B说法正确；能与NaOH溶液反应的官能团是羧基、酯基、酚羟基，因此1mol绿原酸最多消耗NaOH的物质的量为4mol，能与Na反应的官能团的是羧基、醇羟基和酚羟基，1mol绿原酸最多消耗Na的物质的量为6molNa，能与Br2反应的官能团的是碳碳双键和酚羟基，1mol绿原酸最多消耗Br2的物质的量为4molBr2，故C说法错误；质谱法测量相对分子质量的仪器，最大质荷比等于相对分子质量，故D说法正确。
7．答案：D
解析：M的分子式为C19H18O7，A错误；苯分子是平面结构，和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键是平面结构，和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，碳碳三键是直线型，与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，因此所有碳原子有可能共平面，B错误；1molM与足量浓溴水发生取代反应时可消耗3molBr2，而碳碳双键发生加成反应可消耗1molBr2，则最多消耗4molBr2，C错误；M分子内含3个酚羟基、1个酯基，故1molM与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，D正确；答案选D。
8．答案：B
解析：酚羟基能发生氧化、取代反应，碳碳双键能发生氧化反应，酯基能发生取代反应，该有机物不含能发生消去反应的原子或原子团，A错误；第一个苯环上有3种不同环境的H原子，第二个苯环上有2种不同环境的H原子，共有5种不同环境的H原子，故一溴代物有5种，B正确；酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应，该有机物含有2个酚羟基、2个酯基，其中一个酯基为苯酚酯的结构，故1mol该有机物最多与5molNaOH反应，C错误；苯环、碳碳双键、酯基都是平面结构，故该分子中能处于同一平面的碳原子多于7个，D错误；故选B。
9．答案：(1)球形冷凝管 冷凝回流，使反应物充分利用
(2)B (3)洗掉大部分硫酸和醋酸 (4)D (5)干燥乙酸异戊酯 (6)b (7)60% (8)高
解析：在装置A中加入反应混合物和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，利用冷凝管冷凝回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸，再用碳酸氢钠溶液洗去剩余的硫酸和醋酸，再用水洗涤碳酸氢钠溶液和生成的钠盐，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯。
(1)根据装置图，结合仪器B的构造可知，仪器B的名称为球形冷凝管，其作用是冷凝回流，使反应物充分接触发生反应，达到反应物充分利用的目的。(2)液体混合物加热时，为防止暴沸要加入碎瓷片，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是：停止加热，冷却后补加，答案选B。(3)反应后的溶液要经过多次洗涤，在洗涤操作中，第一次洗涤的主要目的是洗掉大部分硫酸和醋酸。(4)由于乙酸异戊酯的密度比水小，难溶于水，因此水在下层，乙酸异戊酯在上层；分液时，要先将水层从分液漏斗的下口放出，待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞，再将乙酸异戊酯从上口放出。(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是吸收乙酸异戊酯中少量的水分，对其进行干燥，即实验中加入少量无水硫酸镁的目的是干燥乙酸异戊酯。(6)在蒸馏操作中，温度计的水银球要放在蒸馏烧瓶的支管口处，a、c项错误；b中温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，且使用的是直形冷凝管不会使产品滞留，能全部收集到锥形瓶中，因此仪器及装置安装正确的是b。(7)乙酸的物质的量为n(CH3COOH)＝＝0.1mol，异戊醇的物质的量为n(异戊醇)＝＝0.05mol，两者发生酯化反应时物质的量之比为1∶1，可见乙酸过量，以异戊醇计算理论上制得0.05mol乙酸异戊酯，理论产量为m(乙酸异戊酯)＝0.05mol×130g·mol－1＝6.5g，实际产量为3.9g，故其产率为×100%＝60%。(8)在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，此时的蒸气中含有少量的异戊醇，因此在收集到的馏分中会有少量的未反应的异戊醇，最终会导致产率偏高。
学科素养升级练
1．答案：C
解析：油脂难溶于水，皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都易溶于水，皂化反应完成的标志是液体不分层，故A正确；盐析的原理是加入氯化钠固体降低高级脂肪酸钠溶解度，所以属于物理变化，故B正确；向混合溶液中加入食盐粒，搅拌、静置，高级脂肪酸钠就会从混合物中以固体形式析出，浮在液面，固液分离不能用分液的方法，故C错误；甘油是易溶于水的液体，用蒸馏法从含甘油的混合液中分离出甘油，故D正确；故选C。
2．答案：B
解析：该双环烯酯的分子难溶于水，故A错误；该双环烯酯的分子式为C14H20O2，故B正确；碳碳双键能与H2发生加成反应，酯基中碳氧双键不能与H2反应，因此1mol该双环烯酯能与2molH2发生加成反应，故C错误；该双环烯酯完全加氢后的产物是，该双环烯酯的一氯代物有9种，故D错误。
3．答案：C
解析：牛油是动物性油脂，不含不饱和键，不能使溴水褪色，和氢气也不发生加成反应，C是错误的，其余都是正确的，答案选C。
4．答案：(1)氨基和碳氯键 还原反应
(2)保护氨基，防止氨基被氧化 ＋(CH3CO)2O―→＋CH3COOH
(3)6
解析：由框图，由C到D是为了引入硝基。由此可得D的结构简式为
(1)由框图物质A的结构简式可知：A中含有的官能团为氨基和碳氯键，根据C的结构简式为，E的结构简式为可知，由C到D是为了引入硝基。由此可得D的结构简式为。由E的结构简式为，F的结构简式为可知，E生成F发生的是还原反应。(2)由框图物质B的结构简式为，E的结构简式为可知，物质B转化为物质C这一步转化的目的是保护氨基，防止氨基被氧化，该反应的方程式为(3)由框图物质B的结构简式为，有机物G是B的同分异构体，符合①遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上有羟基；②苯环上有2个不同的取代基条件的G的同分异构体的结构简式有(邻、间、对三种)共6种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3的结构简式为第五节 有机合成
必备知识基础练进阶训练第一层
1．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是（ ）
A．烷烃在光照条件下与氯气反应
B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应
C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应
D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应
2．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是（ ）
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2===CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2===CH—COOH
D．HC≡CH、（CN）2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（ ）
选项 反应类型 反应条件
A 加成、取代、消去 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去、加成、取代 NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热
C 氧化、取代、消去 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去、加成、取代 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
4.用丙醛制聚丙烯的过程中发生的反应类型为（ ）
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥B．⑤②③
C．②④⑤D．⑥②③
5．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是（ ）
A.乙烯―→乙二醇：CH2===CH2
B．溴乙烷―→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH
C．1 溴丁烷―→1 丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2CH3CH2C≡CH
D．乙烯―→乙炔：CH2===CH2CH≡CH
6．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成环状乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ ）
A．（2）（3）（5）（1）（4）B．（1）（2）（3）（4）（5）
C．（1）（5）（2）（3）（4）D．（2）（3）（5）（1）（6）
7．已知，如果要合成所用的原始原料可以是（ ）
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.化合物G是一种香料，以乙烯与甲苯为主要原料，合成化合物G的路线如图所示：
已知：RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′。
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是 ，D的化学名称是 。
（2）写出下列反应的化学方程式：
①D―→E：_________________________________________________________________。
②B＋D―→F：______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）X的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）化合物E中的官能团名称是 ，实验室中可用“银氨溶液”检验E中的官能团，实验室中配制“银氨溶液”的操作方法是：在一支洁净的试管中，加入1mL2%的AgNO3溶液，边振荡边滴加2%的氨水，直到 为止。写出化合物E与“银氨溶液”反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
关键能力综合练进阶训练第二层
1．已知：苯胺极易被氧化；
＋HCl（烷基化反应）；
③—CH3为邻、对位取代定位基，—NO2、—COOH为间位取代定位基。
以苯为原料合成对氨基苯甲酸合理的步骤是（ ）
A．苯XYZ对氨基苯甲酸
B．苯XYZ对氨基苯甲酸
C．苯XYZ对氨基苯甲酸
D．苯XYZ对氨基苯甲酸
2．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
下列说法不正确的是（ ）
A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种（不包含B）
D．1molD可以消耗1molNaHCO3
3．绿色化学的核心是反应过程的绿色化，即要求原料物质中的所有原子完全被利用且全部转入期望的产品中，下列过程不符合这一思想的是（ ）
A．氯乙烯合成聚氯乙烯
B．甲烷和氯气在光照条件下反应
C．烯烃与水煤气发生的羰基合成反应：RCH===CH2＋CO＋H2RCH2CH2CHO
D．甲烷和CO合成乙酸乙酯：2CH4＋2COCH3COOCH2CH3
4．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。下列反应类型能体现“原子经济性”原则的是（ ）
①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应
A．①② B．②⑤ C．②④ D．①③
5．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，早在几十年前就成功合成，现在又有新的合成方法。
旧的合成方法是：（CH3）2C===O＋HCN―→（CH3）2C（OH）CN，（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4―→NH4HSO4＋CH2===C（CH3）COOCH3
新的合成方法是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OH―→CH2===C（CH3）COOCH3
两种方法相比，新方法的优点是（ ）
A．原料无爆炸危险
B．没有副产物，原料利用率高
C．原料都是无毒物质
D．生产过程中对设备没有任何腐蚀性
6．以乙烯为原料生产环氧乙烷。其经典方法是氯代乙醇法，它包括两步反应：
①CH2===CH2＋Cl2＋H2O―→ClCH2CH2OH＋HCl，
②ClCH2CH2OH＋HCl＋Ca（OH）2―→＋2H2O＋CaCl2。
现代方法中石油化工采用银作催化剂，一步完成，其反应的化学方程式为：
2CH2===CH2＋O2
比较上述两种方法，下列说法不正确的是（ ）
A．现代方法原子利用率更高
B．经典方法更易腐蚀设备
C．经典方法生产成本更高
D．两种方法中都运用了加成、取代反应原理
7．由，需要经历的反应类型为（ ）
A．消去―→加成―→消去
B．氧化―→还原―→氧化
C．加成―→消去―→加成
D．取代―→加成―→消去
8．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
CH3—CH===CH2CH3CH2CH2CH2OH
下列判断错误的是（ ）
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.化合物F是一种医药中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）D中官能团的名称为 。
（2）C→D的反应类型为 。E→F的反应类型为 。
（3）写出A→B的反应方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）G是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的G的可能的结构简式： （写两种）。①属于芳香族化合物；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有6种不同化学环境的氢。
（5）写出以乙二酸和甲苯为原料制备流程图（无机试剂任选）。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是（ ）
①取代 ②加成 ③氧化 ④消去 ⑤还原
A．①⑤④① B．②④②①
C．⑤③②①④ D．①⑤④②
2．有下列几种反应类型：①消去、②取代、③氧化、④加成、⑤还原、⑥水解，用丙醛制取1，2 丙二醇（），按合理的合成路线依次发生反应的所属类型不可能是（ ）
A．⑤①④⑥ B．④①④②
C．⑤①④② D．⑤③⑥①
3．以芳香烃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如下：
已知：R—CHO＋（CH3CO）2OR—CH===CHCOOH＋CH3COOH
（1）A的名称为 ，B中的官能团名称为 。
（2）D分子中最多有 个原子共平面。
（3）E生成F的反应类型为 ，G的结构简式为 。
（4）由H生成I的化学方程式为________________________________________________________________________。
（5）符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的是（写出其中一种的结构简式） 。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。
（6）已知RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
4．化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）有机物H中官能团的名称为羧基、醚键、 、 。
（2）反应①的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
E→F的反应类型为 。
（3）设计反应②步骤的目的是 。
（4）有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 。
①含有苯环，含有酰胺基
②1molM能与3molNaOH发生反应
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2
（5）设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成的合成路线。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干）。
第五节 有机合成
必备知识基础练
1．答案：C
解析：烷烃在光照条件下生成卤代烃，过程中并不能引入羟基官能团，A不符合题意；卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生反应生成不饱和烃，过程中并不能引入羟基官能团，B不符合题意；醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇，过程中可以引入羟基官能团，C符合题意；羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成酯，过程中并不能引入羟基官能团，D不符合题意；故答案选C。
2．答案：B
解析：甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇、烯烃与水发生加成反应生成醇、醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被高锰酸钾溶液氧化，CH2===CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2===CH—COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、加聚反应可得到，故D错误；选B。
3．答案：B
解析：逆合成分析：CH3CH(OH)CH2OH―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CH2CH2Br，则CH3CH2CH2Br应首先发生消去反应生成CH3CH===CH2，需要的条件是NaOH的醇溶液、加热，CH3CH===CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，常温下即可发生反应，CH3CHBrCH2Br发生水解反应(取代反应)可生成CH3CH(OH)CH2OH，需要条件是碱的水溶液、加热。本题答案B。
4．答案：D
解析：聚丙烯可由单体丙烯发生加聚反应制得，合成的关键是由CH3CH2CHO合成CH2===CHCH3，对比丙醛和丙烯的结构，碳骨架不变，主要是官能团的转化，结合所学知识合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH2===CHCH3聚丙烯，依次发生的反应类型为加成(或还原)反应、消去反应、加聚反应。
5．答案：B
解析：乙烯与Br2发生加成反应产生1，2 二溴乙烷，然后与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，合成路线简洁，A不符合题意；溴乙烷是卤代烃，可以与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙醇，一步就可以实现物质的转化，因此上述题干的转化步骤不简洁，B符合题意；1 溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1 丁烯CH3CH2CH===CH2，CH3CH2CH===CH2与Br2水发生加成反应产生1，2 二溴丁烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1 丁炔，反应步骤简洁，C不符合题意；乙烯与Br2水发生加成反应产生1，2 二溴乙烷，1，2 二溴乙烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙炔，反应步骤简洁，D不符合题意；故合理选项是B。
6．答案：A
解析：采用逆推法可得乙醇合成乙二酸乙二酯的合成路线为：
用到的反应有消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应、酯化反应，即合成乙二酸乙二酯的正确顺序是(2)(3)(5)(1)(4)，故选A项。
7．答案：A
解析：根据逆向合成分析法，或者是，结合有机物的命名分析判断。
若为，则原始原料分别是2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔；若为，则两种原料分别为2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔，①④正确，A符合题意；故选A。
8．答案：(1)氧化反应 苯甲醇
(2)2＋O22H2O＋2
＋CH3COOHH2O＋
(3)
(4)醛基 白色沉淀恰好消失
＋2Ag(NH3)2OHH2O＋2Ag＋3NH3＋
解析：由图知，乙烯和水发生加成反应生成A为乙醇，甲苯光照下侧链取代、按化学式可知C为，C在氢氧化钠溶液中水解生成D为，D和乙酸发生酯化反应得到F为，D催化氧化为醛E、E为，按信息反应E与F反应得到X为，据此回答。
(1)A→B为去氢得氧的过程，反应类型是氧化反应，据分析D的化学名称是苯甲醇。(2)①D→E，即催化氧化为，化学方程式：2＋O22H2O＋2。②B＋D→F，即和乙酸发生酯化反应得到F，化学方程式：＋CH3COOHH2O＋。(3)据分析，X的结构简式。(4)E为，化合物E中的官能团名称是醛基，实验室中可用“银氨溶液”检验E中的官能团，实验室中配制“银氨溶液”的操作方法：在一支洁净的试管中，加入1mL2%的AgNO3溶液，边振荡边滴加2%的氨水，直到白色沉淀恰好消失为止。化合物E与“银氨溶液”反应的化学方程式
关键能力综合练
1．答案：C
解析：苯先发生烷基化反应，若苯先发生硝化反应，由于硝基是间位定位基，再引入甲基时会进入硝基的间位，故应先发生烷基化反应。得到的甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯。对硝基甲苯先发生氧化反应，将甲基氧化为羧基。若先将硝基还原为氨基，则氧化甲基时氨基容易被氧化，最后再将硝基还原为氨基。所以合理步骤为：苯甲苯对硝基甲苯对硝基苯甲酸对氨基苯甲酸，故选C。
2．答案：C
解析：A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，分子中含有苯环，可以被氢气还原，也可以在空气燃烧被氧化，既能发生氧化反应又能发生还原反应，选项A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，选项B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有共4种，选项C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，选项D正确；答案选C。
3．答案：B
解析：氯乙烯合成聚氯乙烯：nCH2===CHCl―→，产物只有聚氯乙烯一种，即原子的利用率为100%，符合“绿色化学”的思想，故A不选；甲烷和氯气发生取代反应生成多种氯代烃，同时还有HCl，不符合“绿色化学”的思想，故B选；产物只有RCH2CH2CHO一种，即原子的利用率为100%，符合“绿色化学”的思想，故C不选；产物只有CH3COOCH2CH3一种，即原子的利用率为100%，符合“绿色化学”的思想，故D不选；故选B。
4．答案：B
解析：①置换反应是一种单质和一种化合物生成新的单质和化合物，不满足原子利用率为100%，不符合题意；②化合反应是两种或两种以上的物质反应生成一种新物质的反应，原子利用率为100%，符合题意；③分解反应是一种物质分解为两种或者两种以上的物质，不满足原子利用率为100%，不符合题意；④取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，不满足原子利用率为100%，不符合题意；⑤加成反应是有机分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，反应产物只有一种，原子的利用率达到100%，符合题意；故能体现“原子经济性”的是②⑤；故选B。
5．答案：B
解析：有气体原料，会有爆炸危险，A不符合题意；反应物全部转化成产物，没有副产物，原料利用率高，是优点，B符合题意；CO和CH3OH是我们熟知的有毒物质，在生产过程中要注意防护，故原料都是无毒物质是错误的，C不符合题意；生产过程中原料对设备的腐蚀性，只有大小之分，不可能没有任何腐蚀性，D不符合题意；故选B。
6．答案：D
解析：现代石油化工采用银作催化剂生成环氧乙烷，产物只有一种，原子利用率为100%，经典的生产工艺中，总反应可表示为CH2===CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O，产物有、CaCl2、H2O，原子利用率是×100%＝25.4%，则现代方法原子利用率更高，故A正确；经典方法使用了Cl2，Cl2的氧化性更强，更易与金属反应，则经典方法更易腐蚀设备，故B正确；经典方法原子利用率低，原料除了乙烯，还需要Cl2和Ca(OH)2，现代方法只需要乙烯和O2，在银作催化剂下制得，原子利用率为100%，则经典方法生产成本更高，故C正确；由题中信息可知，经典方法运用了加成、取代反应原理，现代方法中石油化工采用银作催化剂，一步完成，产物只有一种，只运用了加成反应原理，故D错误。
7．答案：A
解析：可发生消去反应得到与Br2/CCl4发生加成反应得到再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到，则由合成，需要经历的反应类型为消去→加成→消去，A选项正确。
8．答案：D
解析：对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。故选D。
9．答案：(1)氨基、羧基 (2)还原反应 取代反应
(3)
(4)
(5)
解析：A(甲苯)发生硝化反应生成B，由C的结构可知B为；B被酸性高锰酸钾溶液氧化为C，C被还原为D，D和SOCl2发生取代反应生成E，E和发生取代反应生成F。
(1)D的结构简式，D中官能团的名称为氨基、羧基；(2)C→D即苯环上的硝基转变为氨基，符合去氧加氢，反应类型为还原反应；E→F的反应为酰氯中的氯原子被取代的反应，反应类型为取代反应；(3)A→B为甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，反应方程式为＋HNO3＋H2O；(4)D为，G是D的同分异构体，同时满足下列条件：①属于芳香族化合物，则含1个苯环；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有1个酚酯基，且为HCOO—与苯环相连；③分子中有6种不同化学环境的氢，则G不可能苯环上只有1个取代基、只能是苯环上同时连HCOO—和—NH2，且不能处于对位；则G结构简式为、；(5)要以乙二酸和甲苯为原料制备，据分析，需由发生流程中E→F反应制得，可仿照流程中D→E反应由乙二酸转变而来，与氢气在催化剂作用下发生还原反应生成、由甲苯在浓硫酸作用下、一定温度下发生一硝基取代制得，则合成线路为：
学科素养升级练
1．答案：B
解析：用逆合成分析法，可以推知，要得到，可通过在氢氧化钠溶液中水解，要得到，可通过与溴水反应，把苯酚与氢气在催化剂作用下发生加成反应得到环己醇，环己醇在浓硫酸、加热下发生消去反应即可得到，故由苯酚制取最简便的流程为：苯酚→环己醇→环己烯→→，其正确的顺序是②加成；④消去；②加成；①取代，B正确；答案选B。
2．答案：D
解析：因为1，2 丙二醇可由1，2 二溴丙烷发生水解反应得到，1，2 二溴丙烷可由丙烯和Br2发生加成反应得到，丙烯可由1 丙醇发生消去反应得到，1 丙醇可由丙醛发生加成反应得到，所以其合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH，涉及的反应依次为加成反应或还原反应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应，所以D符合题意；故选D。
3．答案：(1)甲苯 羰基 (2)17
(3)消去反应
(4)n＋＋nH2O
(5)
(6)CH3CH2COOH
解析：由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成，则A为；在四氢呋喃作用下，与四氢合铝酸锂发生还原反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，则E为；在氢氧化钾醇溶液中，共热发生消去反应生成，则F为；在二氧化锰作用下，与氧气共热发生氧化反应生成，则G为；一定条件下，与乙酸酐反应生成，则H为；在浓硫酸作用下，与共热发生酯化反应生成。
（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为甲苯；B的结构简式为，官能团为羰基；（2）D的结构简式为，分子中苯环和碳碳双键上的原子和与苯环和碳碳双键相连的原子共平面，则分子中最多有9个C、8个H共平面，共17个；（3）由分析可知，E生成F的反应为在氢氧化钾醇溶液中，共热发生消去反应生成；G的结构简式为；（4）由H生成I的反应为在浓硫酸作用下，与共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为＋＋nH2O；（5）B的同分异构体属于芳香族化合物，能发生银镜反应说明分子中含有苯环和醛基，则符合核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为；（6）由题给信息和合成路线可知，以苯和丙酸为原料制备的合成步骤为CH3CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成，在氯化铝作用下，与苯反应生成，在四氢呋喃作用下，与四氢合铝酸锂发生还原反应生成，合成路线为CH3CH2COOH。
4．答案：（1）氨基 碳氯键
（2） 取代反应
（3）保护氨基
（4）
解析：根据题干合成流程图结合各小题信息解题，（4）有机物M是有机物B的同分异构体，满足下列条件的一种同分异构体：①含有苯环，含有酰胺基，②1molM能与3molNaOH发生反应，说明还含有2个酚羟基，③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2，说明侧重对称结构，且含有1个甲基，酰胺基为—CONH2；（5）模仿D→G的系列转化，与溴/乙酸反应生成，再与BrCH2CHBrCH2Br/K2CO3反应生成，然后在Zn/HCl条件下生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，据此分析解题。
（1）观察结构可知，有机物H中含氧官能团为羧基、醚键、氨基和碳氯键；（2）对比A、B的结构，可知A与甲醇发生酯化反应生成B，反应方程式为＋CH3OH＋H2O；对比E、F的结构，可知E中酚羟基中氢原子被—CH2CH2Br替代生成F和HBr，该反应类型为取代反应；（3）反应②消除氨基，在后续的反应⑦又重新引入②中消除的氨基，设计反应②步骤的目的是：保护氨基；（4）有机物M是有机物B的同分异构体，满足下列条件的一种同分异构体：①含有苯环，含有酰胺基，②1molM能与3molNaOH发生反应，说明还含有2个酚羟基，③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2，说明侧重对称结构，且含有1个甲基，酰胺基为—CONH2，符合条件的同分异构体为；（5）模仿D→G的系列转化，与溴/乙酸反应生成，再与BrCH2CHBrCH2Br/K2CO3反应生成，然后在Zn/HCl条件下生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，由此确定合成路线为：。第一节 卤代烃
必备知识基础练进阶训练第一层
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
2．体育运动体现了科技水平的发展，下列与体育相关的化学知识，说法正确的是( )
A．体育赛场上常用于给受伤处快速降温止痛的氯乙烷属于烃类物质
B．“水立方”的外墙采用乙烯 四氟乙烯共聚物膜材，该膜材含有碳碳双键
C．游泳池的水中加入少量硫酸铜能起到杀菌消毒的作用
D．“鸟巢”体育场使用了大量高强度合金钢，该合金钢的熔点高于铁单质
3．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( )
4．1 氯丙烷和2 氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是( )
A．主要产物相同 B．产物互为同分异构体
C.碳氢键断裂的位置相同 D．产生的官能团不同
5．由2 溴丙烷为原料制取1，2 丙二醇，需要经过的反应为( )
A．加成－消去－取代B．消去－加成－取代
C．消去－取代－加成D．取代－消去－加成
6．为了检验1 氯丙烷中的氯元素，下列实验操作顺序正确的是( )
①加热煮沸 ②加入硝酸银溶液 ③取少量1 氯丙烷 ④加入足量的稀硝酸酸化 ⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
A．③②①⑥B．③④②⑥⑤①
C．③⑤②④D．③⑤①⑥④②
7．与1，2 二溴 1 丙烯官能团相同且互为同分异构体的物质还有几种( )
A．2 B．3 C．4 D．5
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7
答案
8.某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应的情况。
(1)若用如图所示装置进行实验，该实验的目的是______________________________________，实验现象是________________________，a试管的作用是____________________________。
(2)可以替代酸性高锰酸钾溶液的试剂是________________________，此时如果去掉盛水的试管，对实验结果________(填“有”或“无”)影响。
(3)在另一试管中取少量溴乙烷与NaOH溶液混合，充分反应后，向混合液中滴加AgNO3溶液，结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论：溴乙烷与NaOH溶液发生取代反应，生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是______________________________________，原因是________________________________________________________________________。
(4)用波谱的方法能方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物，使用波谱的名称是________________，波谱仪记录的结果是________________________________。
9．根据下面的反应路线及所给信息填空。
已知：CH3CH2ClCH2===CH2＋NaCl＋H2O
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是____________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________。
(4)与Br2的CCl4溶液发生1，4 加成产物的结构简式是________________。
关键能力综合练进阶训练第二层
1．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是( )
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应
③2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
④2 丁烯与氯化氢发生加成反应
⑤异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应
A．①②③B．①②④
C．②③④D．②③⑤
2．2 氯丁烷常用于有机合成等，有关2 氯丁烷的叙述正确的是( )
A．分子式为C4H8Cl2
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.难溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
3．卤代烃(CH3)2C===CHCl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤加聚反应 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀
A．以上反应均可发生B．只有③⑥不能发生
C．只有①③不能发生D．只有②⑥不能发生
4．下列实验方案不能达到实验目的是( )
实验目的 实验方案
A 证明溴乙烷发生消去反应有乙烯生成 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产生的气体通入溴的四氯化碳溶液
B 检验卤代烃中卤原子的种类 将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化后，滴加硝酸银溶液
C 验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 将电石与饱和食盐水反应生成的气体先通入足量硫酸铜溶液中，再通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色
D 验证苯和液溴在FeBr3的催化下发生取代反应 将反应产生的混合气体通入AgNO3溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成
5.已知有机物a、b、c在一定条件下的转化关系如图所示，下列说法不正确的是( )
A．a的化学名称为异戊烷
B．b的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括本身)
C．c分子中所有原子都处于同一平面内
D．a、b、c均能发生取代反应、氧化反应
6．工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )
A．
B．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl
D．
7．为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性FeCl3溶液，若溶液颜色变为紫色，则可证明发生了水解反应。
其中正确的是( )
A．甲 B．乙
C.丙 D．上述实验方案都不正确
8．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是( )
MNW
A．M的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②的反应条件是浓硫酸、加热
D．利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
[答题区]
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案
9.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：
(1)标准状况下的烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O，则A的分子式是________________________________________________________________________。
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)D的结构简式为________________，D中碳原子是否都处于同一平面？________。
(4)①、②、③的反应类型依次是________________________________。
(5)写出②、③的化学反应方程式：________________________、____________________。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应进程中的能量变化如图所示。下列说法正确的是( )
A．该反应是一个吸热反应
B．该反应的焓变为(a－b)kJ·mol－1
C．该反应过程中有O—H键的断裂
D．可向反应后的溶液中滴加AgNO3溶液以检验溴乙烷中是否含有溴元素
2．如图所示为卤代烃在乙醇中进行溶解反应的机理，下列说法不正确的是( )
A．反应过程中氧原子的成键数目发生变化
B．步骤Ⅲ是总反应的决速步骤
C．H＋是该反应过程中的生成物
D．总反应属于取代反应
3．氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成，其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去)：
回答下列问题：
(1)B分子中含有的官能团名称为________________________________________________________________________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填序号)。
(3)反应①的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)反应④的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)反应⑦的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．已知：在一定条件下，可以发生R—CH===CH2＋HX―→
Ⅰ.A、B、C、D、E有如下转化关系：
其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：
(1)B的结构简式：_________________________________________________________。
(2)完成下列反应的化学方程式：
①A→C__________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
②E→D__________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)乙中含有的官能团的名称为________________________________(不包括苯环)。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
①反应Ⅰ的反应类型是__________________；反应Ⅱ的条件是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
②反应Ⅲ的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(不需注明反应条件)。
第一节 卤代烃
必备知识基础练
1．答案：C
解析：二氯甲烷可以看作是甲烷中的2个氢原子被氯原子取代生成的，属于卤代烃，A项不符合题意；二氟二氯甲烷可以看作甲烷中的2个氢原子被氯原子取代，另外2个氢原子被氟原子取代生成的，属于卤代烃，B项不符合题意；硝基苯中没有卤素原子，不属于卤代烃，C项符合题意；溴苯可看作苯中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃，D项不符合题意；故选C。
2．答案：C
解析：氯乙烷含有官能团氯原子，属于卤代烃，A错误；乙烯(CH2===CH2)和四氟乙烯(CF2===CF2)通过加成共聚得到乙烯 四氟乙烯共聚物，根据加聚反应的特征可知乙烯 四氟乙烯共聚物不含碳碳双键，B错误；硫酸铜是重金属盐，能使蛋白质变性，因此游泳池的水中加入少量硫酸铜能起到杀菌消毒的作用，C正确；一般来说合金的熔点低于成分金属，因此合金钢的熔点低于铁单质，D错误；选C。
3．答案：B
解析：在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成CH3CH===CH2，A不符合题意；在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成互为同分异构体的CH3CH===C(CH3)2、CH3CH2C(CH3)===CH2，B符合题意；在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成，C不符合题意；在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成CH3CH2CH===CHCH3，D不符合题意。
4．答案：A
解析：卤代烃在NaOH乙醇溶液条件下发生消去反应，卤代烃能够发生消去的条件为连卤原子的碳原子邻位碳原子上有氢原子，1 氯丙烷发生消去反应的方程式为CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH2CH===CH2↑＋NaCl＋H2O，
2 氯丙烷发生消去反应的方程式为CH3CHClCH3＋NaOHCH2CH===CH2↑＋NaCl＋H2O，以此解答该题。
由分析可知，产生的官能团相同，均为碳碳双键，产物均为丙烯，故A正确；由分析可知，产物相同，故B错误；由分析可知，碳氢键断键位置不同，故C错误；由分析可知，产生的官能团相同，均为碳碳双键，故D错误；故选A。
5．答案：B
解析：由2 溴丙烷为原料制取1，2 丙二醇，需要经过的反应方程式依次为(CH3)2CHBr＋NaOHCH2===CHCH3＋NaBr＋H2O此为消去反应，
CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3此为加成反应，CH2BrCHBrCH3＋2NaOHCH2(OH)CH(OH)CH3＋2NaBr此为水解反应，也属于取代反应。
6．答案：D
解析：1 氯丙烷不溶于水，在酸性或碱性条件下水解，其中碱性条件下水解程度较大，碱性条件下水解生成氯离子，然后再用硝酸酸化，加入硝酸银进行检验，以排除氢氧根离子的干扰，操作步骤为③⑤①⑥④②。
7．答案：C
解析：与1，2 二溴 1 丙烯官能团相同且互为同分异构体的物质还有1，1 二溴 1 丙烯、1，3 二溴 1 丙烯、2，3 二溴 1 丙烯、3，3 二溴 1 丙烯，共4种，选C。
8．答案：(1)检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯 酸性高锰酸钾溶液褪色 吸收挥发出的少量乙醇
(2)溴的四氯化碳溶液 无
(3)滴加AgNO3溶液前没有用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液 氢氧化钠溶液会和AgNO3溶液反应生成沉淀
(4)核磁共振氢谱 有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1
解析：加热条件下，溴乙烷在NaOH水溶液中反应生成乙醇，在NaOH醇溶液中反应生成乙烯，乙烯会和酸性高锰酸钾反应使溶液褪色；
(1)该实验将气体通入水中后又通入酸性高锰酸钾溶液中，目的是检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯；实验现象是酸性高锰酸钾溶液褪色，说明通入气体中含有乙烯；乙醇和水互溶且也能使高锰酸钾溶液褪色，a试管用于吸收挥发出的少量乙醇，防止乙醇与高锰酸钾酸性溶液反应而干扰实验。(2)乙烯会和溴单质反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故可以用溴的四氯化碳溶液替代酸性高锰酸钾溶液，乙醇和溴的四氯化碳溶液不反应，因此去掉盛水的试管，对实验结果无影响。(3)该实验方案的错误之处是滴加AgNO3溶液前没有用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，原因是氢氧化钠溶液会和AgNO3溶液反应生成沉淀，干扰溴离子的检验。(4)溴乙烷发生取代反应生成的有机产物为乙醇，乙醇中有3种不同位置的氢原子，原子数目分别为3、2、1，故可以利用核磁共振氢谱法进行检验，波谱仪记录的结果中将会有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1。
9．答案：(1) 环己烷
(2)取代反应
(3)
(4)
解析：与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生。
(1)A结构简式是，名称为环己烷。(2)反应①是与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，故反应类型为取代反应。(3)反应④是与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生。故反应方程式为(4)与Br2的CCl4溶液发生1，4 加成反应，两个碳碳双键同时断裂，在中间的两个C原子之间形成一个新的碳碳双键，在两边的C原子上分别形成1个C—Br键，故加成产物的结构简式是。
关键能力综合练
1．答案：D
解析：CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解得到CH3CH2CH2OH，无同分异构体，故①不符合题意；乙烷在催化剂作用下与Cl2发生二元取代、三元取代、四元取代反应均存在同分异构体，故②符合题意；2 氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应生成1 丁烯和2 丁烯，存在同分异构体，故③符合题意；2 丁烯与氯化氢发生加成反应只生成2 氯丁烷，不存在同分异构体，故④不符合题意；异戊二烯与等物质的量的Br2可发生1，2 加成或1，4 加成，生成BrCH2CBr(CH3)CH===CH2、CH2===C(CH3)CHBr—CH2Br或BrCH2C(CH3)===CHCH2Br，存在同分异构体，故⑤符合题意。因此②③⑤都存在同分异构体；故D符合题意。
2．答案：C
解析：2 氯丁烷的分子式为C4H9Cl，A错误；卤代烃在水溶液中水解程度很弱(需在碱性条件下水解)，不能电离出足够多的氯离子与硝酸银反应，B错误；相似相溶，有机溶剂互溶，C正确；消去产物有1 丁烯和2 丁烯两种，D错误。
3．答案：B
解析：卤代烃(CH3)2C===CHCl中含有Cl原子可以发生水解反应，属于取代反应；含有碳碳双键故可以发生加成反应；含有Cl但是由于与其相邻的碳原子上没有H，故不能发生消去反应；含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色而发生氧化反应；含有碳碳双键故可以发生加聚反应；氯代烃属于非电解质，不能电离出卤素离子，故加入AgNO3溶液后不产生白色沉淀；综上所述可知，该卤代烃能够发生的反应有①②④⑤，即只有③⑥不能发生。
4．答案：D
解析：溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，发生消去反应，乙烯与溴发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色，则该实验可验证乙烯的生成，故A正确；溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，水解后检验溴离子，应在酸性条件下，则取冷却后反应液滴加硝酸酸化后，再滴加硝酸银溶液可检验卤素原子种类，故B正确；电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有硫化氢，先通入足量硫酸铜溶液中，再通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色，能说明乙炔被氧化，故C正确；发生取代反应生成HBr，则反应产生的混合气体先通入四氯化碳溶液再通入AgNO3溶液中，观察是否有淡黄色沉淀生成，可说明取代反应，故D错误；故选C。
5．答案：C
解析：由a的键线式可知，a的化学名称为异戊烷(或2 甲基丁烷)，A正确；根据等效氢原理可知，b的同分异构体有当主链为5个碳原子时，Br的位置有3种，当主链为4个碳原子时，Br原子的位置有4种，当主链为3个碳原子时，Br的位置只有一种，除去立体异构和b本身共有3＋4＋1－1＝7种，B正确；由c的键线式可知，c分子中存在3个sp3杂化的碳原子，故c分子中不可能所有原子都处于同一平面内，C错误；a是烷烃可以发生取代反应，b发生卤代烃的水解等反应属于取代反应，c为烯烃，烯烃在一定条件下也能发生取代反应，a、b、c能燃烧，燃烧反应属于氧化反应，D正确。
6．答案：C
解析：甲苯与H2在催化剂存在的条件下加热，发生苯环的加成反应产生甲基环己烷，生成产物纯净，具有实用价值，A不符合题意；CH2===CH2与Br2发生加成反应产生CH2BrCH2Br，产物较纯净，易分离，具有实用价值，B不符合题意；CH3CH2CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应产物有CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、CH3CH2CHCl2等多种，且难分离，不具有实用价值，C符合题意；反应中，反应产物较纯净，与NaBr易分离，具有实用价值，D不符合题意。
7．答案：D
解析：甲：发生水解或消去均反应生成NaBr，检验溴离子应在酸性条件下，则生成淡黄色沉淀可检验溴离子，但不能确定发生消去反应还是水解反应，故错误；乙：烯烃与溴水发生加成反应，反应混合液含NaOH与溴水反应，均使溴水褪色，不能证明发生了消去反应，故错误；丙：由于反应混合液中一定不含苯酚，则滴入酸性FeCl3溶液无现象，且不能证明是否发生水解反应，故错误。
8．答案：B
解析：由合成路线可知，反应①可以是环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应，M可以为，反应②为氯代烃在NaOH醇溶液、加热条件下的消去反应生成N为，反应③可以是烯烃与溴的加成反应，W可以是，反应④是在NaOH醇溶液、加热条件下的消去反应。
由分析可知，M为氯代环戊烷，故A错误；反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，故B正确；反应②发生卤代烃的消去反应的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，故C错误；N为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错误。
9．答案：(1)C4H10
(2)2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷
(3) 是
(4)消去反应、加成反应、取代(或水解)反应
(5)
解析：(1)88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准状况下的烃A11.2L为0.5mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2 甲基丙烯，结构简式为，相当于CH2===CH2中一个C原子上的H分别被两个—CH3所取代，故所有C原子都处于同一平面。(4)①、②、③的反应类型依次是消去反应、加成反应、取代(或水解)反应；(5)D在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E：，反应方程式为＋Br2―→，再在NaOH的水溶液中水解生成F：，反应方程式为＋2NaOH＋2NaBr。
学科素养升级练
1．答案：B
解析：反应进程中的能量变化图示可看出，反应物的总能量高于生成物的总能量，该反应是一个放热反应，故A错误；断裂旧键需要吸收能量，形成新键会释放能量，从图可以看出，该反应的焓变为(a－b)kJ·mol－1，故B正确；从图可以看出，该反应过程中没有O—H键的断裂，故C错误；反应后的溶液中应先滴加硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液来检验溴乙烷中是否含有溴元素，故D错误。
2．答案：B
解析：从图中可以看出O原子的成键为2个或3个，反应过程中氧原子的成键数目发生变化，A正确；反应Ⅰ为慢反应，反应Ⅱ、Ⅲ为快反应，故Ⅰ为决速步骤，B错误；机理图中箭头指出的物质为生成物，氢离子为生成物，C正确；对比反应物和产物，溴原子被—OC2H5取代，总反应为取代反应，D正确。
3．答案：(1)碳碳双键
(2)②④
解析：氯苯与氢气发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为，B与溴发生加成反应生成在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生1，4 加成反应生成与氢气发生加成反应生成C为在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，据此分析解题。
(1)由分析可知，B的结构简式为，则B分子中含有的官能团名称为碳碳双键；(2)由分析可知，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，结合流程图可知，反应①～⑦的反应类型分别为加成反应、消去反应、加成反应、消去反应、加成反应、加成反应、取代反应，故反应②④为消去反应；(3)反应①即氯苯与氢气发生加成反应生成A为，故其化学方程式为；(4)反应④即发生消去反应生成，故其化学方程式为(5)由分析可知，反应⑦即水解得到，故其化学方程式为
4．答案：Ⅰ.(1)CH3CH2CH2Cl
(2)①CH3CHClCH3＋NaOHCH3CH(OH)CH3＋NaCl ②CH3—CH===CH2＋H2OCH3CH2CH2OH
Ⅱ.(1)碳氯键、羟基
(2)①取代反应 NaOH的水溶液，加热
②
解析：氯丙烷有两种同分异构体，CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，由A—E、E—B的反应可得E为丙烯，由已知R—CH===CH2＋HX―→可知，B中的氯原子连在端点碳原子上，则A为CH3CH(Cl)CH3，B为CH3CH2CH2Cl。
Ⅰ.(1)由题中所给信息，氢加在含氢少的碳原子上，则B的结构简式是CH3CH2CH2Cl；(2)①2 氯丙烷与氢氧化钠的水溶液反应的化学方程式为CH3CHClCH3＋NaOHCH3CH(OH)CH3＋NaCl；②已知B为1 氯丙烷，则丙烯催化加水生成D为加成，化学方程式为
CH3—CH===CH2＋H2OCH3CH2CH2OH。
Ⅱ.(1)乙中含有的官能团的名称为碳氯键、羟基；(2)①反应Ⅰ中甲中甲基上的氢原子被氯原子取代，反应类型是取代反应；最后生成的乙中有氯原子，所以反应Ⅱ、Ⅲ应当是先水解，再加成，若先加成则加成上去的氯原子也会同时水解，所以反应Ⅱ发生的是水解反应，条件为氢氧化钠的水溶液、加热；②反应Ⅲ为加成反应，化学方程式为章末质量检测卷三 烃的衍生物
考试时间：75分钟，满分：100分
一、单选题（每题3分，共42分）
1．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制的Cu（OH）2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是（ ）
A．一定含有甲酸乙酯和甲酸
B．一定含有甲酸乙酯和乙醇
C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
D．几种物质都含有
2．某物质是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是（ ）
①能使溴的CCl4溶液褪色 ②能使酸性KMnO4溶液褪色 ③存在顺反异构 ④在一定条件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加热，不能发生消去反应
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A．①②③⑤B．①③④⑥
C．①②④⑤D．②③⑤⑥
3．下列关于有机化合物的叙述中错误的是（ ）
A．除去溴苯中溴单质方法：加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液
B．检验卤代烃中的卤素种类时，在水解后的溶液中直接滴加AgNO3溶液
C．只用溴水可鉴别苯和四氯化碳
D．利用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别甲烷和乙烯
4．氯乙烷（沸点：12.5℃，熔点：－138.7℃）有如图转化关系：
氯乙烷乙醇乙醛；
设NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是（ ）
A．标准状况下，22.4L氯乙烷所含分子数为NA
B．25℃时，1.0mol·L－1的NaOH溶液中阴阳离子总数为2NA
C．若有46g乙醇转化为乙醛时，乙醇得到的电子数为2NA
D．若38g乙醛和甲醇的混合物中含有4g氢元素，则碳原子数目为1.5NA
5．系统命名法广泛用于有机物的命名，下列有机物的命名正确的是（ ）
A．（CH3）2CHCH===CH2 2 甲基 3 丁烯
B． CH2CH3乙基苯
6．用下列装置（夹持仪器已略去）进行相关实验，装置正确且能达到实验目的的是（ ）
A．图1装置配制银氨溶液
B．图2分离乙醇和乙酸
C．图3除去甲烷中的乙烯
D．图4除去溴苯中的溴单质
7．合成药物异搏定路线中某一步骤如图：
下列说法不正确的是（ ）
A．物质X的分子式为C8H8O2
B．可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C．等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5
D．等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1
8．有机物的表示方法多种多样，下列关于有机物的化学用语使用不正确的是（ ）
A．乙烯的空间填充模型：
B．羟基的电子式：∶H
C．乙酸乙酯的结构简式：CH3COOC2H5
D．葡萄糖的最简式：CH2O
9．下列实验中，对应的现象和结论都正确的是（ ）
选项 实验 现象 结论
A 向淀粉水解液中加入银氨溶液，加热 没有银镜产生 淀粉一定没有水解
B 向0.1mol·L－1的MgCl2溶液中滴加少量稀烧碱溶液，再滴几滴CuCl2溶液 先产生白色沉淀，后白色沉淀变蓝 Cu（OH）2的溶解度小于Mg（OH）2
C 向溴水中加入足量苯，振荡、静置 上层溶液颜色变浅 苯分子中化学键断裂
D 将充满NO2的玻璃球泡先后放入冷、热水中 热水中球泡颜色变深 NO2转化成N2O4的反应是吸热反应
10.已知Diels－Alder反应：＋||，现需合成，则所用的反应物可以是（ ）
A．2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
B．2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙烯
C．2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙烯
D．1，3 戊二烯和2 丁烯
11.是一种有机醚，可由链状烃A（分子式为C4H6）通过如图路线制得。下列说法正确的是（ ）
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C．C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛
D．①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
12．下列叙述中正确的是（ ）
A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．可用溴水鉴别苯、苯乙炔、乙酸
D．检验氯代烃中氯元素的存在的操作：加入过量NaOH溶液共热后，再加AgNO3溶液，观察现象是否产生白色沉淀
13．分子式为C5H12O，能发生消去反应且能在Cu的催化下被氧气氧化的产物有多少种？（ ）
A．8 B．7
C．6 D．4
14．某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是（ ）
A．化合物A的结构可能有3种
B．由A生成E发生氧化反应
C．F的结构简式可表示为
D．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
二、填空题（共58分）
15．（6分）现有下列10种与人们生产生活相关的有机物：
①HCHO ②CH3CH2CHO
③CH3CH2CH2CH3 ④
⑧ ⑨CH3COOH
请回答：
（1）属于醇的是 （填序号）。
（2）互为同系物的是 （填序号）。
（3）0.2mol①与足量的新制氢氧化铜溶液反应生成的沉淀的质量是 g。
（4）写出②与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）写出⑤与⑨在浓硫酸加热的条件下，按物质的量1∶2反应的方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）⑧与H2在一定条件下完全加成后所得产物的一氯代物共有 种。
16．（20分）Ⅰ.按要求回答下列问题：
（1）HOCH2 COOH中含有的官能团为 。
（2）CH2===CH—CH3加聚产物的结构简式是 。
（3）实验室制乙炔的化学方程式 。
（4）已知某烷烃的键线式为，用系统命名法命名该烷烃： ；该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有 种。
（5）2 丁烯是石油裂解的产物之一，烯烃A是2 丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为 。
（6）分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为 。
（7）2 甲基 1，3 丁二烯与等物质的量的溴发生1，4 加成的化学方程式： 。
Ⅱ.判断下列晶体类型：
（8）SiI4：熔点为120.5℃，沸点为271.5℃，易水解，为 。
（9）硼：熔点为2300℃；沸点为2550℃，硬度大，为 。
17．（18分）苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示（部分装置已省略）。
已知：
制备方法：①在烧瓶C中加入一定量的下列物质。按图甲所示安装好装置，加热烧瓶C，反应一段时间后，停止加热。
物质 苯甲酸 乙醇 环己烷 浓硫酸
用量 2.44g 15.0mL 10.0mL 3.0mL
②将烧瓶C中的反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，加入Na2CO3，至溶液呈中性。
③用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，二者合并，加入图乙的烧瓶D中，加入沸石并加入无水硫酸镁，加热蒸馏，制得产品2.6mL。
回答下列问题：
（1）仪器A的名称是 ，仪器A和仪器B的自来水进水口分别为b口、d口，这种进水方式，冷却效果好，原因是 。
（2）环己烷、乙醇与水可形成共沸物，沸点为62.1℃。烧瓶C的最佳加热方式是 ，分水器的“分水”原理是 ，制备苯甲酸乙酯时，加入的环己烷的作用是 。
（3）Na2CO3的作用是____________________________________________________。
（4）采用图乙装置进行蒸馏操作，加入无水硫酸镁的目的是 ，在锥形瓶中，收集 ℃的馏分。
（5）该制备方法中苯甲酸乙酯的产率是 。
18．（14分）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下（部分条件和产物略去）：
已知：ⅰ.R－NH2
ⅱ.R—XR—O—R1
ⅲ.
（1）A→B的反应类型是 。
（2）试剂a含有官能团的名称是 。
（3）D→E的反应试剂和条件是 ，E→F反应的化学方程式是 。
（4）I的核磁共振氢谱只有一组峰，J的核磁共振氢谱有两组峰，J的结构简式是 。
（5）下列说法不正确的是 （填序号）。
a．J→K的反应过程需要控制CH3OH不过量
b．G与FeCl3溶液作用显紫色
c．1mol普卡必利与氢氧化钠溶液反应时，最多消耗2molNaOH
d．A→B的目的是保护－NH2
（6）K→L的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
该反应可逆，在实际工业生产中通常需要加入K2CO3，其作用是 。
（7）以G和M为原料合成普卡必利时，P→Q为加成反应，写出中间产物P、Q的结构简式： 、 。
―→
普卡必利
章末质量检测卷三 烃的衍生物
1．答案：C
解析：现象①能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。
2．答案：C
解析：含有碳碳双键可以和溴发生加成反应，①正确；含有碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，②正确；左侧双键碳上连有2个氢原子，不存在顺反异构，③错误；含有碳碳双键可以发生加聚反应，生成该产物，④正确；氯原子所连碳邻位碳上没有氢，不能发生消去反应，⑤正确；不能电离出，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，⑥错误；故选C。
3．答案：B
解析：溴和NaOH反应生成可溶性的钠盐，溴苯和NaOH不互溶而分层，然后再用分液方法分离，A正确；检验卤代烃中的卤素种类时，水解后的溶液中应先加入硝酸酸化，否则不能排除氢氧根离子的干扰，B错误；溴水与苯会分层，发生萃取后上层为溴的苯溶液，显红棕色；四氯化碳与溴水也会分层，下层为溴的四氯化碳溶液，显红棕色，故只用溴水可鉴别苯和四氯化碳，C正确；乙烯被高锰酸钾氧化会生成二氧化碳，酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷与高锰酸钾不反应，故可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯，D正确；答案选B。
4．答案：D
解析：氯乙烷转化为乙醇的反应为CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl；乙醇转化为乙醛的反应为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；
标准状况下，氯乙烷为液态，不能用n＝进行计算，故A错误；根据c＝，NaOH溶液的体积未知，无法计算NaOH的量，故B错误；对于反应2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，乙醇被氧化，失去电子，转移电子总数为4，若有46g乙醇转化为乙醛时，乙醇失去的电子数为×4××NA＝2NA，故C错误；设n（CH3OH）＝x，n（CH3CHO）＝y，则根据题意有32x＋44y＝38，4x＋4y＝4，解得x＝0.5mol，y＝0.5mol，则38g乙醛和甲醇的混合物中碳原子数目为（0.5mol×1＋0.5mol×2）×NA＝1.5NA，故D正确；故选D。
5．答案：B
解析：应该从离碳碳双键较近的右端为起点，给主链上的C原子编号，以确定碳碳双键和支链的位置，该物质名称为3 甲基 1 丁烯，A错误；该物质可看作是苯分子中一个H原子被乙基—CH2CH3取代产生的物质，名称为乙基苯，B正确；应该选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有4个C原子，从离碳链较近的左端为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链在主链上的位置，该物质名称为2 甲基丁烷，C错误；该物质中—OH所连接C原子所在碳链上含有3个C原子，羟基连接在中间的C原子上，其名称应该为2 丙醇，D错误；故合理选项是B。
6．答案：A
解析：配制银氨溶液时，往AgNO3溶液中滴加氨水至产生的沉淀刚好完全溶解为止，A正确；乙醇和乙酸互溶，分离二者的混合物时，应采用蒸馏法，B不正确；除去甲烷中的乙烯，若使用KMnO4（H＋），乙烯会被氧化成CO2，混在甲烷中，C不正确；除去溴苯中的溴单质，不能使用过滤法，应先加NaOH溶液，然后分液，D不正确；故选A。
7．答案：D
解析：由结构简式可知物质X的分子式为C8H8O2，A正确；X含酚—OH，可发生显色反应，Z中不含，则可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X，B正确；X中苯环、羰基与氢气发生加成反应，Z中苯环、2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5，C正确；Y中—COOC—、—Br与NaOH反应，Z中只有—COOC—与NaOH反应，则等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，D错误；故选D。
8．答案：A
解析：选项中所给的是球棍模型，描述错误，A错误；羟基是由一个氧原子和一个氢原子构成，氢氧原子之间形成一个共用电子对，氧原子有一未成对电子，故电子式为∶H，B正确；乙酸乙酯的结构简式为CH3COOC2H5，C正确；葡萄糖分子式为C6H12O6，所以葡萄糖的最简式为CH2O，D正确；故答案选A。
9．答案：B
解析：可能是淀粉水解溶液中含有硫酸，硫酸与银氨溶液反应，破坏了银氨溶液，A错误；Mg（OH）2和Cu（OH）2属于同种类型电解质，Ksp[Mg（OH）2]>Ksp[Cu（OH）2]，在溶液中，难溶电解质可转化为溶度积更小的物质，即溶解度更小，B正确；苯萃取水中溴，没有发生化学反应，且苯的密度小于水，应是下层溶液变浅，C错误；NO2呈红棕色，N2O4呈无色，热水中球泡颜色较深，说明可逆反应2NO2（g） N2O4（g）的平衡向左移动，正反应是放热反应，D错误；故答案选B。
10．答案：B
解析：由逆向合成分析法可知，合成的方法有：①，两种原料分别是2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙烯；故选B。
11．答案：B
解析：采用逆推法进行分析，A与溴发生加成反应生成溴代烃B，B在碱性环境下发生取代反应生成醇C，C在浓硫酸作催化剂的条件下发生脱水反应生成环醚；故A为CH2===CHCH===CH2，B为BrCH2CH===CHCH2Br，C为HOCH2CH===CHCH2OH，据此解题。
由分析可知，A为CH2===CHCH===CH2，名称为1，3 丁二烯，选项A错误；B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，选项B正确；C为HOCH2CH===CHCH2OH，在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛，选项C错误；由上述分析，①、②、③的反应类型分别为加成、水解（取代）、取代，选项D错误；故选B。
12．答案：C
解析：温度影响溶解度，被提纯物和杂质的溶解度应该随温度的变化差别很大，利于重结晶，故A错误；制备硝基苯时，先加密度小的液体，后加密度大的液体，且硝酸易挥发，则先加入苯，再加浓硫酸，最后滴入浓硝酸，故B错误；溴水和苯发生萃取分层、溴水和苯乙炔发生加成反应褪色、溴水和乙酸不反应，现象不同可鉴别，故C正确；NaOH与硝酸银反应，干扰卤素离子检验，则水解后应先加硝酸至酸性，再加硝酸银检验，故D错误；故选C。
13．答案：C
解析：分子式为C5H12O，能发生消去反应且能在Cu的催化下发生催化氧化反应，说明C5H12O为醇类，则含—OH，且—OH的邻位碳至少含有一个H原子，为戊烷中一个H被一个—OH取代的产物，满足的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3中，用—OH取代H原子有3种结构，其中1种氧化为醛，2种氧化得到酮；CH3CH（CH3）CH2CH3中，用—OH取代H原子有4种结构，其中2种氧化得到醛，1种氧化得到酮；C（CH3）4用—OH取代H没有结构，满足题意；综上所述，共6种产物；答案选C。
14．答案：C
解析：A能与碳酸氢钠反应说明A分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH，由B能与溴水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键，由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知，F为，则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH===CHCHO或HOOCC≡CCHO。
由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH===CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A错误；由图可知，在镍做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E，故B错误；由分析可知，F的结构简式为，故C正确；由分析可知，A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，故D错误；故选C。
15．答案：（1）⑤⑦
（2）①②
（3）57.6
（4）CH3CH2CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
（5）
（6）5
解析：（1）醇是－OH与链烃基或芳香烃的侧链相连形成的化合物。在上述物质中属于醇的为CH2OHCH2OH、CH2OH，故合理选项是⑤⑦；（2）同系物是结构相似，在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的物质。在已知物质中，、结构相似，在分子组成上相差2个CH2原子团，在物质分类上都属于醛，故属于同系物的物质序号是①②；（3）①是HCHO，在其分子中含有2个—CHO，在与新制Cu（OH）2发生反应时，1个—CHO能够与2个Cu（OH）2反应产生1个Cu2O沉淀，1mol反应产生2molCu2O沉淀，则0.2molHCHO发生上述反应产生0.4molCu2O沉淀，其质量m（Cu2O）＝0.4mol×144g·mol－1＝57.6g；（4）②是CH3CH2CHO，该物质含有醛基—CHO，能够与银氨溶液水浴加热发生银镜反应，化学反应方程式为：CH3CH2CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；（5）⑤是，分子中含有2个—OH，⑨是CH3COOH，二者在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生酯和水，酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应。若二者发生反应的物质的量的比是1∶2，则两个醇羟基完全发生酯化反应形成酯，该反应的化学方程式为：＋2CH3COOH＋2H2O；
（6）⑧是，与H2完全发生加成后产物是，该物质分子中含有5种不同位置的H原子，因此其一氯取代产物有5种。
16．答案：（1）羟基和羧基
（2）
（3）CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca（OH）2
（4）2，2，3 三甲基戊烷 5
（8）分子晶体
（9）原子晶体
解析：（1）中含有的官能团为羟基和羧基。答案为羟基和羧基；
（2）CH2===CH－CH3加聚产物为聚丙烯，结构简式是。答案为；
（3）实验室用电石与水反应制乙炔，化学方程式：CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca（OH）2。答案为CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca（OH）2；
（4）已知某烷烃的键线式为，则结构简式为，用系统命名法命名该烷烃：2，2，3 三甲基戊烷；该烷烃分子中含有5种氢原子，则在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有5种。答案为2，2，3 三甲基戊烷；5；
（5）烯烃A是2 丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则产物为异丁烷，则A的结构简式为。答案为；（6）分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则其相当于乙烯分子中的4个H原子被4个—CH3取代，所以该烃的结构简式为；
（7）2 甲基 1，3 丁二烯（）与等物质的量的溴发生1，4 加成，则生成，化学方程式：＋Br2―→。答案为＋Br2―→；
（8）SiI4：熔点为120.5℃，沸点为271.5℃，易水解，从熔、沸点的数据看，都比较低，则表明微粒间作用力小，此作用力应为分子间作用力，故为分子晶体。答案为：分子晶体；
（9）硼：熔点为2300℃；沸点为2550℃，硬度大，则表明微粒间的作用力应为共价键，故为共价晶体。
17．答案：（1）球形冷凝管 冷却水从下口进入，流速慢，可充满冷凝管，充分冷凝蒸气
（2）水浴加热 环己烷、乙醇与水形成共沸物冷凝回流，在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，下面水层从分水器下口放出 溶解苯甲酸，与乙醇、水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成苯甲酸乙酯
（3）中和苯甲酸，溶解乙醇，降低苯甲酸乙酯的溶解度
（4）干燥目标产物 211.0～213.0
（5）91%
解析：（1）根据装置图可知仪器A的名称是球形冷凝管。无论使用哪个冷凝管，为了增强冷凝效果，要采用逆流原理，冷却水均需从下口进入，上口流出，水从低处往上流，流速慢，可缓缓地充满冷凝管，充分冷凝蒸气；（2）由共沸物的沸点低于100℃可知最好采用水浴加热的方式；加热过程中，环己烷、乙醇与水形成共沸物在球形冷凝管中冷凝回流到分水器中，形成有机层和水层，上层有机层从支管处流回烧瓶C，继续参与反应，打开分水器旋塞，放出下面的水层；环己烷为有机溶剂，可溶解固体苯甲酸，使苯甲酸更易参与反应，且环己烷与乙醇、水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成苯甲酸乙酯；（3）反应结束后，反应体系中含有未反应的苯甲酸、乙醇及反应产生的酯，Na2CO3溶液能中和苯甲酸、溶解乙醇、减低苯甲酸乙酯的溶解度，步骤②中加入Na2CO3的作用是中和苯甲酸、溶解乙醇、减低苯甲酸乙酯的溶解度；（4）无水硫酸镁可除去苯甲酸乙酯中的水分；苯甲酸乙酯的沸点范围是211.0～213.0℃，蒸馏时应收集温度范围211.0～213.0℃内的馏分；（5）计算可知乙醇过量，用苯甲酸的量进行计算，苯甲酸乙酯的理论产量是×150g·mol－1＝3.0g；实际产量是2.6mL×1.0500g·cm－3＝2.73g，则产率为×100%＝91%。
18．答案：（1）取代反应
（2）羟基
（3）Cl2、FeCl3 ＋Br2＋HBr
（4）BrCH2CH2CH2Br
（5）bc
（6）H3COCH2CH2CH2Br＋―→＋HBr 促进平衡正向移动，提高原料的利用率
（7）
解析：由A（）及F（）的结构简式，可确定B为，D为，E为，G为，M为，L为。I为，J为BrCH2CH2CH2Br，K为H3COCH2CH2CH2Br。
（1）＋CH3COOH，反应类型是取代反应。答案为：取代反应；
（2）B为，D为，则试剂a为HOCH2CH2OH，含有官能团的名称是羟基。答案为：羟基；
（3）D（）→E（），是苯环上发生的取代反应，反应试剂和条件是Cl2、FeCl3，E（）→F（），是侧链上发生取代反应，反应的化学方程式是＋Br2＋HBr。答案为Cl2、FeCl3；＋Br2＋HBr；
（4）Ⅰ的核磁共振氢谱只有一组峰，则Ⅰ为，J的核磁共振氢谱有两组峰，J的结构简式是BrCH2CH2CH2Br。答案为BrCH2CH2CH2Br；
（5）J（BrCH2CH2CH2Br）―→K（H3COCH2CH2CH2Br）的反应过程，若CH3OH足量，则会生成另一种副产物CH3OCH2CH2CH2OCH3，所以需要控制CH3OH不过量，a正确；
G（）分子中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液作用，b不正确；1mol普卡必利与氢氧化钠溶液反应时，酰胺键、碳氯键都能与NaOH发生反应，最多消耗3molNaOH，c不正确；A（）→B（），在后续反应中，—NHCOCH3又转化为—NH2，则表明目的是保护—NH2，d正确；故选bc。答案为：bc；（6）K（H3COCH2CH2CH2Br）与反应→L（）和HBr，化学方程式为H3COCH2CH2CH2Br＋―→＋HBr，该反应可逆，在实际工业生产中通常需要加入K2CO3，可与反应生成的HBr反应，从而促进平衡正向移动，所以其作用是：促进平衡正向移动，提高原料的利用率。答案为：H3COCH2CH2CH2Br＋―→＋HBr；促进平衡正向移动，提高原料的利用率；（7）G为，由P的分子式，可确定P为，M为，则Q为。答案为：；。
