2024届高三化学二轮复习——烃（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024届高三化学二轮复习——烃（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 648.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-10 14:02:49 | ||
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文档简介
2024届高三化学二轮复习——烃
一、单选题
1．化学与生产、生活密切相关。下列说法中正确的是（ ）
A．醋酸除水垢，纯碱去油污都发生了化学变化
B．古文：“以曾青涂铁，铁赤色如铜”说的反应是化合反应
C．任何元素在自然界中的存在形式都有化合态和游离态
D．煤的气化、液化和石油的分馏都为物理变化
2．中华古诗文中蕴含中许多化学知识。下列诗文中有关物质不能发生水解反应的是（ ）
A．“葡萄美酒夜光杯”中的“酒”
B．“嫘祖栽桑蚕吐丝”中的“丝”
C．“廿两棉花装破被"中的“棉花”
D．“手如柔荑，肤如凝脂”中的“脂”
3．下列工业产品，一般不是以石油为原料制备的是（ ）
A．乙烯 B．汽油 C．液化石油气 D．煤焦油
4．属于石油分馏产品的是（ ）
A．焦炉气 B．汽油 C．丙烯 D．乙醇
5．关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是 （ ）
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油、煤、可燃冰、植物油都属于化石燃料
C．天然气是一种清洁的化工原料
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
6．下列说法正确的是（ ）
A． Pu与 U互为同位素
B．H2O和D2O互为同素异形体
C．醋酸和软脂酸互为同系物
D．新戊烷和2，2-二甲基丙烷互为同分异构体
7．香豆素具有抗凝血作用，以水杨醛(X)为原料可制备合成香豆素的中间体(Y)。
下列有关化合物X、Y说法错误的是（ ）
A．1molY最多能与2molNaOH反应
B．可用FeCl3溶液鉴别X和Y
C．在一定条件下，X可与HCHO发生缩聚反应
D．室温下，Y与Br2加成的产物分子中含有2个手性碳原子
8．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示（夹持装置已略去）。下列说法不正确的是（ ）
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
9．下列叙述正确的是（ ）
A．可用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙酸溶液、蔗糖溶液、葡萄糖溶液
B． 中所有碳原子一定处于同一平面
C．苯乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应，是因为其结构中都含有碳碳双键
D．有机物(C4H10)的一溴代物有6种结构
10．下列说法正确的是（ ）
A．H2O和D2O互为同素异形体
B．16O、18O互为同位素
C．C3H6和C4H8互为同系物
D．有机物的同分异构体一定是有机物
11．下列有关 (a)、 (b)、 (c)的说法正确的是（ ）
A．a、b、c都属于芳香族化合物
B．a、b、c都能使溴水因化学反应褪色
C．由a生成c的反应是氧化反应
D．b、c互为同分异构体
12．奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物，也是国家的战略储备药。其结构如图所示，关于奥司他韦的说法正确的是（ ）
A．分子中所有原子可以共平面
B．不可以使溴水褪色
C．1mol分子最多可与3molH2发生反应
D．分子中官能团种类有5种
13．下列说法错误的是（ ）
A．苯和溴水在铁作催化剂的条件可以制取溴苯
B．煤通过干馏，可以得到苯 、甲苯、二甲苯等有机化合物
C．油脂可以制造肥皂和油漆等
D．化学式为C9H18O2且有芳香气味的有机物，在酸性条件下 加热水解产生相对分子质量相同的两种有机物，则符合此条件的C9H18O2的结构有16种
14．苯乙醛可用于生产工业香料，其制备流程如图。下列说法正确的是
A．反应①②原子利用率100%
B．环氧乙烷与二甲醚互为同分异构体
C．预测可以发生反应：
D．反应⑤可用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂
15．以下3种有机物是一些食用香精和精油的主要成分，下列说法不正确的是（ ）
A．桂醛分子中所有原子均可能处于同一平面上
B．1mol桂醛最多与4mol H2发生加成反应
C．香茅醇的分子式为C10H20O
D．可用银氨溶液鉴别桂醛和D-香芹酮
16．下列说法正确的是
A．1H-、2H、3H+具有相同质子数，互为同位素
B．乙酸、硬脂酸互为同系物
C．乙醇和乙醚互为同分异构体
D．碘和碘蒸气互为同素异形体
17．湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
18．有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．属于芳香烃 B．与乙酸互为同系物
C．苯环上的一氯取代物只有一种 D．能发生氧化反应和取代反应
19．下列有关物质性质与用途具有对应关系的是（ ）
A．氨气具有还原性，可用作制冷剂
B．次氯酸具有弱酸性，可用作有色物质的漂白剂
C．浓硫酸具有强氧化性，可用作酯化反应的催化剂
D．碳酸钠溶液显碱性，可用其热溶液除去金属餐具表面油污
20．3－O－咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。
下列关于3－O－咖啡酰奎尼酸的说法错误的是
A．存在顺反异构现象
B．至少有7个碳原子在同一个平面内
C．能发生取代反应和消去反应
D．1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与7molNaOH恰好完全反应
二、综合题
21．[化学——选修5：有机化学基础]
有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如下：
已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：2：1；8.8 g A完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O(g)，将气体通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g；8.8 g A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应；
请回答下列问题：
（1）下列关于有机物A的说法正确的是 (填序号)。
a.不存在顺反异构体
b.所有碳原子一定共平面
c.能使紫色石蕊试液变红
d.1 molA最多消耗1 mol H2
（2）F的化学名称是 ，D中含氧官能团的名称为 。
（3）E的结构简式为 ，
（4）B→C、C→D的①的反应类型分别为 、 。
（5）H→I的化学方程式为 。
（6）满足下列条件的G的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 。
22．某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成农药、医药中间体2－氨基－3－氯苯甲酸。
回答下列问题：
（1）下列说法错误的是__________。
A．甲苯直接在反应②的反应条件下也可以得到化合物B
B．反应⑥的主要目的是保护氨基
C．反应⑦、⑧、⑨的反应类型均为取代反应
D．化合物D的分子式为C9H8NO3
（2）选择下列各步反应所需的反应试剂或反应条件，并填入对应方框内：
反应编号 ② ⑧
所需试剂和条件
A．氯气，光照 B．Cl2水溶液、铁粉 C．Cl2，氯化铁 D．浓硝酸，加热
E.浓硫酸，加热 F.浓硝酸、浓硫酸，加热.
（3）写出化合物C的结构简式： 。
（4）写出反应⑨的化学反应方程式： 。
（5）写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。(写出3个即可)
a.1H－NMR谱检测表明苯环，上的H原子有2种；
b.能发生水解反应。
（6）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 。
23．化合物M是一种合成药物中间体，一种合成化合物M的人工合成路线如图：
已知：；一个碳上连接两个羟基时不稳定，易发生分子内脱水，形成羰基
回答下面问题。
（1）有机物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，写出有机物A的结构简式： 。有机物A中的官能团的名称是 。
（2）有机物C生成有机物D的反应类型为 ，有机物E生成有机物F的反应条件是
（3）写出有机物H的结构简式： 。
（4）写出有机物H生成有机物M的反应方程式： 。
（5）满足下列条件的有机物C的同分异构体有 种。
苯环上有四种取代基，其中氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻。
（6）写出和2-丙醇（）为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图表示例见本题题干）：
24．化合物M是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：
已知：R1CH2Br R1CH=CHR2
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；B中官能团的名称为 ；C的化学名称为 。
（2）由C生成D所需的试剂和条件为 ，该反应类型为 .
（3）由F生成M的化学方程式为 。
（4）Q为M的同分异构体，满足下列条件的Q的结构有 种(不含立体异构)，任写出其中一.种核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式 。
①除苯环外无其他环状结构
②能发生水解反应和银镜反应
（5）参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚2-丁烯的合成路线 。
25．α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成(从F开始有两条合成路线)
已知：①CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr
②CH3CH2CN CH3CH2COOH
完成下列填空：
（1）写出反应④的反应类型是 反应；写出反应①所需试剂与条件是 。
（2）写出C的结构简式： 。
（3）写出一种符合下列条件的F的同分异构体 。
①氧原子不与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气；④有5种不同氢原子。
（4）检验E是否完全转化为F的方法是 。
（5）路线二与路线一相比不太理想，理由是 。
（6）利用已知条件，设计一条由 制备 的合成路线。
(合成路线的表示方法为 )
答案解析部分
1．【答案】A
【解析】【解答】A、水垢的主要成分为Mg(OH)2、CaCO3，能与CH3COOH反应；纯碱去油污的过程中发生酯的碱性水解，都属于化学变化，A符合题意。
B、该过程中发生反应Fe＋CuSO4=FeSO4＋Cu，属于置换反应，B不符合题意。
C、金元素在自然界中只存在游离态；钠元素在自然界中只存在化合态，C不符合题意。
D、煤的气化的过程中发生反应C＋H2O(g)CO＋H2；煤的液化是将煤转化为液态有机物。因此煤的气化和液化都属于化学变化。石油的分馏是根据沸点的差异将石油中的物质进行分离，属于物理变化，D不符合题意。
故答案为：A
【分析】A、纯碱除油污发生酯的碱性水解。
B、过程中发生的反应为Fe＋CuSO4=FeSO4＋Cu。
C、金在自然界中只有游离态；钠在自然界中只有化合态。
D、煤的气化、液化属于化学变化。
2．【答案】A
【解析】【解答】A．“葡萄美酒夜光杯”中的“酒”的主要成分是乙醇，乙醇不能发生水解反应，故A符合题意；
B．蚕丝的主要成分为蛋白质，在酸性或碱性溶液中能够发生水解反应，故B不符合题意；
C．棉花的主要成分是纤维素，在酸性溶液中能够发生水解反应，故C不符合题意；
D．脂肪属于酯类，在酸性或碱性溶液中能水解生成高级脂肪酸和甘油，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】有机物中可以发生水解的物质是蛋白质、多糖、二糖、酯等等，蚕丝的主要成分是蛋白质，棉花的主要成分是纤维素属于多糖。脂肪属于酯类可以水解
3．【答案】D
【解析】【解答】A．石油裂解得到乙烯，乙烯是以石油为原料制备的，故A不符合题意；
B．石油分馏可以得到汽油，汽油是以石油为原料获得的，故B不符合题意；
C．石油分馏过程中得到C原子数小于4的气体，经过压缩得到液化石油气。故C不符合题意；
D．煤焦油是煤干馏时生成的具有刺激性臭味的黑色或黑褐色粘稠状液体，煤焦油是以煤为原料制备的，不是以石油为原料，故D符合题意；
故答案为D。
【分析】石油为原料制备产品有：乙烯、苯、汽油、柴油、煤油、沥青、石蜡等
4．【答案】B
【解析】【解答】属于石油分馏产品的是汽油，焦炉气是煤干馏的产品，丙烯是裂化或裂解的产品，乙醇是含氧衍生物，不属于石油分馏产品，
故答案为：B。
【分析】煤的干馏产物：a.焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水，e.粗苯。
5．【答案】C
【解析】【解答】A.汽油是一种混合物，里面有多种烃类，故A错误；
B.植物油不属于化石燃料，故B错误；
C.天然气主要成分是甲烷，燃烧产生二氧化碳和水，属于清洁化工原料，故C正确；
D.水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料，故D错误。
故答案为：C
【分析】注意生活中一些基本的化学常识，在做题的时候灵活运用，同时注意甲烷是属于清洁燃料的。
6．【答案】C
【解析】【解答】A. Pu与 U质子数不同，因此不能互为同位素，故A不符合题意；
B. H2O和D2O是化合物，同素异形体是针对单质而言，故B不符合题意；
C. 醋酸是CH3COOH，软脂酸是C15H31COOH，两者互为同系物，故C符合题意；
D. 新戊烷和2，2-二甲基丙烷是同种物质，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】软脂酸是C15H31COOH，硬脂酸是C17H35COOH，油酸C17H33COOH。
7．【答案】A
【解析】【解答】A． 的酯基可以消耗2molNaOH，水解后的产物含有1个酚羟基，可以消耗1molNaOH，最多消耗3molNaOH，故A符合题意；
B．酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，X中含有酚羟基，Y中无酚羟基，所以可以用FeCl3溶液鉴别X和Y，故B不符合题意；
C．X可与HCHO发生缩聚反应，故C不符合题意；
D． 与Br2加成的产物是 ，1，2是手性碳原子，含有2个碳原子，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.Y中的酯基与氢氧化钠作用，水解后还形成酚羟基，因此1molY消耗3mol氢氧化钠
B.氯化铁溶液可与酚羟基显色反应，而X含有酚羟基，Y不含
C.X中含有-CHO，并且酚羟基邻对位有H
D.找出加成后连接四个不同基团的碳原子个数即可
8．【答案】D
【解析】【解答】A．水浴加热可保持温度恒定，即水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度，故A不符合题意；
B．浓硫酸稀释放热，为了防止暴沸，则向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，为防止苯挥发，待冷却后，将苯逐滴滴入，故B不符合题意；
C．球形冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故C不符合题意；
D．反应完全后，混合体系分层，应分液分离出有机物，再蒸馏分离出硝基苯，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】反应完成后体系中含有无机物也含有有机物，蒸馏完成后，要对体系进行分液操作，将硝酸、浓硫酸以及苯分离出来，最终得到产物硝基苯。
9．【答案】A
【解析】【解答】A.乙酸能与Cu(OH)2反应，可观察到溶液变蓝色；蔗糖为非还原性糖，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应，无明显现象；葡萄糖为还原性糖，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀；三种现象不同，故可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，A符合题意；
B.分子结构中含有烃基，为四面体结构，因此所有碳原子不一定都处于同一平面，B不符合题意；
C.苯的结构中不含有碳碳双键，C不符合题意；
D.分子式为C4H10的有机物，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3，其一溴代物都为2种，因此C4H10的一溴代物有4种，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A.根据乙酸、蔗糖和葡萄糖的性质进行分析；
B.分子结构中含有烃基，为四面体结构；
C.苯结构中不含有碳碳双键；
D.根据C4H10的结构进行分析；
10．【答案】B
【解析】【解答】A. H2O和D2O是化合物，不是单质，不能互为同素异形体，故A不符合题意；
B. 16O、18O的质子数均为8，中子数分别为8、10，中子数不同，互为同位素，故B符合题意；
C. 通式符合CnH2n的烃可以是烯烃或环烷烃，则C3H6可以是环丙烷或丙烯，同理C4H8可以是丁烯或者环丁烷等，则二者不一定互为同系物，故C不符合题意；
D. 有机物的同分异构体不一定是有机物，有机物和无机物也有可能互为同分异构体，如氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]，氰酸铵是无机物，尿素是有机物，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A. 同种元素组成的不同单质互称为同素异形体；
B. 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同核素互称同位素；
C. 同系物指结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的物质；
D. 具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
11．【答案】D
【解析】【解答】A.芳香族化合物应含苯环，而这三种化合物均不含苯环，因此它们都不属于芳香族化合物，A项不符合题意；
B.a、c含有碳碳双键，能使溴水褪色，b不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应褪色，B项不符合题意；
C.对比a和c的结构简式可知，a与H2O发生加成反应生成c，发生的不是氧化反应，C项不符合题意；
D.结合b和c的结构简式可知b、c分子式均为C10H18O，但二者结构不同，因此互为同分异构体，D项符合题意。
故答案为：D
【分析】A. 分子中含有苯环的化合物属于芳香族化合物。
B. 碳碳双键可以与溴发生加成反应，从而可以使溴水褪色。
C. a化合物中的碳碳双键中的一个键断裂，H2O分子中的氢氧键断裂形成氢原子和羟基，而氢原子和羟基分别加在不饱和的碳原子上，因此该反应类型为加成反应。
D. 分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
12．【答案】D
【解析】【解答】A．由分子结构简式可知，分子中含有甲基、乙基和3-戊基等结构，故分子中不可能所有原子共平面，A不符合题意；
B．由分子结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可以使溴水褪色，B不符合题意；
C． 由分子结构简式可知，分子中含有1mol碳碳双键可以加成1molH2，1mol酮羰基可加成1molH2，故1mol分子最多可与2molH2发生反应，C不符合题意；
D．由分子结构简式可知，分子中官能团种类有碳碳双键、氨基、酯基、醚键和酮羰基共5种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据结构简式即可写出分子式，1mol该分子含有1mol羰基、1mol双键、1mol氨基、1mol醚基、1mol酯基，含有饱和碳原子碳原子不可能共面，含有双键可以与溴水作用，最多和2mol氢气加成，主要是双键和羰基反应
13．【答案】A
【解析】【解答】A．苯和液溴在铁作催化剂的条件可以发生取代反应制取溴苯，A符合题意；
B．煤通过干馏，可以得到焦炉煤气、煤焦油、焦炭，煤焦油中含有苯 、甲苯、二甲苯等有机化合物，B不符合题意；
C．油脂是高级脂肪酸甘油酯，可以在一定条件下反应制造肥皂和油漆等，C不符合题意；
D．根据题干中芳香气味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同醇和酸，则酸比醇少一个C原子，因此水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH；含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3；
CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3；
CH3C(CH3)2CH2OH，故该有机物的同分异构体种类数目有2×8=16种，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.苯和液溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应
B.煤是混合物，主要含有碳元素，将煤通过干馏可以得到很多有机物
C.油脂是高级脂肪酸甘油酯，可以在一定的条件下发生皂化反应制取肥皂，充当油漆的原材料制取油漆
D.水解之后生成的是醇和酸，并且相对分子质量相等，所以可以确定酸应该是4个碳原子，醇是五个碳原子，所以推出醇：C5H12O，酸C4H8O2，写出酸的同分异构体由2种，醇的同分异构体通过改变主链碳原子的个数确定8种同分异构体。
14．【答案】C
【解析】【解答】A．反应①中乙烯和氧气反应生成环氧乙烷，方程式为：2CH2=CH2+O22，原子利用率为100%；反应②为乙烯和Cl2先发生加成反应，再和H2O发生取代反应，取代反应原子利用率小于100%，故A不符合题意；
B．环氧乙烷的分子式为C2H4O，二甲醚的分子式是C2H6O，二者分子式不同，不互为同分异构体，故B不符合题意；
C．根据反应④中加成反应可知，可以发生反应，故C符合题意；
D．酸性高锰酸钾溶液还可以氧化醛基，反应⑤不能用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.加成反应的原子利用率为100%；
B.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.酸性高锰酸钾能氧化醛基。
15．【答案】B
【解析】【解答】A. 桂醛分子中所有原子均可能处于同一平面上 ，A选项是正确的；
B.1mol苯环上可以加成3molH2，碳碳双键可以与1molH2加成，1mol-CHO发生加成反应，所以1mol桂醛分子可以与5molH2发生加成反应，B选项是错误的；
C. 香茅醇的分子式为C10H20O ，C选项是错误的；
D. 桂醛有醛基，而 D-香芹酮 没有醛基，所以可以用银氨溶液来鉴别二者，D选项是正确的。
故答案为：B。
【分析】A.苯环和碳碳双键都是平面结构，因此桂醛分子中所有原子均可能处于同一平面上；
B.1mol苯环上可以加成3molH2，碳碳双键可以与1molH2加成，1mol-CHO发生加成反应，所以1mol桂醛分子可以与5molH2发生加成反应；
C.香茅醇的分子式为C10H20O ；
D.醛基可以与银氨溶液发生氧化还原反应，得到银镜，即银单质。
16．【答案】B
【解析】【解答】A．1H-、3H+均不是原子，故不是同位素，A不符合题意；
B．乙酸、硬脂酸均为饱和脂肪酸，互为同系物，B符合题意；
C．乙醇分子式为C2H6O，乙醚分子式为C4H10O，不是同分异构体，C不符合题意；
D．碘和碘蒸气的分子式均为I2，是同一物质的不同状态，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】同系物：指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；同分异构体：一种有相同分子式而有不同的结构的化合物；依据质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素；同素异形体为同一元素形成的不同单质；
17．【答案】B
【解析】【解答】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中：
，则一共有4个手性碳；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；
故答案为：B
【分析】难点分析：B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样
18．【答案】D
【解析】【解答】A．该有机化合物含有碳、氢、氧三种元素，不属于烃，属于烃的衍生物，A不符合题意；
B．同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物，有机物Q与乙酸结构不相似，不互为同系物，B不符合题意；
C．苯环上有2种等效氢，则其一氯取代物有2种，C不符合题意；
D．该有机物可以燃烧，则能发生氧化反应，该有机物含有羧基，在一定条件下能发生取代反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.烃只含有碳氢两种元素；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
C.Q的苯环上有2种不同环境的氢原子。
19．【答案】D
【解析】【解答】A.还原性是化学性质，可作制冷剂是利用其物理性质，A项不符合题意；
B.次氯酸具有漂白性是因为其氧化性，与酸性无关，B项不符合题意；
C.酯化反应并非氧化还原反应，因此利用的不是浓硫酸的强氧化性，C项不符合题意；
D.纯碱溶液具有碱性，油污在碱性环境下易水解，形成水溶性物质，因此可用纯碱溶液来除去油污，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.氨气具有还原性因此可以做还原剂
B.次氯酸做漂白剂主要是因为具有漂白性
C.浓硫酸可以做酯化反应催化剂
D.碱性促进油污的水解
20．【答案】D
【解析】【解答】A．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有醇羟基、酯基和酚羟基，能表现醇、酯和酚的性质，所以一定条件下能发生取代反应和消去反应，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与3mol氢氧化钠恰好完全反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，单键可旋转；
C.分子中含有醇羟基、羰基、酯基、碳碳双键、酚羟基和苯环，具有醇、酮、酯、烯烃、酚和苯的性质；
D.酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
21．【答案】（1）bd
（2）1，3一丁二烯；羧基
（3）
（4）氧化反应；消去反应
（5） +2NaOH +2H2O+2NaBr
（6）13；HO CH2COOH
【解析】【解答】根据有机物A的相对分子质量为88，8.8gA完全燃烧只生成体积比为1：1(同温同压)的CO2和H2O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8g，设A的分子为CxH2xOy，0.1molA完全燃烧生成CO2、H2O的质量为24.8g，则有：0.1x×(44+18)=24.8，解得x=4.12×4+8+16y=88，解得y=2，则A的分子式为C4H8O2， 由于等质量的有机物A能与0.2mol乙酸发生酯化反应，说明分子中含有2个一OH，其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为1：2：1，推知A 的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。(1)A(HOCH2CH=CHCH2OH) ，存在顺反异构体，a不符合题意；乙烯所有原子都在同一平面内，推知HOCH2CH=CHCH2OH中所有C原子一定共面，b符合题意；A中没有羧基，不能使石蕊试液变红，c不符合题意； A中含有1个碳碳双键， 所以1molA在一定条件下能与1molH2发生加成反应，d符合题意。(2)F为CH2=CH-CH=CH2，其名称为1，3一丁二烯。根据D的结构简式可知，D中的含氧官能团为羧基。(3) HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成B(HOCH2CH2CHClCH2OH)，B被酸性KMnO4溶液氧化生成C(HOOCCH2CHCl COOH) ，C发生消去反应生成D(HOOCCH=CHCOOH) ，D发生分子内脱水反应生成E( )，所以E的结构简式为 。(4)BC为氧化反应，CD的①为消去反应。(5)H为 ，H在NaOH醇溶液中发生消去反应生成I，化学方程式为 +2NaOH +2H2O+2NaBr。(6) G的同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基， 且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，苯环上连-OH和-CH2COOH有邻、间、对三种结构； 苯环上连-OH、-COOH、-CH， 有10种结构，共有13种同分异构体，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2：2 ：2：1 ：1的结构简式为HO CH2COOH。
【分析】根据已知条件和有机化合物合成途径，推断出各有机化合物的分子式和结构式，进而根据有机物的官能团分析其性质。
22．【答案】（1）D
（2）F；C
（3）
（4） +2H2O +CH3COOH+H2SO4
（5） 、 、 、
（6）
【解析】【解答】(1) A．甲苯在一定温度下直接消化，能得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种主要取代产物，故A正确；
B．反应⑦为磺化反应，会破坏氨基，所以反应⑥通过乙酰胺取代氨基上的氢原子家里保护，故B正确；
C．根据分析，反应⑦、⑧、⑨的反应类型分别为苯环上的磺化反应、氯代反应以及磺酸基离去和酰胺键水解反应，反应类型均为取代反应，故C正确；
D．根据分析，D的结构简式为 ，分子式为C9H9NO3，故D不正确；
故答案为：D；(2)根据分析，反应②为A在浓硫酸作催化剂加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成 ，则所需试剂和条件浓硝酸、浓硫酸，加热；反应⑧为 与氯气在催化剂作用下发生取代反应生成E，是苯环上的氯代反应，则所需试剂和条件Cl2，氯化铁；(3)根据分析，化合物C的结构简式： ；(4)根据分析，反应⑨为E在酸性条件下水解生成F，化学反应方程式： +2H2O +CH3COOH+H2SO4；(5)B的结构简式为 ，其同分异构体的苯环上的H原子有2种；除苯环外仅剩下一个碳原子、一个氮原子、2个氧原子和若干氢原子，不可能构造出两个相同的取代基，因此符合条件的同分异构体只能为苯环上的对位取代物，能水解的结构可以是酯基和酰胺基，则结构有 和 ；含有一个-CONH2结构的分子也可以水解，则结构有 ，还可以水解的结构为 ；(6)以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸，首先甲苯在浓硫酸加热条件下与浓硝酸反应生成对硝基甲苯，在加入酸性高锰酸钾氧化生成对硝基苯甲酸，硝基苯甲酸与Fe/HCl反应生成对氨基苯甲酸，则合成路线为： 。
【分析】根据流程图中的已知物质的结构简式变化和反应条件，结合官能团的性质可知，甲苯与浓硫酸咋加热的条件下发生取代反应生成A，A在浓硫酸作催化剂加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成 ，则A的结构简式为 ； 在酸性条件下与水反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为 ，根据C的分子式可知，B在一定条件下被氧化生成C，C的结构简式为 ，C与Fe/HCl、 经过图示变化生成D，D与浓硫酸在一定条件下发生已知反应的转化生成 ，则D的结构简式为 ， 与氯气在催化剂作用下发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，结合F的结构简式，E的结构简式为 ，据此分析解答。
23．【答案】（1）；碳碳双键、醛基
（2）消去反应；氧气、铜，加热
（3）
（4）
（5）12
（6）
【解析】【解答（1） 有机物A能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，说明含有四种氢原子，结合分子式即可得到结构简式为 ，含有的官能团为醛基和双键；
（2）结合C的结构式和浓硫酸，发生的是消去反应。E中含有羟基，F中含有羰基，因此发生的是催化氧化，条件为氧气加热，铜或者银；
（3）条件是光照，因此是在烷基上发生取代反应，H的结构简式为 ；
（4）H为含有2个氯原子，因此H发生水解即可得到M ；
（5）根据题意含有四种官能团，-Cl，-NH2，-OH，含有苯环，因此剩余-C4H9，可以为-CH2CH2CH2CH3，-CH2CH(CH3)2，-CH(CH3)CH2CH3，-C(CH3)3，而其余三个不相邻，属于间位，故宫有3x4=12种；
（6）根据 逆推出上衣产物为，逆推出，即可利用 和2-丙醇（）为原料制备，流程为：
【分析】（1）根据给出的条件即可写出结构简式和命名；
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型，根据催化氧化条件判断即可；
（3）根据反应物和性质即可写出；
（4）根据反应物和反应条件即可写出方程式；
（5）根据要求结合间位可以放第四个取代基，即可写出同分异构体；
（6）根据产物进行逆推，结合原料进行合成即可。
24．【答案】（1）；醛基；邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)
（2）Br2、光照；取代反应
（3） +NaOH +NaI+H2O
（4）4； 或
（5）
【解析】【解答】由信息推知：A为 ，B为 ，E为 ，F为 。 (1)A的结构简式为 ； 中官能团的 名称为醛基； 的化学名称为邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)； (2) 在 光照条件下与Br2发生取代反应生成 ；(3) 发生消去反应生成 的化学方程式为： +NaOH +NaI+H2O。(4)M为 ，由信息，其同分异构体Q中含有HCOO-、-C≡C-，满足条件的结构有 、 (邻、间、对位3种)共4种，再根据核磁共振氢谱有4组吸收峰，可推知Q的结构简式为 、 。(5)聚2-丁烯的单体为CH3CH=CHCH3，该单体可用CH3CH2Br与CH3CHO利用信息的原理制备，CH3CH2Br可用CH2=CH2与HBr加成得到。故合成路线为CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH=CHCH3 。
【分析】A分子式是C7H8，结合物质反应转化产生的C的结构可知A是 ，A与CO在AlCl3及HCl存在条件下发生反应产生B是 ，B催化氧化产生C为 ，C与Br2在光照条件下发生取代反应产生 ，D与HCHO发生反应产生E： ，E与I2在一定条件下发生信息中反应产生F： ，F与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生M： 。
25．【答案】（1）还原(或加成)；液溴、光照
（2）
（3）
（4）取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F
（5）H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率
（6）
【解析】【解答】(1)反应④是E中的醛基被还原成羟基，所以是还原（加成）反应；由上面的分析可知反应①是 转化为 ，所以需要液溴、光照。(2)由上述分析可知C为 。(3)F的分子式为C11H14O3，不饱和度是5，说明除了苯环还含有1个双键或者环。要求能发生银镜反应，说明含有-CHO或者-OOCH。要求1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，说明含有-OH或者-COOH，但如果含有-COOH，因为F的不饱和度只有5，则不可能含有-CHO或者-OOCH，所以写出的F的同分异构体不含有-COOH，而是含有2个-OH。因为F只有3个氧原子，2个-OH有2个O，所以写出的F的同分异构体不可能还有-OOCH，所以含有的是-CHO。所以写出的F的同分异构体含有的碎片有：苯环、2个-OH、1个-CHO、4个C。又因为要求氧原子不与苯环直接相连，有5种不同氢原子，所以写出的F的同分异构体是 。(4)E转化为F，是醛基转化为羟基，只要检验是否还存在醛基即可，即取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F。(5) H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率。(6) 由 制备 ，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH，所以合成路线是
【分析】根据“以甲苯为原料”，可知C7H8为 ，反应①为取代反应，结合题给信息可知，A结构简式为 ，A发生信息①的反应，则B结构简式为 ，B发生水解反应生成C，结合信息②和C分子式可知，C结构简式为 ，根据D分子式与E的结构可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D结构简式为 ，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸。由 制备 ，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH。
一、单选题
1．化学与生产、生活密切相关。下列说法中正确的是（ ）
A．醋酸除水垢，纯碱去油污都发生了化学变化
B．古文：“以曾青涂铁，铁赤色如铜”说的反应是化合反应
C．任何元素在自然界中的存在形式都有化合态和游离态
D．煤的气化、液化和石油的分馏都为物理变化
2．中华古诗文中蕴含中许多化学知识。下列诗文中有关物质不能发生水解反应的是（ ）
A．“葡萄美酒夜光杯”中的“酒”
B．“嫘祖栽桑蚕吐丝”中的“丝”
C．“廿两棉花装破被"中的“棉花”
D．“手如柔荑，肤如凝脂”中的“脂”
3．下列工业产品，一般不是以石油为原料制备的是（ ）
A．乙烯 B．汽油 C．液化石油气 D．煤焦油
4．属于石油分馏产品的是（ ）
A．焦炉气 B．汽油 C．丙烯 D．乙醇
5．关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是 （ ）
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油、煤、可燃冰、植物油都属于化石燃料
C．天然气是一种清洁的化工原料
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
6．下列说法正确的是（ ）
A． Pu与 U互为同位素
B．H2O和D2O互为同素异形体
C．醋酸和软脂酸互为同系物
D．新戊烷和2，2-二甲基丙烷互为同分异构体
7．香豆素具有抗凝血作用，以水杨醛(X)为原料可制备合成香豆素的中间体(Y)。
下列有关化合物X、Y说法错误的是（ ）
A．1molY最多能与2molNaOH反应
B．可用FeCl3溶液鉴别X和Y
C．在一定条件下，X可与HCHO发生缩聚反应
D．室温下，Y与Br2加成的产物分子中含有2个手性碳原子
8．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示（夹持装置已略去）。下列说法不正确的是（ ）
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
9．下列叙述正确的是（ ）
A．可用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙酸溶液、蔗糖溶液、葡萄糖溶液
B． 中所有碳原子一定处于同一平面
C．苯乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应，是因为其结构中都含有碳碳双键
D．有机物(C4H10)的一溴代物有6种结构
10．下列说法正确的是（ ）
A．H2O和D2O互为同素异形体
B．16O、18O互为同位素
C．C3H6和C4H8互为同系物
D．有机物的同分异构体一定是有机物
11．下列有关 (a)、 (b)、 (c)的说法正确的是（ ）
A．a、b、c都属于芳香族化合物
B．a、b、c都能使溴水因化学反应褪色
C．由a生成c的反应是氧化反应
D．b、c互为同分异构体
12．奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物，也是国家的战略储备药。其结构如图所示，关于奥司他韦的说法正确的是（ ）
A．分子中所有原子可以共平面
B．不可以使溴水褪色
C．1mol分子最多可与3molH2发生反应
D．分子中官能团种类有5种
13．下列说法错误的是（ ）
A．苯和溴水在铁作催化剂的条件可以制取溴苯
B．煤通过干馏，可以得到苯 、甲苯、二甲苯等有机化合物
C．油脂可以制造肥皂和油漆等
D．化学式为C9H18O2且有芳香气味的有机物，在酸性条件下 加热水解产生相对分子质量相同的两种有机物，则符合此条件的C9H18O2的结构有16种
14．苯乙醛可用于生产工业香料，其制备流程如图。下列说法正确的是
A．反应①②原子利用率100%
B．环氧乙烷与二甲醚互为同分异构体
C．预测可以发生反应：
D．反应⑤可用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂
15．以下3种有机物是一些食用香精和精油的主要成分，下列说法不正确的是（ ）
A．桂醛分子中所有原子均可能处于同一平面上
B．1mol桂醛最多与4mol H2发生加成反应
C．香茅醇的分子式为C10H20O
D．可用银氨溶液鉴别桂醛和D-香芹酮
16．下列说法正确的是
A．1H-、2H、3H+具有相同质子数，互为同位素
B．乙酸、硬脂酸互为同系物
C．乙醇和乙醚互为同分异构体
D．碘和碘蒸气互为同素异形体
17．湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
18．有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是（ ）
A．属于芳香烃 B．与乙酸互为同系物
C．苯环上的一氯取代物只有一种 D．能发生氧化反应和取代反应
19．下列有关物质性质与用途具有对应关系的是（ ）
A．氨气具有还原性，可用作制冷剂
B．次氯酸具有弱酸性，可用作有色物质的漂白剂
C．浓硫酸具有强氧化性，可用作酯化反应的催化剂
D．碳酸钠溶液显碱性，可用其热溶液除去金属餐具表面油污
20．3－O－咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。
下列关于3－O－咖啡酰奎尼酸的说法错误的是
A．存在顺反异构现象
B．至少有7个碳原子在同一个平面内
C．能发生取代反应和消去反应
D．1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与7molNaOH恰好完全反应
二、综合题
21．[化学——选修5：有机化学基础]
有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如下：
已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：2：1；8.8 g A完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O(g)，将气体通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g；8.8 g A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应；
请回答下列问题：
（1）下列关于有机物A的说法正确的是 (填序号)。
a.不存在顺反异构体
b.所有碳原子一定共平面
c.能使紫色石蕊试液变红
d.1 molA最多消耗1 mol H2
（2）F的化学名称是 ，D中含氧官能团的名称为 。
（3）E的结构简式为 ，
（4）B→C、C→D的①的反应类型分别为 、 。
（5）H→I的化学方程式为 。
（6）满足下列条件的G的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 。
22．某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成农药、医药中间体2－氨基－3－氯苯甲酸。
回答下列问题：
（1）下列说法错误的是__________。
A．甲苯直接在反应②的反应条件下也可以得到化合物B
B．反应⑥的主要目的是保护氨基
C．反应⑦、⑧、⑨的反应类型均为取代反应
D．化合物D的分子式为C9H8NO3
（2）选择下列各步反应所需的反应试剂或反应条件，并填入对应方框内：
反应编号 ② ⑧
所需试剂和条件
A．氯气，光照 B．Cl2水溶液、铁粉 C．Cl2，氯化铁 D．浓硝酸，加热
E.浓硫酸，加热 F.浓硝酸、浓硫酸，加热.
（3）写出化合物C的结构简式： 。
（4）写出反应⑨的化学反应方程式： 。
（5）写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。(写出3个即可)
a.1H－NMR谱检测表明苯环，上的H原子有2种；
b.能发生水解反应。
（6）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 。
23．化合物M是一种合成药物中间体，一种合成化合物M的人工合成路线如图：
已知：；一个碳上连接两个羟基时不稳定，易发生分子内脱水，形成羰基
回答下面问题。
（1）有机物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，写出有机物A的结构简式： 。有机物A中的官能团的名称是 。
（2）有机物C生成有机物D的反应类型为 ，有机物E生成有机物F的反应条件是
（3）写出有机物H的结构简式： 。
（4）写出有机物H生成有机物M的反应方程式： 。
（5）满足下列条件的有机物C的同分异构体有 种。
苯环上有四种取代基，其中氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻。
（6）写出和2-丙醇（）为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图表示例见本题题干）：
24．化合物M是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：
已知：R1CH2Br R1CH=CHR2
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；B中官能团的名称为 ；C的化学名称为 。
（2）由C生成D所需的试剂和条件为 ，该反应类型为 .
（3）由F生成M的化学方程式为 。
（4）Q为M的同分异构体，满足下列条件的Q的结构有 种(不含立体异构)，任写出其中一.种核磁共振氢谱中有4组吸收峰的结构简式 。
①除苯环外无其他环状结构
②能发生水解反应和银镜反应
（5）参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚2-丁烯的合成路线 。
25．α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成(从F开始有两条合成路线)
已知：①CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr
②CH3CH2CN CH3CH2COOH
完成下列填空：
（1）写出反应④的反应类型是 反应；写出反应①所需试剂与条件是 。
（2）写出C的结构简式： 。
（3）写出一种符合下列条件的F的同分异构体 。
①氧原子不与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气；④有5种不同氢原子。
（4）检验E是否完全转化为F的方法是 。
（5）路线二与路线一相比不太理想，理由是 。
（6）利用已知条件，设计一条由 制备 的合成路线。
(合成路线的表示方法为 )
答案解析部分
1．【答案】A
【解析】【解答】A、水垢的主要成分为Mg(OH)2、CaCO3，能与CH3COOH反应；纯碱去油污的过程中发生酯的碱性水解，都属于化学变化，A符合题意。
B、该过程中发生反应Fe＋CuSO4=FeSO4＋Cu，属于置换反应，B不符合题意。
C、金元素在自然界中只存在游离态；钠元素在自然界中只存在化合态，C不符合题意。
D、煤的气化的过程中发生反应C＋H2O(g)CO＋H2；煤的液化是将煤转化为液态有机物。因此煤的气化和液化都属于化学变化。石油的分馏是根据沸点的差异将石油中的物质进行分离，属于物理变化，D不符合题意。
故答案为：A
【分析】A、纯碱除油污发生酯的碱性水解。
B、过程中发生的反应为Fe＋CuSO4=FeSO4＋Cu。
C、金在自然界中只有游离态；钠在自然界中只有化合态。
D、煤的气化、液化属于化学变化。
2．【答案】A
【解析】【解答】A．“葡萄美酒夜光杯”中的“酒”的主要成分是乙醇，乙醇不能发生水解反应，故A符合题意；
B．蚕丝的主要成分为蛋白质，在酸性或碱性溶液中能够发生水解反应，故B不符合题意；
C．棉花的主要成分是纤维素，在酸性溶液中能够发生水解反应，故C不符合题意；
D．脂肪属于酯类，在酸性或碱性溶液中能水解生成高级脂肪酸和甘油，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】有机物中可以发生水解的物质是蛋白质、多糖、二糖、酯等等，蚕丝的主要成分是蛋白质，棉花的主要成分是纤维素属于多糖。脂肪属于酯类可以水解
3．【答案】D
【解析】【解答】A．石油裂解得到乙烯，乙烯是以石油为原料制备的，故A不符合题意；
B．石油分馏可以得到汽油，汽油是以石油为原料获得的，故B不符合题意；
C．石油分馏过程中得到C原子数小于4的气体，经过压缩得到液化石油气。故C不符合题意；
D．煤焦油是煤干馏时生成的具有刺激性臭味的黑色或黑褐色粘稠状液体，煤焦油是以煤为原料制备的，不是以石油为原料，故D符合题意；
故答案为D。
【分析】石油为原料制备产品有：乙烯、苯、汽油、柴油、煤油、沥青、石蜡等
4．【答案】B
【解析】【解答】属于石油分馏产品的是汽油，焦炉气是煤干馏的产品，丙烯是裂化或裂解的产品，乙醇是含氧衍生物，不属于石油分馏产品，
故答案为：B。
【分析】煤的干馏产物：a.焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水，e.粗苯。
5．【答案】C
【解析】【解答】A.汽油是一种混合物，里面有多种烃类，故A错误；
B.植物油不属于化石燃料，故B错误；
C.天然气主要成分是甲烷，燃烧产生二氧化碳和水，属于清洁化工原料，故C正确；
D.水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料，故D错误。
故答案为：C
【分析】注意生活中一些基本的化学常识，在做题的时候灵活运用，同时注意甲烷是属于清洁燃料的。
6．【答案】C
【解析】【解答】A. Pu与 U质子数不同，因此不能互为同位素，故A不符合题意；
B. H2O和D2O是化合物，同素异形体是针对单质而言，故B不符合题意；
C. 醋酸是CH3COOH，软脂酸是C15H31COOH，两者互为同系物，故C符合题意；
D. 新戊烷和2，2-二甲基丙烷是同种物质，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】软脂酸是C15H31COOH，硬脂酸是C17H35COOH，油酸C17H33COOH。
7．【答案】A
【解析】【解答】A． 的酯基可以消耗2molNaOH，水解后的产物含有1个酚羟基，可以消耗1molNaOH，最多消耗3molNaOH，故A符合题意；
B．酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，X中含有酚羟基，Y中无酚羟基，所以可以用FeCl3溶液鉴别X和Y，故B不符合题意；
C．X可与HCHO发生缩聚反应，故C不符合题意；
D． 与Br2加成的产物是 ，1，2是手性碳原子，含有2个碳原子，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.Y中的酯基与氢氧化钠作用，水解后还形成酚羟基，因此1molY消耗3mol氢氧化钠
B.氯化铁溶液可与酚羟基显色反应，而X含有酚羟基，Y不含
C.X中含有-CHO，并且酚羟基邻对位有H
D.找出加成后连接四个不同基团的碳原子个数即可
8．【答案】D
【解析】【解答】A．水浴加热可保持温度恒定，即水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度，故A不符合题意；
B．浓硫酸稀释放热，为了防止暴沸，则向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，为防止苯挥发，待冷却后，将苯逐滴滴入，故B不符合题意；
C．球形冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故C不符合题意；
D．反应完全后，混合体系分层，应分液分离出有机物，再蒸馏分离出硝基苯，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】反应完成后体系中含有无机物也含有有机物，蒸馏完成后，要对体系进行分液操作，将硝酸、浓硫酸以及苯分离出来，最终得到产物硝基苯。
9．【答案】A
【解析】【解答】A.乙酸能与Cu(OH)2反应，可观察到溶液变蓝色；蔗糖为非还原性糖，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应，无明显现象；葡萄糖为还原性糖，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀；三种现象不同，故可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，A符合题意；
B.分子结构中含有烃基，为四面体结构，因此所有碳原子不一定都处于同一平面，B不符合题意；
C.苯的结构中不含有碳碳双键，C不符合题意；
D.分子式为C4H10的有机物，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3，其一溴代物都为2种，因此C4H10的一溴代物有4种，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A.根据乙酸、蔗糖和葡萄糖的性质进行分析；
B.分子结构中含有烃基，为四面体结构；
C.苯结构中不含有碳碳双键；
D.根据C4H10的结构进行分析；
10．【答案】B
【解析】【解答】A. H2O和D2O是化合物，不是单质，不能互为同素异形体，故A不符合题意；
B. 16O、18O的质子数均为8，中子数分别为8、10，中子数不同，互为同位素，故B符合题意；
C. 通式符合CnH2n的烃可以是烯烃或环烷烃，则C3H6可以是环丙烷或丙烯，同理C4H8可以是丁烯或者环丁烷等，则二者不一定互为同系物，故C不符合题意；
D. 有机物的同分异构体不一定是有机物，有机物和无机物也有可能互为同分异构体，如氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]，氰酸铵是无机物，尿素是有机物，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A. 同种元素组成的不同单质互称为同素异形体；
B. 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同核素互称同位素；
C. 同系物指结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的物质；
D. 具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
11．【答案】D
【解析】【解答】A.芳香族化合物应含苯环，而这三种化合物均不含苯环，因此它们都不属于芳香族化合物，A项不符合题意；
B.a、c含有碳碳双键，能使溴水褪色，b不含碳碳双键，不能使溴水因化学反应褪色，B项不符合题意；
C.对比a和c的结构简式可知，a与H2O发生加成反应生成c，发生的不是氧化反应，C项不符合题意；
D.结合b和c的结构简式可知b、c分子式均为C10H18O，但二者结构不同，因此互为同分异构体，D项符合题意。
故答案为：D
【分析】A. 分子中含有苯环的化合物属于芳香族化合物。
B. 碳碳双键可以与溴发生加成反应，从而可以使溴水褪色。
C. a化合物中的碳碳双键中的一个键断裂，H2O分子中的氢氧键断裂形成氢原子和羟基，而氢原子和羟基分别加在不饱和的碳原子上，因此该反应类型为加成反应。
D. 分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
12．【答案】D
【解析】【解答】A．由分子结构简式可知，分子中含有甲基、乙基和3-戊基等结构，故分子中不可能所有原子共平面，A不符合题意；
B．由分子结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可以使溴水褪色，B不符合题意；
C． 由分子结构简式可知，分子中含有1mol碳碳双键可以加成1molH2，1mol酮羰基可加成1molH2，故1mol分子最多可与2molH2发生反应，C不符合题意；
D．由分子结构简式可知，分子中官能团种类有碳碳双键、氨基、酯基、醚键和酮羰基共5种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据结构简式即可写出分子式，1mol该分子含有1mol羰基、1mol双键、1mol氨基、1mol醚基、1mol酯基，含有饱和碳原子碳原子不可能共面，含有双键可以与溴水作用，最多和2mol氢气加成，主要是双键和羰基反应
13．【答案】A
【解析】【解答】A．苯和液溴在铁作催化剂的条件可以发生取代反应制取溴苯，A符合题意；
B．煤通过干馏，可以得到焦炉煤气、煤焦油、焦炭，煤焦油中含有苯 、甲苯、二甲苯等有机化合物，B不符合题意；
C．油脂是高级脂肪酸甘油酯，可以在一定条件下反应制造肥皂和油漆等，C不符合题意；
D．根据题干中芳香气味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同醇和酸，则酸比醇少一个C原子，因此水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH；含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3；
CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3；
CH3C(CH3)2CH2OH，故该有机物的同分异构体种类数目有2×8=16种，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.苯和液溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应
B.煤是混合物，主要含有碳元素，将煤通过干馏可以得到很多有机物
C.油脂是高级脂肪酸甘油酯，可以在一定的条件下发生皂化反应制取肥皂，充当油漆的原材料制取油漆
D.水解之后生成的是醇和酸，并且相对分子质量相等，所以可以确定酸应该是4个碳原子，醇是五个碳原子，所以推出醇：C5H12O，酸C4H8O2，写出酸的同分异构体由2种，醇的同分异构体通过改变主链碳原子的个数确定8种同分异构体。
14．【答案】C
【解析】【解答】A．反应①中乙烯和氧气反应生成环氧乙烷，方程式为：2CH2=CH2+O22，原子利用率为100%；反应②为乙烯和Cl2先发生加成反应，再和H2O发生取代反应，取代反应原子利用率小于100%，故A不符合题意；
B．环氧乙烷的分子式为C2H4O，二甲醚的分子式是C2H6O，二者分子式不同，不互为同分异构体，故B不符合题意；
C．根据反应④中加成反应可知，可以发生反应，故C符合题意；
D．酸性高锰酸钾溶液还可以氧化醛基，反应⑤不能用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.加成反应的原子利用率为100%；
B.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.酸性高锰酸钾能氧化醛基。
15．【答案】B
【解析】【解答】A. 桂醛分子中所有原子均可能处于同一平面上 ，A选项是正确的；
B.1mol苯环上可以加成3molH2，碳碳双键可以与1molH2加成，1mol-CHO发生加成反应，所以1mol桂醛分子可以与5molH2发生加成反应，B选项是错误的；
C. 香茅醇的分子式为C10H20O ，C选项是错误的；
D. 桂醛有醛基，而 D-香芹酮 没有醛基，所以可以用银氨溶液来鉴别二者，D选项是正确的。
故答案为：B。
【分析】A.苯环和碳碳双键都是平面结构，因此桂醛分子中所有原子均可能处于同一平面上；
B.1mol苯环上可以加成3molH2，碳碳双键可以与1molH2加成，1mol-CHO发生加成反应，所以1mol桂醛分子可以与5molH2发生加成反应；
C.香茅醇的分子式为C10H20O ；
D.醛基可以与银氨溶液发生氧化还原反应，得到银镜，即银单质。
16．【答案】B
【解析】【解答】A．1H-、3H+均不是原子，故不是同位素，A不符合题意；
B．乙酸、硬脂酸均为饱和脂肪酸，互为同系物，B符合题意；
C．乙醇分子式为C2H6O，乙醚分子式为C4H10O，不是同分异构体，C不符合题意；
D．碘和碘蒸气的分子式均为I2，是同一物质的不同状态，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】同系物：指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；同分异构体：一种有相同分子式而有不同的结构的化合物；依据质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素；同素异形体为同一元素形成的不同单质；
17．【答案】B
【解析】【解答】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中：
，则一共有4个手性碳；
D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；
故答案为：B
【分析】难点分析：B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样
18．【答案】D
【解析】【解答】A．该有机化合物含有碳、氢、氧三种元素，不属于烃，属于烃的衍生物，A不符合题意；
B．同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物，有机物Q与乙酸结构不相似，不互为同系物，B不符合题意；
C．苯环上有2种等效氢，则其一氯取代物有2种，C不符合题意；
D．该有机物可以燃烧，则能发生氧化反应，该有机物含有羧基，在一定条件下能发生取代反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.烃只含有碳氢两种元素；
B.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
C.Q的苯环上有2种不同环境的氢原子。
19．【答案】D
【解析】【解答】A.还原性是化学性质，可作制冷剂是利用其物理性质，A项不符合题意；
B.次氯酸具有漂白性是因为其氧化性，与酸性无关，B项不符合题意；
C.酯化反应并非氧化还原反应，因此利用的不是浓硫酸的强氧化性，C项不符合题意；
D.纯碱溶液具有碱性，油污在碱性环境下易水解，形成水溶性物质，因此可用纯碱溶液来除去油污，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.氨气具有还原性因此可以做还原剂
B.次氯酸做漂白剂主要是因为具有漂白性
C.浓硫酸可以做酯化反应催化剂
D.碱性促进油污的水解
20．【答案】D
【解析】【解答】A．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有醇羟基、酯基和酚羟基，能表现醇、酯和酚的性质，所以一定条件下能发生取代反应和消去反应，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与3mol氢氧化钠恰好完全反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，单键可旋转；
C.分子中含有醇羟基、羰基、酯基、碳碳双键、酚羟基和苯环，具有醇、酮、酯、烯烃、酚和苯的性质；
D.酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1：1反应。
21．【答案】（1）bd
（2）1，3一丁二烯；羧基
（3）
（4）氧化反应；消去反应
（5） +2NaOH +2H2O+2NaBr
（6）13；HO CH2COOH
【解析】【解答】根据有机物A的相对分子质量为88，8.8gA完全燃烧只生成体积比为1：1(同温同压)的CO2和H2O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8g，设A的分子为CxH2xOy，0.1molA完全燃烧生成CO2、H2O的质量为24.8g，则有：0.1x×(44+18)=24.8，解得x=4.12×4+8+16y=88，解得y=2，则A的分子式为C4H8O2， 由于等质量的有机物A能与0.2mol乙酸发生酯化反应，说明分子中含有2个一OH，其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为1：2：1，推知A 的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。(1)A(HOCH2CH=CHCH2OH) ，存在顺反异构体，a不符合题意；乙烯所有原子都在同一平面内，推知HOCH2CH=CHCH2OH中所有C原子一定共面，b符合题意；A中没有羧基，不能使石蕊试液变红，c不符合题意； A中含有1个碳碳双键， 所以1molA在一定条件下能与1molH2发生加成反应，d符合题意。(2)F为CH2=CH-CH=CH2，其名称为1，3一丁二烯。根据D的结构简式可知，D中的含氧官能团为羧基。(3) HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成B(HOCH2CH2CHClCH2OH)，B被酸性KMnO4溶液氧化生成C(HOOCCH2CHCl COOH) ，C发生消去反应生成D(HOOCCH=CHCOOH) ，D发生分子内脱水反应生成E( )，所以E的结构简式为 。(4)BC为氧化反应，CD的①为消去反应。(5)H为 ，H在NaOH醇溶液中发生消去反应生成I，化学方程式为 +2NaOH +2H2O+2NaBr。(6) G的同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基， 且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，苯环上连-OH和-CH2COOH有邻、间、对三种结构； 苯环上连-OH、-COOH、-CH， 有10种结构，共有13种同分异构体，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2：2 ：2：1 ：1的结构简式为HO CH2COOH。
【分析】根据已知条件和有机化合物合成途径，推断出各有机化合物的分子式和结构式，进而根据有机物的官能团分析其性质。
22．【答案】（1）D
（2）F；C
（3）
（4） +2H2O +CH3COOH+H2SO4
（5） 、 、 、
（6）
【解析】【解答】(1) A．甲苯在一定温度下直接消化，能得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种主要取代产物，故A正确；
B．反应⑦为磺化反应，会破坏氨基，所以反应⑥通过乙酰胺取代氨基上的氢原子家里保护，故B正确；
C．根据分析，反应⑦、⑧、⑨的反应类型分别为苯环上的磺化反应、氯代反应以及磺酸基离去和酰胺键水解反应，反应类型均为取代反应，故C正确；
D．根据分析，D的结构简式为 ，分子式为C9H9NO3，故D不正确；
故答案为：D；(2)根据分析，反应②为A在浓硫酸作催化剂加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成 ，则所需试剂和条件浓硝酸、浓硫酸，加热；反应⑧为 与氯气在催化剂作用下发生取代反应生成E，是苯环上的氯代反应，则所需试剂和条件Cl2，氯化铁；(3)根据分析，化合物C的结构简式： ；(4)根据分析，反应⑨为E在酸性条件下水解生成F，化学反应方程式： +2H2O +CH3COOH+H2SO4；(5)B的结构简式为 ，其同分异构体的苯环上的H原子有2种；除苯环外仅剩下一个碳原子、一个氮原子、2个氧原子和若干氢原子，不可能构造出两个相同的取代基，因此符合条件的同分异构体只能为苯环上的对位取代物，能水解的结构可以是酯基和酰胺基，则结构有 和 ；含有一个-CONH2结构的分子也可以水解，则结构有 ，还可以水解的结构为 ；(6)以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸，首先甲苯在浓硫酸加热条件下与浓硝酸反应生成对硝基甲苯，在加入酸性高锰酸钾氧化生成对硝基苯甲酸，硝基苯甲酸与Fe/HCl反应生成对氨基苯甲酸，则合成路线为： 。
【分析】根据流程图中的已知物质的结构简式变化和反应条件，结合官能团的性质可知，甲苯与浓硫酸咋加热的条件下发生取代反应生成A，A在浓硫酸作催化剂加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成 ，则A的结构简式为 ； 在酸性条件下与水反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为 ，根据C的分子式可知，B在一定条件下被氧化生成C，C的结构简式为 ，C与Fe/HCl、 经过图示变化生成D，D与浓硫酸在一定条件下发生已知反应的转化生成 ，则D的结构简式为 ， 与氯气在催化剂作用下发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，结合F的结构简式，E的结构简式为 ，据此分析解答。
23．【答案】（1）；碳碳双键、醛基
（2）消去反应；氧气、铜，加热
（3）
（4）
（5）12
（6）
【解析】【解答（1） 有机物A能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，说明含有四种氢原子，结合分子式即可得到结构简式为 ，含有的官能团为醛基和双键；
（2）结合C的结构式和浓硫酸，发生的是消去反应。E中含有羟基，F中含有羰基，因此发生的是催化氧化，条件为氧气加热，铜或者银；
（3）条件是光照，因此是在烷基上发生取代反应，H的结构简式为 ；
（4）H为含有2个氯原子，因此H发生水解即可得到M ；
（5）根据题意含有四种官能团，-Cl，-NH2，-OH，含有苯环，因此剩余-C4H9，可以为-CH2CH2CH2CH3，-CH2CH(CH3)2，-CH(CH3)CH2CH3，-C(CH3)3，而其余三个不相邻，属于间位，故宫有3x4=12种；
（6）根据 逆推出上衣产物为，逆推出，即可利用 和2-丙醇（）为原料制备，流程为：
【分析】（1）根据给出的条件即可写出结构简式和命名；
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型，根据催化氧化条件判断即可；
（3）根据反应物和性质即可写出；
（4）根据反应物和反应条件即可写出方程式；
（5）根据要求结合间位可以放第四个取代基，即可写出同分异构体；
（6）根据产物进行逆推，结合原料进行合成即可。
24．【答案】（1）；醛基；邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)
（2）Br2、光照；取代反应
（3） +NaOH +NaI+H2O
（4）4； 或
（5）
【解析】【解答】由信息推知：A为 ，B为 ，E为 ，F为 。 (1)A的结构简式为 ； 中官能团的 名称为醛基； 的化学名称为邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)； (2) 在 光照条件下与Br2发生取代反应生成 ；(3) 发生消去反应生成 的化学方程式为： +NaOH +NaI+H2O。(4)M为 ，由信息，其同分异构体Q中含有HCOO-、-C≡C-，满足条件的结构有 、 (邻、间、对位3种)共4种，再根据核磁共振氢谱有4组吸收峰，可推知Q的结构简式为 、 。(5)聚2-丁烯的单体为CH3CH=CHCH3，该单体可用CH3CH2Br与CH3CHO利用信息的原理制备，CH3CH2Br可用CH2=CH2与HBr加成得到。故合成路线为CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH=CHCH3 。
【分析】A分子式是C7H8，结合物质反应转化产生的C的结构可知A是 ，A与CO在AlCl3及HCl存在条件下发生反应产生B是 ，B催化氧化产生C为 ，C与Br2在光照条件下发生取代反应产生 ，D与HCHO发生反应产生E： ，E与I2在一定条件下发生信息中反应产生F： ，F与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生M： 。
25．【答案】（1）还原(或加成)；液溴、光照
（2）
（3）
（4）取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F
（5）H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率
（6）
【解析】【解答】(1)反应④是E中的醛基被还原成羟基，所以是还原（加成）反应；由上面的分析可知反应①是 转化为 ，所以需要液溴、光照。(2)由上述分析可知C为 。(3)F的分子式为C11H14O3，不饱和度是5，说明除了苯环还含有1个双键或者环。要求能发生银镜反应，说明含有-CHO或者-OOCH。要求1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，说明含有-OH或者-COOH，但如果含有-COOH，因为F的不饱和度只有5，则不可能含有-CHO或者-OOCH，所以写出的F的同分异构体不含有-COOH，而是含有2个-OH。因为F只有3个氧原子，2个-OH有2个O，所以写出的F的同分异构体不可能还有-OOCH，所以含有的是-CHO。所以写出的F的同分异构体含有的碎片有：苯环、2个-OH、1个-CHO、4个C。又因为要求氧原子不与苯环直接相连，有5种不同氢原子，所以写出的F的同分异构体是 。(4)E转化为F，是醛基转化为羟基，只要检验是否还存在醛基即可，即取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F。(5) H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率。(6) 由 制备 ，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH，所以合成路线是
【分析】根据“以甲苯为原料”，可知C7H8为 ，反应①为取代反应，结合题给信息可知，A结构简式为 ，A发生信息①的反应，则B结构简式为 ，B发生水解反应生成C，结合信息②和C分子式可知，C结构简式为 ，根据D分子式与E的结构可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D结构简式为 ，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸。由 制备 ，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH。
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