化学人教版（2019）选择性必修3 1.1.3有机化合物中的同分异构现象（共24张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 1.1.3有机化合物中的同分异构现象（共24张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-12 14:31:08 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
选择性必修3
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第 3 课时 有机化合物中的同分异构现象
一、同分异构现象
化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象。
具有相同分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体。
二、同分异构体
组成元素相同
↓
相对分子质量相同
↓
最简式相同
原子连接方式不同
↓
原子的连接顺序不同
【思考与讨论】(P8)戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，完成下表
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
异戊烷
结构简式还可以表示为
新戊烷
1． 是否为同分异构体？说明理由。
提示：不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
2．CH3—CH==CH2与 互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？
提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
【思考交流】
三、同分异构体的性质
结构不同
性质不同
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
沸点：
36.10C
27.90C
9.50C
物理性质：
同类别的同分异构体，支链越多，沸点越低。
化学性质：
可能相似也可能完全不同。
四、同分异构体的类型
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
碳骨架不同
位置异构
官能团异构
官能团位置不同
官能团不同
顺反异构
对映异构
手性异构
位置异构
1、有机化合物的构造异构现象
异构类型 实例
碳架异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O
乙醇
二甲醚
2、有机化合物的立体异构现象
①顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
例如：CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
H
H3C
CH3
H
反式
C＝C
CH3
H3C
H
H
顺式
②对映异构（手性异构)：
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
2、有机化合物的立体异构现象
(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。
(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。
(5)其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
六、同分异构体的书写方法
1、先考虑官能团异构，确定先写哪一类有机物；
2、在确定某一类具有相同官能团的有机物同分异构体时，应先考虑碳架异构；
3、在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
一般按照“官能团异构→碳架异构→位置异构”顺序。
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法
成直链
一条线
往边移
挂中间
摘一碳
不到端
摘多碳
整到散
多支链
同邻间
先将所有的碳原子链接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
类型1：碳链异构
以C6H14为例说明：
（1）确定碳链
①先写最长碳链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
回顾:用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
类型2：官能团位置异构
由于官能团的位置不同而产生的异构
书写规律
先写出可能有的碳链异构，
然后再移动官能团的位置。
烯烃同分异构体的书写方法及步骤：
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酮、醚)
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
一般称之为插入法（①）
醇的同分异构体的书写方法及步骤：
一般称之为取代法（②）
先碳链异构：写出可能的碳链
后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置
(此法也可适用于酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
如下(数字即为—OH接入后的位置，即分子式为C5H12O的醇合计为8种)：
例：分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)（ ）
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
C
③“定一移一法”分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
C—C—C—C
Cl
C—C—C—C
Cl
1 2 3 4
7 8
C—C—C
C
Cl
9
C—C—C
C
Cl
5 6
与8重复
类型3：官能团异构
具有不同的官能团而产生的异构
书写规律
先判断分子式符合的通式，再依据通式的类别来写
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元脂肪醇
饱和醚
4
饱和一元脂肪醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
常见的官能团异构
2.下列异构属于何种异构？
1. CH3COOH和 HCOOCH3
2. CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3
3. CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3
4. CH3–CH=CH–CH2–CH3和 CH3–CH2–CH2–CH=CH2
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
∣
CH3
3.用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。
4.用键线式表示C5H10的属于环烷烃的同分异构体
5.C4H8O2的酸有________种，酯有________种，写出酯的所有
键线式________________________________________________。
2
4
基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；
②同一个碳的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子
七、判断同分异构体数目的常用方法
6.分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气（醇类）的有机化合物有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
C
7.已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 12种
C
8.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有( )
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
A
选择性必修3
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第 3 课时 有机化合物中的同分异构现象
一、同分异构现象
化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象。
具有相同分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体。
二、同分异构体
组成元素相同
↓
相对分子质量相同
↓
最简式相同
原子连接方式不同
↓
原子的连接顺序不同
【思考与讨论】(P8)戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，完成下表
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
异戊烷
结构简式还可以表示为
新戊烷
1． 是否为同分异构体？说明理由。
提示：不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
2．CH3—CH==CH2与 互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？
提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
【思考交流】
三、同分异构体的性质
结构不同
性质不同
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
沸点：
36.10C
27.90C
9.50C
物理性质：
同类别的同分异构体，支链越多，沸点越低。
化学性质：
可能相似也可能完全不同。
四、同分异构体的类型
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
碳骨架不同
位置异构
官能团异构
官能团位置不同
官能团不同
顺反异构
对映异构
手性异构
位置异构
1、有机化合物的构造异构现象
异构类型 实例
碳架异构
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H10
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
C4H8
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O
乙醇
二甲醚
2、有机化合物的立体异构现象
①顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
例如：CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
H
H3C
CH3
H
反式
C＝C
CH3
H3C
H
H
顺式
②对映异构（手性异构)：
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
2、有机化合物的立体异构现象
(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。
(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。
(5)其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
六、同分异构体的书写方法
1、先考虑官能团异构，确定先写哪一类有机物；
2、在确定某一类具有相同官能团的有机物同分异构体时，应先考虑碳架异构；
3、在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
一般按照“官能团异构→碳架异构→位置异构”顺序。
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法
成直链
一条线
往边移
挂中间
摘一碳
不到端
摘多碳
整到散
多支链
同邻间
先将所有的碳原子链接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
类型1：碳链异构
以C6H14为例说明：
（1）确定碳链
①先写最长碳链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
回顾:用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
类型2：官能团位置异构
由于官能团的位置不同而产生的异构
书写规律
先写出可能有的碳链异构，
然后再移动官能团的位置。
烯烃同分异构体的书写方法及步骤：
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酮、醚)
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
一般称之为插入法（①）
醇的同分异构体的书写方法及步骤：
一般称之为取代法（②）
先碳链异构：写出可能的碳链
后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置
(此法也可适用于酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
如下(数字即为—OH接入后的位置，即分子式为C5H12O的醇合计为8种)：
例：分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)（ ）
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
C
③“定一移一法”分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
C—C—C—C
Cl
C—C—C—C
Cl
1 2 3 4
7 8
C—C—C
C
Cl
9
C—C—C
C
Cl
5 6
与8重复
类型3：官能团异构
具有不同的官能团而产生的异构
书写规律
先判断分子式符合的通式，再依据通式的类别来写
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元脂肪醇
饱和醚
4
饱和一元脂肪醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
常见的官能团异构
2.下列异构属于何种异构？
1. CH3COOH和 HCOOCH3
2. CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3
3. CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3
4. CH3–CH=CH–CH2–CH3和 CH3–CH2–CH2–CH=CH2
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
∣
CH3
3.用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。
4.用键线式表示C5H10的属于环烷烃的同分异构体
5.C4H8O2的酸有________种，酯有________种，写出酯的所有
键线式________________________________________________。
2
4
基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；
②同一个碳的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子
七、判断同分异构体数目的常用方法
6.分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气（醇类）的有机化合物有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
C
7.已知 有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 12种
C
8.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有( )
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
A