3.4.2 羧酸衍生物 导学案（无答案） 高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.4.2 羧酸衍生物 导学案（无答案） 高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-12 18:35:44 | ||
图片预览
文档简介
课时3.4.2 羧酸衍生物——酯 油脂 酰胺
【回顾复习】羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的-OH被其他原子或原子团取代得到的产物。
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为 ：
一、酯
1、概念：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。
表示为：，简写为：RCOOR′或R′OOCR
2、官能团：
3、酯的命名：
根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为“某酸某酯”。如：CH3COOC2H5是由乙酸和乙醇生成的酯，称为乙酸乙酯。关键：找准酸和醇
例：
饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯的通式：CnH2nO2，与饱和一元羧酸互为同分异构体！
羧酸和酯类的同分异构体的书写：酯基“－COO－”为不对称结构：
①插入C－H中：正插为羧基-COOH，反插为甲酸某酯HCOOR
②插入对称C－C中：正、反插均只得一种酯
③插入不对称C－C中：正插为一种酯RCOOR’，反插为另一种酯ROOCR’
方法：写出去掉酯基后，余下碳对应的所有碳架结构，然后在每种结构中不同位置的C－H和C－C之间插入酯基。
例如：写出符合C4H8O2的属于羧酸和酯类的所有结构。
练1、分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)（ ）
A. 7种 B. 8种 C. 9种 D. 10种
练2、写出C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体。
4、酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水(乙酸乙酯微溶于水)，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
酯类广泛存在于自然界，如苹果中含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯。日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
5、酯的化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
【问题】1、乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
2、如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？
【探究1】酸碱性对酯的水解的影响:
【探究2】温度对酯的水解的影响:
酸性条件下：
碱性条件下：
水解得到的乙酸与碱反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡右移，水解程度增大，直至完全。
(1)水解反应(取代反应)：无机酸或碱催化作用下。
①酸性条件下：
②碱性条件下：
练：写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式。
【总结】有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断：
①—OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应；—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1mol NaOH。
②—X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH；—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗 2 molNaOH。
③1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。
④酯基氧连在烃基上时，1mol酯基消耗1molNaOH，而酯基氧连在苯环上时，消耗2molNaOH。
例：1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全反应，所需 NaOH 的量是多少？
练1、对下列有机物的叙述不正确的是( )
A. 该物质的化学式为C14H10O9
B. 常温下能与Na2CO3反应放出CO2
C. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4mol NaOH
D. 与稀H2SO4共热生成两种有机物
练2、胆固醇是人体必需的生活性物质，分子式为 C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH
练3、某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A. C14H18O5 B. C14H16O4 C. C16H22O5 D. C16H20O5
【特殊】特殊的酯——甲酸酯：
练1：用化学方程式表示在甲酸甲酯性质。
练2：现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A：________________ B：_________________ C：________________ D：_________________
二、油脂
1、定义：由高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯，属于酯类。
2、分类：
3、油脂的结构与组成
(1) R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基，可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可以不同。
(2)若R、R′、R″相同，称为单甘油酯；若R、R′、R″不相同，称为混甘油酯。
(3)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。
(4)油脂不是天然高分子。
【思考】1、甘油是油吗？
2、下列物质属于油脂的是_________
4、油脂的物理性质
纯净的甘油三酯是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。密度比水小，有明显的油腻感，不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂。
5、油脂的化学性质
例：以硬脂酸甘油酯为例，写出酸性，碱性条件下的水解方程式。
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应，生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。
【思考】为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污 且热的溶液洗涤效果更好
提示：纯碱溶液能去油污是因为Na2CO3溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。
用热的纯碱溶液去油污效果更好，是因为温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。
不饱和油脂与H2的加成反应：液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫做油脂的氢化，也叫油脂的硬化。
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
油脂和矿物油的对比
6、油脂的用途
①油脂是人类重要的营养物质和食物之一
②油脂是重要的供能物质
③油脂能溶解一些脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)，因此进食一定量的油脂能促进人体对食物中含有的这些维生素的吸收。
④油脂也是一种重要的工业原料，主要用来生产肥皂、高级脂肪酸和甘油等。
三、酰胺
1、胺：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，通式： ，官能团：
胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物，或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基），如
胺的化学性质： 胺具有碱性，能与酸反应
例：写出甲胺、二甲胺、三甲胺与盐酸反应的方程式：
2、酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基）
酰胺结构一般表示为： （或 R和R’可以是氢原子或烃基）
注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
（1）常见的酰胺：
【分析蛋白质的结构预测酰胺的化学性质】
（2）酰胺的化学性质：
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应
例：写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式。
【思考】尿素的水解产物是什么？
（3）酰胺的应用：
【问题与讨论】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？
提示：丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。
【思考与讨论 】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
例：乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
【拓展1】烟酰胺
1．烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？
2．烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？
3．烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？
【拓展2】常见的羧酸衍生物还有酰卤、酸酐等。
酰卤：分子由酰基与卤素原子相连构成的羧酸衍生物。如：乙酰氯
乙酸酐：分子由酰基与酰氧基相连构成的羧酸衍生物(可看作是两分子乙酸分子脱水生成的)。乙酸酐是有机合成的重要原料。
【课后作业】
1．山梨酸是一种应用广泛的防腐剂，下列分析正确的是
A．不能发生聚合反应 B．与反应，生成酯和
C．与Br2加成反应的产物有4种 D．不能和新制Cu(OH)2反应
2．关于酯类物质，下列说法不正确的是
A．三油酸甘油酯可表示为右图所示
B．酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得
C．1mol乙酸苯酚酯()与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH
D．酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
3．有机物如右图所示有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为 。
①能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色；
③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1。
4．如图所示，已知有机物A的相对分子质量是28，它的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，B和D都是日常生活食品中常见的有机物，E是具有浓郁香味、不易溶于水的油状液体，F是一种高聚物，生活中用于制造食物保鲜膜。
(1)写出D中官能团的名称 。
(2)写出下列反应的类型：② ④ 。
(3)写出E的结构简式E 。
(4)写出下列物质转化的化学方程式：B+D→E ；
B→C 。
(5)分子式为的有机物，其中能够发生催化氧化生成醛的有 种，能与金属钠反应产生氢气的有 种。
【回顾复习】羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的-OH被其他原子或原子团取代得到的产物。
羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为 ：
一、酯
1、概念：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。
表示为：，简写为：RCOOR′或R′OOCR
2、官能团：
3、酯的命名：
根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为“某酸某酯”。如：CH3COOC2H5是由乙酸和乙醇生成的酯，称为乙酸乙酯。关键：找准酸和醇
例：
饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯的通式：CnH2nO2，与饱和一元羧酸互为同分异构体！
羧酸和酯类的同分异构体的书写：酯基“－COO－”为不对称结构：
①插入C－H中：正插为羧基-COOH，反插为甲酸某酯HCOOR
②插入对称C－C中：正、反插均只得一种酯
③插入不对称C－C中：正插为一种酯RCOOR’，反插为另一种酯ROOCR’
方法：写出去掉酯基后，余下碳对应的所有碳架结构，然后在每种结构中不同位置的C－H和C－C之间插入酯基。
例如：写出符合C4H8O2的属于羧酸和酯类的所有结构。
练1、分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)（ ）
A. 7种 B. 8种 C. 9种 D. 10种
练2、写出C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体。
4、酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水(乙酸乙酯微溶于水)，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
酯类广泛存在于自然界，如苹果中含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯。日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。
5、酯的化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
【问题】1、乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
2、如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？
【探究1】酸碱性对酯的水解的影响:
【探究2】温度对酯的水解的影响:
酸性条件下：
碱性条件下：
水解得到的乙酸与碱反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡右移，水解程度增大，直至完全。
(1)水解反应(取代反应)：无机酸或碱催化作用下。
①酸性条件下：
②碱性条件下：
练：写出在酸或碱存在的条件下的反应方程式。
【总结】有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断：
①—OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应；—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1mol NaOH。
②—X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH；—X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗 2 molNaOH。
③1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。
④酯基氧连在烃基上时，1mol酯基消耗1molNaOH，而酯基氧连在苯环上时，消耗2molNaOH。
例：1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全反应，所需 NaOH 的量是多少？
练1、对下列有机物的叙述不正确的是( )
A. 该物质的化学式为C14H10O9
B. 常温下能与Na2CO3反应放出CO2
C. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应需消耗4mol NaOH
D. 与稀H2SO4共热生成两种有机物
练2、胆固醇是人体必需的生活性物质，分子式为 C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是( )
A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH
练3、某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A. C14H18O5 B. C14H16O4 C. C16H22O5 D. C16H20O5
【特殊】特殊的酯——甲酸酯：
练1：用化学方程式表示在甲酸甲酯性质。
练2：现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
则A、B、C、D的结构简式分别为：
A：________________ B：_________________ C：________________ D：_________________
二、油脂
1、定义：由高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯，属于酯类。
2、分类：
3、油脂的结构与组成
(1) R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基，可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可以不同。
(2)若R、R′、R″相同，称为单甘油酯；若R、R′、R″不相同，称为混甘油酯。
(3)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。
(4)油脂不是天然高分子。
【思考】1、甘油是油吗？
2、下列物质属于油脂的是_________
4、油脂的物理性质
纯净的甘油三酯是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。密度比水小，有明显的油腻感，不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂。
5、油脂的化学性质
例：以硬脂酸甘油酯为例，写出酸性，碱性条件下的水解方程式。
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应，生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。
【思考】为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污 且热的溶液洗涤效果更好
提示：纯碱溶液能去油污是因为Na2CO3溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。
用热的纯碱溶液去油污效果更好，是因为温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。
不饱和油脂与H2的加成反应：液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫做油脂的氢化，也叫油脂的硬化。
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
油脂和矿物油的对比
6、油脂的用途
①油脂是人类重要的营养物质和食物之一
②油脂是重要的供能物质
③油脂能溶解一些脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)，因此进食一定量的油脂能促进人体对食物中含有的这些维生素的吸收。
④油脂也是一种重要的工业原料，主要用来生产肥皂、高级脂肪酸和甘油等。
三、酰胺
1、胺：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，通式： ，官能团：
胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物，或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基），如
胺的化学性质： 胺具有碱性，能与酸反应
例：写出甲胺、二甲胺、三甲胺与盐酸反应的方程式：
2、酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基）
酰胺结构一般表示为： （或 R和R’可以是氢原子或烃基）
注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
（1）常见的酰胺：
【分析蛋白质的结构预测酰胺的化学性质】
（2）酰胺的化学性质：
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应
例：写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式。
【思考】尿素的水解产物是什么？
（3）酰胺的应用：
【问题与讨论】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？
提示：丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。
【思考与讨论 】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
例：乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
【拓展1】烟酰胺
1．烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么？
2．烟酰胺在酸性条件下水解产物是什么？
3．烟酰胺在碱性条件下水解产物是什么？
【拓展2】常见的羧酸衍生物还有酰卤、酸酐等。
酰卤：分子由酰基与卤素原子相连构成的羧酸衍生物。如：乙酰氯
乙酸酐：分子由酰基与酰氧基相连构成的羧酸衍生物(可看作是两分子乙酸分子脱水生成的)。乙酸酐是有机合成的重要原料。
【课后作业】
1．山梨酸是一种应用广泛的防腐剂，下列分析正确的是
A．不能发生聚合反应 B．与反应，生成酯和
C．与Br2加成反应的产物有4种 D．不能和新制Cu(OH)2反应
2．关于酯类物质，下列说法不正确的是
A．三油酸甘油酯可表示为右图所示
B．酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得
C．1mol乙酸苯酚酯()与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH
D．酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
3．有机物如右图所示有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为 。
①能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCl3溶液显紫色；
③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：1。
4．如图所示，已知有机物A的相对分子质量是28，它的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，B和D都是日常生活食品中常见的有机物，E是具有浓郁香味、不易溶于水的油状液体，F是一种高聚物，生活中用于制造食物保鲜膜。
(1)写出D中官能团的名称 。
(2)写出下列反应的类型：② ④ 。
(3)写出E的结构简式E 。
(4)写出下列物质转化的化学方程式：B+D→E ；
B→C 。
(5)分子式为的有机物，其中能够发生催化氧化生成醛的有 种，能与金属钠反应产生氢气的有 种。