3.3.1 醛 导学案 （无答案）高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.3.1 醛 导学案 （无答案）高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 854.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-12 18:37:00 | ||
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文档简介
课时3.3.1 醛
一、醛
1、定义：烃基(或H原子)与醛基相连而构成的化合物。简写为：R—CHO
2、官能团： 简写为：
注意：醛一定含醛基，但含醛基的化合物不一定是醛！如：甲酸HCOOH、甲酸某酯HCOOR和葡萄糖。
3、醛的分类：
饱和一元醛的通式：
4、醛的命名：
(1)选主链：选含醛基的最长碳链，称“某醛”。
(2)定编号：从醛基碳原子开始编号，遵循位次序号之和最小原则。
(3)写名称：由于醛基总是位于碳链的一端，所以醛基碳总是在第一位，不用表明醛基碳原子序号。
5、常见的醛
6、醛的物理性质
(1)状态：一般有刺激性气味，除了 ，其他的醛常温下是液体或者固体。
(2)沸点：沸点随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小。
(3)醛基是亲水基，三个碳以下的醛能与水以任意比互溶。随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小。
二、醛基的化学性质
从键的饱和程度和键的极性预测醛基的化学性质。
①羰基碳 ，C=O双键易断裂，可发生 反应。
②受羰基影响，醛基的 具有活性，易发生 反应。
1、加成反应：
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
催化加氢：
练习：试写出甲醛、乙二醛和苯甲醛催化加氢的反应方程式。
由于 原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向O原子，使O原子带部分负电荷，C原子带部分正电荷。当极性分子与羰基发生加成反应时，极性分子中带 的原子或原子团连接在 上，带 的原子或原子团连接在 上。
和极性试剂(HCN、 NH3和NH3的衍生物、醇等)：
应用：醛与HCN加成，在有机合成中可以用来增长碳链。
醛分子间的加成反应( 羟醛缩合反应 )：
醛/酮的α-C上的H原子(α-H)受到羰基的影响，具有一定的活泼性。含α-H的醛/酮在一定条件下可与另一分子醛或酮发生 ，生成β-羟基醛，该产物易失水，发生 ，得到不饱和醛。
例如：乙醛分子间发生羟醛缩合反应
练习1、写出下列物质间发生羟醛缩合反应的产物。
练习2、下图物质是哪两种物质羟醛缩合之后脱水而成？试写出反应方程式
练习3、利用羟醛缩合反应信息，写出用乙炔为原料合成1-丁醇的流程。
2、氧化反应： 受羰基影响，醛基中的C-H具有活性，醛基易被氧化为羧基。
(1)与O2 的反应
①燃烧氧化：
②催化氧化：
小结：
【拓展】乙醛的工业制法
a. 乙醇氧化法：
b. 乙炔水化法：
c. 乙烯氧化法：
(2)被强氧化剂氧化：5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4
离子方程式：
乙醛与溴水的反应：
注意：乙醛不能使 溶液褪色！
(3)被弱氧化剂氧化
a.与银氨溶液的反应(银镜反应)
【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
配制银氨溶液：
Ⅰ: AgNO3 + NH3·H2O===AgOH↓+ NH4NO3
Ⅱ: AgOH + 2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)
水浴加热生成银镜：
注意：银氨溶液随用随配，不可久置。(久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银)
【思考】银镜反应结束后，试管上的银怎样除去？
离子方程式：
巧记方程式：
定量： -CHO～ Ag(NH3)2OH ～ Ag
练习：试写出苯甲醛、乙二醛、甲醛与银氨溶液共热的化学方程式。
b.【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
①
②
总反应：
注意：①Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的！
②配制Cu(OH)2悬浊液时，NaOH要过量，使溶液呈碱性。
③煮沸时间不能过长，弱氧化剂Cu(OH)2会受热分解！
离子方程式：
定量： –CHO ~ Cu(OH) 2 ~ NaOH ~ Cu2O
练习：试写出苯甲醛、乙二醛、甲醛与新制的Cu(OH)2溶液共热的化学方程式。
小结：醛基的检验方法
注意：能与银氨溶液发生银镜反应或新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基，但不一定属于醛。
如 等都含有醛基，能与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，但都不属于醛。
【思考】已知肉桂醛的结构简式为：
1、怎么检验出其中的醛基？
2、怎么检验出其中的碳碳双键？
【提示：-CHO也能使溴水褪色，为防止-CHO的干扰，应先将-CHO氧化，再检验碳碳双键。】
3、实验操作中，哪一个官能团应先检验？
【归纳】使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
练习1、有下列八种物质：①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚 ⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑦⑧ C．④⑤⑥⑧ D．③④⑤⑦⑧
练习2、用一种试剂鉴别溴乙烷、乙醇、乙醛三种无色液体。
练习3、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。
三、酮
1、概念：羰基与两个烃基相连的化合物，饱和一元酮的通式： ，官能团：
2. 最简单的酮——丙酮
3. 酮的化学性质
(1)氧化反应：
①酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
②酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
(2)加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
【课后练习】
1．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如右图所示，下列关于A的说法不正确的是（ ）
A．能被银氨溶液氧化
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1molA只能与1molH2发生加成反应
D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水
2．下列有机物中，能发生酯化反应、还原反应、加成反应、消去反应的是
A． B．
C． D．
3．肉桂醛()为一种常见的食品用合成香料，可用于制备肉类、调味品、口香糖、糖果用香精，下列关于肉桂醛的说法不正确的是
A．该物质中所有碳原子可能共平面 B．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该物质的分子式为C9H8O D．该物质与互为同分异构体
4．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式如图：
(1)胡椒酚所含官能团的名称为 。
(2)它能发生的化学反应是 (填序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加聚反应
(3)1mol胡椒酚与氢气发生加成反应，理论上最多消耗 mol H2。
(4)1mol胡椒酚与浓溴水发生反应，理论上最多消耗 mol Br2。
(5)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应； ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种
一、醛
1、定义：烃基(或H原子)与醛基相连而构成的化合物。简写为：R—CHO
2、官能团： 简写为：
注意：醛一定含醛基，但含醛基的化合物不一定是醛！如：甲酸HCOOH、甲酸某酯HCOOR和葡萄糖。
3、醛的分类：
饱和一元醛的通式：
4、醛的命名：
(1)选主链：选含醛基的最长碳链，称“某醛”。
(2)定编号：从醛基碳原子开始编号，遵循位次序号之和最小原则。
(3)写名称：由于醛基总是位于碳链的一端，所以醛基碳总是在第一位，不用表明醛基碳原子序号。
5、常见的醛
6、醛的物理性质
(1)状态：一般有刺激性气味，除了 ，其他的醛常温下是液体或者固体。
(2)沸点：沸点随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小。
(3)醛基是亲水基，三个碳以下的醛能与水以任意比互溶。随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小。
二、醛基的化学性质
从键的饱和程度和键的极性预测醛基的化学性质。
①羰基碳 ，C=O双键易断裂，可发生 反应。
②受羰基影响，醛基的 具有活性，易发生 反应。
1、加成反应：
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
催化加氢：
练习：试写出甲醛、乙二醛和苯甲醛催化加氢的反应方程式。
由于 原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向O原子，使O原子带部分负电荷，C原子带部分正电荷。当极性分子与羰基发生加成反应时，极性分子中带 的原子或原子团连接在 上，带 的原子或原子团连接在 上。
和极性试剂(HCN、 NH3和NH3的衍生物、醇等)：
应用：醛与HCN加成，在有机合成中可以用来增长碳链。
醛分子间的加成反应( 羟醛缩合反应 )：
醛/酮的α-C上的H原子(α-H)受到羰基的影响，具有一定的活泼性。含α-H的醛/酮在一定条件下可与另一分子醛或酮发生 ，生成β-羟基醛，该产物易失水，发生 ，得到不饱和醛。
例如：乙醛分子间发生羟醛缩合反应
练习1、写出下列物质间发生羟醛缩合反应的产物。
练习2、下图物质是哪两种物质羟醛缩合之后脱水而成？试写出反应方程式
练习3、利用羟醛缩合反应信息，写出用乙炔为原料合成1-丁醇的流程。
2、氧化反应： 受羰基影响，醛基中的C-H具有活性，醛基易被氧化为羧基。
(1)与O2 的反应
①燃烧氧化：
②催化氧化：
小结：
【拓展】乙醛的工业制法
a. 乙醇氧化法：
b. 乙炔水化法：
c. 乙烯氧化法：
(2)被强氧化剂氧化：5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O + K2SO4
离子方程式：
乙醛与溴水的反应：
注意：乙醛不能使 溶液褪色！
(3)被弱氧化剂氧化
a.与银氨溶液的反应(银镜反应)
【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
配制银氨溶液：
Ⅰ: AgNO3 + NH3·H2O===AgOH↓+ NH4NO3
Ⅱ: AgOH + 2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH + 2H2O (银氨溶液的配制)
水浴加热生成银镜：
注意：银氨溶液随用随配，不可久置。(久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银)
【思考】银镜反应结束后，试管上的银怎样除去？
离子方程式：
巧记方程式：
定量： -CHO～ Ag(NH3)2OH ～ Ag
练习：试写出苯甲醛、乙二醛、甲醛与银氨溶液共热的化学方程式。
b.【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
①
②
总反应：
注意：①Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的！
②配制Cu(OH)2悬浊液时，NaOH要过量，使溶液呈碱性。
③煮沸时间不能过长，弱氧化剂Cu(OH)2会受热分解！
离子方程式：
定量： –CHO ~ Cu(OH) 2 ~ NaOH ~ Cu2O
练习：试写出苯甲醛、乙二醛、甲醛与新制的Cu(OH)2溶液共热的化学方程式。
小结：醛基的检验方法
注意：能与银氨溶液发生银镜反应或新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基，但不一定属于醛。
如 等都含有醛基，能与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，但都不属于醛。
【思考】已知肉桂醛的结构简式为：
1、怎么检验出其中的醛基？
2、怎么检验出其中的碳碳双键？
【提示：-CHO也能使溴水褪色，为防止-CHO的干扰，应先将-CHO氧化，再检验碳碳双键。】
3、实验操作中，哪一个官能团应先检验？
【归纳】使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
练习1、有下列八种物质：①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚 ⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑦⑧ C．④⑤⑥⑧ D．③④⑤⑦⑧
练习2、用一种试剂鉴别溴乙烷、乙醇、乙醛三种无色液体。
练习3、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。
三、酮
1、概念：羰基与两个烃基相连的化合物，饱和一元酮的通式： ，官能团：
2. 最简单的酮——丙酮
3. 酮的化学性质
(1)氧化反应：
①酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
②酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
(2)加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
【课后练习】
1．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如右图所示，下列关于A的说法不正确的是（ ）
A．能被银氨溶液氧化
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1molA只能与1molH2发生加成反应
D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水
2．下列有机物中，能发生酯化反应、还原反应、加成反应、消去反应的是
A． B．
C． D．
3．肉桂醛()为一种常见的食品用合成香料，可用于制备肉类、调味品、口香糖、糖果用香精，下列关于肉桂醛的说法不正确的是
A．该物质中所有碳原子可能共平面 B．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该物质的分子式为C9H8O D．该物质与互为同分异构体
4．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式如图：
(1)胡椒酚所含官能团的名称为 。
(2)它能发生的化学反应是 (填序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加聚反应
(3)1mol胡椒酚与氢气发生加成反应，理论上最多消耗 mol H2。
(4)1mol胡椒酚与浓溴水发生反应，理论上最多消耗 mol Br2。
(5)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应； ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种