课时2.3.2 苯的同系物
一、几个概念
(1)芳香族化合物:分子里含有苯环的化合物
(2)芳香烃:分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃
二、苯的同系物
1、概念:苯分子中的H原子被烷基取代后的产物。
2、结构特点:①有且只有一个苯环 ②侧链为烷基
3、通式: (n≥6)
例题:下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
A. ③④ B. ②⑤ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥
4、苯的同系物命名
(1)习惯命名法:①一元烷基苯:以苯为母体,烷基为取代基,称某(烷基名)苯。如:
苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH时,不再是苯的同系物,而以所连官能团命名:
②二元烷基苯:以苯为母体,2个烷基在苯环上有3种位置,可用 邻、间、对 位命名,如:
③三元烷基苯:三个烷基相同的时候,可以用连、偏、均来表示。如:
(2)系统命名法:
将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基(如甲基)所在的碳原子为1号,并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号,最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如:
苯环上连有 不饱和烃基或复杂烷基 时,一般把苯作取代基来命名。
5、书写苯的同系物的同分异构体【方法:苯环不变,变换取代基的位置及取代基碳链的长短】
例:书写C8H10属于苯的同系物的同分异构体
练习:书写C9H12属于苯的同系物的同分异构体并命名。
三、苯的同系物的物理性质
(1)碳原子数目较少的苯的同系物,在通常状况下都是无色、有特殊气味的液体,密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。
(2)随着碳原子数的递增,其物理性质也呈规律性变化。随碳原子数增加,熔点、沸点升高,密度增大;苯环上的支链越多,溶沸点越低。
(3)相同碳原子数的同分异构体中,苯环上的侧链越短,侧链在苯环上分布越分散,物质的熔沸点越低
三种二甲苯的熔、沸点与密度:①熔点:对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯。
②沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯。 ③密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯
四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
(1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色,需满足:
(2)燃烧:
例题:判断下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色,若能,写出其氧化产物。
思考1. 如何鉴别苯和甲苯?
思考2. 如何除去苯中溶解的少量甲苯
2、取代反应
(1)卤代反应:① 条件下,取代反应发生在 侧链上;
② 作催化剂,取代反应发生在苯环上烷基的 上。
例题:将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( )
A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
(2)硝化反应:
受甲基的影响,甲苯的硝化反应比苯更容易进行,产物有一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以 为主。
TNT:淡黄色针状晶体,不溶于水。烈性炸药,应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
3、加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。
练习1、正误判断
(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。( )
(2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。( )
(3) 所有原子在同一平面上。( )
(4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。( )
(5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。( )
(6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。( )
(7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。( )
(8)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。( )
(9)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响。( )
练习2、下列关于乙苯( )的叙述正确的是( )
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②可以发生加聚反应 ③可溶于水
④可溶于苯 ⑤能与浓硝酸发生取代反应 ⑥所有原子可能共面
A.①④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥