课时3.2.2 酚
【回顾复习】
1、酚: 而形成的化合物,最简单的酚为苯酚
2、酚的分类:酚是芳香烃的烃基衍生物,按酚中苯环上羟基的多少可分为一元酚、二元酚、多元酚
如:
【新课讲授】
一、苯酚的结构
分子式 球棍模型 结构式 结构简式 比例模型 官能团 共面特点
C6H6O 或 羟基(—OH) 至少有12个原子共面, 最多有13个原子共面
二、苯酚的物理性质
若苯酚不慎沾到皮肤
上,怎么处理?
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性:电离方程式为:C6H5OHC6H5O-+H+,苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红
(1)实验探究
①苯酚与活泼金属反应:
②试管(2):苯酚与碱反应
试管(3):苯酚钠与盐酸反应
【思考】苯酚和碳酸谁的的酸性更强?如何验证?
结论:酸性:
③苯酚与Na2CO3反应:
(2)解释:由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,相互影响,使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子
例题:已知某物质的结构简式如图所示,1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是:
Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _______
(3)苯酚弱酸性的应用:苯酚的分离与回收
I.有机溶剂中混有苯酚(互溶)
II.废水中含有苯酚
例题1、为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来,正确操作是( )
A.把混合物加热到70℃以上,用分液漏斗分液
B.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加盐酸后分液
C.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加食盐后分液
D.向混合物中加乙醇,充分振荡后分液
例题2、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作:
①蒸馏;②过滤;③静置分液;④加入足量金属钠;⑤通入过量的二氧化碳;⑥加入足量的NaOH溶液;
⑦加入足量的氯化铁溶液;⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。正确的操作顺序是________________。
2、取代反应
(1)实验探究:
化学方程式:
2,4,6-三溴苯酚:难溶于水,易溶于有机溶剂的白色固体。
【思考】回顾苯反应生成溴苯的条件,对比苯酚和溴水的反应,你能得出什么结论呢?
(2)理论解释:在苯酚分子中,羟基与苯环互相影响,酚羟基使苯环上羟基 邻、对位的氢原子的活性增强,易被 。
注意:①苯酚与溴的反应灵敏,可用 饱和溴水 定性检验和定量测定苯酚。
②苯酚与 溴的四氯化碳溶液 也反应,但 没有白色沉淀 。
③苯环上羟基的邻位和对位三个位置的H原子都取代完。
例题:
1mol上述物质分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、________、_______
苯酚与硝酸也能发生邻、对位的取代:
3、氧化反应
(1)燃烧氧化:
(2)与氧气反应:
放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。
(3)被酸性KMnO4氧化:
4、加成反应:
5、显色反应: 【实验3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。
现象:
结论:苯酚能与 溶液反应,使溶液显 色。
检验苯酚的方法:(1)与 反应产生 。 (2)滴加 溶液会显 色。
四、苯酚的用途
酚类化合物是重要的化工原料,苯酚是最简单的酚,它又是十分重要的化工原料,其制取得到的酚醛树脂,还可以用苯酚做原料制造合成纤维、药物、农药,合成香料、染料等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
酚醛树脂俗称“电木”,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性能,被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
缩聚反应:全称缩合聚合反应,单体间除缩合生成高分子化合物外,还生成小分子(如H2O、NH3等)化合物。
五、醇与酚的比较
练习1、下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是( )
A.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀
B.甲苯可以和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代
C.苯酚可以和烧碱溶液反应,而乙醇不能和烧碱溶液反应
D.苯酚可以和氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应
练2、乙烯雌酚是人工合成的激素药物,能改善体内激素的平衡状态,其结构如图。下列有关叙述错误的是( )
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.每1 mol该有机物最多可以与含 5 mol Br2的溴水反应
C.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
练3、与右图互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种
练习4、为了确定CH3COOH、苯酚及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如下图所示的装置进行实验:
(1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为 ;
(2)装置B中盛放的试剂是 ,它的作用是 ;
(3)装置C中盛放的试剂是 ,
实验中观察到C中出现的主要现象是 。