3.4.1 羧酸 导学案（无答案） 高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.4.1 羧酸 导学案（无答案） 高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 751.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-12 23:03:49 | ||
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文档简介
课时3.4.1 羧酸
一、羧酸
1、概念：烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物。
2、官能团：烷基(或氢原子)和一个羧基相连的羧酸叫做饱和一元羧酸，通式为CnH2n＋1COOH或CnH2nO2。
3、命名：(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，称“某酸”。
(2)编号位：从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号。
(3)定名称：在酸名称之前加上取代基位次号和名称，不用表明羧基碳原子序号。
例：
练习：请对下列酸进行命名。
4、羧酸的分类：
二、羧酸的物理性质
1、状态：C1~C3： C4~C9：
C10以上称为高级脂肪酸：饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；
不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。
2、溶解度：①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
③高级脂肪酸均不溶于水。
3、沸点：①随碳数增加，沸点逐渐升高；支链越多，沸点越低。
②羧酸与其他有机化合物相比，沸点较高， 这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
沸点: （相对分子质量相近）
三、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于官能团—— 羧基 。羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧基的性质 并不是 羟基和羰基性质的简单加和。
1、羧基能电离出H+，表现酸性：
①使酸碱指示剂变色：遇紫色石蕊变红
②与活泼金属反应：
③与碱反应：
④与碱性氧化物反应：
⑤与某些盐反应：
例1：有机物结构如图所示，回答下列问题。
(1)1mol该有机物能与 mol Na反应。
(2)1mol该有机物能与 mol NaOH反应。
(3)1mol该有机物能与 mol NaHCO3反应。
例2：选择合适的试剂完成下列转换。
①
②
③
④
例3：设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
提示：设计原理：(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸
练4：书写下列化学方程式：
① HCOOH与NaHCO3反应：
②苯甲酸与NaOH反应：
③乙二酸与NaOH反应：
④HCOOH与乙醇反应：
⑤苯甲酸与甲醇反应：
2、-OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物：
酯化反应(取代反应)：
【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？
例题：写出下列酸和醇的酯化反应。
二元羧酸与二元醇酯化反应可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
分子中既含有羧基也含有羟基的有机酸，叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质，自身就可以发生酯化反应。
练习：写出对应的化学方程式。
1、 生成五元环酯
2、对苯二甲酸和乙二醇生成聚酯
3、间羟基苯甲酸生成聚酯
【拓展】酸酐的生成，反应类型：
羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。
3、碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应。
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。
4、α-H活性增强，能发生α-H的取代反应：
四、几种常见的羧酸
1、甲酸(HCOOH)
俗称蚁酸，无色、有强烈刺激性的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。用途：工业上作 还原剂 ，也是合成医药、农药和染料等的原料。
在实际甲酸与银氨溶液或氢氧化铜反应的实验时往往看不到银镜或红色沉淀，为什么？如何处理？
上述反应需碱性条件，而甲酸具酸性。 ，再加入银氨溶液或氢氧化铜浊液，加热。
例1、不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？
例2、能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( )
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．金属钠 D．新制Cu(OH)2
2、乙二酸(HOOC-COOH)
俗称“草酸”，无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性强于乙酸，加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。
还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
KMnO4+ H2C2O4+ = + + + 1
离子方程式：
不稳定性：
3、苯甲酸( )
俗称“安息香酸”，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，可以用于合成香料、药物等，其钠盐( )是常用的 食品防腐剂 。
【课后作业】
1．苹果酸结构简式为，苹果酸可能发生的反应是 （ ）
①与NaOH溶液反应 ②与石蕊试液作用变红 ③与金属钠反应放出气体
④一定条件下能发生消去反应 ⑤一定条件下能发生氧化反应
A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤
2．最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键。如单键、双键等)，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是（ ）
A．咖啡酸的分子结构中含有碳碳双键
B．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应
C．咖啡酸中不含手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳)
D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH
3． 下列有关制取和提纯乙酸乙酯实验原理和装置不能达到实验目的的是（ ）
A．向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物
B．用装置乙制备乙酸乙酯
C．用分液漏斗分离出来的碳酸钠溶液后，需换一个烧杯再从下口放出乙酸乙酯
D．用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯
4． 中药黄芩中的黄芩苷的结构如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．黄芩苷是芳香族化合物，其分子式为C21H8O11
B．黄芩苷可发生取代、加成、氧化反应
C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物(不考虑立体异构)有3种
D．1黄芩苷与足量钠反应，所得H2的体积在标准状况下为67.2 L
8．(双选)甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的课题，研究人员在CF3COOH水溶液中成功将甲烷转化为CF3COOCH3，再经水解生成CH3OH，甲烷转化为CF3COOCH3的反应机理如图所示。下列说法错误的是
A．上述反应的总反应化学方程式为2CH4+2CF3COOH+O22CF3COOCH3+2H2O
B．CF3COOCH3在酸性条件下水解生成CH3OH的化学方程式为
C．Pd2+是该反应的中间产物
D．每生成1mol CF3COOCH3，消耗标准状况下O2的体积为22.4L
9．下图是制备乙酸乙酯的两种装置，下列说法错误的是
A．相比于 b，a装置具有副反应少、原料利用率高等优点
B．加入的浓硫酸要稍多于催化剂用量的原因是浓硫酸还起到吸水剂的作用，推动平衡正向进行
C．反应结束后，将收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、放气、静置、分液,然后从下口放出制备的产物
D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小
一、羧酸
1、概念：烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物。
2、官能团：烷基(或氢原子)和一个羧基相连的羧酸叫做饱和一元羧酸，通式为CnH2n＋1COOH或CnH2nO2。
3、命名：(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，称“某酸”。
(2)编号位：从羧基碳原子开始给主链上碳原子编号。
(3)定名称：在酸名称之前加上取代基位次号和名称，不用表明羧基碳原子序号。
例：
练习：请对下列酸进行命名。
4、羧酸的分类：
二、羧酸的物理性质
1、状态：C1~C3： C4~C9：
C10以上称为高级脂肪酸：饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；
不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。
2、溶解度：①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
③高级脂肪酸均不溶于水。
3、沸点：①随碳数增加，沸点逐渐升高；支链越多，沸点越低。
②羧酸与其他有机化合物相比，沸点较高， 这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
沸点: （相对分子质量相近）
三、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于官能团—— 羧基 。羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧基的性质 并不是 羟基和羰基性质的简单加和。
1、羧基能电离出H+，表现酸性：
①使酸碱指示剂变色：遇紫色石蕊变红
②与活泼金属反应：
③与碱反应：
④与碱性氧化物反应：
⑤与某些盐反应：
例1：有机物结构如图所示，回答下列问题。
(1)1mol该有机物能与 mol Na反应。
(2)1mol该有机物能与 mol NaOH反应。
(3)1mol该有机物能与 mol NaHCO3反应。
例2：选择合适的试剂完成下列转换。
①
②
③
④
例3：设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
提示：设计原理：(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸
练4：书写下列化学方程式：
① HCOOH与NaHCO3反应：
②苯甲酸与NaOH反应：
③乙二酸与NaOH反应：
④HCOOH与乙醇反应：
⑤苯甲酸与甲醇反应：
2、-OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物：
酯化反应(取代反应)：
【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？
例题：写出下列酸和醇的酯化反应。
二元羧酸与二元醇酯化反应可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
分子中既含有羧基也含有羟基的有机酸，叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质，自身就可以发生酯化反应。
练习：写出对应的化学方程式。
1、 生成五元环酯
2、对苯二甲酸和乙二醇生成聚酯
3、间羟基苯甲酸生成聚酯
【拓展】酸酐的生成，反应类型：
羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。
3、碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应。
注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。
4、α-H活性增强，能发生α-H的取代反应：
四、几种常见的羧酸
1、甲酸(HCOOH)
俗称蚁酸，无色、有强烈刺激性的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。用途：工业上作 还原剂 ，也是合成医药、农药和染料等的原料。
在实际甲酸与银氨溶液或氢氧化铜反应的实验时往往看不到银镜或红色沉淀，为什么？如何处理？
上述反应需碱性条件，而甲酸具酸性。 ，再加入银氨溶液或氢氧化铜浊液，加热。
例1、不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？
例2、能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( )
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．金属钠 D．新制Cu(OH)2
2、乙二酸(HOOC-COOH)
俗称“草酸”，无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性强于乙酸，加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。
还原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
KMnO4+ H2C2O4+ = + + + 1
离子方程式：
不稳定性：
3、苯甲酸( )
俗称“安息香酸”，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，可以用于合成香料、药物等，其钠盐( )是常用的 食品防腐剂 。
【课后作业】
1．苹果酸结构简式为，苹果酸可能发生的反应是 （ ）
①与NaOH溶液反应 ②与石蕊试液作用变红 ③与金属钠反应放出气体
④一定条件下能发生消去反应 ⑤一定条件下能发生氧化反应
A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤
2．最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键。如单键、双键等)，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是（ ）
A．咖啡酸的分子结构中含有碳碳双键
B．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应
C．咖啡酸中不含手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳)
D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质最多可消耗3molNaOH
3． 下列有关制取和提纯乙酸乙酯实验原理和装置不能达到实验目的的是（ ）
A．向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物
B．用装置乙制备乙酸乙酯
C．用分液漏斗分离出来的碳酸钠溶液后，需换一个烧杯再从下口放出乙酸乙酯
D．用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯
4． 中药黄芩中的黄芩苷的结构如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．黄芩苷是芳香族化合物，其分子式为C21H8O11
B．黄芩苷可发生取代、加成、氧化反应
C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物(不考虑立体异构)有3种
D．1黄芩苷与足量钠反应，所得H2的体积在标准状况下为67.2 L
8．(双选)甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的课题，研究人员在CF3COOH水溶液中成功将甲烷转化为CF3COOCH3，再经水解生成CH3OH，甲烷转化为CF3COOCH3的反应机理如图所示。下列说法错误的是
A．上述反应的总反应化学方程式为2CH4+2CF3COOH+O22CF3COOCH3+2H2O
B．CF3COOCH3在酸性条件下水解生成CH3OH的化学方程式为
C．Pd2+是该反应的中间产物
D．每生成1mol CF3COOCH3，消耗标准状况下O2的体积为22.4L
9．下图是制备乙酸乙酯的两种装置，下列说法错误的是
A．相比于 b，a装置具有副反应少、原料利用率高等优点
B．加入的浓硫酸要稍多于催化剂用量的原因是浓硫酸还起到吸水剂的作用，推动平衡正向进行
C．反应结束后，将收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、放气、静置、分液,然后从下口放出制备的产物
D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小