化学人教版（2019）选择性必修2 2.3.3溶解性 分子的手性（共22张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修2 2.3.3溶解性 分子的手性（共22张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 12.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-14 16:16:34 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第三节 分子结构与物质的性质
第3课时 溶解性 分子的手性
第二章 分子结构与性质
【思考】为什么用乙醚而不用水来提取青蒿素呢？
《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。
青蒿素
3、溶解性
影响物质
溶解性的因素
① 温度、压强 等
③ 从分子结构角度
“ 相似相溶 ”规律
② 发生化学反应，增大溶解度
氢键
【思考】物质的溶解性受哪些因素的影响？
非极性溶质一般能溶于 ，
极性溶质一般能溶于 。
非极性溶剂
极性溶剂
（1）相似相溶
分子极性相似
分子结构相似
【思考】什么叫“相似相溶”规律？
极性分子
蔗糖
氨
H2O
萘
碘
CCl4
非极性分子
溶质：
溶剂：
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 。如乙醇和水
大
【思考】乙醇在水中的溶解度大，戊醇在水中的溶解度明显减小，原因？
乙醇和戊醇与水在结构上均有相似的部分，有—OH。但戊醇的烃基较大和水在结构上的相似程度降低，故溶解度明显减小
【思考】有机溶剂都是非极性溶剂吗？
有机溶剂大多数是非极性溶剂，如CCl4、苯等，但也有少数的极性溶剂，如酒精。
（2）氢键对物质在水中溶解性的影响
溶质与溶剂之间形成氢键，则溶解度增大，且氢键越强，溶解性越好
如NH3
NH3为极性分子而CH4为非极性分子，H2O是极性溶剂，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水。
溶解度：
NH3 ＞CH4
NH3和H2O间能形成氢键，NH3能与H2O发生反应加大NH3在水中的溶解度
油漆的主要成分是非极性或极性非常小的有机分子，有机溶剂如(乙酸乙酯)也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相溶”规律，应用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。
极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。
结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
【思考】为什么用乙醚而不用水来提取青蒿素呢？
已知：I2 + I－I3－
KI3有很强的极性，易溶于水
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振荡
振荡
实验现象：
实验结论：
非极性分子I2 在非极性溶剂CCl4 中溶解性比在水(极性溶剂)中好
溶液呈黄色
溶液分层，
上层无色，
下层 紫红色
溶液分层，
下层溶液紫红色变浅
上层溶液变黄
实验探究
I2 溶于水
密度：CCl4 H2O
>
用CCl4萃取碘水中的碘
氯气、二氧化碳虽然也是非极性分子，
但能与水反应，所以比其它非极性分子在水中的溶解度大一点。
并不是所有的极性分子都易溶于水，如CO
三、分子的手性
Cl
H
H
Br
Cl
Br
H
H
Cl
Br
H
H
Cl
H
H
Br
【思考】将CH2ClBr中的一个H换成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重叠？
【思考】CH2ClBr可能有几种结构？
在空间上完全重叠，是同种分子
【思考】上述分子是不同种分子，它们之间是什么关系呢？
左右手互为镜像
左手和右手不能重叠
手性异构体（对映异构体）
CHFClBr的球棍模型
(2)手性分子：具有 的分子。
1、概念
(1)手性异构体：具有完全相同的 和 的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
组成
原子排列
三、分子的手性
手性异构体
2、分子的手性判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在 。
手性碳原子
(2)手性碳原子：
连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子
用 标记。（手性碳原子为饱和碳原子）
HOOC—CH—OH
CH3
练习：在下列有机物分子中用 标出手性碳原子
﹡
﹡
﹡
﹡
手性分子的意义
B
C
(1)水分子的空间构型为V形，极性向量和不为零，即分子的正电中心的负电中心不重合，H2O为极性分子。CO2为直线形，空间结构对称，极性向量和为零，故CO2为非极性分子
(2)CO2和CS2的结构及组成相似，CS2的相对分子质量较大，分子间的范德华力较大，故沸点较高
(3)乙醇中的—OH与水中的—OH相似，1-戊醇的烃基较大，使戊醇跟水分子的相似性降低，故溶解度小。
(4)NH3是极性分子，易溶于极性溶剂——水。NH3与H2O分子之间可以形成氢键，增大其在水中的溶解度。NH3分子间存在氢键，易液化
谢谢观看
（2019年全国I卷）（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
*
*
萃取:将溶质从溶解度较小的溶剂中，转移到溶解度较大的溶剂中
萃取剂的选择
①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大；②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶；
③萃取剂与溶质不反应。
第三节 分子结构与物质的性质
第3课时 溶解性 分子的手性
第二章 分子结构与性质
【思考】为什么用乙醚而不用水来提取青蒿素呢？
《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。
青蒿素
3、溶解性
影响物质
溶解性的因素
① 温度、压强 等
③ 从分子结构角度
“ 相似相溶 ”规律
② 发生化学反应，增大溶解度
氢键
【思考】物质的溶解性受哪些因素的影响？
非极性溶质一般能溶于 ，
极性溶质一般能溶于 。
非极性溶剂
极性溶剂
（1）相似相溶
分子极性相似
分子结构相似
【思考】什么叫“相似相溶”规律？
极性分子
蔗糖
氨
H2O
萘
碘
CCl4
非极性分子
溶质：
溶剂：
溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 。如乙醇和水
大
【思考】乙醇在水中的溶解度大，戊醇在水中的溶解度明显减小，原因？
乙醇和戊醇与水在结构上均有相似的部分，有—OH。但戊醇的烃基较大和水在结构上的相似程度降低，故溶解度明显减小
【思考】有机溶剂都是非极性溶剂吗？
有机溶剂大多数是非极性溶剂，如CCl4、苯等，但也有少数的极性溶剂，如酒精。
（2）氢键对物质在水中溶解性的影响
溶质与溶剂之间形成氢键，则溶解度增大，且氢键越强，溶解性越好
如NH3
NH3为极性分子而CH4为非极性分子，H2O是极性溶剂，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水。
溶解度：
NH3 ＞CH4
NH3和H2O间能形成氢键，NH3能与H2O发生反应加大NH3在水中的溶解度
油漆的主要成分是非极性或极性非常小的有机分子，有机溶剂如(乙酸乙酯)也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相溶”规律，应用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。
极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。
结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
【思考】为什么用乙醚而不用水来提取青蒿素呢？
已知：I2 + I－I3－
KI3有很强的极性，易溶于水
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振荡
振荡
实验现象：
实验结论：
非极性分子I2 在非极性溶剂CCl4 中溶解性比在水(极性溶剂)中好
溶液呈黄色
溶液分层，
上层无色，
下层 紫红色
溶液分层，
下层溶液紫红色变浅
上层溶液变黄
实验探究
I2 溶于水
密度：CCl4 H2O
>
用CCl4萃取碘水中的碘
氯气、二氧化碳虽然也是非极性分子，
但能与水反应，所以比其它非极性分子在水中的溶解度大一点。
并不是所有的极性分子都易溶于水，如CO
三、分子的手性
Cl
H
H
Br
Cl
Br
H
H
Cl
Br
H
H
Cl
H
H
Br
【思考】将CH2ClBr中的一个H换成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重叠？
【思考】CH2ClBr可能有几种结构？
在空间上完全重叠，是同种分子
【思考】上述分子是不同种分子，它们之间是什么关系呢？
左右手互为镜像
左手和右手不能重叠
手性异构体（对映异构体）
CHFClBr的球棍模型
(2)手性分子：具有 的分子。
1、概念
(1)手性异构体：具有完全相同的 和 的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
组成
原子排列
三、分子的手性
手性异构体
2、分子的手性判断
(1)判断方法：有机物分子中是否存在 。
手性碳原子
(2)手性碳原子：
连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子
用 标记。（手性碳原子为饱和碳原子）
HOOC—CH—OH
CH3
练习：在下列有机物分子中用 标出手性碳原子
﹡
﹡
﹡
﹡
手性分子的意义
B
C
(1)水分子的空间构型为V形，极性向量和不为零，即分子的正电中心的负电中心不重合，H2O为极性分子。CO2为直线形，空间结构对称，极性向量和为零，故CO2为非极性分子
(2)CO2和CS2的结构及组成相似，CS2的相对分子质量较大，分子间的范德华力较大，故沸点较高
(3)乙醇中的—OH与水中的—OH相似，1-戊醇的烃基较大，使戊醇跟水分子的相似性降低，故溶解度小。
(4)NH3是极性分子，易溶于极性溶剂——水。NH3与H2O分子之间可以形成氢键，增大其在水中的溶解度。NH3分子间存在氢键，易液化
谢谢观看
（2019年全国I卷）（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。
*
*
萃取:将溶质从溶解度较小的溶剂中，转移到溶解度较大的溶剂中
萃取剂的选择
①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大；②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶；
③萃取剂与溶质不反应。