化学人教版（2019）选择性必修3 1.1.3有机化合物的同分异构现象（共33张ppt）

(共33张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第3课时 有机化合物的同分异构现象
环节一：创设情境，引入新课
世界十大最美化学实验（一）
巴斯德发现，实验室合成的酒石酸盐与得自葡萄(发酵酿酒)的酒石酸盐不同，无光学活性(不能使偏振光的偏振面旋转),是因为合成的酒石酸盐有两种光学上不对称的晶体。他细心地通过实验把这两种不对称晶体成功分离，并证实它们都有光学活性。
巴斯德的这个实验开启了化学成为生命科学基础的大门，意义重大
环节一：创设情境，引入新课
自主搭建， 体会同分异构现象
学生活动
自主搭建戊烷的球棍模型，并陈述搭建思路，分析结构和组成的相同点和不同点
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
环节一：创设情境，引入新课
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
自主搭建， 体会同分异构现象
环节一：创设情境，引入新课
知识建构， 认识同分异构现象概念
同分异构现象
同分异构体
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
环节二：实例展示，学会辨析
自主搭建，体会同分异构现象的类别
学生活动
自主搭建丁烯和C2H6O的球棍模型,，书写结构简式，讨论同分异构现象的类别
1-丁烯 2-丁烯
C＝C
CH3
CH3
H
H
顺式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
C4H8
CH2＝C—CH3
CH3
2-甲基丙烯
环节二：实例展示，学会辨析
自主搭建，体会同分异构现象的类别
学生活动
自主搭建丁烯和C2H6O的球棍模型,，书写结构简式，讨论同分异构现象的类别
C2H6O
环节二：实例展示，学会辨析
知识建构，总结同分异构现象的类别
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
对映异构
顺反异构
环节二：实例展示，学会辨析
异构类型
构造异构 碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团 异构 C2H6O
1-丁烯 2-丁烯
正丁烷 异丁烷
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
乙醇 二甲醚
知识建构，总结同分异构现象的类别
环节二：实例展示，学会辨析
知识建构，总结同分异构现象的类别
立体异构——顺反异构
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
顺式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
环节二：实例展示，学会辨析
立体异构——对映异构
知识建构，总结同分异构现象的类别
手性异构体：一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠
手性分子：有手性异构体的分子
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
环节二：实例展示，学会辨析
自主搭建，总结成键特征
立体异构——对映异构
当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象。
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
碳架异构——减碳法
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
成直链
一条线
先将所有的碳原子链接成一条直链
多支链
同邻间
当有多个支链时，按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子顺序依次试接
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
往边移
挂中间
将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上
摘一碳
不到端
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
摘多碳
整到散
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
碳架异构——减碳法
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
以己烷C6H14为例说明：
①先写最长碳链： 。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
碳架异构——减碳法
庚烷共9种同分异构体
以庚烷（C7H16）为例
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
碳架异构——减碳法
庚烷共9种同分异构体
以庚烷（C7H16）为例
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
碳架异构——减碳法
庚烷共9种同分异构体
以庚烷（C7H16）为例
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）
位置异构——插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚）
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
位置异构——插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚）
书写戊烯(C5H10)的同分异构体。
C－C－C－C－C
C－C－C－C
C
C－C－C
C
C
C－C－C－C－C
C－C－C－C
C
C－C－C－C
C
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
位置异构——取代法（适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸）
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
官能团异构
通式 主要类别
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的书写
羟基：
醚键：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
和
羟醛：
官能团异构
掌握常见的官能团异构
环节三：归纳整合，形成体系
官能团异构
掌握常见的官能团异构
写出C4H10O的同分异构体
①碳链异构 C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构 C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C
同分异构体的书写
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的判断
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3）： 1种
乙基（-C2H5）：1种
丙基（-C3H7）：2种
丁基（-C4H9）：4种
戊基（ -C5H11)：8种
正丙基(—CH2CH2CH3)
异丙基(—CH(CH3)2)
基元法
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的判断
等效氢法
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的判断
右侧物质分别有几种氢？
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
b
b
b
b
a
a
a
a
3种
3种
3种
2种
等效氢法
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的判断
定一移一法
二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的判断
定一移一法
写出分子式为C5H10O3，含有 ─ OH和 ─ COOH的同分异构体。
提示：①先写碳链异构，找等效氢，连 ─ COOH；
②再找等效氢，再连 ─ OH。
环节三：归纳整合，形成体系
同分异构体的判断
替代法
二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；
CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
环节四：归纳整理，练习巩固
知识建构
答案
解析
1
2
3
环节四：归纳整理，练习巩固
习题追踪
答案
解析
1
2
3
例1、书写分子式为C8H10，属于芳香烃的同分异构体。
或 2个
C8H10比烷烃少______个氢原子；一个苯环比烷烃少______个氢原子。
8
8
母体
侧链
环节四：归纳整理，练习巩固
答案
解析
1
2
3
习题追踪
例2、书写分子式为C7H7Cl，属于芳香化合物的同分异构体。
C7H8比烷烃少______个氢原子；一个苯环比烷烃少______个氢原子。
8
8
─ Cl
母体
侧链
①
②
③
④
─ Cl 和
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