2025浙江专版新教材化学高考第一轮基础练--非选择题增分练(五)　有机化学基础（含答案）

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2025浙江专版新教材化学高考第一轮
非选择题增分练(五)有机化学基础
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1.(2023·浙江温州高三三模)某研究小组根据铜催化的端炔-叠氮化物点击反应原理,按下列路线合成某三唑类化合物I。
①+RCOOH
②R1—N3
请回答:
(1)化合物A的官能团名称是　　　　　　　　。
(2)化合物B的结构简式是　　　　　　　　。
(3)下列说法正确的是　　　　(填字母)。
a.化合物A所有的原子可能共面
b.化合物D具有碱性
c.D→E、H→I的反应类型均为取代反应
d.化合物I的分子式是C25H35N5O5
(4)写出G+E→H的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)设计以乙烯、甲醛为原料合成G的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式: 　　　　　　。
①分子中只含两个独立六元环,且不直接相连;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子,无氮氧键。
2.(2023·浙江四校联盟高三模拟改编)某研究小组按下列路线合成石榴皮中提取的天然产物I。
已知:①　Cbz—Cl
(C8H7O2Cl)=
②(R表示烃基)
③
请回答下列问题:
(1)化合物I的含氧官能团名称是　　　　　。
(2)化合物E的结构简式是　 。
(3)下列说法正确的是　　　　　(填字母)。
a.化合物G的分子式是C17H23N2O4
b.化合物A可以形成分子间氢键
c.化合物F可能比化合物E更容易与胺反应形成酰胺类物质
(4)写出B→C的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)设计以环戊酮为原料合成的路线(题中涉及的试剂以及其他无机试剂任选)。
(6)化合物J是A的同系物,同时碳原子数比A多2个,请写出3种满足下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式:　。
①分子中有一个四元环,没有其他环状结构;
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,无氮氧键。
3.(2023·浙江丽水、湖州、衢州高三联考)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
已知:①;
②。
请回答:
(1)下列说法不正确的是　　　　(填字母)。
a.B→C的反应类型是还原反应,G→H的反应类型是取代反应
b.C中的官能团为羧基和醚键
c.步骤D→E的目的是保护羰基
d.J可与溴水发生反应,1 mol J最多消耗3 mol Br2
(2)A的结构简式是　　　　　　　　。
(3)F→G的化学方程式是 　。
(4)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式: 　。
①除了苯环外无其他环;②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子;③能发生水解反应,且1 mol该同分异构体最多消耗4 mol NaOH。
(5)参照上述合成路线,以和为原料,设计化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
4.(2023·浙江十校10月联考)某研究小组按下列路线合成药物氯吡格雷。
已知:
①
②
请回答:
(1)下列说法不正确的是　　　　(填字母)。
a.反应A→B所需试剂和条件是Cl2,光照
b.化合物D具有对映异构体
c.化合物F俗称蚁醛
d.氯吡格雷的分子式是C16H15NO2SCl
(2)G→H的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为　　　　　　　　　　　　。
(3)写出C和H在NaCN、CH3COOH条件下反应的化学方程式:　 。
(4)请设计C→…→D的合成路线(用流程图表示)。
(5)写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式:　 。
①含有与苯环结构相似的六元环。
②1H-NMR谱表明分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
非选择题增分练(五)　有机化学基础
1.答案 (1)碳碳双键、氨基
(2)　(3)bd
(4)++H2O
(5)CH2CH2CH3CHO
CH2CHCHOCH2BrCHBrCHO
CH2BrCHBrCH2OHHC≡CCH2OH
(6)、、、(任写3种)
解析 根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析,B的结构简式为,逆推法分析可知D的结构简式为,E为,F为乙烯,H的结构简式为。
(1)A的结构简式为,其官能团为碳碳双键和氨基。
(2)根据C的结构简式并结合B的分子式与A的关系分析,B的结构简式为。
(3)化合物A中有一个碳原子形成四个共价键,不可能所有的原子共面,a错误;化合物D的结构简式为,含有氨基,具有碱性,b正确;D→E为取代反应,H→I为加成反应,c错误;化合物I的分子式是C25H35N5O5,d正确。
(5)以乙烯、甲醛为原料合成G,根据逆推原则分析,需要生成CH2BrCHBrCH2OH,可以由醛和氢气加成得到羟基,两个溴原子可以通过碳碳双键的加成反应生成,故先合成
CH2==CHCHO,则乙醛和甲醛可以得到该物质,乙烯和氧气反应生成乙醛。
(6)C的分子式为C13H23NO2,其同分异构体分子中只含有两个独立的六元环,且不直接相连,分子中共有5种氢原子,说明结构对称,两个六元环处于对称位,不含氮氧键,则两个氧原子可以在六元环上,剩余的三个碳原子和一个氮原子连接,形成一个双键,或者两个由6个碳原子形成的六元环,氧原子在一个羧基上,可能的结构如下:、、、。
2.答案 (1)酮羰基　(2)　(3)bc
(4)2+O22+2H2O
(5)　(6)、、
解析 由有机物的转化关系可知,碳酸钾作用下A与Cbz—Cl发生取代反应生成B();铜作催化剂条件下B与氧气发生催化氧化反应生成C();C发生信息③反应生成D(),结合D、G的结构简式和反应条件,可得E为;E与SOCl2发生取代反应生成F();F与(CH3)2NH发生取代反应生成G,G发生信息②反应生成H();催化剂作用下H与氢气发生反应生成I。
(1)由结构简式可知,I分子的含氧官能团为酮羰基。
(2)由分析可知,E分子的结构简式为。
(3)由结构简式可知,G的分子式是C17H24N2O4,故a错误;由分析可知,A结构简式为,分子中含有亚氨基、羟基,则A可以形成分子间氢键,故b正确;由分析可知,E与SOCl2发生取代反应生成F,F与(CH3)2NH发生取代反应生成G,说明F更容易与胺反应形成酰胺类物质,故c正确。
(4)由分析可知,B→C的反应为铜作催化剂条件下B与氧气发生催化氧化反应生成C和水,反应的化学方程式为
2+O22+2H2O。
(5)由题给信息和有机物的转化关系可知,以环戊酮为原料合成的步骤为发生信息③反应生成,酸性条件下发生水解反应生成,浓硫酸作用下发生消去反应生成,合成路线为。
(6)化合物J是A的同系物,同时碳原子数比A多2个说明J分子中的碳原子个数为9、不饱和度为2,J的同分异构体分子中有一个四元环,没有其他环状结构,分子中共有3种不同化学环境的氢原子,说明同分异构体分子的结构对称,则无氮氧键的结构简式为、、。
3.答案 (1)acd　(2)
(3)+CH3I+HI
(4)、、、、、(任写4种)
(5)
解析 根据E的结构简式结合所给信息②回推,可知D为,C为,根据信息①可知A为,A发生信息①反应生成B,B为,B在HCOONH4和Pd/C的条件下还原为C,E在一定条件下生成F,F与CH3I发生取代反应生成G,G与发生加成反应生成H,H在碱性环境生成I,I经过一系列反应生成J。
(1)根据分析可知B中有碳碳双键,反应后双键消失,B→C的反应类型是加成反应,根据分析可知G与发生加成反应生成H,a错误;C为,C中的官能团为羧基和醚键,b正确;步骤D→E的目的不是保护羰基,而是让F与CH3I在羰基的间位发生取代反应,c错误;J中2 mol 碳碳双键与2 mol溴加成,苯环上酚羟基的对位和邻位可以与2 mol溴发生取代反应,1 mol J最多消耗4 mol Br2,d错误。
(2)根据分析可知A的结构简式是。
(3)F与CH3I发生取代反应,生成G,F→G的化学方程式是+CH3I+HI。
(4)B为,B的同分异构体满足①除了苯环外无其他环;②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子;③能发生水解反应,且1 mol该同分异构体最多消耗4 mol NaOH。说明该同分异构体含有酯基,且有2个酯基,水解消耗4 mol NaOH说明水解要生成酚羟基,酚羟基显酸性,可以消耗NaOH,故符合要求的同分异构体有、、、、、。
(5)根据流程可知羰基的邻位连有甲基才能与发生加成反应,先与H2加成,再氧化羟基生成羰基,然后与发生加成反应,在碱性环境下生成环状化合物。
4.答案 (1)ad　(2)加成反应、取代反应
(3)+
(4)
(5)、
解析 A为甲苯,B氧化生成C,根据C的结构可知B的结构简式为;根据E和G的结构简式与信息②可知F的结构简式为HCHO,据此分析解题。
(1)反应A→B不是烷基取代,B的结构简式为,a错误;化合物D具有对映异构体,因为间位连接的C上一个碳原子连接四个不一样的原子或原子团,b正确;根据分析可知F的化学式为HCHO,俗称蚁醛,c正确;根据氯吡格雷的结构简式可知其分子式是C16H16NO2SCl,d错误。
(2)G→H的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为加成反应、取代反应。
(3)根据信息反应可知,C和H在NaCN、CH3COOH条件下反应的化学方程式为+。
(5)①含有与苯环结构相似的六元环,②1H-NMR谱表明分子中共有3种不同化学环境的氢原子,说明结构具有对称性,G的同分异构体的结构简式为、。
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