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2025浙江专版新教材化学高考第一轮
微专题(十六)特定条件下同分异构体的书写
1.化合物X是B()的同分异构体,能发生银镜反应,则符合条件的X有 种;其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为3∶2∶1的同分异构体的结构简式为 (任填一种)。
2.写出3种同时符合下列条件的化合物A()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体): 。
①分子中存在六元环
②不与钠反应
③核磁共振氢谱显示只有4种不同化学环境的氢原子
3.M与D()互为同分异构体,同时满足下列条件的M的结构有 种。写出其中任意3种的结构简式: (同一碳原子上不能连两个—OH)。
a.能发生银镜反应,与FeCl3溶液作用显紫色
b.结构中存在—NO2
c.核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2
4.化合物Ⅰ(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构);
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
5.苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体,则符合下列条件的M有 种(不考虑立体异构);
①分子中含有两个苯环,且两个取代基均在苯环的对位
②与FeCl3溶液作用显紫色
③能发生银镜反应
④1 mol M最多与3 mol NaOH反应
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
6.X为D()的同分异构体,写出一种满足如下条件的X的结构简式: 。
①含有苯环
②有3种不同化学环境的氢原子,个数比为6∶2∶1
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2
7.在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种。
a.含有1个苯环和3个甲基
b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
c.能发生银镜反应,不能发生水解反应
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。
8.某有机化合物A经李比希法测得其中碳的质量分数为70.59%,氢的质量分数为5.88%,其余为氧。A的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别表示如图:
A的质谱图
A的核磁共振氢谱图
A的红外光谱图
请回答下列问题:
(1)A的实验式为 。
(2)A的结构简式为 。
(3)A有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物;②属于酯类;③分子结构中含有一个甲基。
微专题(十六) 特定条件下同分异构体的书写
1.答案 9 CH3CCl2CH2CHO、CH3CH2CCl2CHO或
CH2ClCCl(CH3)CHO
解析 能发生银镜反应,说明该化合物含有醛基,另外该分子中含有两个氯原子,可以先固定碳链和一个氯原子的位置,再移动另一个氯原子的位置,则符合条件的X有以下情况:(共3种)、(共2种)、(共1种)、(共3种),共计9种;其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为3∶2∶1的同分异构体的结构简式为CH3CCl2CH2CHO、CH3CH2CCl2CHO或CH2ClCCl(CH3)CHO。
2.答案 、、、、(3种即可)
解析 不与钠反应,则该同分异构体中不存在羟基,分子中存在六元环,且结构相对对称,则可能的同分异构体为、、、、。
3.答案 7 、、、、、、(写出3种即可)
4.答案 12 (或)
解析 化合物Ⅰ的分子式为C10H14O,根据题目所给信息,化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环,则其余C原子均为饱和碳原子;又由红外光谱无醚键吸收峰,可得苯环上的取代基中含1个羟基;再由分子中苯环上只含有1个取代基,可知该有机物的碳链结构有如下四种:、、、(1、2、3、4均表示羟基的连接位置),所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有12种;其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基,则其结构简式为或。
5.答案 10 (或
)
解析 根据题意,M中含有苯环的基团只能是和,连接这两个基团的结构可以是
—CHCH—CH2—(有2种连接方式)、(有2种连接方式)、(有2种连接方式)、、、、,则符合条件的M共有10种;其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键,故结构简式为或
。
6.答案 、(写出一种即可)
解析 D的结构简式为,其分子式为C8H9O2I,X为D的同分异构体,X要满足:①含有苯环;②有3种不同化学环境的氢原子,个数比为6∶2∶1,由于该分子中一共有9个H原子,则应该有2个甲基;③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2(1 mol H2),则分子中含2个羟基,因为含有2个甲基,所以只能有2个酚羟基。
7.答案 10 、
解析 E的结构简式为,E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合结构简式中O原子的个数,说明含1个羧基;能发生银镜反应而不能发生水解反应说明还含1个醛基;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,羧基、醛基在苯环上有1种位置;故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种;上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。
8.答案 (1)C4H4O (2) (3)4
解析 (1)A分子中C、H、O原子数目之比为N(C)∶N(H)∶N(O)==4∶4∶1,则A的实验式为C4H4O。
(2)设A的分子式为(C4H4O)n,又Mr(A)=68n=136,解得n=2,则A的分子式为C8H8O2,由红外光谱图可知,A含有C==O、C—O—C、、C—H,其中C==O、C—O—C可组合为,所以该物质应为或。由A的核磁共振氢谱图可知,A分子中有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶2∶2∶3,可得A的结构简式为。
(3)A的同分异构体符合下列条件:①属于芳香族化合物,说明含苯环;②属于酯类,说明含有酯基;③分子结构中含有一个甲基,若含有的2个取代基为—CH3和HCOO—,则有邻、间、对三种结构,如果只有一个取代基,则为,所以符合条件的同分异构体有4种。
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