化学人教版（2019）选择性必修3 2.3.1苯（共26张ppt）

第二章 烃
2019人教版选择性必修三
第三节 芳香烃
第一课时 苯
核心素养发展目标
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯的性质的特殊性；了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
2.能通过模型假设、证据推理等认识苯分子的空间构型，根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
第一课时 苯
苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
第一课时 苯
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
碳碳单键键长：154pm
碳碳双键键长：133pm
苯分子中碳碳键长都相等，为139pm
a.正六边形分子，所有原子共平面，六个碳碳键键长相同。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
苯的结构
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
苯的结构
0.5 mL KMnO4(H+)溶液
1 mL 苯
振荡
（分层）
（下层紫红色）
（上层无色）
C.苯不与酸性KMnO4溶液反应，不是单双键交替的结构
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的结构
1 mL 苯
0.5 mL溴水
振荡
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
（分层）
（上层橙色）
（下层几乎无色）
d.苯不与溴水反应，不是单双键交替的结构
分子式:
C6H6
结构式：
苯的结构
苯中所有C采取sp2杂化,两个C原子之间的化学键键长全部相同
苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键
结构简式：
或
苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：_______________________________(火焰明亮，带有黑烟)。
苯的化学性质
大
苯的化学性质
(2)取代反应
①苯与液溴：
【实验现象】
① 遇到催化剂出现沸腾状，烧瓶中充满红棕色气体，导管口出现白雾；
② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀；
③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
问题2：溴苯为什么不是无色的？
单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。
长导管的作用：
导气、冷凝回流。
注意：导管不能深入锥形瓶中的液面
以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
问题1：Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
苯的化学性质
苯的化学性质
问题3：如何提纯溴苯？
①、水洗：除去溴化铁，氢溴酸
②、NaOH洗涤：除去溴单质
③、水洗：除去NaOH等无机物
④、分液、干燥：除去水分
⑤、蒸馏：除去苯
问题4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，难溶于水，密度比水的大
溴苯的实验改进


创新装置的优点:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
苯的化学性质
+ HNO3
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
注意:
①硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水，密度比水大，有毒。
②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡。
③条件: 50-60 ℃ 。
④浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂。
苯的化学性质
(2)取代反应
②苯的硝化反应：
苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应
②苯的硝化反应：
(2)取代反应
苯的化学性质
思考与讨论：
1、配制一定比例浓硫酸和浓硝酸时，为什么要把浓硫酸慢慢注入弄硝酸中？浓硫酸的作用是什么？
减慢稀释过程，使浓硫酸稀释时放出的能量均匀释放
苯的化学性质
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
2、为了使反应在50--60℃下进行，常
用的方法是什么？它的优点是什么？
水浴加热。 优点是便于控制温度，受热均匀。
拓展：需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
注意事项：
① 温度计水银球的在水浴中，且不能触底；
② 长导管的作用—冷凝回流；
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
②苯的硝化反应
苯的化学性质
3、洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ？用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是什么？发生的反应方程式的书写？
分液漏斗
除去溶在硝基苯中的NO2
③磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
苯的化学性质
(2)取代反应
苯的化学性质
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：
苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
小结
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(　　)
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(　　)
×
×
1.正误判断
×
√
×
达标检测
2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（ ）
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　
③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
达标检测
3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是
（ ）
A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物
的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
D
达标检测
4.下列实验操作中正确的是（ ）
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计
水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
B
达标检测
5.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是（ ）
A.五种物质均能与氢气发生加成反应
B.b、c、e的一氯代物均有三种
C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
达标检测
D
达标检测