年 级 高二 学 科 化学 版 本 山东科技版
内容标题 第2节 醇和酚（二）
编稿老师 张志军
【本讲教育信息】
一. 教学内容：
第2节 醇和酚（二）
教学目的：
1. 正确认识酚这类有机物
2. 熟悉以苯酚为代表的酚的化学性质及其应用
3. 掌握酚类的检验方法
二. 重点、难点：
酚的化学性质
知识分析：
预习提示：复习酚的概念，判断下列物质是否属于酚类：
① ② ③
④C6H5CH2OH ⑤ CH3C6H4C6H4OH
（解答：①②③⑤都属于酚类）
（一）苯酚的物理性质：
苯酚俗称石炭酸，是具有特殊气味的 ( http: / / www.21cnjy.com )无色晶体。在空气中久置会因氧化而成粉红色。常温下微溶于水，65℃以上时能与水混溶，易溶于酒精。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。
（二）苯酚的化学性质：
1. 苯环对羟基的影响——苯酚呈弱酸性
实验：向分别盛有苯酚浊液的三只试管 ( http: / / www.21cnjy.com )中分别滴加NaOH、Na2CO3溶液、石蕊试液适量，振荡，现象分别是变澄清，变澄清，仍为紫色。再向盛有苯酚钠的试管中通入CO2，现象为又变浑浊。
结论：上述实验说明，苯酚酸性弱于碳酸，但强于碳酸氢钠。
完成下列方程式：
C6H5OH +NaOH →C6H5ONa+H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHCO3
C6H5OH +Na2CO3 →C6H5ONa+ NaHCO3
思考：
①醇类能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应吗 为什么
②比较H-OH C2H5OH C6H5OH CH3COOH HO-CO2H HO-SO3的羟基活泼性。
(解答：①醇类不能和NaOH溶液 ( http: / / www.21cnjy.com )、Na2CO3溶液反应，因为醇羟基没有酸性。②活泼性：HO－SO3>CH3COOH>HO－CO2H>C6H5OH>H－OH>C2H5OH)
2. 羟基对苯环的影响 苯环上的某些氢原子易发生取代反应
实验：将苯酚的稀溶液加到盛有溴水的试管中，现象产生白色沉淀
反应方程式为：
；产物名称为2，4，6-三溴苯酚，此反应可用于定性定量检测苯酚。
观察教材实验室制取酚醛树脂示意图，写出反应方程式：
该反应类型是缩聚反应，盐酸作用是催化剂，产物俗称为电木。
3. 显色反应
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液变成紫色，常用于鉴定苯酚。反应方程式为：
Fe3++6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]3－+ 6H+
（三）苯酚的用途
可用作杀菌消毒剂，制药皂，也是一种重要的化工原料。
其它酚类的用途见课本。
小节：①苯酚的物理性质 ②苯酚的化学性质 ③苯酚的鉴别与鉴定
总结：填表：
1. 下列羟基与某些物质反应的对比
钠 氢氧化钠溶液 碳酸钠溶液 碳酸氢钠溶液
醇羟基 √ × × ×
酚羟基 √ √ √ ×
羧羟基 √ √ √ √
2. 脂肪醇、芳香醇、酚的比较：
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( http: / / www.21cnjy.com )
【典型例题】
例1. 仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区别开，这种试剂是（ ）
A. FeCl3溶液 B. 溴水 C. 酸性 KMnO4溶液 D. 金属钠
解析：要熟悉四种液 ( http: / / www.21cnjy.com )体和四种试剂相互反应的情况：FeCl3溶液只与苯酚显色；溴水与乙醇混溶，与苯酚反应生成白色沉淀，与己烯发生加成反应而退色，与甲苯发生萃取而分层；酸性KMnO4溶液作为强氧化剂，可以氧化酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种液体，从而使其退色；钠与酒精液苯酚液都能反应。
答案：B
点评：有机物鉴别一般要考虑以下几个方面：有机物的溶解性，密度，燃烧情况，官能团及特征现象（常用的试剂），特征显色反应等等。
例2. 符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有（ ）
A. 3种 B. 2种 C. 4种 D. 5种
解析：从化学式可知，该化合物组成符合CnH2n-6O 通式，则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。若为酚，则异构体有：
若为芳香醇，则为
；若为芳香醚，则为
答案：D
点评：官能团位置异构、类别异构是常见的异构方式，应注意归纳总结。
例3. 有机物丁香油酚的结构简式为
，试总结它所具有的化学性质有哪些？
解析：化学性质由结构决定，因此 ( http: / / www.21cnjy.com )若结构中有多种官能团，则应具有每种官能团的性质。该化合物具有酚，烯烃的结构特点，因此也就具有它们所表现出的性质。
答案：（1）与活泼金属反应
（2）与NaOH 反应
（3）与FeCl3 显紫色
（4）与溴水加成，取代
（5）被酸性KMnO4 溶液所氧化
（6） 与H2 加成等
点评： 根据物质中的官能团 ( http: / / www.21cnjy.com )和每种官能团对应的代表物的性质，来确定该陌生有机物的性质。本题很好地进行了有机化学研究方法的教育，同时考查了我们的分析推理能力。
例题4. 300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：
（1）没食子酸制造墨水主要利用了____________类化合物的性质（填代号）。
A. 醇 B. 酚 C. 油脂 D. 羧酸
（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为_______________。
（3）尼泊金是对羟基苯甲酸 ( http: / / www.21cnjy.com )与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为__________，其苯环只与－OH和－COOR两类取代基直接相连的同分异构体有________种。
（4）写出尼泊金乙酯与NaOH 溶液加热反应的化学方程式：_______________。
解析：（1）没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造蓝黑墨水，故选B。
（2）没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯。
（3）由题意分析可知，尼泊金丁酯是由 ( http: / / www.21cnjy.com )对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成，其分子式为C11H14O3。若苯环只与－OH和－COOR两类取代基直接相连时，有邻、间、对3种相对位置异构，而丁基（－R）又有4种结构，所以同分异构体共有12种。
（4）尼泊金乙酯与NaOH溶液共热，可发生酯的水解反应，但要注意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应。
答案：（1）B
（2）
（3）C11H14O3 12
（4）
点评：本题以“身边 ( http: / / www.21cnjy.com )的化学”蓝黑墨水的制造为线索 ，以有机物没食子酸、尼泊金酯为素材考查有机物结构式的识别，分子式的书写，同分异构体的确定，官能团的性质及主要化学反应。
【模拟试题】（答题时间：25分钟）
一. 选择题
1. 下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）
A. 苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B. 苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C. 苯酚有强腐蚀性，粘在皮肤上可用酒精来洗
D. 苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
2. 向下列溶液中通入过量CO2，最终出现浑浊的是（ ）
A. 氢氧化钙饱和溶液 B. 苯酚钠溶液
C. 氯化钙饱和溶液 D. 醋酸钠饱和溶液
3. 下列物质中最难电离出H+的是（ ）
A. CH3COOH B. CH3CH2OH
C. H2O D. C6H5OH
E. H2CO3
4. 下列说法中正确的是（ ）
A. 只有烃和卤素反应才能生成卤代烃
B. 所有的醇都能被氧化为醛或酮
C. C6H5OH和C6H5CH2OH互为同系物
D. 苯酚具有还原性，在空气中易被氧化
5. 用水就能鉴别的一组物质是（ ）
A. 苯 乙醇 四氯化碳 B. 乙醇 乙醛 乙酸
C. 乙醛 乙二醇 硝基苯 D. 苯酚 乙醇 甘油
6. 能说明苯环对羟基有影响使羟基变得活泼的是（ ）
A. 苯酚能和溴水迅速反应 B. 液态苯酚能与钠反应放出氢气
C. 室温时苯酚不易溶解于水 D. 苯酚具有弱酸性
7. 可鉴别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、KSCN五种溶液的一种试剂是（ ）
A. 溴水 B. 氯化铁溶液 C. 钠 D. 石蕊试液
8. 甲苯中有少量苯酚，除去苯酚的方法正确的是（ ）
A. 蒸馏 B. 加水分液
C. 加溴水过滤 D. 加氢氧化钠溶液，分液
9. 白藜芦醇结构简式见下图，其广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄中），它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物
起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ）
A. 1mol 3.5mol B. 3.5mol 7mol
C. 3.5mol 6mol D. 6 mol 7mol
10. 已知酸性大小 ( http: / / www.21cnjy.com )：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基取代，所得产物能跟碳酸氢钠溶液反应的是（ ）
A B C D
二. 填空题
11. A、B、C三种物质的分子式 ( http: / / www.21cnjy.com )都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，C的苯环上的一氯代物有两种同分异构体;若投入金属钠，只有A没有变化。在A、B中分别加入溴水不发生化学变化。
①写出A、B、C的结构简式：A__________ B__________ C__________
②C的另外两种同分异构体的结构简式分别为__________ __________
12. 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液，二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性依次减弱。
（1）利用下图所示的仪器可以组 ( http: / / www.21cnjy.com )装实验装置，则仪器的连接顺序是__________接__________，__________接__________，__________接__________。
（2）有关反应的方程式为_______________________________________
13. 含苯酚的工业废水处理的流程图如下所示：
①上述流程里，设备I中进行的是________操作（填写操作名称）。实验室里操作可以用_________进行。（填写仪器名称）
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶 ( http: / / www.21cnjy.com )液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________，通过________操作（填操作名称），可以将产物相互分离。
14. “苏丹红一号”是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
苏丹红一号 苯胺 2-萘酚
①苏丹红一号的分子式是________
②在下列A～D中，与2-萘酚互为同分异构体的是（填字母代号）________
（提示：
可表示为
）
A B C D
③上述化合物C含有的官能团是________________。
④在适当的条件下2-萘酚经反应可 ( http: / / www.21cnjy.com )得到芳香族化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出CO244。8L(标况)，E与溴反应时只生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是________ ________。E与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式是________。
⑤若将E与足量乙醇在浓硫酸作 ( http: / / www.21cnjy.com )用下加热，可以生成一个化学式为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是________________________，反应类型是________________。
【试题答案】
一 1. BC 2. B 3. B 4. D 5. A 6. D 7. B
8. D 9. D 10. B
二. 11. ①
②
12. （1）A-D-E-B-C-F
（2）2CH3COOH+Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2 + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHCO3
13 ①分液；分液漏斗 ②苯酚钠；碳酸氢钠
③C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHCO3 ④CaCO3；过滤
14. ①C16H12N2O ②ACD ③羰基 碳碳双键
④
⑤
取代反应年 级 高二 学 科 化学 版 本 山东科技版
内容标题 第2节 醇和酚（一）
编稿老师 张志军
【本讲教育信息】
一. 教学内容：
第2节 醇和酚（一）
教学目的：
1. 能够正确认识醇和酚，学会对醇的命名。
2. 了解碳原子的级数及醇的分类。
3. 熟悉醇的化学性质及其应用。
4. 能够找出醇发生不同类型反应的断键点、反应产物及类型。
二. 重点、难点：
醇的化学性质
预习提示：
1. 醇是指烃分子中饱和碳上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机物。
2. 酚是指芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机物。
3. 醇和酚的官能团是羟基，其化学式是－OH。
练习：下列物质中属于醇类的是_____________，属于酚类的是__________________。
①HOCH2CH2OH ②HOCH2CH(OH)CH2OH ③C6H5OH
④C6H5CH2OH ⑤CH3COOH ⑥HO—OH
⑦C6H5—SO2—OH ⑧HO—C6H4—OH ⑨CH3—O—CH3
（答案：①②④；③⑧）
（一）醇的概述
1. 碳原子的级数：
一级碳又称伯碳，符号是1℃，是指与一个碳相连的碳原子
二级碳又称仲碳，符号是2℃，是指与两个碳相连的碳原子
三级碳又称叔碳，符号是3℃，是指与三个碳相连的碳原子
四级碳又称季碳，符号是4℃，是指与四个碳相连的碳原子
2. 醇的分类：
（3）据羟基所连的烃基种类分为饱和醇和芳香醇。饱和一元醇的通式是CnH2n＋1OH
3. 氢键：电负性较大的元素X以共价键相连的H原子，和另一分子中一个电负性较大的原子Y之间所形成的一种较强的作用。
电负性大、半径小的常见原子是N、O、F。
分析推测：
①饱和一元醇熔沸点和水溶性变化规律
②比较饱和一元醇与其相对分子质量相同烷烃或烯烃的沸点
③比较甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇的熔点和水溶性
④高级脂肪醇的物理性质接近同碳原子烷烃的原因
4. 三种重要的醇：
甲醇属于饱和一元醇 ( http: / / www.21cnjy.com )，俗称木醇，它是无色的具有 挥发性 的液体，是一种重要的化工原料，也可以直接作为燃料；乙二醇是无色具有甜味的液体，是汽车发动机里防冻液的主要成分，也是合成涤纶的主要原料；丙三醇俗称甘油，是无色、无臭、有甜味的黏稠液体，吸水能力很强，主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。
5. 醇的命名：
步骤：①选主链_________ ②编号码________ ③命名________
练习命名：(CH3)3CCH(OH)CH2CH2CH3 CH3C(CH3)(OH)CH2CH3
（解答：2，2－二甲基－3－己醇； 2－甲基－2－丁醇）
（二）醇的化学性质
1. 羟基的反应
①取代反应
CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2CH2OH＋HBr→CH3CH2CH2Br＋H2O
C2H5—OH＋H—OC2H5→CH3CH2OCH2CH3＋H2O
②消去反应
CH3CH2OHCH2＝CH2 ＋ H2O
思考：①浓硫酸的作用催化剂、脱水剂，如何将醇与浓硫酸混合先将醇注入容器，再将浓硫酸缓缓沿器壁注入，并不断搅拌。
②加入碎瓷片的作用防止液体沸腾爆沸。
③温度计的量程应为200℃，水银球的位置插入液面以下，迅速升至170℃的原因防止140℃发生副反应。
④收集乙烯的方法是排水法，原因是乙烯难溶于水，且密度与空气接近。实验结束时宜先从水中撤出导管后熄灭酒精灯。
⑤实验过程中液体变黑的原因是浓硫酸 ( http: / / www.21cnjy.com )使酒精脱水碳化，若副产物中含有CO2、SO2，证明的方法是先使混合气体通过品红液，如果品红褪色，说明有SO2，再使气体通过澄清石灰水，如果变浑，说明有CO2。
练习：写出CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3发生自身消去反应的化学方程式
解答：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2 ＋ H2O
CH3CH(OH)CH3CH3CH＝CH2 ＋H2O
阅读教材<消去反应的取向>，写出下列物质消去反应的主要物质（知道α—C β—C α—H β—H）
C2H5—CH(CH3)—CH(OH)—CH3CH3CH2C(CH3)＝CHCH3 ＋ H2O
C(CH3)3—CH(OH)CH3(CH3)3CCH＝CH2 ＋H2O
2. 羟基中氢的反应
①与活泼金属的反应
写反应方程式：2H2O＋2Na＝2NaOH＋H2↑
2CH3—OH＋2Na→2CH3ONa＋H2↑
2CH3CH2—OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
2(CH3)2CH—OH＋2Na→2(CH3)2CHONa＋H2↑
2(CH3)3C—OH＋2Na→2(CH3)3C—ONa＋H2↑
阅读课本相关内容，分析上述反应的快慢，掌握规律：上述反应由快到慢。
练习：HO—CH2—CH2—OH＋2Na→NaO—CH2—CH2—ONa＋H2
②与羧酸的反应（知道同位素示踪法）
写反应方程式：
CH3COOH＋(CH3)3(CH2CH218OHCH3CO18OCH2CH2CH(CH3)3＋H2O
3. 醇的氧化（注意反应条件），举例写方程式：
①饱和一元醇燃烧
CnH2n＋2O＋3n/2O2→nCO2＋(n＋1)H2O
②伯醇氧化成醛
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H20
③仲醇氧化成酮
2CH3CH(OH)CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O
小结：
①醇的化学性质
②醇分子发生反应的部位
③醇转化为其他类别有机物
【典型例题】
例1. 某酒精厂由于管理不善，酒精滴落到某种化学药品上并酿成火灾，该化学药品可能是（ ）
A. KMnO4 B. NaCl C. （NH4）2SO4 D. CH3COOH
答案：A
解析：酒精达到燃点在空气中可以燃烧， ( http: / / www.21cnjy.com )KMnO4具有强氧化性与酒精反应放热，可使酒精燃烧酿成火灾；NaCl与（NH4）2SO4与酒精不反应；醋酸与酒精在催化剂存在并加热下才发生酯化。
点评：本题考查酒精的性质，包括易燃性、还原性。
例2. 下列说法中，正确的是（ ）
A. 醇在Cu或Ag的催化下都可以被氧化
B. 乙醇的分子间脱水属于取代反应
C. 醇都可以在浓硫酸加热时发生消去反应
D. 二元饱和脂肪醇的化学式可以用通式表示
答案：BD
解析：伯醇和仲醇可以催化氧化，叔醇不 ( http: / / www.21cnjy.com )能被催化氧化，A错；乙醇分子间脱水生成乙醚，属于取代反应，B对；发生消去反应必须有“邻碳”及“邻碳氢”，否则不能，C错；二元饱和脂肪醇的通式比一元醇多一个氧，D对。
点评：醇的催化氧化和消去都要符合相应的条件，否则不能发生。
例3. 0.2mol有机 ( http: / / www.21cnjy.com )物和1.2mol O2在一密闭容器中恰好完全燃烧生成二氧化碳和水，产物依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重18克，碱石灰增重35.2克，通过计算回答：
（1）此有机物的分子式；
（2）它的同分异构体共有多少种 写出该有机物的结构简式并命名；
（3）若该有机物能与金属钠反应放出氢气，且该有机物不能发生催化氧化反应，写出该有机物的结构简式。
解析：该有机物燃烧后只生 ( http: / / www.21cnjy.com )成二氧化碳和水，因此该有机物可能为烃或烃的含氧衍生物。0.2mol有机物分子中含氧原子的物质的量为生成的CO2和H2O中氧原子物质的量的和再减去燃烧时所需O2中氧原子的物质的量，并由此求出有机物的化学式。然后根据化学式按官能团位置碳链异构和官能团类型异构顺序考虑所有的同分异构体。最后根据已知物质的化学性质去推断该有机物的可能结构简式。
答案：（1）0.2mol有机物分子中：
含碳原子的物质的量＝35.2g/44g·mol—1＝0.8mol
含氢原子的物质的量＝18g/18g·mol—1×2＝2mol
含氧原子的物质的量＝0.8mol×2＋1mol 1.2mol×2＝0.2mol
则1mol有机物分子中：含碳原子4mol，含氢原子10mol，含氧原子1mol
所以该有机物的化学式为C4H10O
（2）该化学式符合CnH2n＋2O，可能为饱和一元醇或醚。其同分异构体共7种
CH3CH2CH2CH2OH 1—丁醇
CH3CH2CH(OH)CH3 2—丁醇
CH3CH(CH3)CH2OH 2—甲基—1—丙醇
C(CH3)3OH 2—甲基—2—丙醇
CH3—O—CH2CH2CH3 甲丙醚
CH3—O—CH(CH3)2 甲异丙醚
CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚
（3）该有机物为C(CH3)3OH 2—甲基—2—丙醇
点评：有机物的燃烧要遵循的重要规律就是原子守恒。
例4. 已知某饱和化合物甲，分子中只含 ( http: / / www.21cnjy.com )有C、H、O三种元素，其C、H的质量分数合计为78.4%。又知甲分子中有一个碳原子，它的4个价键分别连接在4个不同的原子或原子团上。（1）确定甲的分子式（2）写出甲的结构简式
解析：（1）碳、氢两元素的质量 ( http: / / www.21cnjy.com )和为78.4%，则氧元素的质量分数为21.6%。由氧原子反推分子式，设甲分子中有一个氧原子，则Mr＝16/（21.6%）＝74，74—16＝58，58/12＝4……10即可判断为C4H10，由此可推知甲为C4H10O，由价键理论知C4H10O符合题意。若甲分子中有二个氧原子，用上述方法可判断分子式为C9H8O2或C8H20O2，均不符合题意，所以甲的分子式为C4H10O。
（2）与碳原子相连的4个不 ( http: / / www.21cnjy.com )同的原子（或原子团）只能是—CH3 CH3CH2— —H –OH，所以只能得到CH3CH(OH)CH2CH3。
答案：（1）C4H10O；（2）CH3CH（OH）CH2CH3
点评：有机物的分子组成中氧原子的个数通常是比较少的，解题时常常作为问题的突破口。
【模拟试题】（答题时间：40分钟）
一. 选择题
1. 相同质量的下列醇，分别与过量钠反应，放出氢气最多的是（ ）
A. 甲醇 B. 乙醇 C. 乙二醇 D. 丙三醇
2. 下列对乙醇作为燃料的说法不正确的是（ ）
A. 燃烧时发生氧化反应 B. 充分燃烧的产物不污染环境
C. 乙醇是一种不可再生能源 D. 燃烧时放出大量的热
3. 乙醇的分子结构为
箭头表示乙醇发生化学反应时可能断键的位置，下列叙述不正确的是（ ）
A. 与钠反应时断裂①键 B. 与氢卤酸发生取代反应时断裂②键
C. 发生分子间脱水时断裂①键或②键 D. 发生催化去氢反应时断裂③、④键
4. 下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是（ ）
A. 水和丙三醇 B. 溴和水 C. 苯和二甲苯 D. 己烷和水
5. 分子式为C5H10O的醇，能被催化氧化成醛的同分异构体为（ ）
A. 4种 B. 6 种 C. 7种 D. 8种
6. 一定质量的饱和一元醇与 ( http: / / www.21cnjy.com )金属钠反应生成11.2L氢气（标况），取相同质量的该物质在足量的氧气中燃烧生成54g水，则该一元醇是（ ）
A. C4H9OH B. CH3OH C. C2H5OH D. C3H7OH
7. 一定物质的量的A、B、C三种 ( http: / / www.21cnjy.com )醇分别同足量的钠反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气。若消耗三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C分子中羟基数目之比为（ ）
A. 3：2：1 B. 2：6：3 C. 3：1：2 D. 2：1：3
8. 城市煤气中往往加入少量的 ( http: / / www.21cnjy.com )硫醇，它具有难闻的气味，因而可以使用户及时发现煤气是否泄漏。硫醇是巯基（—SH）与链烃基相连的含硫化合物，其性质与醇类相似。但是由于巯基的存在，也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质。例如，硫醇能与氢氧化钠溶液反应生成盐，硫醇在空气中容易氧化等。根据信息，判断下列关于硫醇性质的比较正确的是（ ）
A. 沸点C2H5SH>C3H7SH B. 还原性C2H5SH>C2H5OH
C. 水溶性C2H5SH>C2H5OH D. 酸性 C2H5SH>C2H5OH
9. A、B两种有机物组成的混合 ( http: / / www.21cnjy.com )物，当混合物质量相等时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生二氧化碳的量均相等，符合这一组合条件的有：①同分异构体②同系物③具有相同的最简式④含碳的质量分数相同。其中正确的组合是（ ）
A. ①②③ B. ②③④ C. ①③④ D. ①②③④
10. 准确量取一定体积的无水乙醇 ( http: / / www.21cnjy.com )，使之与钠反应，用排水法准确测量反应生成的氢气体积，以确定乙醇的分子结构。下列操作中，能使测得乙醇分子中可被置换的氢原子数偏低的是（ ）
A. 钠的取用量不足
B. 钠的取用量过量
C. 采用20℃ 1.01×105Pa条件下的V（H2）进行最终的计算
D. 仰视读取测水体积的量筒的刻度线
二. 填空题
11. 在醇分子中， ( http: / / www.21cnjy.com )与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多，___________越强，氢氧键的极性越_________，则羟基氢的活泼性越_________，例如，水_________伯醇___________仲醇________叔醇。
12. 有机物A中只含有C、H ( http: / / www.21cnjy.com )、O三种元素。已知A的碳、氢质量分数分别为44.1%，8.82%;A只含一种官能团，且每个碳原子上最多只能连一个官能团。A能与乙酸发生酯化反应，但不能在相邻碳原子上发生消去反应。填空：
（1）A的分子式是___________________，其结构简式是_____________
（2）写出A与乙酸反应的化学方程式________________
（3）写出所有满 ( http: / / www.21cnjy.com )足下列条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物②与A有相同的官能团③每个碳原子上最多只能连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是________________________________
13. CH3CH(CH3)CH(OH)CH2CH3发生消去反应的主要产物是________________
【试题答案】
一. 1. D 2. C 3. D 4. D 5. D 6. C
7. D 8. BD 9. C 10. AD
二. 11. 推电子作用；弱；弱；>、>、>
12. （1）C5H12O4；C(CH2OH)4
（2）C(CH2OH)4 ＋4CH3COOH C(CH2OOCCH3)4 ＋ 4 H2O
（3）共7种（略）
13. （CH3）2C＝CHCH2CH3
