第三章 烃的衍生物 测试题
一、选择题
1.Remdesivir(雷米迪维)(GS-5734)是一种核苷类似物,具有抗病毒活性,对于新型冠状病毒有很好的抑制作用。其结构如图所示,下列说法错误的是
A.该药物可以使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色
B.该药物属于有机高分子化合物
C.该药物可以和盐酸发生反应
D.该药物可以和氢氧化钠溶液反应
2.复旦大学鲁伯埙、丁澦、费义艳团队发表的关于亨廷顿病潜在新药的论文入选《自然》2019年度十大杰出论文。研究发现某“小分子胶水”(结构简式如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列有关该物质的说法正确的是
A.分子中所有碳原子不可能共平面
B.可与蛋白质形成氢键
C.1该物质最多能与3反应
D.能发生取代反应、加成反应和消去反应
3.某有机化工产品R的结构简式如图所示。下列有关R的说法错误的是
A.一定条件下,R可与4molH2发生加成反应
B.R中所有碳原子均为sp2杂化
C.R能发生氧化、加成和水解反应
D.R分子中所有原子不可能共平面
4.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是( )
A.都能发生加成反应 B.都能发生水解反应
C.都能跟稀H2SO4反应 D.都能跟NaOH溶液反应
5.有关的说法不正确的是
A.可以发生取代、加成、消去、氧化、还原反应
B.结构中共含有6个手性碳原子
C.在一定条件下可被氧气氧化,生成醛类物质
D.1 mol该物质最多可与4 mol H2发生加成反应
6.生活中的一些问题常涉及化学知识,下列叙述中,不正确的是
A.糯米中的淀粉一经发生水解反应,就可酿造成酒
B.福尔马林是一种良好的杀菌剂,但不可用来消毒饮用水
C.棉花和木材的主要成分都是纤维素
D.室内装饰材料中缓慢释放出的甲醛、甲苯等有机化合物会污染空气
7.下列有机物中,一定条件下不能与H2发生反应的是
A.乙醇 B.乙烯 C.苯 D.丙酮
8.对乙酰氨基酚(扑热息痛),可以缓解发热给身体带来的不适,其结构如下。下列关于对乙酰氨基酚的说法错误的是
A.分子式为C8H9NO2
B.与FeCl3溶液可以发生显色反应
C.分子中所有的碳原子一定共平面
D.可以发生取代、氧化、水解等反应
9.乙醇是生活中常见的有机物,关于它的说法正确的是
A.官能团为—COOH B.可与乙酸反应生成有香味的酯
C.结构简式为 D.常用95%的乙醇作医用消毒剂
10.苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。其试剂瓶上有如图所示标志,这两个标志的含义是
A.自燃物品、有毒 B.腐蚀性、有毒
C.爆炸性、腐蚀性 D.腐蚀性、氧化性
11.下列有机物的命名正确的是
A. :间二甲苯 B. 2-甲基-1-丙醇
C. 2-溴丙酸 D. 1,5-二溴戊烷
12.下列有关物质的表达式正确的是
A.乙炔分子的比例模型示意图:
B.溴乙烷的电子式:
C.葡萄糖的最简式:CH2O
D.乙烯的结构简式:CH2CH2
13.由1-氯丁烷制取少量1,2-丁二醇时,需要经过下列哪几步反应
A.加成反应→消去反应→取代反应 B.取代反应→消去反应→加成反应
C.消去反应→加成反应→消去反应 D.消去反应→加成反应→取代反应
14.下列有关化学与生活的说法正确的是
A.溴乙烷可与其他药物制成气雾剂,用于运动中的急性损伤,其在液化时有冷冻麻醉作用
B.苯酚对皮肤有腐蚀性,若沾到皮肤上,可用溶液洗涤
C.福尔马林是一种良好的杀菌剂,但不可用来消毒饮用水
D.国家严禁“地沟油”回流餐桌,但可以蒸馏“地沟油”获得汽油,变废为宝
15.下列实验装置(夹持装置未画出)正确的是
A.制备1-丁烯并检验 B.制备 C.制备乙炔 D.验证喷泉实验
A.A B.B C.C D.D
二、非选择题
16.光刻机是生成计算机芯片的机器。某光刻胶(X)的合成反应如图:
下列说法正确的是_______。
A.马来酸酐中C原子有sp2和sp3两种杂化方式
B.1molX最多可与2molNaOH反应
C.马来酸酐的某种同分异构体中所有碳原子共线
D.降冰片烯能发生加成反应,不能发生取代反应
E.马来酸酐的分子式为
17.按要求回答下列问题:
(1)制造烈性炸药TNT的化学方程式是_______。
(2)由生成顺式聚合物的结构简式是_______。
(3)由1-氯丁烷制取少量的1,2-丁二醇时,需要经过的反应类型是_______反应→_______反应→_______反应。
(4)“一滴香”是一种毒性很强的物质,被人食用后会损伤肝脏,还能致癌.其分子结构如图所示,用该有机物_______(填“能”或“不能”)萃取溴水中的溴。
(5)某物质只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示,分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
该物质中所含官能团的名称为_______。
(6)和发生酯化反应的化学方程式是_______。
(7)乙醛和新制的反应的离子方程式是_______。
18.利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如:
化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得:
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________________。
(2)化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应,产物的结构简式为______________________。
(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为_____________;(注明反应条件)化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为_____________。(注明反应条件)
(4)化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。Ⅳ的结构简式为_____________,Ⅴ的结构简式为_____________。
(5)有机物与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应,生成的有机化合物Ⅵ(分子式为C16H17N)的结构简式为____________________。
19.以下物质中,按要求填空:
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质的熔沸点由高到低的顺序是_______(填序号)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_______。
(3)物质②的水解产物催化氧化反应的方程式为_______。
(4)由物质②制取1,2 -丙二醇经历的反应类型为_______。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂名称为_______。
20.有机物的结构与性质密切相关。
(1)分子中所有原子位于同一条直线上的是_______(填字母)。
a.乙烷 b.乙烯 c.乙炔
(2)能发生水解反应的有机物是_______(填字母)。
a.CH3CH2Br b.CH3CH2OH c.葡萄糖
(3)鉴别苯与甲苯适宜的试剂是_______(填字母)。
a.水 b.KMnO4酸性溶液 c.NaOH溶液。
21.乙炔是一种重要有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物,完成下列各题:
(1)产物中含有苯环,其名称为___________。
(2)反应③和④的反应类型分别是___________、___________。
(3)写出以苯为原料制备溴苯的化学反应方程式:___________,制得的溴苯含有少量的溴,应加___________除去。
(4)有机物M是乙苯的同系物,相对原子质量比乙苯大14,M的含苯环的同分异构体数目为___________种,写出同分异构体中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式:___________。
22.C是重要的有机原料,合成路线如图所示。
请回答:
(1)A中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出②发生反应的化学方程式___________。
(3)写出④发生反应的化学方程式___________。
(4)下列关于C的说法正确的是___________。(填字母)
A.分子式为C9H10O2 B.能发生酯化、加成、消去反应
C.能与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应 D.苯环上一氯代物有两种
(5)符合下列条件的X的同分异构体有___________种。
i、与FeCl3溶液显紫色ii、能发生加聚反应iii、苯环上有两个对位取代基
(6)简述不能由A直接通过②③氧化生成C的理由是___________。
(7),在酸性条件下水解生成生成具有羟基和羧基的反应为:___________。
【参考答案】
一、选择题
1.B
解析:A.该药物含有碳碳双键、醇羟基,因此可以使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;
B.该药物不属于有机高分子化合物,属于低分子化合物,故B错误;
C.该药物含有 NH2,因此可以和盐酸发生反应,故C正确;
D.该药物含有酯基,因此可以和氢氧化钠溶液反应,故D正确;
答案为B。
2.B
解析:A.该物质分子中存在2个苯环、碳碳双键所确定的3个平面,通过单键的旋转可使3个平面重合,故所有碳原子可能共平面,A错误;
B.该物质分子中存在羟基,蛋白质中含有羧基,二者可以形成氢键,故B正确;
C.1该物质含有2酚羟基,可以消耗2;含有1酚酯基,可以消耗2,故1该物质最多能与4反应,C错误。
D.该物质含有酚酯基,能发生取代反应;含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应;但没有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,D错误;
故选B。
3.B
解析:A.苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,酯基不与氢气加成,一定条件下,R可与4molH2发生加成反应,故A正确;
B.含有甲基,甲基中的碳原子为 sp3杂化,故B错误;
C.有机物含有碳碳双键、酯基和苯环,能发生水解反应、加成反应和氧化反应,故C正确;
D.含有甲基,具有甲烷的四面体结构,则R分子中所有原子不可能共平面,故D正确;
故选B。
4.D
解析:分子式均为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯.它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应.前者是酸碱中和反应,后两者是在碱性条件下发生水解反应,因此答案选D。
5.C
解析:A.该物质含有-OH,能发生取代反应、β-消去反应,含有C=C和C≡C,能发生加成反应和氧化反应,含有羰基,能发生还原反应,A正确;
B.结构中共有6个手性碳原子,如图所示,B正确;
C.分子中没有可被氧气氧化成醛基的官能团,C错误;
D.1molC=O、C=C各需要1molH2加成,1molC≡C需要2molH2完全加成,最多可与4molH2发生加成反应,D正确;
故选C。
6.A
解析:A.淀粉水解的产物可能有麦芽糖、葡萄糖,当水解为葡萄糖后,葡萄糖可能发酵为酒精或者乳酸,才能酿成酒,故A错误;
B.甲醛能使蛋白质变性,对人体有害,不可用来消毒饮用水,故 B 正确;
C.棉花和木柴的主要成分都是纤维素,故C正确;
D.室内装饰材料中缓慢释放出的甲醛、甲苯等有机物均有毒,会污染空气,故D正确;
故选A。
7.A
解析:A.乙醇与氢气不能发生反应,故A符合题意;
B.乙烯是不饱和烃,能与氢气发生加成反应,故B不符合题意
C.苯能与氢气在一定条件下反应生成环己烷,故C不符合题意;
D.丙酮中含有酮羰基,能与氢气发生加成反应(或还原反应),生成2-丙醇,故D不符合题意;
答案为A。
8.C
解析:A.根据有机物中碳原子成键特点以及该有机物的结构简式,推出该有机物分子式为C8H9NO2,故A说法正确;
B.该有机物中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故B说法正确;
C.因为σ键属于轴对称,是可以旋转的,因此“C-N”旋转,使得“C=O”中碳原子与苯环不在一个平面,故C说法错误;
D.根据酚羟基,能发生取代、氧化,含有酰胺键,能发生水解反应,故D说法正确;
答案为C。
9.B
解析:A.乙醇的官能团为羟基即-OH,A错误;
B.乙醇能与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯是有香味的酯,B正确;
C.乙醇的分子式为C2H6O,结构简式为:CH3CH2OH,C错误;
D.常用75%的乙醇作医用消毒剂,D错误;
答案选B。
10.B
解析:苯酚是有毒的强腐蚀性物质,试剂瓶上应有强腐蚀液体,有毒物质的标识,故选B。
11.C
解析:A.有机物的命名应为对二甲苯,A错误;
B.最长碳链选择错误,正确的命名为2-丁醇,B错误;
C. 含有羧基和碳溴键,溴原子连在2号碳上,命名为2-溴丙酸,C正确;
D. 主链有3个碳原子,1、3号碳上各连有1个溴原子,则正确的命名为1,3-二溴丙烷,D错误;
故选C。
12.C
解析:A.乙炔分子为直线型,正确的比例模型应为,A错误;
B.溴乙烷的电子式中溴的孤对电子没有标出来,B错误;
C.葡萄糖的分子式为C6H12O6,故其最简式为CH2O,C正确;
D.乙烯含有碳碳双键,正确的结构简式为:CH2=CH2,D错误;
答案选C。
13.D
【分析】1-氯丁烷制取少量1,2-丁二醇,可先发生消去反应,生成1-丁烯,1-丁烯与溴加成生成CH2BrCHBrCH2CH3,最后在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,生成1,2-丁二醇。
解析:A.1-氯丁烷先在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,A错误;
B.1-氯丁烷先在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,B错误;
C.CH2BrCHBrCH2CH3最后在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,不是消去反应,C错误;
D.1-氯丁烷先发生消去反应,生成1-丁烯,1-丁烯与溴加成生成CH2BrCHBrCH2CH3,最后在氢氧化钠水溶液中发生取代反应,生成1,2-丁二醇,D正确;
故答案选D。
14.C
解析:A.溴乙烷挥发吸热制冷且具有麻醉作用,可与其他药物制成气雾剂,用于运动中的急性损伤,其在汽化时有冷冻麻醉作用,A错误;
B.浓NaOH有强烈腐蚀性,不能用浓NaOH溶液清洗,可用酒精清洗,B错误;
C.福尔马林是甲醛的水溶液,是一种良好的杀菌剂,但其有毒,不可用来消毒饮用水,C正确;
D.地沟油属于油脂,油脂属于烃的含氧衍生物,汽油是矿物油,其成分为烃,不可能通过蒸馏“地沟油”获得汽油,D错误;
答案选C。
15.B
解析:A.挥发的乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,紫色褪去,不能检验生成的1-丁烯,A错误;
B.苯可隔绝空气,防止生成的氢氧化亚铁被氧化,图中装置可制备氢氧化亚铁,B正确;
C.碳化钙与水反应生成乙炔和氢氧化钙,氢氧化钙微溶,易堵塞瓶颈处,不能选图中装置制备乙炔,C错误;
D.二氧化碳很难溶于饱和碳酸氢钠溶液,图中装置不能形成喷泉,D错误;
故答案为:B。
二、非选择题
16.CE
解析:A.马来酸酐中碳碳双键两端的碳为sp2杂化,酯基中碳为sp2杂化,A错误;
B.1molX中含有2n个酯基,故最多可与2nmolNaOH反应,B错误;
C.马来酸酐分子中含有四个碳原子、3个碳、不饱和度为4,碳碳叁键中碳为sp杂化,碳原子中共面,则其某种同分异构体中碳结构为C≡C-C≡C时,所有碳原子共线,C正确;
D.降冰片烯含有碳碳双键,能发生加成反应,分子中碳原子上氢能发生取代反应,D错误;
E.由结构可知,马来酸酐的分子式为,E正确;
故选CE。
17. +3HNO33H2O+ 消去 加成 水解 不能 碳碳双键、羧基 ++H2O
解析:(1)甲苯和浓硝酸在浓硫酸、加热下发生取代反应可生成烈性炸药TNT,化学方程式是+3H2O。
(2) 发生加聚反应得到聚异戊二烯,顺式聚合物的结构简式是。
(3)由1-氯丁烷制取少量的1,2-丁二醇时,需要消除氯原子,可通过消去反应转变为含碳碳双键的1-丁烯、1-丁烯可与氯气反应得到1,2-二氯丁烷,加热下,1,2-二氯丁烷在氢氧化钠溶液中水解可得到1,2-丁二醇,故需要经过的反应类型是消去反应→加成反应→水解或取代反应。
(4)由“一滴香”分子结构知,分子内含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,故该有机物不能萃取溴水中的溴。
(5)某物质只含C、H、O三种元素,能形成2个共价键,则为O,形成1个共价键,则为H,能形成4个共价键,则为C,分子中共有12个原子、由其分子模型可知其结构简式为CH2=CH(CH3)COOH, 故所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。
(6)和发生酯化反应生成和水,化学方程式是++H2O。
(7)加热下,乙醛和新制的碱性悬浊液反应生成乙酸钠、氧化亚铜和水,离子方程式是。
18. C8H7Br
解析:(1)根据I的结构简式不难写出分子式为C8H7Br;
(2)化合物II中含有碳碳双键,能与溴的CCl4溶液发生加成反应产物的结构简式为;
(3)化合物III中含有的官能团为羟基和溴原子,观察合成路线中化合物III和化合物I的结构特点,不难发现化合物III到化合物I是醇与浓硫酸共热的条件下发生的消去反应生成化合物I和H2O;化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热发生取代反应,即为卤素原子(溴原子)被羟基取代,生成和NaBr;
(4)Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应说明IV中羟基所连碳原子上含有2个氢,再结合其苯环上只有一种取代基,可知IV的结构,在铜或银作催化剂加热的条件下,发生催化氧化后生成的V的结构简式为;
(5)观察反应①的断键可知是化合物I中溴原子被乙基所取代,故与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr生成的产物。
19.(1)①>④>②>③
(2)②④
(3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
(4)消去反应、加成反应、水解(取代)反应
(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
解析:(1)四种物质均为溴代烃,C原子个数越多,沸点越高,则物质的熔沸点由高到低的顺序是①>④>②>③,故答案为:①>④>②>③;
(2)与-Br相连C的邻位C上有H可发生消去反应,卤代烃在一定条件下都能发生水解反应,则只有②④既能发生水解反应又能发生消去反应,故答案为:②④;
(3)CH3CH2CH2Br和氢氧化钠水溶液加热发生水解生成1-丙醇,1-丙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成丙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O,故答案为:2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O;
(4)由CH3CH2CH2Br制取1,2 -丙二醇,先发生消去反应生成CH2=CHCH3,再发生加成反应生成ClCH2CHClCH3,最后发生水解反应生成HOCH2CH(OH)CH3,经历的反应类型为:消去反应、加成反应、水解(取代)反应,故答案为:消去反应、加成反应、水解(取代)反应;
(5)检验物质③中含有溴元素,可水解后检验溴离子,则需要的试剂为氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液,在氢氧化钠溶液中水解后加硝酸至酸性,再加硝酸银溶液,观察是否产生淡黄色沉淀,故答案为:氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。
20.(1)c (2)a (3)b
解析:(1)a.乙烷中的C原子为sp3杂化,不可能所有原子共线,a不符合题意;
b.乙烯中C原子为sp2杂化,其分子为平面图形,但所有原子不共线,b不符合题意;
c.乙炔分子中C原子为sp杂化,为直线形,c符合题意;
综上所述答案为c;
(2)CH3CH2OH 不能发生水解,葡萄糖为单糖,也不能发生水解,CH3CH2Br 在强碱水溶液中可以发生水解反应生成乙醇,故答案为a;
(3)苯、甲苯均不能和水、NaOH溶液反应或相溶,且密度都比水小,而甲苯可以使KMnO4酸性溶液褪色,苯不可以,故答案为b。
21.(1)苯乙烯
(2) 加成反应 取代反应
(3) +Br2+HBr 溶液
(4) 8
解析:(1)乙炔反应生成苯,乙炔与氢气加成得到乙烯,乙烯和氯化氢反应生成氯乙烷,氯乙烷和苯反应生成乙苯,乙苯催化脱氢得到。CH=CH2
产物中含有苯环,其结构简式为,名称为苯乙烯;故答案为:苯乙烯。
(2)反应③是乙烯和氯化氢发生加成反应,反应④是苯和氯乙烷发生取代反应生成乙苯和氯化氢,因此反应类型分别是加成反应;取代反应;故答案为:加成反应;取代反应。
(3)苯为原料制备溴苯是苯和液溴在溴化铁作催化剂作用下反应生成溴苯和溴化氢,其反应的化学反应方程式:+Br2+HBr,溴苯不与氢氧化钠溶液反应,氢氧化钠和溴单质反应,因此制得的溴苯含有少量的溴,应加溶液除去;故答案为:+Br2+HBr;溶液。
(4)有机物M是乙苯的同系物,相对原子质量比乙苯大14,即M为C9H12,除了苯环外还可能是一个丙基,有两种结构,一个乙基、一个甲基,分别是邻、间、对三种,也可以是三个甲基,分别是连、偏、均三种,因此M的含苯环的同分异构体数目为8种,其中核磁共振氢谱有两组峰的结构简式为:;故答案为:8;。
22.(1)羟基
(2)2+O22+2H2O
(3)+2NaOH+NaBr+2H2O
(4)CD
(5)8
(6)A中含有碳碳双键容易被氧化
(7)+H2O
【分析】A发生加成反应得到B,B在铜作用下氧化羟基转化为醛基得到X,X氧化醛基转化为羧基得到Y,Y在氢氧化钠醇作用下发生消去反应得到碳碳双键,酸化后得到C;
解析:(1)A中含氧官能团的名称为羟基;
(2)②发生反应的化学方程式为2+O22+2H2O;
(3)④发生反应的化学方程式+2NaOH+NaBr+2H2O;
(4)A.由结构简式可知,分子式为C9H8O2,A错误;
B.分子中含有羧基、碳碳双键,能发生酯化、加成,但是不能发生消去反应,B错误;
C.分子中含有羧基,能与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应,C正确;
D.苯环上有-CH=CH2、-COOH两个取代基处于对位,则苯环上一氯代物有两种,D正确;
故选CD;
(5)X为,符合下列条件的X的同分异构体:
i.与FeCl3溶液显紫色,则含有酚羟基;
ii.能发生加聚反应,则含碳碳不饱和键;
iii.苯环上有两个对位取代基,其中1个为-OH;
则另一个支链碳骨架及支链上溴的取代位置有:,故共有3+3+2=8种情况;
(6)A中含有碳碳双键容易被氧化,故为了保护碳碳双键不能由A直接通过②③氧化生成C。
(7)含酯基,在酸性条件下水解得到,则化学方程式为+H2O