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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时
2、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型、极性;深化“结构决定性质”的理解
1、掌握有机化合物的分类,通过对典型有机化合物中碳骨架和官能团的分析,发展分类研究有机化合物“证据推理,模型认知”的核心素养。
3、辨识有机化合物的同分异构现象和类型,通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性,培养学生多角度分析问题的能力。
1.定义: 绝大多数含碳的化合物称为有机物。
如:(1)碳的氧化物:CO、CO2、碳酸及其盐
(2)氰化物:HCN、NaCN、硫氰化物:KSCN
(3)碳化物:SiC、CaC2
(4)氰酸盐: NH4CNO等
有机化合物(简称有机物):
但不是所有含碳的化合物都是有机物。
尽管含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物
2.有机物组成元素:
碳C、氢H
烃
烃的衍生物
+ 其他元素:如O、N、S、P、卤素等
3.特点:
溶解性
熔沸点
可燃性等
化学反应
大多难溶于水,易溶于有机溶剂
大多易燃,易分解
大多熔沸点低,属于分子晶体
反应复杂,方程式用“→”
4.有机物的原子成键特点
卤族、H-1 O族-2 N族-3 C-4
5.有机物的结构表示方法(六式二模型)
方法 例子 方法 例子
分子式 (化学式) 结构简式
实验式 (最简式) 键 线 式
电子式 球棍模型
结构式 空间填充模型
C2H6
CH3
CH3CH3
[达标检测1]用以上方法表示出丙烷、丙烯的结构。
有机化合物常伴随在我们生活左右,据统计目前已知有机化合物已超过亿种,而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。
葡萄糖
乙醇
乙酸
为什么有机化合物的结构复杂多变,数量非常繁多呢?
面对如此众多的有机物,要怎么学习有机化学呢?
为便于研究有机化合物的结构和性质及用途,需要对其进行合理分类
按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法,一是依据构成有机化合物分子的____________来分类,二是依据有机化合物分子中的____________来分类
碳骨架
官能团
01
树状分类法
02
交叉分类法
1.依据碳骨架分类
有机化合物的分类方法
链状化合物
( C 连接成链状)
可以有支链
环状化合物
(C 连接成环状)
脂环化合物
芳香化合物
(有苯环)
环丙烷
甲苯
乙烷
乙烯
CH3CH3
CH2=CH2
烷烃
烯烃
炔烃
脂肪烃衍生物
乙炔
CH ≡ CH
乙醇
CH3CH2OH
脂肪烃
环辛炔
脂环烃
脂环烃衍生物
环戊烯
环己醇
芳香烃
芳香烃衍生物
苯酚
萘
练习1:在下列化合物
④
⑤
⑥ H3C ─ CH=CH2 ⑦
⑧
⑨
中,属于环状化合物的是 ,属于脂环化合物的
是 ,属于芳香化合物的是 ,属于脂肪烃的
是 。(填序号)
③⑤⑦⑧⑨
⑤⑦
③⑧⑨
①②④⑤⑥
① H3C ─ CH3 ② H2C=CH2 ③
注意:区分脂环化合物与芳香族化合物?
不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物
含一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物
脂环化合物
芳香族化合物
OH
NO2
OH
CH3
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的概念有什么区别
苯的同系物
芳香烃
芳香
化合物
吡啶(C5H5N),是一种有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,无色或微黄色液体,有恶臭,思考:吡啶是不是芳香族化合物?
N
吡啶可看作苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,又称氮苯,故属于芳香族化合物
吡啶
萘
萘(C10H8),一种有机化合物,白色,易挥发并有特殊气味的晶体
蒽(C14H10),浅黄色针状结晶,三个环的中心在一条直线上
蒽
芳香族化合物
C2H5Br
(溴乙烷)
观察下列有机化合物,思考:其有什么共同点和不同点?
C6H12O
(环己醇)
C6H5Cl
(氯苯)
CH3I
(一碘甲烷)
CH3OH
(甲醇)
HCHO
(甲醛)
相同点
不同点
都含有C、H元素且部分氢原子被其他原子或原子团取代
取代氢原子的其他原子或原子团不同且部分成键方式不同
CH4
常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定
CH3OH
常温下为液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯
甲醇的这些特性取决于其分子中含有的羟基,像这样决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团
甲烷中的一个氢原子被羟基所取代得到甲醇
2.依据官能团分类
有机化合物的分类方法
类别 官能团 代表物
饱和烃
不饱和烃
烃
烷烃
环烷烃
烯烃
炔烃
CH2=CH2
CH≡CH
CH4
芳香烃
碳碳双键
碳碳三键
甲烷
环丙烷
乙烯
乙炔
苯
苯基、烷基不是官能团
碳碳双键/三键不能省略
X为卤素原子:F、Cl、Br、I
类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 卤代烃 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 乙醇 C2H5OH
酚 苯酚
醚 (二)甲醚 CH3OCH3
碳卤键
—OH 羟基
醚键
—OH 羟基
酚中-OH与苯环上的碳直接相连
CH3CH2OCH2CH3
二乙醚
类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 醛 乙醛 CH3CHO
酮 丙酮
羧酸 乙酸 CH3COOH
酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5
—COOH 羧基
—COOR 酯基
(酮)羰基
—CHO
醛基
醛基可以简写为“—CHO”,而不能写成“—COH”
酮羰基的 两端连接的均为碳原子
羧基
酯基
烃基
HCOOC2H5
甲酸乙酯
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
官能团:
胺
酰胺
(氨基)
甲胺 CH3NH2
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
—NH2
甲胺
乙酰胺
酰胺基
乙酰基
—CONH2
1.有机物不同的分类方法,可以属于不同的类别。
2.官能团是一个整体,不能将官能团拆开理解。
如:不能认为-COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
3.要规范书写官能团。
醛基简写为: CHO,不能写成: COH
硝基: NO2,不能写成: O2N
4.含有相同官能团的有机物不一定是同类物质,
如:芳香醇和酚官能团相同,但类别不同
5.同一种烃的衍生物可有多个官能团,可相同也可不同,不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性。
OH
COOH
COOR
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
ROOC
OHC
H2N
O2N
写左边 写右边
注意:
烃基 -R :
烃去掉1个或几个H原子后剩余部分。
甲基:
-CH3
乙基:
-C2H5
丙基: -C3H7
异丙基:
亚甲基:
次甲基:
丁基:
-C4H9
正丁基:CH3CH2CH2CH2—
异丁基:
仲丁基:
叔丁基:
正丙基:CH3CH2CH2-
官能团 基 根(离子)
概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 带电荷的原子或原子团
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在 稳定,能单独存在
实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH4+铵根离子
OH-氢氧根离子
联系 官能团属于基,但是基不一定是官能团。如:甲基(—CH3)不是官能团; 基于基可以结合形成分子,但跟与基不可以 根和基可以相互转化。如:OH--e-→—OH,而—OH+e-→OH- 官能团、基团、根(离子)的比较
练习2:请同学们书写有机物官能团的名称及结构简式。
碳碳双键
碳碳三键
碳卤键
羟基
醛基
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
醚键
首次提出“有机化学”概念的化学家
“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。
由于科学条件限制,有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。因而许多化学家都认为,在生物体内由于存在所谓“生命力”,才能产生有机化合物,而在实验室里是不能由无机化合物合成的。
贝采利乌斯
瑞典化学家
第一节
有机化合物的结构特点
第1课时
依据碳骨架分类
依据官能团分类
链状化合物
环状化合物
烃
烃的衍生物
(1) 中所含官能团的名称为__________________。
(2)写出化合物 中含氧官能团的名称__________。
(3) 中的含氧官能团名称为___、_____和____。
碳碳双键、碳氯键
羟基、酯基
(酚)羟基
醛基
(4) 所含官能团的名称为______________。
(5) 中含氧官能团的名称为________________。
酯基、酮羰基
酮羰基、酰胺基
1.完成下列练习。
硝基
2.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。关于莽草酸的说法正确的是
A.分子中有羟基和酯基
B.此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物
C.莽草酸既属于羧酸又属于酚类
D.分子中有两种含氧官能团
【答案】D
【详解】A.分子中有羟基、碳碳双键和羧基,选项A错误;
B.所含六元环不是苯环、此有机物按碳骨架分类不属于芳香族化合物,选项B错误;
C.所含羟基为醇羟基、莽草酸既属于羧酸又属于醇类,选项C错误;
D.结合选项A可知,分子中有羧基和羟基两种含氧官能团,选项D正确;