化学人教版（2019）选择性必修3 1.2.2有机化合物组成、结构的确定（共48张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 1.2.2有机化合物组成、结构的确定（共48张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 10.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-24 21:38:27 | ||
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文档简介
(共48张PPT)
人教版高二化学选必3第一章1.2.2
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机化合物组成、结构的确定
核心素养目标
1.宏观辨识与微观探析：根据实验事实，掌握有机化合物的分离、提纯方法。
2.变化观念与平衡思想：能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判新有机化合物的分子结构。
3.证据推理与模型认知：知道红外光谱、核共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
4.科学探究与创新意识： 掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式，
5.科学精神与社会责任 ：感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程，
教学目标
教学重点：了解质谱法确定分子式的原理与方法
教学难点：知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。
情境导入
2015年，我国科学家屠呦呦因为青蒿素的相关研究，获得了诺贝尔生理学或医学奖。
请同学们阅读课本P19资料：
"科学．技术．社会"
思考：青蒿素研究过程中用到了哪些分离提纯方法和测定分子结构的方法？
图1-20 我国科学家通过X射线指射获得的青贯素的分子结构
任务探究一研究有机化合物的基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取等重结晶元素定量分析质谱法质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等任务探究二
确定实验式
1．元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。
2．元素的定量分析
（1）原理
将一定量的有
机化合物燃烧
转化为简单的无机化合物
定量测定
确定实验式
（最简式）
计算有机物各元素原子最简整数比
推算有机物各元素质量分数
任务探究三李比希法→现代元素分析法早期的化学家将一定量的有机化合物燃烧（或用CuO 氧化），转化为无机物，进行定量测定，通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，从而得到最简式，由于是推过实验测定得到的式子，所以也称实验式。一、确定实验式（元素组成）取一定量仅含C、H、O元素的有机化合物加CUO氧化H2OCO2用无水CaCI2吸收用KOH浓液液吸收测得吸收剂吸收前后的质量差测得吸收剂吸收前后的质量差计算碳氢元素的质量分数剩余的为氧元素的质量分数有机化合物的实验式任务探究三
确定实验式
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
将准确称量的样品置于一燃烧管中◇再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的含量。
任务探究三
一定量
有机物
燃烧氧化
H2O
CO2
干燥剂
吸收
M1
得出实验式
计算o
含量
计算C、H
含量
M2
碱液
吸收
C4H8O2 C2H4O
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
任务探究三
确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
解
(1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)=100% -52.2%-13.1%=34.7%
(2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
答：该未知物A的实验式为C2H6O
任务探究三1．某有机物5.8 g完全燃烧，生成CO213.2 g,H2O5.4 g。含有哪些元素？m(C)= 13.2x=3.6gm(H)=5.4x=0.6gm(0)= 5.8-3.6-0.6=1.6 g有机物的实验式：n(c):n(H): n(o)=13.2/44:5.4x2/18:1.6/16=0.3: 0.6:0.1=3:6:1．实验式为C3H6O1244218任务探究三2．某有机物含C的质量分数为68.2%，含H的质量分数为13.6％请写出其实验式。解：分析计算氧的质量分数为：1 - 68.2% - 13.6% =18.2%计算各元素原子个数比：N(C): N(H): N(O) = 5.68: 13.6: 1.14=4.98: 11.9: 1 ?=5:12:1答：该有机物的实验式为：C5H12O任务探究四
确定分子式：
元素定量分析
各组成原子的
最简整数比
实验式
相对分子质量
其中最精确、快捷的方法
质谱法
质谱仪
任务探究四
思考：确定实验式，还需要什么条件才能确定分子式
C3H6 O (C3H6O)N 怎样确定N
实验式 分子式
求相对分子质量：
①M=m/n
②有机蒸气的相对密度D=M1/M2
③标准状况下，有机蒸气的密度为p g/L
M=22.4L/molxp g/L
任务探究四
质谱图：
横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
确定分子式——质谱法
任务探究四1．原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 2．相对分子质量确定 质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。确定分子式——质谱法任务探究四
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH 的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H5O。
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
确定分子式——质谱法
任务探究四分子式为C2H6O的结构有哪几种？写出各自的键线式。 [提示] 2种。 任务探究四
某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是( )。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74)分子式为（ )。重置
C4H10O
C4H10O
任务探究四
符合分子式为C2H。O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
任务探究五
确定分子结构
原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
应用： 可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
任务探究五1．红外光谱 (1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的。(2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为。化学键或官能团C2H5—OH任务探究五
未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图
从图中可以找到C-O、C-H和O-H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
任务探究六
确定分子结构﹣﹣波谱分析
磁共振氢谱﹣确定分子中H原子种类和数目
吸收峰的数目 = 不同位置氢原子的种类数
各吸收峰面积之比（强度之比）= 不同位置氢原子个数比
任务探究六
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
(4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。
核磁共振氢谱
任务探究六确定分子结构﹣﹣波谱分析有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子各吸收峰面积比为3:2:1A为CH3CH2OH吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子A为CH3OCH3任务探究七确定分子结构﹣-X射线衍射图1-20 我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构任务探究七分离提纯元素的定性和定量分析M=282分子式C15H22O5波普分析任务探究七X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 (2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。任务探究七1．某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为（）A.HCOOHB.CH3CHOC.CH3CH2OHD.CH3CH2CH20HC任务探究七2．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机化合物的组成必须满足的条件是（)A．分子中C、H、O原子的个数比为1:2:3B．分子中C、H原子的个数比为1:2C．该有机化合物的相对分子质量为14D．该分子中肯定不含氧元素任务探究七3．将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g和8.8g，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质的最简式为_______，若要确定其分子式，______（填"是"或"否"）需有其他条件。已知有机物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为________.任务探究八有机物分子式和分子结构的确定为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： 第一步，分子式的确定。 (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。 第二步，结构简式的确定。 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： _____________________________________________________。(1)C2H6O46C2H6OCH3CH2OH(或CH3—O—CH3) 任务探究七(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②所示，则A的结构简式为_________________________________________________。[解析](1)根据题意，n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol；根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×22.4 L·mol－1(6.72 L)＝0.1 mol，则该物质分子中各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知，A为饱和有机化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同化学环境的氢原子，CH3OCH3只有一种化学环境的氢原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。CH3CH2OH任务探究八1．确定分子式的方法 (1)根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。 (2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1 mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。 (3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量，求出有机物的实验式，再通过计算确定出有机物的分子式。任务探究八(4)化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：任务探究八任务探究八2．有机物分子结构的确定(物理方法)红外光谱不同的官能团不同的化学键核磁共振氢谱X射线衍射氢原子的类型不同类型氢原子的相对数目有机化合物的晶体结构任务探究八1．某有机物质量为8.80 g，完全燃烧后得到CO222.0 g、H2O 10.8 g，该有机物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为( ) A．C5H6O B．C5H12 C．C5H12O2D．C5H12ODD [该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的44倍，则该有机物的相对分子质量为2×44＝88,8.80 g有机物的物质的量为＝0.1 mol,22.0 gCO2的物质的量为＝0.5 mol,10.8 g水的物质的量为＝0.6mol，故1个分子中C原子数目为＝5，H原子数目为＝12，分子中C、H的相对原子质量之和为12×5＋12＝72，故1个该有机物分子中还含1个氧原子，则该有机物的分子式为C5H12O，故选D。]任务探究八2．有机物A常用于食品行业，已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。(1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是________，则A的分子式是________。 (2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是________。 (3)A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是_________________________________________。90C3H6O3羧基任务探究八[解析](1)根据图示可知其相对分子质量等于其最大质荷比，即其相对分子质量为90；9.0 g A的物质的量为0.1 mol，在足量O2中充分燃烧，气体产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，增重分别为水蒸气和CO2的质量，即n(H2O)＝0.3 mol，n(CO2)＝0.3 mol，则该有机物中含即有机物A的分子式为C3H6O3。(2)A能和碳酸氢钠溶液反应，说明A中一定含有的官能团为羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，说明A中含1个—OH、1个—COOH、1个和1个—CH3，即A的结构简式为任务探究九有机物结构确定的其他方法(1)根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构简式。例如C2H6，只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构简式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键。 (3)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 (4)通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH。任务探究九1．某有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件： ①碳的质量分数 ②氢的质量分数 ③X蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积) ④X对氢气的相对密度⑤X的质量 ⑥X的沸点，确定X的分子式所需要的最少条件是( ) A．①②⑥ B．①③⑤ C．①②④D．①②③④⑤C [确定分子式的方法有许多种，若有碳、氢元素的质量分数，则可求出氧元素的质量分数，根据质量分数可计算各元素的原子个数之比，从而确定最简式；再根据相对分子质量即可求得分子式，相对分子质量可由标准状况下气体的密度或相对密度求出。]2．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，相对丰度与该离子的质量有关)，则该有机物可能是( )A．甲醇B．甲烷 C．丙烷D．乙烯B [根据图示可知该有机物的相对分子质量为16。]任务探究九3．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是( )A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子 C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为D [由红外光谱可知有机物中至少有C—H、O—H、C—O三种化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知有机物分子中三种不同的氢原子的个数比，但不知总的氢原子数，B、C正确；因为中的不同化学环境的氢原子个数比为1∶1∶6，与图像不符，D错误。]任务探究九4．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是( )A．李比希元素分析法 B．红外光谱仪C．核磁共振仪D．质谱仪A [二者互为同分异构体，则通过李比希元素分析法得出的信息完全相同，A项符合题意；官能团不同，红外光谱信号不同，B项不符合题意；二者含有的氢原子的种类和个数虽然相同，但峰出现的位置不同，核磁共振氢谱信号不完全相同，C项不符合题意；二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相同，D项不符合题意。]任务探究九5．有一种有机物的分子式为C7H8O，苯环上有1个羟基，请写出该有机物可能的结构简式：_____________________，核磁共振氢谱图上观察到氢原子的峰面积比为______(前后要对应)。[答案]1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶2∶2∶3研究有机化合物的基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取等重结晶元素定量分析质谱法质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等小结
人教版高二化学选必3第一章1.2.2
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机化合物组成、结构的确定
核心素养目标
1.宏观辨识与微观探析：根据实验事实，掌握有机化合物的分离、提纯方法。
2.变化观念与平衡思想：能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判新有机化合物的分子结构。
3.证据推理与模型认知：知道红外光谱、核共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
4.科学探究与创新意识： 掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式，
5.科学精神与社会责任 ：感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程，
教学目标
教学重点：了解质谱法确定分子式的原理与方法
教学难点：知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。
情境导入
2015年，我国科学家屠呦呦因为青蒿素的相关研究，获得了诺贝尔生理学或医学奖。
请同学们阅读课本P19资料：
"科学．技术．社会"
思考：青蒿素研究过程中用到了哪些分离提纯方法和测定分子结构的方法？
图1-20 我国科学家通过X射线指射获得的青贯素的分子结构
任务探究一研究有机化合物的基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取等重结晶元素定量分析质谱法质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等任务探究二
确定实验式
1．元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。
2．元素的定量分析
（1）原理
将一定量的有
机化合物燃烧
转化为简单的无机化合物
定量测定
确定实验式
（最简式）
计算有机物各元素原子最简整数比
推算有机物各元素质量分数
任务探究三李比希法→现代元素分析法早期的化学家将一定量的有机化合物燃烧（或用CuO 氧化），转化为无机物，进行定量测定，通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，从而得到最简式，由于是推过实验测定得到的式子，所以也称实验式。一、确定实验式（元素组成）取一定量仅含C、H、O元素的有机化合物加CUO氧化H2OCO2用无水CaCI2吸收用KOH浓液液吸收测得吸收剂吸收前后的质量差测得吸收剂吸收前后的质量差计算碳氢元素的质量分数剩余的为氧元素的质量分数有机化合物的实验式任务探究三
确定实验式
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
将准确称量的样品置于一燃烧管中◇再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的含量。
任务探究三
一定量
有机物
燃烧氧化
H2O
CO2
干燥剂
吸收
M1
得出实验式
计算o
含量
计算C、H
含量
M2
碱液
吸收
C4H8O2 C2H4O
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
任务探究三
确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
解
(1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)=100% -52.2%-13.1%=34.7%
(2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
答：该未知物A的实验式为C2H6O
任务探究三1．某有机物5.8 g完全燃烧，生成CO213.2 g,H2O5.4 g。含有哪些元素？m(C)= 13.2x=3.6gm(H)=5.4x=0.6gm(0)= 5.8-3.6-0.6=1.6 g有机物的实验式：n(c):n(H): n(o)=13.2/44:5.4x2/18:1.6/16=0.3: 0.6:0.1=3:6:1．实验式为C3H6O1244218任务探究三2．某有机物含C的质量分数为68.2%，含H的质量分数为13.6％请写出其实验式。解：分析计算氧的质量分数为：1 - 68.2% - 13.6% =18.2%计算各元素原子个数比：N(C): N(H): N(O) = 5.68: 13.6: 1.14=4.98: 11.9: 1 ?=5:12:1答：该有机物的实验式为：C5H12O任务探究四
确定分子式：
元素定量分析
各组成原子的
最简整数比
实验式
相对分子质量
其中最精确、快捷的方法
质谱法
质谱仪
任务探究四
思考：确定实验式，还需要什么条件才能确定分子式
C3H6 O (C3H6O)N 怎样确定N
实验式 分子式
求相对分子质量：
①M=m/n
②有机蒸气的相对密度D=M1/M2
③标准状况下，有机蒸气的密度为p g/L
M=22.4L/molxp g/L
任务探究四
质谱图：
横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
确定分子式——质谱法
任务探究四1．原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 2．相对分子质量确定 质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。确定分子式——质谱法任务探究四
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH 的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H5O。
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
确定分子式——质谱法
任务探究四分子式为C2H6O的结构有哪几种？写出各自的键线式。 [提示] 2种。 任务探究四
某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是( )。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74)分子式为（ )。重置
C4H10O
C4H10O
任务探究四
符合分子式为C2H。O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
任务探究五
确定分子结构
原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
应用： 可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
任务探究五1．红外光谱 (1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的。(2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为。化学键或官能团C2H5—OH任务探究五
未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图
从图中可以找到C-O、C-H和O-H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
任务探究六
确定分子结构﹣﹣波谱分析
磁共振氢谱﹣确定分子中H原子种类和数目
吸收峰的数目 = 不同位置氢原子的种类数
各吸收峰面积之比（强度之比）= 不同位置氢原子个数比
任务探究六
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
(4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。
核磁共振氢谱
任务探究六确定分子结构﹣﹣波谱分析有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子各吸收峰面积比为3:2:1A为CH3CH2OH吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子A为CH3OCH3任务探究七确定分子结构﹣-X射线衍射图1-20 我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构任务探究七分离提纯元素的定性和定量分析M=282分子式C15H22O5波普分析任务探究七X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 (2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。任务探究七1．某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为（）A.HCOOHB.CH3CHOC.CH3CH2OHD.CH3CH2CH20HC任务探究七2．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机化合物的组成必须满足的条件是（)A．分子中C、H、O原子的个数比为1:2:3B．分子中C、H原子的个数比为1:2C．该有机化合物的相对分子质量为14D．该分子中肯定不含氧元素任务探究七3．将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g和8.8g，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质的最简式为_______，若要确定其分子式，______（填"是"或"否"）需有其他条件。已知有机物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构简式为________.任务探究八有机物分子式和分子结构的确定为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： 第一步，分子式的确定。 (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。 第二步，结构简式的确定。 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： _____________________________________________________。(1)C2H6O46C2H6OCH3CH2OH(或CH3—O—CH3) 任务探究七(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②所示，则A的结构简式为_________________________________________________。[解析](1)根据题意，n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol；根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×22.4 L·mol－1(6.72 L)＝0.1 mol，则该物质分子中各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知，A为饱和有机化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同化学环境的氢原子，CH3OCH3只有一种化学环境的氢原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。CH3CH2OH任务探究八1．确定分子式的方法 (1)根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。 (2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1 mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。 (3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量，求出有机物的实验式，再通过计算确定出有机物的分子式。任务探究八(4)化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：任务探究八任务探究八2．有机物分子结构的确定(物理方法)红外光谱不同的官能团不同的化学键核磁共振氢谱X射线衍射氢原子的类型不同类型氢原子的相对数目有机化合物的晶体结构任务探究八1．某有机物质量为8.80 g，完全燃烧后得到CO222.0 g、H2O 10.8 g，该有机物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为( ) A．C5H6O B．C5H12 C．C5H12O2D．C5H12ODD [该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的44倍，则该有机物的相对分子质量为2×44＝88,8.80 g有机物的物质的量为＝0.1 mol,22.0 gCO2的物质的量为＝0.5 mol,10.8 g水的物质的量为＝0.6mol，故1个分子中C原子数目为＝5，H原子数目为＝12，分子中C、H的相对原子质量之和为12×5＋12＝72，故1个该有机物分子中还含1个氧原子，则该有机物的分子式为C5H12O，故选D。]任务探究八2．有机物A常用于食品行业，已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。(1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是________，则A的分子式是________。 (2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是________。 (3)A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是_________________________________________。90C3H6O3羧基任务探究八[解析](1)根据图示可知其相对分子质量等于其最大质荷比，即其相对分子质量为90；9.0 g A的物质的量为0.1 mol，在足量O2中充分燃烧，气体产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，增重分别为水蒸气和CO2的质量，即n(H2O)＝0.3 mol，n(CO2)＝0.3 mol，则该有机物中含即有机物A的分子式为C3H6O3。(2)A能和碳酸氢钠溶液反应，说明A中一定含有的官能团为羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，说明A中含1个—OH、1个—COOH、1个和1个—CH3，即A的结构简式为任务探究九有机物结构确定的其他方法(1)根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构简式。例如C2H6，只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构简式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键。 (3)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 (4)通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH。任务探究九1．某有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件： ①碳的质量分数 ②氢的质量分数 ③X蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积) ④X对氢气的相对密度⑤X的质量 ⑥X的沸点，确定X的分子式所需要的最少条件是( ) A．①②⑥ B．①③⑤ C．①②④D．①②③④⑤C [确定分子式的方法有许多种，若有碳、氢元素的质量分数，则可求出氧元素的质量分数，根据质量分数可计算各元素的原子个数之比，从而确定最简式；再根据相对分子质量即可求得分子式，相对分子质量可由标准状况下气体的密度或相对密度求出。]2．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，相对丰度与该离子的质量有关)，则该有机物可能是( )A．甲醇B．甲烷 C．丙烷D．乙烯B [根据图示可知该有机物的相对分子质量为16。]任务探究九3．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是( )A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子 C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为D [由红外光谱可知有机物中至少有C—H、O—H、C—O三种化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知有机物分子中三种不同的氢原子的个数比，但不知总的氢原子数，B、C正确；因为中的不同化学环境的氢原子个数比为1∶1∶6，与图像不符，D错误。]任务探究九4．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是( )A．李比希元素分析法 B．红外光谱仪C．核磁共振仪D．质谱仪A [二者互为同分异构体，则通过李比希元素分析法得出的信息完全相同，A项符合题意；官能团不同，红外光谱信号不同，B项不符合题意；二者含有的氢原子的种类和个数虽然相同，但峰出现的位置不同，核磁共振氢谱信号不完全相同，C项不符合题意；二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相同，D项不符合题意。]任务探究九5．有一种有机物的分子式为C7H8O，苯环上有1个羟基，请写出该有机物可能的结构简式：_____________________，核磁共振氢谱图上观察到氢原子的峰面积比为______(前后要对应)。[答案]1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶2∶2∶3研究有机化合物的基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取等重结晶元素定量分析质谱法质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等小结