化学人教版（2019）选择性必修3第一章第一节有机化合物的结构特点（共46张ppt）

(共46张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第 1-3 课 时
CH3CH2CH2CH3(丁烷)
链状
化合物
环状
化合物
有机
化合物
芳香族
化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环
化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
CH3CH2Br (溴乙烷)
C6H12(环己烷)
C6H12O(环己醇)
C6H6(苯)
C6H5Br(溴苯)
Br
OH
Br
有机化合物的分类方法——碳骨架
CH4
常温下为气体，难溶于水，化学性质比较稳定
CH3OH
常温下为液体，与水互溶，能与羧酸反应生成酯
甲醇的这些特性取决于其分子中含有的羟基，像这样决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团
甲烷中的一个氢原子被羟基所取代得到甲醇
有机化合物的分类方法——官能团
烃类物质
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
不是官能团，烷烃中没有官能团
C
C
(碳碳双键)
C
C
(碳碳三键)
CH4
(甲烷)
CH2
CH2
(乙烯)
CH
CH
(乙炔)
(苯)
有机化合物的分类方法——官能团
烃的衍生物
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 卤代烃
醇
酚
醚
OH
OH
C
X
C
O
C
(碳卤键)
CH3CH2Br
(溴乙烷)
CH3CH2OH
(乙醇)
OH
(苯酚)
CH3CH2OCH2CH3
(乙醚)
[(醇)羟基]
(醚键)
[(酚)羟基]
(酚)羟基
(醇)羟基
如何区分(醇)羟基、(酚)羟基呢？
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
羟基与链烃基，脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连
羟基与苯环上的碳原子直接相连
有机化合物的分类方法——官能团
烃的衍生物
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 醛
酮
羧酸
酯
C
O
H
(醛基)
CH3CHO
(乙醛)
C
O
(酮羰基)
CH3COCH3
(丙酮)
C
O
OH
(羧基)
CH3COOH
(乙酸)
C
O
O
R
(酯基)
CH3COOCH2CH3
(乙酸乙酯)
注意区分相似官能团
酮中官能团两端均为烃基
醛基中至少一端与H相连
C
O
R1
R2
C
O
H
R
酮羰基与醛基
羧基与酯基
C
O
O
R1
R2
R1为烃基
若R2为烃基，则为酯
若R2为氢原子，则为酸
有机化合物的分类方法——官能团
烃的衍生物
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 胺
酰胺
NH2
(氨基)
C
O
NH2
(酰胺基)
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
官能团与有机化合物的关系
含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同
碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团，苯环、烷基不是官能团
同一种烃的衍生物可有多个官能团，可相同也可不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
关系一
关系二
关系三
应用体验
1.(2022·河北衡水高二期末)有机物M(结构简式如图所示)具有广谱抗菌活性，该分子结构中所含官能团有
A.8种 　　　 B.7种 　　 　 C.6种 　　 　 D.5种
√
应用体验
2.[2022·湖南，19(1)] 具有的官能团名称是___________。
醛基、醚键
3.[2021·全国乙卷，36(3)] 具有的官能团名称是________
_____________________。
酮羰基、
氨基、碳溴键、碳氟键
练透：P127-P128 T2不写
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第 2 课 时 有机物中的共价键
官能团
有机物的性质与什么有关？
原子间的共价键
共价键的类型对有机物性质的影响
1、复习共价键
（1）本质：
（2）特点：
（3）类型：
电子云重叠
①方向性 ②饱和性
σ键 π键
σ键 π 键
原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“_____ ____”形式相互重叠 以“ ”形式从侧面重叠
原子轨道重叠程度
键的强度
能否绕键轴旋转 能，化学键 断裂 ____
头碰头
肩并肩
不会
否
共价键的类型对有机物性质的影响
1、复习共价键
大
小
较大
较小
甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢
C2H2
C2H4
CH4
共价键的类型对有机物性质的影响
线索：
①碳原子成键方式：
两个原子之间有且仅有一条σ键，剩下的键全为Π键
②碳原子杂化方式：
杂化方式取决于杂化轨道数（VSEPR）
VSEPR=σ键数目+孤电子对数
共价键的类型对有机物性质的影响
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
C(1s22s22p2)
原子基态
激发
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激发态
2py
2pz
杂化
sp3杂化态
轨道
重叠
↑
↑
↑
↑
sp3
sp3
sp3
sp3
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
H
↑
1s1
↑↓
↑↓
↑↓
↑↓
四个相同的C-H σ键
sp3-1s 成键
CH4
共价键的类型对有机物性质的影响
线索：
①碳原子成键方式：
两个原子之间有且仅有一条σ键，剩下的键全为Π键
②碳原子杂化方式：
杂化方式取决于杂化轨道数（VSEPR）
VSEPR=σ键数目+孤电子对数
C2H4
共价键的类型对有机物性质的影响
激发
2px
↑
↑
↑
2s
↑
C原子激发态
2py
2pz
杂化
轨道
重叠
↑↓
↑↓
↑↓
↑
sp2-1s 成键
2pz
2pz
↑
↑
↑
↑
sp2杂化态
sp2
sp2
sp2
H
↑
1s1
H
↑
1s1
两个相同的C-H σ键
C(1s22s22p2)
原子基态
2px
↑
↑
↑↓
2s
2py
2pz
图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图
共价键的类型对有机物性质的影响
一般情况下，有机化合物中的单键是___键，双键中含有____个_____键和_____个_____键，三键中含有一个σ键和_____个π键。
σ
一
σ
一
π
两
单键
双键
三键
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
π
σ
σ
σ
π
共价键的类型对有机物性质的影响
___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应。
例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。
π
σ
断裂
加成
π
σ
取代
图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图
图1-1甲烷分子中的σ键示意图
共价键的类型对有机物性质的影响
有机化合物中共价键的类型(课本P23）
应用体验
2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是
A.该分子含有极性键和非极性键
B.该分子中碳原子均采取sp2杂化
C.该分子中C—O极性较大，易断裂
D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
√
键的极性越强，共价键越易断裂，易反应
C
H
O
H
C
H
H
H
H
电子云
密度大
电子云
密度小
元素的电负性
H ：2.1
C ：2.5
O ：3.5
共价键的极性对有机物性质的影响
1、元素间电负性差值
H Br
C
H
O
H
C
H
H
H
H
C
H
Br
C
H
H
H
H
H2O
C
H
O
H
C
H
2H
H
H
2Na
C
H
O
Na
C
H
2H
H
H
H2↑
元素的电负性
H ：2.1
C ：2.5
O ：3.5
键的极性越强，共价键越易断裂，易反应
共价键的极性对有机物性质的影响
1、元素间电负性差值
元素间电负性差值越大，键的极性越强，共价键越易断裂，易反应
共价键的极性对有机物性质的影响
1、基团间相互作用对极性的影响
元素的电负性
H ：2.1
C ：2.5
O ：3.5
C
H
O
H
C
H
H
H
H
O
H
H
2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个σ键， 个π键， ___(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度 。原因是_____________________
_____________________________________________________。
深度思考
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中
中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂
应用体验
1.(2022·吉林长春二中高二期末)乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键，下列说法错误的是
A.氢氧键的极性：乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇
C.氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键
的活性
D.三种分子中氢氧键极性不同的原因是
其共价键类型不同
物质 结构
乙酸
水 H—OH
乙醇 CH3—CH2—OH
√
有机化合物的同分异构现象（课本P9-P11）
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。具有相同分子式而结构不同的化合物的互称为同分异构体。
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
同分异
构现象
构造
异构
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团类别不同
立体
异构
物理性质不同化学性质相似
物理性质和化学性质都不同
(1)概念:不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。
(2)常见化学键的不饱和度:
化学键 －C≡C－
不饱和度
(3)一般计算方法:
Ω=
【思考】
1.C2H4
2.C2H4Cl2
3.C2H6O
【注意事项】①若有机化合物分子中含有卤素原子，则视为氢原子;
②若有氧原子，则不予考虑;
【不饱和度】
【等效氢原子】
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的
CH4
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH3
CH3
顺反异构
对映异构
有机化合物的同分异构现象（课本P9-P11）
应用体验
1.下列叙述错误的是
A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B.CH3—CH==CH—CH3与CH2==CH—CH2—CH3属于官能团异构
C.CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构
√
D. 和 属于同一种物质
应用体验
2.已知下列有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④ 和
⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH2—CH3—C≡CH
应用体验
(1)属于同分异构体的是_____________(填序号，下同)。
(2)属于碳架异构的是_____。
(3)属于位置异构的是______。
(4)属于官能团异构的是_______。
(5)属于同一种物质的是______。
(6)②中CH2==CH—CH2—CH3的键线式为________。
①②③⑤⑥
①
②⑤
③⑥
④
练透：P129-P130
有机化合物的同分异构体的书写
例1：书写C6H14的同分异构体
（一般采用“减碳法”）
例2：写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
例3：请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体
例4：请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体
(1)概念:不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。
(2)常见化学键的不饱和度:
化学键 －C≡C－
不饱和度
(3)一般计算方法:
Ω=
【思考】
1.C2H4
2.C2H4Cl2
3.C2H6O
【注意事项】①若有机化合物分子中含有卤素原子，则视为氢原子;
②若有氧原子，则不予考虑;
【不饱和度】
【等效氢原子】
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的
CH4
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH3
CH3