化学人教版（2019）选择性必修3 3.1卤代烃（共27张ppt）

(共27张PPT)
卤代烃
卤代烃的概述
一
1.卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是 ，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为_____________。
卤素
碳卤键
CnH2n＋1X(n≥1)
2.卤代烃的分类
卤代烃
按卤素原子的种类
，如CH2==CHF
，如CH3CH2Cl
，如CH3CH2Br
，如CH3I
按烃基的种类
饱和卤代烃，如CH3CH2Cl
不饱和卤代烃，如CH2==CHF
芳香卤代烃，如 、
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
按卤素原子的数目
卤代烃，如CH3Cl
卤代烃，如CH2Cl2
单
多
3.卤代烃的命名
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名
CH3CH2CHCH3
Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH2
Br
Br
4.卤代烃的用途
(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害：造成臭氧空洞。
卤代烃的性质
二
一、卤代烃的物理性质
气
液
固
高
升高
不溶
可溶
小
大
名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷
液态时密度 g/cm3 0.916 0.898 0.890 0.886 0.882
二、卤代烃的化学性质（溴乙烷）
H H
H C C Br
H H
δ-
δ+
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂（Cδ＋—Brδ－），使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应
1、溴原子被其他原子或原子团所取代，生成溴离子而离去
二、卤代烃的化学性质（溴乙烷）
（一）取代反应（水解反应）
CH3CH2Br＋NaOH
水
CH3CH2OH＋NaBr
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2OH＋HBr
HBr+NaOH
NaBr+H2O
1.化学方程式
二、卤代烃的化学性质（溴乙烷）
CH3CH2Br＋NaOH
水
CH3CH2OH＋NaBr
实验步骤
（一）取代反应（水解反应）
2.产物的验证
如何验证产物中的溴化钠？
实验现象
溶液分层
有机层厚度减小，直至消失
生成淡黄色沉淀
生成了AgBr沉淀
非电解质
电解质
【问题】加入AgNO3的作用是什么？
检验产物中的溴离子
【问题】加入稀硝酸的作用是什么？
中和过量的碱
Ag++OH-=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O
二、卤代烃的化学性质（溴乙烷）
CH3CH2Br＋NaOH
水
CH3CH2OH＋NaBr
（一）取代反应（水解反应）
2.产物的验证
如何验证产物中的乙醇？
红外光谱
核磁共振氢谱
KMnO4溶液
√
√
二、卤代烃的化学性质（溴乙烷）
H H
H C C Br
H H
δ-
δ+
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂（Cδ＋—Brδ－），使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应
1、溴原子(－Br)被其他原子或原子团所取代，生成溴离子而离去
2、C—Br键与邻位碳原子上的C—H键断裂，形成碳碳双键
二、卤代烃的化学性质（溴乙烷）
（二）消去反应
（CH3CH2Br、NaOH、乙醇）
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
HBr
1.化学方程式
二、卤代烃的化学性质（溴乙烷）
（二）消去反应
（CH3CH2Br、NaOH、乙醇）
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
定义：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。
脱去一个或几个小分子
不饱和键
特点：
相邻的两个碳原子各断一个化学键，脱去一个小分子
产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子
【练习】请写出以下卤代烃发生取代反应和消去反应的化学方程式。
取代反应 消去反应
CH3CHBrCH3
CH2Br
CH3CH2CHBrCH3
(CH3)3CCH2Cl
二、卤代烃的化学性质（溴乙烷）
（二）消去反应
（CH3CH2Br、NaOH、乙醇）
CH2CH2＋NaOH
乙醇
Br
H
CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O
定义：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。
脱去一个或几个小分子
不饱和键
特点：
条件：
邻位碳原子上有氢原子的卤代烃
规则：
扎依采夫规则（氢少失氢）：
含氢较少的邻位（β位）碳原子上的氢原子更容易脱去。
1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液
水
酸性
KMnO4溶液
（1）反应原理：
（2）实验步骤：
CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH
乙醇
CH3CH2CH CH2↑＋NaBr ＋H2O
【实验探究】如何验证产物中的1-丁烯？
向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验
（3）实验现象：
二、卤代烃的化学性质（1-丁烯）
（二）消去反应
2.产物的验证
1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液
水
酸性
KMnO4溶液
（1）反应原理：
（2）实验步骤：
CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH
乙醇
CH3CH2CH CH2↑＋NaBr ＋H2O
（4）注意事项：
a.为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？
除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。
b.除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
二、卤代烃的化学性质（1-丁烯）
（二）消去反应
2.产物的验证
【实验探究】如何验证产物中的1-丁烯？
卤代烃的性质及其产物检验总结
三
取代反应(水解反应)
R—OH＋NaX
R—X＋NaOH
水
消去反应
＋NaX ＋H2O
醇
＋NaOH
R
C
C
H
X
R
C
C
二、卤代烃的化学性质
条件：邻位碳原子上有氢原子。
扎依采夫规则：氢少失氢
取代反应(水解反应)
三、卤代烃的化学反应产物验证
R—X
水解/消去
稀硝酸
酸化
硝酸银
溶液
AgCl 白色沉淀
AgBr 浅黄色沉淀
AgI 黄色沉淀
红外光谱
核磁共振氢谱
卤素离子
消去反应(水解反应)
R—OH
R—OH
NaOH+水 /
水解
R—X
NaOH+醇 /
消去
R
C
C
水洗
高锰酸钾
X-
溶液褪色
2.下列卤代烃①CH3Cl、② 、③ 、
④ 、⑤ 、⑥ 中，可以发生水解
反应的是 (填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是 ；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是___；可以发生消去反应生成炔烃的是 。
①②③④⑤⑥
⑥
③
④
1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)。下列说法正确的是
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生水解反应时，被破坏的键是①
C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和②
√
作业：
练透：P155 T1-T9 T11-T12 T15