(共25张PPT)
第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质的性质
课时三 溶解性 分子的手性
溶解性
水是一种常见的良好溶剂,可以溶解很多种物质
汽修厂工人粘上油污时,为什么不能用水洗去?
01
溶解性
水是一种常见的溶剂,有些物质可以溶于水,但并不是所有的物质都能溶于水,那么,物质在水中的溶解性与哪些因素有关?
高锰酸钾加入水中
食用油加入水中
物质在水中的溶解度受哪些外因影响
固体
气体
1.大多数固体物质的溶解度随温度升高而增大,如 KNO3、NH4Cl。
2.少数固体物质的溶解度受温度的影响很小,如 NaCl。
3.极少数物质的溶解度随温度的身高而减小,如Ca(OH)2
1.温度:温度越高,气体溶解度越小。
2.压强:压强越大,气体溶解度越大。
分子结构也影响物质的溶解,即“相似相溶”
一、相似相溶
蔗糖易溶于水,难溶于CCl4
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
举个例子
H2O —— 极性溶剂
蔗糖 —— 极性溶质
CCl4 —— 非极性溶剂
Br2、I2 —— 非极性溶质
Br2、I2易溶于CCl4 ,难溶于水
下表为饱和一元醇在水中的溶解度,找出规律并分析原因
气体 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
随分子中的碳原子数增加,饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小
C2H5OH 中的-OH 和 H2O 中 -OH 相近,因而乙醇易溶于水。
戊醇 (CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大,其-OH跟水分子中的-OH 相似性差异较大,因此它在水中溶解度明显减小。
若溶质与溶剂形成氢键,可增大其溶解度
同为非极性分子,为什么CO2、Cl2在水(极性溶剂)中具有较好的溶解度?
气体 二氧化碳 氯气 氢气 氮气 氧气
溶解度/g 0.169 0.729 0.00016 0.0019 0.0043
若溶质与溶剂能发生化学反应,可增大其溶解度
比较NH3和CH4在水中的溶解度。
怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同?
气体 氨气 甲烷
溶解度/g 52.9 0.0023
NH3为极性分子,CH4为非极性分子,水为极性分子
根据相似相溶规律,NH3易溶于水,而CH4不易溶于水
NH3与水反应,并与水分子之间可形成氢键,使得NH3更易溶于水
小结:物质在水中的溶解性的影响因素
发生化学反应
形成氢键
分子的极性
分子结构的相似性
3.溶解性
二、分子间的作用力
拓展
萃取——青蒿素的提取
《肘后备急方》:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”
屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素,治疗疟疾,挽救了无数人的生命。
为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
极性上:青蒿素和乙醚的极性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,在乙醚中的溶解度大。
结构上:青蒿素中含有醚键,乙醚中也有醚键。 相似相溶!
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
问题1.为什么需要用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?
思考:
分子的手性
02
分子的手性
20世纪50年代,“反应停”最早在德国被研发出来,当时德国及其他国家都将它用于缓解孕妇孕吐的处方药。
但是随着“反应停”的大量使用,最终导致1.2万余名畸形儿被活活地生下来。
02
分子的手性
自然界的生命体中存在许多左右对称的形态
02
分子的手性
同学们,请拿出你们的左手和右手能够叠合在一起吗?
02
分子的手性
概念
手性异构体:具有完全相同的 和 的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
手性分子:具有 的分子。
组成
原子排列
手性异构体
两个分子互为镜像,但不能相互叠合
01
同种分子
02
不是同种分子
绕轴旋转不能叠合
绕轴旋转能叠合
三、分子的手性
2.手性分子形成的条件
02
分子的手性
有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子
手性碳原子
手性分子的判断
判断方法
有机物分子中是否存在________________
手性碳原子
示例
一碳四不同
手性碳原子
02
分子的手性
1848年,巴斯德在研究酒石酸盐时,用显微镜仔细观察其晶体结构,发现有两种互为手性异构的形式,并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。
巴斯德
法国微生物学家、化学家
一对手性酒石酸盐晶体
02
分子的手性
2001年,诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家,用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。
02
分子的手性
催化剂
催化剂
不产生不匹配的手性产物
合成匹配的手性产物
手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握。
二、分子的手性
4. 手性合成
目前世界上使用的药物总数约为1900多种,手性药物大约占50%以上,在临床常用的200多种药物中,手性药物多达114种。
如日常用于消炎杀菌的氧氟沙星、治疗冠心病的氨氯地平等都是手性药物。
感谢观看
THANK YOU