(共79张PPT)
不用盲目地崇拜任何权威，因为你总能找到相反的权威。
罗素
约瑟夫·李斯特
19世纪末期，,发现在某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。
原来，这是这是从化工厂流出的废弃物与苯酚混杂在沟水里。
李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。
化学趣史
消毒剂之父是谁？
由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。。
酚被氧化而发生褐变
苯酚的性质和应用
学习目标化学性质分子结构结构式结构简式球棍模型比例模型物理性质颜色状态气味水溶性取代反应加成反应显色反应氧化反应缩聚反应
1
分子结构
酚概念 苯酚结构
搭积木是同学们儿时喜爱的游戏，请做这样的游戏：将下列基团组合成有机物。并说出这些物质的类别。
运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？
—OH
—CH2—
—CH3
请你试一试
—OH直接与链烃基相连
1
CH3—OH
CH3CH2—OH
2
—OH直接与苯环相连
—OH
—CH2—
—CH3
1.1 酚概念
分子结构
1
羟基与苯环(或其他芳环)碳原子______相连的有机物
直接
酚
醇
芳香醇
酚
酚羟基
醇羟基
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH —OH
结构 特点 —OH与 —OH与 —OH与
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
概念辨析
麝香草
丁香草
芝麻
生活中的化学
1.2 结构
分子结构
1
1
2
3
4
5
C6H6O
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
所有原子一定共面吗？
请写出分子式为C7H8O的芳香族同分异构体。
请你试一试
下列物质中，为 的同系物的是
C6H5CH2OH
看谁做得既准又快
2
苯酚长啥样子？
颜色 状态 气味 水溶性
实验 主要操作 实验现象 实验结论
1 观察苯酚的色、味、态 ——
2 试管中加少量水，再逐渐加苯酚，振荡；再加至晶体不溶解
3 上述试管放入热水中水浴加热；再让液体冷却
4 另取一试管中加入苯酚， 再加入苯
实验探究
物理性质
2
颜色
1
2
3
4
状态
固体
气味
水溶性
无色
特殊
微溶于水
（溶热水）
溶于乙醇、苯
皮肤上沾到苯酚时，就立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
酚醛树脂
医药
消毒剂
染料
合成香料
合成纤维
3
苯酚能和哪些物质反应？
明确几大反应类型
设计实验证明苯酚溶液显酸性？
苯酚无酸性？
实验探究
酸通性：指示剂、碱、盐
苯酚溶液
石蕊试液
未变红
苯酚酸很弱？
设计实验证明苯酚溶液显酸性？
实验探究
酸通性：指示剂、碱、盐
用方程式表示这一变化过程
苯酚有酸性
问题解决
用方程式表示这一变化过程
问题解决
3.1 弱酸性
化学性质
3
＋
俗称
石炭酸
石炭，实际上就是煤的另一种称呼。
对于苯酚来说，最早在煤焦油中发现，而煤焦油则是煤炭干馏后得到的产物。因此，将苯酚称作carbolic acid，字面意义上是“从煤焦油中发现的酸性物质”，然后再次被译为石碳酸，而苯酚则是根据其结构进行的命名。
它们之间可能会反应？
Na2CO3 NaHCO3
苯酚更易与哪一物质反应？
Na2CO3
设计实验证明？
问题解决
设计实验证明苯酚溶液显酸性？
实验探究
浊液澄清
无气泡
苯酚的酸性强于
酸通性：指示剂、碱、盐
NaHCO3
苯酚会不会与NaHCO3反应？
思考﹒ 讨论
×
苯酚的酸性强于
弱于
H2CO3
实验探究
设计实验证明苯酚酸性比碳酸弱？
据CO2 的用量而定，或是两者的混合物？
苯酚的酸性弱于碳酸
实验探究
设计实验证明苯酚酸性比碳酸弱？
实验探究
酚有酸性而醇无，如何解释？
由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中－OH可以电离，据此推测苯酚具有酸性！
苯环对羟基的影响
3.1 弱酸性
化学性质
3
＋
酸性
特别提醒
苯酚能与Na2CO3反应，但无CO2生成
苯酚钠与CO2、水反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不能生成Na2CO3
如何除去苯中的苯酚？
利用苯酚的酸性
NaOH溶液
在混合溶液中加入稍过量的NaOH溶液，振荡，静置，分液，取上层液体，即为苯。
学以致用
你有什么疑问？
联想与质疑
C6H5OH
C2H5OH
苯酚和钠能反应吗？
2C6H5OH＋2Na 2C6H5ONa＋H2↑
苯酚和HBr能反应吗？
苯酚能发生消去反应吗？
苯酚与HBr不反应，也不发生消去反应！
你有什么疑问？
联想与质疑
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH
结构特点
酸性
与HX
消去反应
原因 羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
无
有
反应
不反应
可以
不可以
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H＋
苯环对酚羟基的影响使C6H5—OH中C—O键更牢固！
乙醇和苯酚的性质比较
你注意到了吗？
联想与质疑
同醇
与钠反应
不同醇
可电离 不消去与取代
同苯
取代与加成
苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应？
如何设计实验证明？
观察与思考
思路：导电性、pH等。
问题解决
测定反应前后溶液的导电性变化。
实验探究
把一条pH试纸分成三段，置于表面皿中
1
2
3
4
先测定溴水的pH
再测定苯酚溶液的pH
在装有溴水的试管中逐滴加入苯酚溶液，生成白色沉淀后再测其pH
用pH试纸测定反应前后溶液的pH
溶液 pH 结论
溴水
苯酚溶液 反应后溶液 6
7
3
溴水与苯酚是
取代反应
实验探究
3.2 取代反应
化学性质
3
2，4，6-三溴苯酚
特别提醒
三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成功的关键是浓溴水要足量。
实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定
壹
贰
北洋海军的炮弹号称亚洲第一，可为何开战之后迅速战败
定远舰在甲午海战前只补充了55枚国产普通开花弹，平均一门炮顶多分得十几枚。在海战中，这些炮弹仅一个半小时就打光了。剩余的三个多小时里，定远舰的305毫米巨炮只能发射根本不会爆炸的实心弹。而日本海军用的全部是开花弹。
北洋海军极为稀缺的开花弹，无论是外购的还是自造的，弹内填充的都是黑火药。这种中国古代方士在炼丹时偶然发现的化学物质，威力极为有限。
而欧洲国家早已发现了黑火药的局限，一直在苦苦寻找一种可以取而代之的“猛炸药”，最终他们找到了苦味酸。1885年，法国正式将苦味酸作为炸药主成分来装填弹头。
就在清廷陶醉于“亚洲第一”的时候，日本正在与法国谈判，希望大量购入这种炸药，不料因价格问题未能达成协议。1888年9月，日本授命工程师着手研究苦味酸，三年后终于成功配制出了以苦味酸为主要成分的烈性炸药。但苦味酸炸药爆性不稳定，即便当时的欧洲列强，也未敢在海军中全面采用这种炸药。而日本人却青出于蓝，他们在炮弹内壁刷上漆，还在苦味酸和炮弹内壁中间灌上一层蜡，巧妙地克服了苦味酸极易与金属反应的不稳定特性。
苯酚在浓硫酸催化下，也能与浓硝酸发生取代反应，请写出方程式。
牛刀小试
苯酚 苯
反应物
反应条件
被取代的 氢原子数
反应速率
结论 溴水与苯酚
液溴与纯苯
不用催化剂
Fe作催化剂
一次取代苯环
上三个氢原子
一次取代苯环上一个氢原子
瞬时完成
初始缓慢，后加快
苯酚比苯更易发生取代反应
归纳与整理
羟基对苯基产生了影响，使苯环上酚羟基邻、对位的氢原子受到活化。
C
C
C
C
C
C
H
O
H
H
H
H
H
在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使其羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离
而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使其苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代
以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约
交流讨论
如何检验亚铁盐是否变质了？
知识回顾
观察与思考
3.3 显色反应
化学性质
3
苯酚遇FeCl3溶液变紫色
可用于二者的互检
苯环除了要可发生取代反应外，你认为还可能发生什么反应？
由苯酚的结构，推测还可发生什么反应？
问题探究
3.4 加成反应
化学性质
3
臭屁虫或屁蛋虫
一旦招惹了它，就会尝到臭死个人的味道
是有名的臭气专家，它们具有臭腺，遇危险时便分泌臭液，借此自卫逃生，这使它“臭名远扬”。
当屁蛋虫遇到危险时会迅速射出有毒的雾弹，能在4 min内发射29次，射程可达30cm。
屁蛋虫的武器
雾弹是如何产生的？
遇到危险时，后庭室将迅速地将对苯二酚及过氧化氢注入前庭室中，在酶的催化下，立刻发生猛烈的氧化反应，同时将氧化产物苯醌由下腹部喷出。
苯醌对黏膜有刺激性，屁蛋虫借此烟雾的掩护就可以逃跑了。
腹部有一囊状分隔室，后庭室储藏对苯二酚和过氧化氢
而前庭室存有过氧化物和过氧化氢酶，可以催化对苯二酚的氧化反应
＋H2O2
酶
生活中的化学
用后拧紧瓶盖
长时间放置
粉红色
因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
观察与思考
苯酚有还原性
用后拧紧瓶盖
长时间放置
粉红色
问题探究
苯酚有还原性
请你设计实验证明苯酚有还原性
KMnO4/H+
褪色
3.5 氧化反应
化学性质
3
1
O2
露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色
2
KMnO4
褪色
法国人的为英国的1/2或1/3
冠心病死亡率
生活中的化学
葡萄酒中含有可抗癌的抗氧化剂
白藜芦醇
塑料之父是谁？
贝克兰使用最初的酚醛合成反应釜
贝克兰在其位于纽约的实验室
时代周刊封面刊登贝克兰照片
酚醛树脂
相对分子质量小的化合物
聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子
3.6 缩聚反应
化学性质
3
酚醛树脂
这节课我学到了什么？
（用一句话表示）
还有什么疑问？
课堂小结
通过苯酚的学习，谈谈你对“结构决定性质”的看法。
交流讨论
归纳与整理
弱酸性
酸性
H2CO3＞C6H5OH
反应物
NaOH Na2CO3
苯的性质
取代反应
Br2
加成反应
H2
特性
显色反应
紫色
1
2
三影响
链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯
苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3
羟基对其他基团的影响
①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代
有机分子内原子或原子团的相互影响
苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色
溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 C6H5—Br 邻、间、对 三种溴苯 三溴苯酚
结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被氧化。 谢谢观赏
