化学人教版（2019）选择性必修3 3.5.2引入官能团（共28张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.5.2引入官能团（共28张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-03-29 16:37:31 | ||
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文档简介
(共28张PPT)
1、熟悉烃及烃的衍生物的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。
2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。
碳骨架的构建和官能团的转化。
碳骨架的构建和官能团的转化。
碳碳双键
与O2反应
与HCN加成
与HBr加成
加聚反应
与H2O反应
高分子
环氧乙烷
醇
卤代烃
腈
官能团的转化
构建碳骨架（碳链增长）
同学们，碳碳双键能发生什么反应？
温故而知新
有机化合物有哪些特征反应？
烷烃
烯烃、炔烃
苯
醇
酚
醛
羧酸
卤代烃
酯
酰胺
苯的同系物
取代反应
加成、加聚反应
取代反应
取代、氧化反应
水解、消去反应
氧化、取代、消去反应
取代反应
加成、氧化反应
取代反应
水解反应
水解反应
酮
加成反应
同学们，有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成有两大任务：
一、构建目标分子的碳骨架
二、引入目标分子的官能团
碳链增长
碳链缩短
成环
引入碳碳双键、碳卤键
引入羟基、醛基
引入羧基、酯基
1、引入碳碳双键
二、引入目标分子的官能团
引入碳碳双键
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
1、引入碳碳双键
二、引入目标分子的官能团
引入碳卤键
2、引入碳卤键
二、引入目标分子的官能团
烷烃的卤代
苯及其同系物的卤代
不饱和烃与HX、X2加成
醇与HX取代
2、引入碳卤键
二、引入目标分子的官能团
引入羟基
3、引入羟基
二、引入目标分子的官能团
烯烃与水加成
醛（酮）与H2加成
卤代烃的水解
酯的水解
3、引入羟基
二、引入目标分子的官能团
+
2
稀H2SO4
△
+
2
引入羧基
4、引入羧基
二、引入目标分子的官能团
醛的氧化
酯、酰胺的水解
烯烃的氧化
苯的同系物的氧化
醇的氧化
4、引入羧基
二、引入目标分子的官能团
5、引入酯基
二、引入目标分子的官能团
+
浓H2SO4
△
+
+
2
浓H2SO4
△
+
2
浓H2SO4
△
+
2
+
2
练习1、有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（ ）
A、氧化反应、取代反应
B、氧化反应、加成反应
C、取代反应、加成反应
D、取代反应、加聚反应
C
练习2、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a、酯化反应 b、取代反应 c、消去反应 d、加成反应 e、水解反应
其中正确的组合有（ ）
A、 a、b、c B、 d、e
C、 b、d、e D、 b、c、d、e
C
练习3、下列反应不能引入-OH的是 （ ）
A、醛还原反应
B、酯类水解反应
C、卤代烃水解
D、烷烃取代反应
D
【小结】常见官能团的引入
官能团 引入方法
碳碳双键 ①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成
碳卤键 ①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成
③烷烃(苯及苯的同系物)的取代
羟基 ①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③醛的还原 ④酯的水解
醛基 ①醇的催化氧化 ②烯烃的氧化
羧基 ①醇的氧化 ②醛的氧化 ③酯的水解 ④烯烃的氧化
酯基 酯化反应
加成反应
1、消除不饱和键
2、消除羟基
取代、消去、酯化、氧化
3、消除醛基、酮羰基
加成、氧化
4、消除碳卤键
消去、水解
5、消除酯基、酰胺基
水解
三、官能团的消除
1、利用衍变关系进行转化
四、官能团的转化
2、增加官能团个数
3、改变官能团位置
CH3CH=CH2
CH3CH2CH2
OH
消去
加成
CH3CHCH3
Cl
CH3CHCH3
OH
水解
R-CH2-CH2OH
R-CH=CH2
消去
Cl
Cl
R-CH-CH2
加成
水解
OH
OH
R-CH-CH2
四、官能团的转化
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
五、官能团的保护
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH。
1、酚羟基的保护
2、醇羟基的保护
五、官能团的保护
可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
练习4、用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是 。
保护酚羟基
碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
3、碳碳双键的保护
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
NaOH/醇
△
C＝C
五、官能团的保护
＋H2O
—C—C—
OH
H
浓硫酸
△
C＝C
C＝C
问：设计A、B两步的目的是什么？
防止碳碳双键被氧化
练习5、以HOCH2-CH=CH-CH2OH为原料合成HOOC-CH=CH-COOH的路线为
HOCH2-CH=CH-CH2OH
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH
HOOC-CHCl-CH2-COOH
HOOC-CH=CH-COOH
A
B
C
4、氨基(-NH2)的保护
氨基易被O2、O3、H2O2等氧化
CH3
浓硝酸
浓硫酸，加热
CH3
NO2
KMnO4/H＋
COOH
NO2
Fe/HCl
COOH
NH2
五、官能团的保护
1、熟悉烃及烃的衍生物的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。
2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。
碳骨架的构建和官能团的转化。
碳骨架的构建和官能团的转化。
碳碳双键
与O2反应
与HCN加成
与HBr加成
加聚反应
与H2O反应
高分子
环氧乙烷
醇
卤代烃
腈
官能团的转化
构建碳骨架（碳链增长）
同学们，碳碳双键能发生什么反应？
温故而知新
有机化合物有哪些特征反应？
烷烃
烯烃、炔烃
苯
醇
酚
醛
羧酸
卤代烃
酯
酰胺
苯的同系物
取代反应
加成、加聚反应
取代反应
取代、氧化反应
水解、消去反应
氧化、取代、消去反应
取代反应
加成、氧化反应
取代反应
水解反应
水解反应
酮
加成反应
同学们，有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成有两大任务：
一、构建目标分子的碳骨架
二、引入目标分子的官能团
碳链增长
碳链缩短
成环
引入碳碳双键、碳卤键
引入羟基、醛基
引入羧基、酯基
1、引入碳碳双键
二、引入目标分子的官能团
引入碳碳双键
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
1、引入碳碳双键
二、引入目标分子的官能团
引入碳卤键
2、引入碳卤键
二、引入目标分子的官能团
烷烃的卤代
苯及其同系物的卤代
不饱和烃与HX、X2加成
醇与HX取代
2、引入碳卤键
二、引入目标分子的官能团
引入羟基
3、引入羟基
二、引入目标分子的官能团
烯烃与水加成
醛（酮）与H2加成
卤代烃的水解
酯的水解
3、引入羟基
二、引入目标分子的官能团
+
2
稀H2SO4
△
+
2
引入羧基
4、引入羧基
二、引入目标分子的官能团
醛的氧化
酯、酰胺的水解
烯烃的氧化
苯的同系物的氧化
醇的氧化
4、引入羧基
二、引入目标分子的官能团
5、引入酯基
二、引入目标分子的官能团
+
浓H2SO4
△
+
+
2
浓H2SO4
△
+
2
浓H2SO4
△
+
2
+
2
练习1、有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（ ）
A、氧化反应、取代反应
B、氧化反应、加成反应
C、取代反应、加成反应
D、取代反应、加聚反应
C
练习2、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a、酯化反应 b、取代反应 c、消去反应 d、加成反应 e、水解反应
其中正确的组合有（ ）
A、 a、b、c B、 d、e
C、 b、d、e D、 b、c、d、e
C
练习3、下列反应不能引入-OH的是 （ ）
A、醛还原反应
B、酯类水解反应
C、卤代烃水解
D、烷烃取代反应
D
【小结】常见官能团的引入
官能团 引入方法
碳碳双键 ①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成
碳卤键 ①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成
③烷烃(苯及苯的同系物)的取代
羟基 ①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③醛的还原 ④酯的水解
醛基 ①醇的催化氧化 ②烯烃的氧化
羧基 ①醇的氧化 ②醛的氧化 ③酯的水解 ④烯烃的氧化
酯基 酯化反应
加成反应
1、消除不饱和键
2、消除羟基
取代、消去、酯化、氧化
3、消除醛基、酮羰基
加成、氧化
4、消除碳卤键
消去、水解
5、消除酯基、酰胺基
水解
三、官能团的消除
1、利用衍变关系进行转化
四、官能团的转化
2、增加官能团个数
3、改变官能团位置
CH3CH=CH2
CH3CH2CH2
OH
消去
加成
CH3CHCH3
Cl
CH3CHCH3
OH
水解
R-CH2-CH2OH
R-CH=CH2
消去
Cl
Cl
R-CH-CH2
加成
水解
OH
OH
R-CH-CH2
四、官能团的转化
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
五、官能团的保护
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
H＋
OCH3
CH3
OH
CH3
酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH。
1、酚羟基的保护
2、醇羟基的保护
五、官能团的保护
可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
练习4、用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是 。
保护酚羟基
碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
3、碳碳双键的保护
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
NaOH/醇
△
C＝C
五、官能团的保护
＋H2O
—C—C—
OH
H
浓硫酸
△
C＝C
C＝C
问：设计A、B两步的目的是什么？
防止碳碳双键被氧化
练习5、以HOCH2-CH=CH-CH2OH为原料合成HOOC-CH=CH-COOH的路线为
HOCH2-CH=CH-CH2OH
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH
HOOC-CHCl-CH2-COOH
HOOC-CH=CH-COOH
A
B
C
4、氨基(-NH2)的保护
氨基易被O2、O3、H2O2等氧化
CH3
浓硝酸
浓硫酸，加热
CH3
NO2
KMnO4/H＋
COOH
NO2
Fe/HCl
COOH
NH2
五、官能团的保护