化学人教版（2019）选择性必修3 3.5.1构建碳骨架（共29张ppt）

(共29张PPT)
1、熟悉烃及烃的衍生物的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。
2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。
碳骨架的构建和官能团的转化。
碳骨架的构建和官能团的转化。
苯甲酸苯甲酯
化妆品香料
聚甲基丙烯酸羟乙酯
隐形眼镜材料
缓释阿司匹林
苯甲酸苯甲酯
化妆品香料
最早源自水仙花
水仙花
聚甲基丙烯酸羟乙酯
隐形眼镜材料
自然界不存在
同学们，有机合成重要吗？
２-(乙酰氧基)苯甲酸
阿司匹林
人工合成
水杨酸
人工合成
缓释阿司匹林
同学们，有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成有两大任务：
一、构建目标分子的碳骨架
二、引入目标分子的官能团
碳链增长
碳链缩短
成环
引入碳碳双键、碳卤键
引入羟基、醛基
引入羧基、酯基
思考与讨论
哪些官能团之间能通过反应连接在一起呢？
+
△
+
+
△
+
+
△
+
取代反应而连接
思考与讨论
哪些官能团之间能通过反应连接在一起呢？
△
3
+
△
△
+
加成反应而连接
1、成环
一、构建目标分子的碳骨架
(1)形成环醚
(2)形成环酯类
成环反应
(3)形成环酰胺类
(4)共轭二烯烃加成
△
△
1、成环
一、构建目标分子的碳骨架
1、成环
一、构建目标分子的碳骨架
+
浓H2SO4
△
+
2
+
浓H2SO4
△
+
2
1、成环
一、构建目标分子的碳骨架
+
△
+
△
一、构建目标分子的碳骨架
原料分子中的碳原子
目标分子中的碳原子
少于
引入含碳原子的官能团
2、碳链的增长
哪些反应能使碳链增长呢？
加成反应、加聚反应、酯化反应、分子间脱水、羟醛缩合反应等。
一、构建目标分子的碳骨架
1、碳链的增长
(2)加聚反应
碳链增长
(4)分子间脱水
(6)付克烷基化反应
(1)与HCN发生加成反应
(3)酯化反应
(5)羟醛缩合反应
一、构建目标分子的碳骨架
2、碳链的增长
（1）与HCN的加成反应
(2)加聚反应
nCH2＝CH2 [ CH2-CH2 ]n
一定条件下
(3)酯化反应
(4)分子间脱水
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
一、构建目标分子的碳骨架
1、碳链的增长
(5)羟醛缩合反应
催化剂
CH3—C—H＋CH3CHO
O
α
CH3—CH—CH2CHO
OH
催化剂
△
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
(6)付克烷基化反应
+ Cl-CH2CH3
无水AlCl3
CH2CH3
+ HCl
一、构建目标分子的碳骨架
2、碳链的增长
1、由卤代烃增长碳链：
2、卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaCl
H2O , H＋
CH3CH2COOH
3、卤代烃与炔钠的反应
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
2CH3C≡CH+Na 2CH3C≡CNa+H2↑
液氨
2 R—X + 2Na
R—R + 2 NaX
（武兹反应）
知识拓展
4、由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
R’—Cl
+ RMgCl
R’—R
+ MgCl2
RMgCl
RCl + Mg
无水乙醚
+ RMgCl
—OMgCl
R
H2O
—OH
R
知识拓展
练习1、下列反应可使碳链增长的有 (　　)
①加聚反应　②缩聚反应　③酯化反应　
④卤代烃的氰基取代反应　⑤乙酸与甲醇的反应
A.全部　 B.①②③　　C.①③④　 D.①②③④
A
原料分子中的碳原子
目标分子中的碳原子
多于
断开碳链
一、构建目标分子的碳骨架
3、碳链的缩短
分解反应、水解反应、氧化反应等。
哪些反应能使碳链缩短呢？
一、构建目标分子的碳骨架
3、碳链的缩短
(2)酯的水解
碳链缩短
(4)碳碳双键、三键的氧化
(1)分解反应
(3)酰胺基的水解
(5)苯的同系物的氧化
(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
C4H10 CH4 + C3H6
△
一、构建目标分子的碳骨架
3、碳链的缩短
(2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
(3)与高锰酸钾发生氧化反应
①烯烃
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
CH≡C－R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
②炔烃
C＝CH－R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R－COOH
R'
R''
一氢成气
无氢成酸
一、构建目标分子的碳骨架
3、碳链的缩短
CH3CH=CH2
KMnO4/H+
CH3C≡CH
KMnO4/H+
CH3COOH + CO2
CH3COOH + CO2
CH3－CH=C－CH3
CH3
KMnO4/H+
CH3COOH +
CH3－C－CH3
=
O
练习2、完成下列方程式。
KMnO4
H＋
③芳香化合物的侧链
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
(3)与高锰酸钾发生氧化反应
一、构建目标分子的碳骨架
3、碳链的缩短
练习3、下列反应能使碳链缩短的是(　　)
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　
②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　
③重油裂化为汽油　
④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　
⑤炔烃与溴水反应
A、①②③④⑤ B、②③④⑤
C、①②④⑤ D、①②③④
D
练习5、下列反应可以使碳链增长的是( )
A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热
B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热
C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热
D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照
A
练习6、下列反应可以使碳链减短的是( )
A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物
B、裂化石油制取汽油
C、乙烯的聚合反应
D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
AB