化学人教版（2019）选择性必修3 3.4.1羧酸（共27张ppt）

(共27张PPT)
1、认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。
2、能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。
羧酸的结构特点和主要化学性质。
羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断键规律。
生活中的羧酸
CH3 ─ CH─ COOH
OH
乳酸
HCOOH
乙二酸(草酸)
COOH
COOH
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
柠檬酸
甲酸(蚁酸)
一、羧酸
1、定义：
3、饱和一元脂肪酸：
2、官能团：
羧基
或
4、饱和一元脂肪酸的通式：
CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2（ n ≥ 1）
CH3CH2CH2 ─ COOH
烷烃基
羧基
由烃基(或氢原子)与羧基（ ）相连而构成的化合物。
根据烃基
5、羧酸的分类
芳香酸：苯甲酸(安息香酸)
C6H5COOH
脂肪酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
硬脂酸
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
软脂酸
油酸
一、羧酸
根据羧基数目
HCOOH
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC ─ COOH
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
羧酸
一、羧酸
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH3 ─ CH─ COOH
OH
醇类
羧酸类
乳酸
柠檬酸
5、羧酸的分类
HOOC─ CH2 ─ CH─ COOH
OH
苹果酸
既有醇的性质，又有羧酸的性质。
6、羧酸的命名
【注意】由于醛基总是位于碳链的一端，所以羧基碳总是在第一位！
2-甲基丙酸
3 2 1
CH3CH2COOH
CH3
一、羧酸
①选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。
②从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例1、请对下列酸进行命名
①HCOOH ②CH3CH2COOH ③
3-甲基丁酸
甲酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
CH3CH2CH2COOH
CH3
COOH
④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥
二、常见的酸
1、最简单的羧酸——甲酸（蚁酸）
醛基
羧基
甲酸是一种无色有刺激性的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
甲酸分子中既有______的结构，又有______的结构，这使得甲酸既有______的性质，又有______的性质。
与水分子形成氢键
醛基
羧基
羧酸
醛
在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
2、最简单的芳香酸——苯甲酸（安息香酸）
二、常见的酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。
3、最简单的二元酸——乙二酸（草酸）
无色透明晶体，可溶于水和乙醇。常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。
苯环不溶于水
一元羧酸，随着碳原子数的增大，溶解度迅速下降，甚至不溶于水。
二、常见的酸
4、乙酸（醋酸）
12
10
0
4
6
8
2
吸收强度
δ
乙酸的核磁共振氢谱图
分子式：
结构简式：
C2H4O2
球棍模型
空间填充模型
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 －COOH 122 249
表3-4 几种羧酸的熔点和沸点
二、常见的酸
随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。
三、羧酸的化学性质
δ＋
δ－
当O ─ H键断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C ─ O键断裂时， ─ OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质？
元素符号 C H O
电负性 2.5 2.1 3.5
δ－
δ＋
三、羧酸的化学性质
1、酸性
2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH + Na2O =2CH3COONa+ H2O
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质。
②金属单质
③碱性氧化物
④碱
⑤盐/酸式盐
①能使指示剂变色
酸的通性
δ＋
δ－
δ－
δ＋
氧氢键易断裂
酸性
实验探究
1、设计实验证明羧酸（甲酸、苯甲酸和乙二酸）具有酸性？
实验内容 实验现象 结论
分别取0.01 mol·L-1三种酸
溶液，滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
紫色石蕊溶液
变红色
pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。
实验操作
实验现象
实验结论
实验探究
1、设计实验证明羧酸（甲酸、苯甲酸和乙二酸）具有酸性？
溶液的红色最终褪去
甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性
实验探究
2、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
根据强酸制弱酸的原理，写出上述试剂反应的化学方程式。
实验探究
2、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑
+ CO2 + H2O → + NaHCO3
苯酚钠溶液变浑浊是否一定是与CO2反应导致的？该如何设计实验？
CH3COOH具有挥发性
实验探究
2、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
既除去了杂质CH3COOH，又生成了CO2，且防止CO2溶解。
【实验结论】
【实验现象】
乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
三、羧酸的化学性质
2、酯化反应
①
②
从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？
酸脱羟基，醇脱氢原子
酸脱氢原子，醇脱羟基
δ＋
δ－
δ－
δ＋
碳氧键易断裂
取代反应
+
浓H2SO4
△
+
+
浓H2SO4
△
+
三、羧酸的化学性质
2、酯化反应
同位素原子18O示踪法
请同学们从化学键的角度分析错误的原因？
+
浓H2SO4
△
+
+
浓H2SO4
△
+
思考与讨论
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
+
浓H2SO4
△
+
①增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失）。
②不断分离产物水。
③由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
④冷凝回流，提高产率。
例2、请写出下列方程式。
浓H2SO4
△
+
2
+
2
+
3
浓H2SO4
△
+
3
+
2
浓H2SO4
△
+
2
例2、请写出下列方程式。
+
浓H2SO4
△
+
2
例2、请写出下列方程式。
+
浓H2SO4
△
+
2
CH3 ─ CH─ COOH
OH
2
浓H2SO4
△
羧酸的化学性质
1、酸性
①使酸碱指示剂变色
②与活泼金属反应
③与碱性氧化物反应
④与碱反应
⑤与盐反应
2、酯化反应（取代反应）
δ＋
δ－
δ－
δ＋
氧氢键易断裂
酸性
碳氧键易断裂
取代反应
+
浓H2SO4
△
+