化学人教版（2019）选择性必修3 1.1.2同分异构体（共27张ppt）

(共27张PPT)
有机物的同分异构体
第一节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构
1
2
3
通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性
同分异构体书写的基本方法
一、认识有机化合物的同分异构现象
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、性质不同；
1、概念:① 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象
①同分
②异构
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多。
一、有机化合物的同分异构
二个不同：
理解同分异构体：
三个相同：
分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同
结构不同、性质不同
1. 相对分子质量相同、结构不同的物质一定互为同分异构体吗？
2. 各元素的质量分数相同、结构不同的物质一定互为同分异构体吗？
不一定。如C2H4、CO的相对分子质量均为28，但二者不属于同分异构体。
不一定。如C2H4与C3H6分子中C、H元素的质量分数均相同(最简式：CH2)，但二者不是同分异构体。
一、有机化合物的同分异构
物质 正丁烷 异丁烷
熔点(℃) -138.4 -159.6
沸点(℃) -0.5 -11.7
物理性质：
碳原子数相同的烷烃（同分异构体之间），支链越多，熔沸点越低。
化学性质：
(1)同类物质，化学性质相似。如CH3CH2CH2CH3与 。
(2)不同类物质，化学性质不相同。如CH3CH==CH2(丙烯)与 (环丙烷)。
概念 定义 属类 物理性质 化学性质
同位素 同种元素的不同原子 不同 相同
同素异形体 同种元素的不同单质 不同 相似
同系物 同一类化合物 不同 相似
同分异构体 可同类，可不同类 不一定相同 质子数等，中子数不同的原子
同一元素 形成的不同单质
结构相似，组成上差n个CH2化合物
相同分子式，不
同结构的化合物
同位素，同素异形体，同系物，同分异构体的区别
同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2
同分异构体的分类
同分异构体
结构异构
立体异构
碳链异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
手性异构
官能团不同
官能团的位置不同
碳骨架不同
(烯烃)
(构象异构/对映异构)
一、认识有机化合物的同分异构现象
C＝C
CH3
CH3
H
H
顺式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
有机化合物的立体异构现象 P35
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
（1）顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
产生顺反异构体的条件：
双键两端的碳原子上连有不相同基团，只有这样才会产生顺反异构体。
P35
【练习】
下列物质中没有顺反异构的是( )
A. 1，2-二氯乙烯
B. 1，2-二氯丙烯
C. 2-甲基-2-丁烯
D. 2-氯-2-丁烯
C
一、认识有机化合物的同分异构现象
手性异构体：一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠
手性分子：有手性异构体的分子
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
（2）立体异构——对映异构
有机化合物的立体异构现象
一、认识有机化合物的同分异构现象
异构类别
实例
碳骨架异构
位置异构
官能团异构
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
C4H8
C6H4Cl2
C2H6O
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
下列异构属于何种异构？
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
１.CH3COOH和 HCOOCH3
３. CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3
∣
CH3
４.CH3–CH=CH–CH2–CH3和
CH3–CH2–CH２ – CH=CH２
２.CH3–CH2–CHO和 CH3 –C–CH3
=
O
一、认识有机化合物的同分异构现象
1、同分异构体的书写-碳链异构
思考
戊烷(C5H12)有多少种同分异构体呢？
庚烷(C7H16)有多少种同分异构体呢？
思考
9种
（一）碳架异构的书写方法
先确定碳链结构，再补氢原子。
“减碳法”
写碳架异构的书写方法：
心法口诀：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由同邻间。
甲基不挂端点位、乙基不挂2号位……
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
366319
2、同分异构体的书写-位置异构
C3H7Cl有多少种同分异构体呢？
3).位置异构的书写：碳链异构+位置异构
分子式为C5H11Cl有多少种结构？
思考
同一碳原子上的氢
乙烷
同一碳原子上所连甲基上的氢
位于对称位置的氢
苯环上的氢
等效氢
新戊烷
1.等效H法
一元取代物的数目判断
【练习1】
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
a
① ② ③
① ② ③
以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
①
②
①
②
③
④
2.同分异构体的数目确定
定一移一法
二元取代物的数目判断
判断下列有机物中二氯代物的同分异体的数目
思考
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
15种
【练习2】二噁英的结构简式为 ，它的二氯代物有10种，
则其六氯代物有（ ）。
A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种
2.换元法（又称互补法或替代法）
例：已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？
3种
烃的 m元取代物 + 烃的 n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
B
①适用类型：多官能团有机化合物
练习：已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异
构体，以此推断A苯环上的四溴代
物的异构体数目有 -------（ ）
A.9种 B. 10种
C. 11种 D. 12种
A
立方烷的分子立体结构如图
（1）立方烷的化学式为________.
（2）立方烷的二氯代物有____种同分异构体;
（3）立方烷的六氯代物有____种同分异构体
3
C8H8
【练习1】
3
【练习2】(2016年Ⅱ卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种
【练习3】(2019年全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)（ ）
A. 8种 B. 10种 C. 12种 D. 14种
C
C
4．一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有（ ）
A．2种 B．4种
C．5种 D．6种
B
2）基元法
丁基（—C4H9）的结构有________种，则
C4H9Cl、C4H9OH 属于醇
C4H9CHO属于醛
C4H9COOH 属于酸
的同分异构体数目均为 ________种。
4
4
烷基 -CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11
异构体 1 1 2 种 4 种 8 种
【例题】分子式为C4H9Cl的有机化合物有（ ）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
等效氢法　C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替，写出C4H10的两种同分异构体
、
基元法　—C4H9有4种结构，则C4H9Cl有4种结构。