(共22张PPT)
选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第二课时 苯酚
【实验探究1】
认识苯酚的溶解性
小魔术:“牛奶”变“清水”
苯酚微溶于冷水,65°C以上能与水以任意比互溶:易溶于乙醇、苯等有机溶剂。
苯酚的化学性质如何呢?结构决定性质。
苯酚属于危险化学药品,有毒,具有强烈的腐蚀性!
酚
苯
基团之间相互影响
醇
?
?
?
OH
预测苯酚的化学性质
思考探究
分析苯酚的结构,联想C2H5OH和 的性质 ,你预测苯酚可能有什么化学性质?
结构对比
苯酚的结构特点
羟基 —OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
烷基是推电子基团,烷基使羟基的极性减弱,不易断裂。
苯环是吸电子基团,苯环使羟基的极性增强,更易断裂。
三、苯酚的化学性质
苯酚又名石炭酸
苯氧离子
苯酚溶液电离方程式:
1.弱酸性
与NaOH溶液反应
+H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
苯酚钠与盐酸反应生成苯酚
澄清
浑浊
思考:苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较?
CO2
苯酚的弱酸性
将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中,观察现象。
CO2
苯酚的弱酸性
ONa
OH+
+CO2+H2O
现象:溶液变浑浊
?
酸性强弱:H2CO3 > C6H5OH
思考:苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较?
苯酚的弱酸性
ONa
OH+
+CO2+H2O
NaHCO3?
Na2CO3?
思考:苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较?
Na2CO3溶液
苯酚乳浊液
NaHCO3溶液
苯酚乳浊液
苯酚的弱酸性
思考:苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较?
+Na2CO3
—OH
—ONa
+NaHCO3
Na2CO3溶液
苯酚乳浊液
NaHCO3溶液
苯酚乳浊液
现象:
乳浊液变澄清,无气泡生成。
现象:
无明显现象
苯酚的弱酸性
思考:苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较?
酸性强弱:C6H5OH > HCO3-
思考:苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较?
+NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
电离平衡常数( 25℃ )
Ka Ka
苯酚(C6H5OH) 1.2×10 10 ——
碳酸(H2CO3) 4.4×10 7 4.7×10 11
1
2
+NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
酸性:H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
数据分析
思考:苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较?
苯氧离子
苯酚溶液电离方程式:
弱酸性
苯酚又名石炭酸,不是酸,是酚类物质。也不能使酸碱指示剂变色。
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
HCO3—
苯酚
结论:苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断,呈弱酸性
烷基是推电子基团,烷基使羟基的极性减弱,不易断裂。
苯环是吸电子基团,苯环使羟基的极性增强,更易断裂.
在19世纪初,医院的设备很差,那时缺少麻醉药和消毒剂,许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院,一名叫李斯特的的外科医生,发现在化工厂附近的污水沟里,沟水清澈,浮在水面上的草根很少腐烂。原来,就是从化工厂流出的石炭酸(苯酚)混杂在沟水里,石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了,死亡率大大下降。由此,爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
外科消毒之父
———利斯特
利用苯酚外科消毒
板书设计:
苯酚
1.预测苯酚的化学性质
2.探究苯酚的弱酸性
3.解决问题
4.思维建模