化学人教版（2019）选择性必修3 3.4.1羧酸（共35张ppt）

(共35张PPT)
第一课时 羧酸
第四节 羧酸 羧酸衍生物
自然界和日常生活中的有机羧酸
甲酸(蚁酸)HCOOH
乙二酸（草酸）
COOH
COOH
被蚂蚁咬后会出现红肿，蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质，会残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗，可以缓解疼痛。
菠菜中含有草酸，不仅使菠菜带有一股涩味，还能与食物中的钙相结合，影响人体对钙质的吸收，草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
CH3COOH
乙酸（醋酸）
自然界和日常生活中的有机羧酸
CH3-CH-COOH
OH
乳酸
柠檬酸
苹果酸
这些分子中既含有羧基也含有羟基，又叫羟基酸，它们既具有羟基的性质也具有羧基的性质。
羧酸
定义：由烃基（或氢原子）与羧基（ ）相连而构成的有机化合物。
官能团：羧基
—C—OH
O
=
—C—OH
O
=
或 —COOH
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
HOOC—COOH
C17H35COOH
HCOOH
甲酸(蚁酸)
乙酸(醋酸)
十八酸(硬脂酸)
丙烯酸
苯甲酸
乙二酸
—COOH
思考：以上羧酸可以如何进行分类？
羧酸的分类
按羧基数目
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
HOOC—COOH
C17H35COOH
HCOOH
十八酸(硬脂酸)
丙烯酸
苯甲酸（安息香酸）
乙二酸
—COOH
按烃基种类
按碳原子数
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH2-COOH
CH-COOH (丙三酸)
CH2-COOH
脂肪酸
芳香酸
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
CH3CH2COOH
丙酸
CH3COOH
饱和一元羧酸通式：
CnH2n＋1-COOH
CnH2nO2 (n≥1)
羧酸的系统命名法
选择含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为某酸。
以羧基碳原子为1，开始给主链上碳原子编号。
在酸名称之前加上取代基位次号和名称。并用“二、三、四”等表示羧基的个数。
①选主链：
②编号位：
③定名称：
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
CH3-CH2-CH-CH-COOH
C2H5
CH3
3-甲基丁酸
3-甲基-2-乙基戊酸
课堂练习
1、请对下列羧酸进行命名
2，3-二甲基丁酸
COOH
COOH
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
对苯二甲酸(习惯)
3-乙基-3-丁烯酸
CH2═C-CH2COOH
C2H5
CH3
COOH
CH═CH-COOH
对甲基苯甲酸
3-苯基丙烯酸
CH3-CH-CHCOOH
CH3
CH3
羧酸的物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
①沸点：随着分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
②溶解度：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
羧酸分子能与水分子间形成氢键，因此低级羧酸能够与水互溶。
羧酸的物理性质
【发现】与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，羧酸的沸点更高。
【原因】羧酸分子间可形成氢键，且相比于醇分子，氢键的强度更大，数目更多，所以羧酸沸点更高。
名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
颜色 气味 状态 熔点 沸点 溶解性
乙酸的结构与物理性质
球棍模型
空间填充模型
无色
强烈刺激性气味
117.9℃
（易挥发）
16.6℃
易溶于水、乙醇等溶剂
纯净的乙酸又称冰醋酸，温度低时，凝结成冰样晶体。
分子式：C2H4O2
结构式：
结构简式：CH3-COOH
官能团：羧基 -COOH
羧基碳为sp2杂化，与羰基直接相连的原子与羰基共面。
液体
羧酸的结构与化学性质
①使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。
②碳氧单键极性增强，易断裂发生取代反应，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
羰基对羟基的影响：
试分析羧基的结构，预测羧酸的可能性质。
氧原子电负性较大
R
羧酸的化学性质
1、酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸的通性。
R-COOH R-COO-+H+
2)与活泼金属：
1)与酸碱指示剂：
使紫色石蕊变红
2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2↑
3)与碱性氧化物：
2CH3COOH+CaO → (CH3COO)2Ca + H2O
5)与某些盐：
4)与碱 ：
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
羧酸的化学性质
1、酸性
（1）羧酸的化学性质与乙酸相似，请设计实验证明羧酸具有酸性。
【试剂】相同浓度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。
紫色石蕊、酚酞、镁片、10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、pH试纸等。
实验内容 实验现象 结论
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH
溶液变红
pH试纸呈红色
羧酸具有酸性
羧酸的化学性质
1、酸性
（1）羧酸的化学性质与乙酸相似，请设计实验证明羧酸具有酸性。
实验内容 实验现象 结论
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,加入NaHCO3
有气泡产生
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，加入Mg片
在NaOH中滴加少量酚酞，分别加入0.01 mol·L-1三种酸溶液
红色变浅
有气泡产生
有酸性
羧酸的化学性质
1、酸性
（2）利用下图仪器和药品，设计实验比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。
设计原理：强酸制弱酸
羧酸的化学性质
1、酸性
（2）利用下图仪器和药品，设计实验比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【思考】结合乙酸的性质，分析该装置有无不合理之处？若有，如何改进？
羧酸的化学性质
1、酸性
（2）利用下图仪器和药品，设计实验比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
除去CO2中的乙酸
乙酸和碳酸钠反应产生气泡，苯酚钠溶液由澄清变浑浊
【现象】
证明
对点训练
1、某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、
NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（ ）
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
C
羧酸的化学性质
2、酯化反应（取代反应）
羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应，生产乙酸乙酯。
【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？
+ H-O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
+ H-O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
CH3-C-O-CH2CH3
O
=
+ H2O
CH3-C-O-CH2CH3
O
=
+ H2O
羧酸的化学性质
2、酯化反应（取代反应）
+ H-O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
+ H-O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
CH3-C-O-CH2CH3
O
=
+ H2O
CH3-C-O-CH2CH3
O
=
+ H2O
同位素示踪法
+ H-18O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
CH3-C-18O-CH2CH3
O
=
+ H2O
酸脱羟基、醇脱氢
羧酸的化学性质
2、酯化反应（取代反应）
乙酸乙酯的实验室制法
试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
沸石作用：防止液体暴沸
长导管作用：导气、冷凝回流
长导管末端不伸入液面以下：防倒吸
饱和碳酸钠溶液作用：溶解乙醇；中和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的分层
饱和碳酸钠溶液
现象：①饱和Na2CO3溶液上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
思考与讨论
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
(1)乙酸乙酯的沸点比乙酸和乙醇的低，加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，降低生成物浓度，平衡右移，提高乙酸乙酯产率。
(2)用浓硫酸将生成的水及时吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。
(3)使用过量的乙醇，也可以使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。
(4)及时冷凝回流反应物，提高产率。
课堂练习
（1）写出CH3COOH和 发生酯化反应的方程式。
CH2OH
CH2OH
2CH3COOH +
+ 2H2O
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
CH2OH
CH2OH
浓硫酸
△
（2）写出CH3CH2OH和 发生酯化反应的方程式。
COOH
COOH
+ 2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
2CH3CH2OH +
COOH
COOH
1、书写下列化学方程式：
（3）写 和 发生酯化反应生成环酯的方程式。
CH2OH
CH2OH
COOH
COOH
课堂练习
1、书写下列化学方程式：
（4）写 发生酯化反应生成环酯的方程式。
CH3-CH-COOH
OH
课堂练习
1、书写下列化学方程式：
（5）生成聚酯
H O CH2 CH2 O C C OH
n
O
O
＋ (2n 1) H2O
n HO CH2 CH2 OH ＋ n HOOC COOH
浓硫酸
Δ
n CH3 CH COOH
OH
浓硫酸
Δ
＋ (n 1)H2O
H O CH C OH
n
O
CH3
——缩聚反应
思考与讨论
羧基中存在羰基，能否发生加成反应？为什么？
使羰基较难发生加成反应，通过催化加氢的方法很难被还原。
羟基羰对基的影响
不能加成。
颜色 状态 气味 沸点 溶解性
常见的羧酸
1、甲酸
无色
分子式：CH2O2
结构简式：HCOOH
结构式： H-C-O-H
O
=
结构特点：既有羧基，又有醛基
甲酸是最简单的羧酸，又称蚁酸。
液体
刺激性气味
101℃
能与水、乙醇等互溶
甲酸具有腐蚀性。在化学性质上既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。
常见的羧酸
1、甲酸
甲酸的化学性质
1、酸性——酸的通性
2、酯化反应
请写出甲酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式
HCOOH + CH3CH2OH HCOOCH2CH3 + H2O
3、氧化反应
请分别写出甲酸发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应的方程式
用途：工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
HCOOH
H2CO3
H2O+CO2
氧化
分解
常见的羧酸
2、苯甲酸
苯甲酸是最简单的芳香酸，又称安息香酸。
—COOH
分子式：C7H6O2 =5
结构简式：
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。
用途：可用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。
常见的羧酸
3、乙二酸
乙二酸是最简单的二元酸，又称草酸。
分子式：H2C2O4 =2
结构简式：
COOH
COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。
用途：化学分析中常用的还原剂，也是重要化工原料。
常见的羧酸
3、乙二酸
乙二酸的化学性质
1、酸性——二元弱酸
2、酯化反应
1 mol
COOH
COOH
~ 2 mol R-OH
~ 1 mol
COOR
COOR
+ 2 mol H2O
3、氧化反应
请书写乙二酸使酸性高锰酸钾溶液褪色的离子方程式
5H2C2O4 + 2MnO4- + 6H+→2Mn2+ + 10CO2↑ + 8H2O
自我检测
1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是(　　)
A．羧酸在常温常压下均为液态物质
B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2
C．羧酸的官能团为—COOH
D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
C
2、某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是( 　　)
自我检测
D
A．该装置中冷凝水的流向为b进a出
B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C．该反应可能生成副产物乙醚
D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质
自我检测
3、分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
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