化学人教版（2019）选择性必修3 3.1.1苯（共26张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.1.1苯（共26张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 98.7MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-01 10:20:33 | ||
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文档简介
(共26张PPT)
第二章 烃
第三节 芳香烃
课时1 苯
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
教学引入
什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？
最简单的芳香烃
回顾与思考：
芳香族化合物：
含_____的化合物。
芳香烃：
含一个或多个苯环的_____。
如：
苯
苯甲酸
COOH
CHO
苯甲醛
Cl
氯苯
CH3
甲苯
萘
如：
CH2CH3
乙苯
CH＝CH2
苯乙烯
C≡CH
苯乙炔
苯环
烃
温故知新
苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
一、苯的物理性质
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。
C6H14 C6H6
-8H
高度不饱和的结构
德国有机化学家凯库勒给出的苯的结构
苯分子中是否有双键？如何验证？
二、苯的结构
实验2-1
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
二、苯的结构
实验操作
实验现象
结论 液体分层，
上层无色，下层紫红色
液体分层，
上层橙红色，下层无色
萃取
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键，
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
实验2-1
二、苯的结构
结构式：
结构简式：
球棍模型
空间填充模型
分子式：
C6H6
或
二、苯的结构
(凯库勒式）
（鲍林式）
苯分子中碳原子取 杂化，3个杂化轨道分别用于形成1个 ______ 键、2个_______ 键；苯分子每个碳原子均有1个未参与杂化杂化的p轨道，垂直于分子平面而相互平行，6个“肩并肩”的平行p轨道上总共6个电子一起形成了弥散在整个苯环的1个p-p大π键。
二、苯的结构
sp2
C-H σ
C-C σ
苯的结构
碳原子均采用______杂化，形成______________结构，键角为_____。
每个碳碳键的键长_____，都是139 pm，(154,133)
介于 __________和____________ 的键长之间。
平面正六边形
苯的6个氢原子所处的化学环境_________。
分子中的_____原子处在同一平面
碳碳双键
所有
碳碳单键
sp2
120°
相等
完全相同
二、苯的结构
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能因加成反应使溴水褪色（苯使溴水褪色是萃取）
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
思考与讨论
二、苯的结构
(1)可燃性
氧化反应
三、苯的化学性质
2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O
点燃
现象:
火焰明亮，伴有浓烟 (与乙炔相同)
注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(1)卤代反应
取代反应
三、苯的化学性质
苯环上H原子被取代
↑
溴苯
无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。
液溴，不与溴水反应！
催化剂
注意：①苯与Br2只发生一元取代反应！
②催化剂FeBr3不能遇水，会水解失去催化作用。
实验视频：苯的卤代反应
实验现象：
①烧瓶中液体轻微沸腾，
充满红棕色气体；
②导管口有白雾，
锥形瓶中出现浅黄色沉淀；
③烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
放热反应
生成的HBr遇水蒸气
产生AgBr沉淀
溴苯中混有溴
Br2遇热挥发
三、苯的化学性质
制取溴苯的实验设计图
(1)卤代反应
1、试剂的加入顺序是怎样的？
2、Fe屑的作用是什么？
3、长导管的作用是什么？
4、为什么导管末端不插入液面下？
5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
用于导气和冷凝回流
HBr易溶于水，防止倒吸。
苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成HBr。
苯→液溴→Fe屑
制取催化剂FeBr3
三、苯的化学性质
制取溴苯的实验设计图
(1)卤代反应
6、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液检验HBr，结果是否可靠？为什么？
不可靠，因为溴蒸气溶于水，也能生成HBr，与AgNO3反应生成淡黄色沉淀。
将产生的气体先通过盛有苯或CCl4的洗气瓶(除去溴)，再通入AgNO3溶液中。
7、如何除去混在HBr中的溴蒸气？
三、苯的化学性质
制取溴苯的实验设计图
(1)卤代反应
甲
问题1、与甲装置相比，用乙装置制备溴苯有什么优点？
①有分液漏斗,控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收
乙
AgNO3溶液
三、苯的化学性质
(1)卤代反应
问题2：如何提纯溴苯？
产物中可能含有溴苯、苯、HBr、Br2、FeBr3
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
FeBr3
HBr、FeBr3水溶液
溴苯
苯、溴
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
沸点℃
溴苯 154.2℃
苯 80.1
(1)卤代反应
三、苯的化学性质
（2）硝化反应：
硝基苯
带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。
催化剂和吸水剂
取代反应
苯环上H原子被取代
三、苯的化学性质
实验视频：苯的硝化反应
(2)如何更好的控制温度？其方法的优点有什么？
(1)试剂的加入顺序是什么？
先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50~60℃后加苯。
水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀
反应温度控制在50~60℃，需水浴加热。(温度低于50℃，不易反应；温度过高，苯挥发，硝酸分解)
苯
浓H2SO4浓HNO3
硝基苯的制取实验装置
（2）硝化反应：
三、苯的化学性质
(3)试管上方的长导管的作用是什么？
(4)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？
冷凝回流、减少反应物的挥发。
分液法，蒸馏法。
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
(3)磺化反应
三、苯的化学性质
取代反应
①苯与H2加成：
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
(Pt或Ni作为催化剂并且加热)
6个C不共面
六氯环己烷
(农药六六六)
②苯与Cl2在紫外线作用下加成：
三、苯的化学性质
加成反应
注意：苯比烯、炔难进行加成反应。 苯不与溴水反应，但能萃取溴水中的溴。
苯的化学性质是
“易取代，能加成，难氧化”
三、苯的化学性质
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( )
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同( )
×
×
1.正误判断
×
√
×
达标检测
第二章 烃
第三节 芳香烃
课时1 苯
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
教学引入
什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？
最简单的芳香烃
回顾与思考：
芳香族化合物：
含_____的化合物。
芳香烃：
含一个或多个苯环的_____。
如：
苯
苯甲酸
COOH
CHO
苯甲醛
Cl
氯苯
CH3
甲苯
萘
如：
CH2CH3
乙苯
CH＝CH2
苯乙烯
C≡CH
苯乙炔
苯环
烃
温故知新
苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
一、苯的物理性质
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。
C6H14 C6H6
-8H
高度不饱和的结构
德国有机化学家凯库勒给出的苯的结构
苯分子中是否有双键？如何验证？
二、苯的结构
实验2-1
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
二、苯的结构
实验操作
实验现象
结论 液体分层，
上层无色，下层紫红色
液体分层，
上层橙红色，下层无色
萃取
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键，
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。
实验2-1
二、苯的结构
结构式：
结构简式：
球棍模型
空间填充模型
分子式：
C6H6
或
二、苯的结构
(凯库勒式）
（鲍林式）
苯分子中碳原子取 杂化，3个杂化轨道分别用于形成1个 ______ 键、2个_______ 键；苯分子每个碳原子均有1个未参与杂化杂化的p轨道，垂直于分子平面而相互平行，6个“肩并肩”的平行p轨道上总共6个电子一起形成了弥散在整个苯环的1个p-p大π键。
二、苯的结构
sp2
C-H σ
C-C σ
苯的结构
碳原子均采用______杂化，形成______________结构，键角为_____。
每个碳碳键的键长_____，都是139 pm，(154,133)
介于 __________和____________ 的键长之间。
平面正六边形
苯的6个氢原子所处的化学环境_________。
分子中的_____原子处在同一平面
碳碳双键
所有
碳碳单键
sp2
120°
相等
完全相同
二、苯的结构
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能因加成反应使溴水褪色（苯使溴水褪色是萃取）
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
思考与讨论
二、苯的结构
(1)可燃性
氧化反应
三、苯的化学性质
2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O
点燃
现象:
火焰明亮，伴有浓烟 (与乙炔相同)
注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(1)卤代反应
取代反应
三、苯的化学性质
苯环上H原子被取代
↑
溴苯
无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。
液溴，不与溴水反应！
催化剂
注意：①苯与Br2只发生一元取代反应！
②催化剂FeBr3不能遇水，会水解失去催化作用。
实验视频：苯的卤代反应
实验现象：
①烧瓶中液体轻微沸腾，
充满红棕色气体；
②导管口有白雾，
锥形瓶中出现浅黄色沉淀；
③烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
放热反应
生成的HBr遇水蒸气
产生AgBr沉淀
溴苯中混有溴
Br2遇热挥发
三、苯的化学性质
制取溴苯的实验设计图
(1)卤代反应
1、试剂的加入顺序是怎样的？
2、Fe屑的作用是什么？
3、长导管的作用是什么？
4、为什么导管末端不插入液面下？
5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
用于导气和冷凝回流
HBr易溶于水，防止倒吸。
苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成HBr。
苯→液溴→Fe屑
制取催化剂FeBr3
三、苯的化学性质
制取溴苯的实验设计图
(1)卤代反应
6、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液检验HBr，结果是否可靠？为什么？
不可靠，因为溴蒸气溶于水，也能生成HBr，与AgNO3反应生成淡黄色沉淀。
将产生的气体先通过盛有苯或CCl4的洗气瓶(除去溴)，再通入AgNO3溶液中。
7、如何除去混在HBr中的溴蒸气？
三、苯的化学性质
制取溴苯的实验设计图
(1)卤代反应
甲
问题1、与甲装置相比，用乙装置制备溴苯有什么优点？
①有分液漏斗,控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收
乙
AgNO3溶液
三、苯的化学性质
(1)卤代反应
问题2：如何提纯溴苯？
产物中可能含有溴苯、苯、HBr、Br2、FeBr3
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
FeBr3
HBr、FeBr3水溶液
溴苯
苯、溴
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
沸点℃
溴苯 154.2℃
苯 80.1
(1)卤代反应
三、苯的化学性质
（2）硝化反应：
硝基苯
带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。
催化剂和吸水剂
取代反应
苯环上H原子被取代
三、苯的化学性质
实验视频：苯的硝化反应
(2)如何更好的控制温度？其方法的优点有什么？
(1)试剂的加入顺序是什么？
先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50~60℃后加苯。
水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀
反应温度控制在50~60℃，需水浴加热。(温度低于50℃，不易反应；温度过高，苯挥发，硝酸分解)
苯
浓H2SO4浓HNO3
硝基苯的制取实验装置
（2）硝化反应：
三、苯的化学性质
(3)试管上方的长导管的作用是什么？
(4)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？
冷凝回流、减少反应物的挥发。
分液法，蒸馏法。
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
(3)磺化反应
三、苯的化学性质
取代反应
①苯与H2加成：
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
(Pt或Ni作为催化剂并且加热)
6个C不共面
六氯环己烷
(农药六六六)
②苯与Cl2在紫外线作用下加成：
三、苯的化学性质
加成反应
注意：苯比烯、炔难进行加成反应。 苯不与溴水反应，但能萃取溴水中的溴。
苯的化学性质是
“易取代，能加成，难氧化”
三、苯的化学性质
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( )
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同( )
×
×
1.正误判断
×
√
×
达标检测