化学人教版(2019)选择性必修3 1.1.3同分异构体现象(共43张ppt)

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名称 化学人教版(2019)选择性必修3 1.1.3同分异构体现象(共43张ppt)
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资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2024-04-03 01:03:26

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文档简介

(共43张PPT)
第一章
第一节 有机化合物的结构特点
0
第3课时
有机化合物的同分异构现象
新课引入
有机化合物中仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种!即使原子种类相同,每种原子数目也相同时,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
这是什么现象呢?
思考与讨论P8
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆有关同分异构体的知识,完成下表
正戊烷
异戊烷
新戊烷
有机化合物的同分异构现象
有机化合物的同分异构现象
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 不同点 沸 点 【思考与讨论】试分析以下三种分子模型,确定它们的分子式和相互关系。
分子式相同,通式相同,都属于烷烃
碳骨架不同(碳原子间的连接顺序不同)
物理性质不同,支链越多,沸点越低
正戊烷(沸点36.1℃)
异戊烷(沸点27.9℃)
新戊烷(沸点9.5℃)
CH3CH2CH2CH2CH3
同分异构现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
同分异构体:
有机化合物的同分异构现象
1.概念
相对分子质量必相同,不一定属于同一类物质
环丙烷
丙烯
分子式相同
判断下列说法是否正确
(1)组成元素相同且各元素的质量分数均相同的化合物互为同分异构体( )
(2)同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体( )
(3)同分异构体现象只发生在有机化合物之间( )
(4)互为同分异构体的有机物一定属于同一类有机物( )
(5)互为同分异构体的化合物,化学性质一定相似( )
(6) 与 互为同分异构体( )
(7)互为同分异构体的有机物一定不是同系物,互为同系物的化合物一定不是同分异构体( )
概念辨析

×
×
×
×
×
×
有机化合物的同分异构现象
烷烃的同分异体数 碳原 子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40
同分 异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931
同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
同分异构现象不仅存在于有机化合物中,也存在于无机化合物中,但在有机化合物中十分普遍
氰酸铵——NH4CNO
尿素——CO(NH2)2
“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究对象
限制条件
举例
化学性质
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同
结构不同
石墨与金刚石
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同分异构体既存在于有机物,也存在于无机物中。如:NH4CNO与CO(NH2)2
化性相同
物性不同
化性相似
物性递变
化性相似
化性相似也
可能不相同
练习:下列说法正确的是
A.H 和D 互为同位素
B.白磷和红磷互为同分异构体
C. 与 是同一种物质
D. 与 互为同系物
小试牛刀
OH
CH2
OH

同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
有机化合物的同分异构现象
2.类别
物理性质不同化学性质相似
物理性质和化学性质都不同
科学史话p10
连在同一碳原子上的氢原子等效
等效氢
同一碳原子上所连接甲基上的氢等效
处于对称位置碳原子上的氢原
子等效
知识回顾
(2)基元法
知识回顾
常见烃基异构体数目
C5H11Cl的同分异构体有 种
练一练:
C4H8O2属于酸的同分异构体有 种
碳骨架不同而产生的异构
书写方法:
有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
(1)碳架异构
减碳移位
先确定碳链结构,再补氢原子。
遵循的原则:
主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间
例:写出己烷(C6H14)的同分异构体的结构简式。
6C
5C
主链为6个碳原子,没有支链
主链为5个碳原子,支链有1个碳原子
注意:甲基不放端位
4C
主链为4个碳原子,支链有2个碳原子
2C
2+0
1+1
二个取代基,先定后移。取代基相同,用了的不能在用;取代基不同,用了的可再用
例:写出己烷(C6H14)的同分异构体的结构简式。
注意:乙基不放在两端的第二碳位
3C
主链为3个碳原子,支链有3个碳原子
3C
3+0
2+1
1+1+1
三种情况可以吗?
例:写出己烷(C6H14)的同分异构体的结构简式。
注意:丙基不放在两端的第三碳位
规律:烷烃同分异构体的书写,支链上的碳原子数目要小于总碳原子数的一半
写出庚烷(C7H16)的同分异构体的结构简式。
牛刀小试
先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。

插入法
官能团位置不同而产生的异构
有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
(2)官能团位置异构
烯烃、炔烃、酯、酮、醚等含碳原子的官能团,但醛、羧酸除外
适用范围:
方法①:
例:(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
例:(2)写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C—C
O
O
C-O-C—C—C—C
O
C—C-O-C—C—C
O
O
C—C-O-C—C—C
O
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
例:(2)写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C O R
O
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
O
C-O-C—C
C
C
O
例:(2)写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体
C O R
O
取代法
先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架,再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
官能团位置不同而产生的异构
有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
(2)官能团位置异构
方法②:
适用范围:
适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸
例:写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
牛刀小试
CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃
CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
因官能团类型不同而产生的异构
有机化合物的同分异构现象
3.同分异构体的书写
(3)官能团异构
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例1:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
构造异构现象的书写
有机化合物的同分异构现象
小结:
例2:芳香族化合物同分异构体的书写
(1)若苯环连一个取代基:-X
X
一种
有机化合物的同分异构现象
①若苯环连两个相同取代基:-X、-X
②若苯环连两个不同取代基:-X、-Y
(2)若苯环连两个取代基
都是三种
—X
—Y
Y
X
Y
X
—X
—X
X
X
X
X
有机化合物的同分异构现象
例2:芳香族化合物同分异构体的书写
三种
①若苯环连三个相同取代基:-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
(3)若苯环连三个取代基
有机化合物的同分异构现象
例2:芳香族化合物同分异构体的书写
(3) 若苯环连三个取代基
六种
② 若苯环有三个取代基,两个相同一个不同:-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
例2:芳香族化合物同分异构体的书写
十种
③ 若苯环有三个不同取代基:-X、-Y、-Z
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
Z—
Y
X
Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
—Z
例2:芳香族化合物同分异构体的书写
(3) 若苯环连三个取代基
1.写出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分异构体的结构简式。
第一步:写出一取代物的结构。
第二步:在一取代物的结构中,逐步加入另一个取代基。
牛刀小试
一氯代物 二氯代物
⑦ ⑧ ⑨









① ② ③ ④
⑤ ⑥
与②号重复
与③号重复
与⑧号重复



写出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分异构体的结构简式。
一氯代物 二氯代物
① ② ③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨









写出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分异构体的结构简式。
2.写出邻二氯苯的同分异构体的结构简式。
邻二氯苯



邻二氯苯

间二氯苯

对二氯苯

牛刀小试
在表示有机化合物的组成和结构时,将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,这样得到的式子称为键线式
键线式
例如:
C
H
C
H
H
C
H
H
H
丙烯
C
H
C
H
H
H
H
OH
乙醇
OH
资料卡片P10
一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物
01
有机化合物键线式书写时的注意事项
只忽略C—H,其余的化学键不能忽略
02
碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)
03
由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子
04
资料卡片P10
键线式
有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系
电子式
结构式
结构简式
键线式
短线替换
共用电子对
省略短线
双键、三键保留,碳碳单键部分保留
略去碳氢元素符号
小结:
无机物中的同分异构
有机物普遍存在同分构现象,大多数无机物的结构单一,所以无机物的同分异构现象仅在多硅酸等多聚合氧酸与配位化合物(又称络合物)中较为常见。
键合异构
结构
异构
电离异构
水合异构
空间几何异构
立体
异构
旋光异构
配位异构
配位位置异构
配位体异构
-NO2与-ONO
[Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4
[Co(en)3][Cr(ox)3]与[Co(ox)3][Cr(en)3]
[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O与[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O
拓展延伸:
构造异构
碳架异构
减碳移位法
位置异构
插入法
取代法(等效氢)
定一移一法
定二移一法
AAA型 3种
AAB型 6种
ABC型 10种
官能团异构
(适用于烯烃、炔烃、酯等)
官能团的位置不同
碳骨架不同
官能团不同
课堂小结
1.立方烷结构如下:
分子式为 。
它的一氯代物 种,它的二氯代物 种,
1
3
C8H8
课堂练习
2.降冰片烷结构如下:
分子式为 。
它的一氯代物 种,
它的二氯代物 种
3
10
C7H12
课堂练习
3.互为同分异构体的物质不可能
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的熔、沸点和密度
C.具有相同的分子式
D.各组成元素的质量分数分别相同
课堂练习
B
4.分子式为C6H12O且含有“-CHO”的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A.6种 B.8种 C.4种 D.10种
B