实验活动8 搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点-学习任务单（无答案）

学习任务单
课程基本信息
学科 化学 年级 高一 学期 秋季
课题 实验活动8　搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点
学习目标
1、通过经历有机化合物分子球棍模型的搭建过程，描述和理解典型有机化合物分子的结构模型； 2、通过认识、分析不同类型有机化合物分子结构特点，从立体空间构型、同分异构现象、取代现象等角度加深对有机化合物分子结构的系统认识； 3、通过经历不同类别有机化合物分子结构特点的归纳梳理过程，了解使用模型研究物质结构的方法。
课前学习任务
预习甲烷，乙烷，乙烯，乙炔等常见烃的分子式，结构简式，球棍模型。
课上学习任务
【学习任务一】 搭建甲烷，乙烷，乙烯，乙炔球棍模型 1、填写下表，并搭建甲烷分子的球棍模型 甲烷分子式结构式
甲烷结构特点： 2、填写下表，并搭建二氯甲烷分子的球棍模型 二氯甲烷分子式结构式
2.根据二氯甲烷的结构式推测其是否有同分异构体，并通过搭建球棍模型进行验证，体会结构式与分子空间结构之间的关系。 【学习任务二】 填写下表，分别搭建乙烷、乙烯、乙炔分子的球棍模型 乙烷乙烯乙炔分子式结构式分子式结构式分子式结构式结构特点
【问题和讨论】 1．通过以上有机化合物分子球棍模型的搭建，归纳碳原子的成键特征和各类烃分子中的化学键类型。 【学习任务三】 根据所学知识尝试搭建含有四个碳的烃分子的球棍模型并展示，写出结构简式。 分子中含有4个碳原子的烃可能有多少种结构？尝试用球棍模型进行探究。并说说青蒿素分子结构特点。
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1、碳原子的成键特点与“化学结构”概念的形成 继日拉尔和罗朗发现原子之间反应具有一定的比例关系，威廉逊、弗兰克兰陆续发现原子与有机基团之间反应也存在一定的比例关系后，1857 年，德国化学家凯库勒提出了“原子数”的概念，认为“与某一个原子相化合的其他元素的原子或基的数目取决于各成分的亲和力。”1858 年，凯库勒在《关于有机化合物的结构和变化以及碳的化学性质》一文中提出：①碳是四价元素，一个原子的碳与四原子的氢是等价的；②许多碳原子间可以成键而连成长链；③以碳原子形成的长链作为骨架，在骨架上连接氢、氧、氮等原子后可以形成多种复杂的化合物。同年，英国化学家库珀也独立提出了碳是四价和碳原子可以相互连接成链的学说。凯库勒和库珀的学说为有机化学结构理论的形成奠定了基础，使人们开始认识到有机化合物中原子间的结合方式。 1861 年，俄国化学家布特列洛夫在第 36 届自然科学家和医生代表大会上做了题为《论物质的化学结构》的报告，首次提出了“化学结构”的概念。他认为，“有机化合物的化学性质与其化学结构之间存在着一定的依赖关系。”“依据分子的化学结构可以推测出它的化学性质；依据其性质及化学反应可以推测分子的化学结构。这样，人们就有可能利用化学方法认识和确定有机化合物的化学结构。”布特列洛夫注意到了有机化合物结构与性质之间的密切关系，推动了有机结构理论的发展。 2、同分异构现象 1822 年，德国化学家李比希和维勒同时对氰酸和氰酸盐进行了研究，李比希通过实验制得了具有爆炸性质的雷酸汞 Hg(ONC)2，而维勒制得的却是性质稳定的氰酸汞 Hg(OCN)2， 这两种组成完全相同却性质迥异的化合物引起了他们的争论；1823 年，维勒又得到了实验产物 NH4CNO，同样与氰酸铵 NH4OCN 具有相同组成却性质不同，经过了一系列定性定量分析，维勒在 1828 年确定这是一种有机物：尿素；贝采里乌斯在 1830 年发现葡萄糖与酒石 酸也具有相同化学式后，于 1832 年在《物理、化学进展年报》中提出“把相同组成而性质 不同的物质称为同分异构体的物质。”此后20年中，化学家们又发现了大量同分异构体现象，有机化合物分子中原子的排列方式与性质之间的关系成为有机化学研究的重要问题。 但由于当时“碳原子四个价键是否相异”的问题尚未得以解决，有机化学结构的科学体系并未建立起来，人们对同分异构体的认识也并不全面。对于乙烷是否存在同分异构体的问题，俄国化学家布特列洛夫认为二甲基（CH3—CH3）与氢化乙基（C2H5—H）是两种不同的基团，但此后德国化学家肖莱马通过实验分析二甲基与氢化乙基的同一性后得出这两种物质就是一种有机物，即乙烷不存在同分异构现象。肖莱马还预见丙醇存在两种异构体，并通过实验成功进行了合成，他认为烷烃是从四个碳原子开始才有异构体的存在，为有机结构理论的确立清扫了障碍。 3、碳的四面体模型 1874 年，在综合前人研究的基础上，荷兰化学家范特霍夫在《空间的分子结构》一文中提出：碳的四个化学键是立体的，碳原子位于一个正四面体的中心，其化学键向着四个角顶伸张（如图 2 所示）。几乎同时，法国化学家勒贝尔在《论有机物原子形状与其溶液旋光能力之间的关系》一文中阐述了同样的观点，因此碳的四面体模型又称为范特霍夫-勒贝尔模型，此后有机化合物的结构研究进入三维空间，标志着立体化学的出现。 图 2 范特霍夫：碳的四面体模型 4、取代学说 1817 年，贝采里乌斯将他的电化二元学说从无机化学推广到有机化学领域，在拉瓦锡提出的“基团”思想基础上推出了“基团学说”，认为“所有有机物都是复合基团的氧化物”， 将乙醇写成（C2H6）O，乙醚写成（C4H10）O，试图将所有有机物组分都分解为二元。1832 年，德国化学家李比希与维勒发现了苯甲酰基（C6H5CO—），他们发现在很多反应中这个基团都保持不变，这引起了化学界的注意；到 1840 年，氰基、乙烯基、乙酰基等越来越多复合基团被发现，许多化学家认为基团观点是解释有机化学合成奥秘的最后答案。李比希将“基”定义为：基是一系列化合物中不变的组成部分，基可以被其他简单物质取代，基与简单物质结合符合当量定律。基团论解释了不少有机化学反应，在基团论影响下，化学家们致力于寻找新基团，研究基团反应，为有机化学研究积累了丰富材料。 但基团理论实质是电化二元论在有机化学的推广，并未揭示有机化合物结构的本质。1833 年，法国化学家杜马受命调查一次宫廷晚宴上令人难以忍受的气味来源，经过研究， 他发现气味的来源是氯化氢，原来宴会时使用的蜡烛是用氯气漂白过的蜂蜡制成的。杜马认为是蜡烛在用氯气漂白时，Cl 置换了蜡烛中的部分 H，产生了氯化氢气体。此后，他针对卤代反应进行了系统、定量化地研究，结合各类实验事实，认为氯具有一种从某种物质中排除氢并将其逐个取代的能力。杜马的学生罗朗此后进一步研究了卤素对有机物的取代作用， 他发现“用其他元素取代有机物中的氢元素后，可以得到与原始物性质相似的新物质。”因而认为有机物应该是具有骨架结构的一个整体，修正和发展了取代学说。这使人们初步了解到有机物的性质不仅取决于组成它的原子的性质，也取决于原子的位置，即有机物的类型或结构。