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第七章 有机化合物
7.2.1 乙烯
学习目标:
认识乙烯在生产和生活中的应用和研究
3
认识乙烯的氧化、加成反应等化学性质
2
认识乙烯的分子结构和物理性质
1
4.认识烃的概念及分类
探 究
烃的分子结构
【目的】以甲烷、乙烯和乙炔为例,借助模型认识烃的分子结构。
【活动】
(1)根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式,写出三者的电子式,并讨论其分子中有哪些类型的化学键。
(2)结合以上分析,使用分子结构模型(或橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签等代用品)搭建甲烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型。展示并描述三者的分子结构特点。
记录:
烃 甲烷 乙烯 乙炔
电子式
结构式
结构简式
化学键
分子结构特点
观察与思考
乙炔
乙烯
苯
环己烷
甲烷
仔细观察上述烃分子中的碳原子间成键方式,它们有什么不同呢?
探 究
烃的分子结构
【目的】以甲烷、乙烯和乙炔为例,借助模型认识烃的分子结构。
【活动】(1)根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式,写出三者的电子式,并讨论其分子中有哪些类型的化学键。(2)结合以上分析,使用分子结构模型(或橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签等代用品)搭建甲烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型。展示并描述三者的分子结构特点。
记录:
【问题和讨论】
(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系,与同学讨论。
(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
正四面体
平面
直线
烃 甲烷 乙烯 乙炔
电子式
结构式
结构简式 CH4 CH2=CH2 CH三CH
化学键
分子结构特点 饱和 不饱和 不饱和
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
一、1.烃:仅含碳氢两种元素的有机化合物
名称 结构式及名称 结构简式
饱和烃(烷烃) 链状烷烃
环状烷烃
不饱和烃 烯烃
炔烃
芳香烃
甲烷
乙烷
环己烷
乙烯
乙炔
苯
CH4
CH3CH3
CH2=CH2
CHCH
2.分类
重要化工原料:乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平
你知道乙烯又什么作用吗?如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。为什么?
植物生长调节剂:催熟剂----乙烯
问题情境
二、乙烯
1、组成和结构
分子式 C2H4
电子式
结构式
结构简式
·
·
C
H
H
H
H
·
··
·
·
··
·
C
·
·
C
C
—
—
—
—
—
—
H
H
H
H
球棍模型
空间填充模型(比例模型)
(平面型分子,6个原子共平面,键角120°)
120°
1200
1200
CH2
CH2
碳碳双键不能省略
乙烯和乙烷的对比
CH2
CH2
CH3CH3
碳碳双键
碳碳单键
① 碳碳单键可以旋转,碳碳双键不能旋转
② 乙烯 6 个原子共平面,乙烷 8 个原子不共平面
乙烯分子内碳碳双键的键能 = 615 KJ/mol 小于碳碳单键的键能(348 KJ/mol)的二倍,
说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
实验7-2
思 考
7
至少原子共平面
至多原子共平面
6
当乙烯上的H原子被其他原子或者原子团取代,请计算共平面原子数目
实验7-2
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
看书5分钟,观察并描述现象,分析原理。
现象:火焰明亮且伴有黑烟,放出大量的热
乙烯的含碳量(质量分数)较高
(1)氧化反应
CH2=CH2
+
3O2
点燃
2CO2 + 2H2O
① 燃烧---可燃性
3.乙烯的化学性质
由于燃烧现象不同,因此,可用燃烧法鉴别甲烷(CH4)和乙烯(CH2=CH2)
CH4
C2H4
实验7-2
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
现象:高锰酸钾溶液由紫色变无色(褪色)
原理:
① 与强氧化剂反应
●乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是由于碳碳双键的存在。
●可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷(烷烃)和乙烯(烯烃)
●可用酸性高锰酸钾溶液和NaOH溶液除去甲烷中的乙烯
具有还原性(三键)
思考:
1.这反应说明了乙烯具有什么性质?
2.如何鉴别甲烷和乙烯呢?能除去甲烷中的乙烯吗?
7.2.1 乙烯
一、乙烯
2、性质
(2)化学性质
(1)物理性质
氧化反应
颜色/气味/状态:无色/稍有气味/气体
密度:略小于空气
水溶性:难溶于水
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
点燃
火焰明亮并伴有黑烟,同时放出大量的热
被氧化生成二氧化碳。可使酸性高锰酸钾溶液褪色,
较活泼
实验7-3
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。分析化学键的变化
实验现象
溴的四氯化碳溶液褪色(通入溴水,褪色分层)
实验原理
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
1, 2 - 二溴乙烷,无色液体
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br Br
原理应用
鉴别甲烷和乙烯;除杂乙烯
不溶于水,ρ>ρ水
我是溴分子
我是乙烯分子
+
C
C
—
—
—
—
—
H
H
H
H
—
Br
—
Br
→
C
C
—
—
—
—
—
H
H
H
H
Br
Br
—
—
—
1,2-二溴乙烷
乙烯和溴的加成反应
乙 烯
只进不出
思考:写出乙烯分别与H2、HCI、H2O、乙烯反应的化学方程式
课堂练习
CH3CH=CH2 + Br2 CH3CHBr—CH2Br
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl
光
CH3CH2CH2CH3 CH2=CH2 + CH3-CH3
高温
练一练:判断下列反应哪一个是加成反应 ( )
B
(2)加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合
生成新的化合物的反应。
形成双键或三键的碳原子
一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水发生加成反应。
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
1, 2 - 二氯乙烷,无色液体
乙烷
氯乙烷,无色液体(制取纯净的氯乙烷)
乙醇
思考:用乙烷和乙烯都可以制备一氯乙烷,请你写出有关化学方程式,并判断反应类型:
A________________________________________
B________________________________________
你觉得最合理的是:__ ,理由是_________________
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
光
B
B是加成反应没有副反应
(3)聚合反应
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,发生自身加成反应;
一定条件
聚乙烯
分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
高分子有机化合物
聚乙烯
n CH2=CH2 [ CH2 CH2 ] n
催化剂
有相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
乙烯的聚合反应又是加成反应,所以又称为加成聚合反应,
简称加聚反应。
混合物
聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的。
●重复的结构单元“—CH2-CH2—”称为“链节”
●链节的数目”n ”称为“聚合度”
●能合成高分子的小分子物质称为“单体”
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
(聚乙烯)
链节
聚合度
单体
1、用途:
①重要的化工原料,乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平;
②植物生长调节剂,催熟剂等
2、实验室制备:
【信息搜索】
三、乙烯的用途和制备
浓H2SO4
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
170℃
7.2.1 乙烯
一、乙烯
2、性质
化学性质
物理性质
氧化反应
颜色/气味/状态:无色/稍有气味/气体
密度:略小于空气
水溶性:难溶于水
氧化剂
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
点燃
加成反应
火焰明亮并伴有黑烟,同时放出大量的热
可使酸性高锰酸钾溶液褪色
1,2-二溴乙烷 无色液体
较活泼
① CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
② CH2=CH2 + H2 → CH3CH3
△
催化剂
4.CH2=CH2 + H-OH → CH3CH2OH
加热加压
催化剂
工业制乙醇
可使溴的四氯化碳溶液褪色
③ CH2=CH2 + H-Cl → CH3CH2Cl
加聚反应
nCH2=CH2 →
催化剂
[ CH2—CH2 ]n
—
—
聚乙烯
聚合度
链节
单体
课堂练习
1、长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放
置在盛放水果的容器中,其目的是( )
A. 利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变
B. 利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂
C. 利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的乙烯,防止水果早熟
D. 利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果
C
2、①② 是两种有机物的球棍模型,下列叙述正确的是( )
A. 都能在空气中燃烧
B. 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 都能发生加成反应
D. 等质量的 ① ② 完全燃烧时,产生 CO2 的量相同
A
3、下列碳原子均在同一平面上的是( )
A. C2H4
B. CH3Cl
C. CH3CH2 =CH2
D. CH3CH3
A
4. 下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A. CH3CH3 B. CH3CHCl2
C. CH3CH2OH D. CH3CH2Br
5. 由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正确的是( )
A. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 不能发生加聚反应
C. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
B
C
6.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶 ( )
A.澄清石灰水,浓硫酸
B.溴水,浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸
D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液
B
7. 柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是( )
B
A. 1mol柠檬烯只能与1molH2反应
B. 能发生取代反应和加成反应
C. 属于乙烯的同系物
D. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
8.某化工厂厂房有两罐失去标识的气体,分别是乙烷和乙烯,怎么用化学方法鉴别哪一罐是乙烷气体或乙烯气体?请设计出实验方案。
提示 方案一,将两气体分别通入到溴水中,溴水褪色的为乙烯,则不褪色的为乙烷。
方案二,将两气体分别通入到酸性KMnO4溶液,紫红色褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
方案三,将两气体分别在空气中燃烧,火焰明亮,且伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。
感谢聆听!
CHEMISTRY