1.1 课时1 有机化学的发展 有机化合物分类 学案 （含答案）2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 1.1 课时1 有机化学的发展 有机化合物分类 学案 （含答案）2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 673.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-05 21:46:28 | ||
图片预览
文档简介
1.1第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类
【学习目标】
1.了解有机化学的发展及应用,认识学科价值,提高学习有机化学的兴趣。
2.了解有机化合物的概念与性质,比较有机化合物与无机物的差异,为进一步系统学习有机化学奠定基础。
3.掌握有机化合物分类的标准。
【自主预习】
一、有机化学的发展
1.有机化学
(1)概念:以 为研究对象的学科。
(2)研究范围:有机化合物的来源、 、 、 、应用以及有关理论和方法等。
2.发展历程
(1)萌发和形成阶段
①无意识、经验性利用有机化合物(17世纪)、周朝设有“酰人”“染人”等官职。
②大量提取有机化合物(18世纪)——瑞典化学家 。
③提出“ ”和“有机化合物”概念(19世纪初)——瑞典化学家 。
④首次合成有机化合物(1828年)——维勒首次合成 。
⑤创立了有机化合物的定量分析方法(1830年)——李比希。
⑥系统研究“有机化学”(1848~1874年)——碳的价键理论、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善。
(2)发展和走向辉煌时期
20世纪有机化学的发展示意图:
二、有机化合物的分类
1.有机化合物的三种分类方法
(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素,分为 和 。
(2)根据分子中碳骨架的形状,分为 和 。
(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团),分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。
2.烃的分类
烃
3.官能团
(1)概念:有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的 或 。
(2)常见有机化合物的官能团
①烃
有机化合物 官能团的结构 官能团的名称 类别
CH4 — — 烷烃
CH2CH2 烯烃
CH≡CH 炔烃
— —
②烃的衍生物
有机物 官能团结构 官能团名称 有机物类别
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3—O—CH3 醚键 醚
CH3CHO
(酮)羰基 酮
CH3COOH
酯基 酯
CH3NH2 —NH2 氨基 胺
—NH2、 —COOH 氨基、羧基 氨基酸
酰胺基 酰胺
4.同系物
分子 ,组成上彼此相差一个或若干个 的一系列有机化合物为 。同系列中的各化合物互称 。
【答案】一、1.(1)有机化合物 (2)结构 性质 合成
2.②舍勒 ③有机化学 贝采里乌斯 ④尿素
二、1.(1)烃 烃的衍生物 (2)链状有机化合物 环状有机化合物 2.单键 碳碳双键 碳碳三键 苯环
苯环 3.(1)原子 原子团 (2)①碳碳双键
—C≡C— 碳碳三键 芳香烃 ②—Br 溴原子(或碳溴键) 卤代烃 —OH (醇)羟基 醇 —OH (酚)羟基 酚 —CHO 醛基 醛 —COOH 羧基 羧酸 4.结构相似 CH2 同系列 同系物
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)有机物一定含碳、氢元素。 ( )
(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。 ( )
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。 ( )
(4)、—COOH的名称分别为苯、酸基。 ( )
(5)醛基的结构简式为“—COH”。 ( )
(6)含有醚键和醛基。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
2.现有下列物质。
①CH3CH2CH2CH3 ②
③
④
⑤
⑥
⑦
请回答下列问题:
(1)属于脂肪烃的有 (填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的有 。
(3)属于醇类的有 。
(4)属于酚类的有 。
(5)属于羧酸类的有 。
(6)属于酯类的有 。
【答案】(1)① (2)⑦ (3)④ (4)⑤ (5)②③ (6)⑥
【解析】①⑦中只含有C、H两种元素,属于烃类,⑦中含有苯环,属于芳香烃,①属于脂肪烃;④中含有羟基,属于醇类;⑤中羟基直接连在苯环上,属于酚类;②和③中含有羧基,属于羧酸;⑥中含有酯基,属于酯。
【合作探究】
任务1 有机物与无机物的关系
情境导入 随着有机化学的发展,人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机化合物,还能合成大量自然界里不存在的有机化合物。有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展,有机新材料、新药物的不断涌现,有力地提高了人类的文明程度。可以说,有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一,没有有机物就没有现代社会的高度文明。
问题生成
1.化合物硫氰化钾(KSCN)、醋酸(CH3COOH)和碳化硅(SiC)中,属于有机物的是哪个
【答案】醋酸(CH3COOH)。
2.有机物一般有哪些特点
【答案】一般地,多数有机物不耐热,易燃,熔点低,不溶于水,易溶于有机溶剂,为非电解质(有机酸或其盐除外),反应速率一般较慢,且副反应多。
【核心归纳】
1.以是否含有碳元素为标准来划分有机化合物和无机物的物质分类方法有一定的局限性,如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质,虽然含有碳元素,但它们的组成和性质跟无机物相似,一般将它们视为无机物。
2.有机化合物与无机化合物的性质有所不同。有机化合物一般都具有可燃性、熔沸点较低、不导电、不导热等性质,而大多数无机化合物一般不具有这些性质。有些有机化合物不易燃、能导电等,如CCl4可用于灭火,CH3COOH是电解质,溶于水能导电。
【典型例题】
【例1】有机化合物是构成物质世界的重要组成部分,下列有关有机化合物性质的描述正确的是( )。
A.含碳的化合物都是有机化合物
B.有机化合物都难溶于水
C.有机化合物与无机化合物性质完全不同
D.当前人类还可合成自然界中不存在的物质
【答案】D
【解析】A项,有机化合物都含碳元素,但含碳元素的化合物不一定是有机化合物,如CO、CO2等;B项,有些有机化合物易溶于水,如乙醇、乙酸等;C项,有机化合物与无机化合物有些性质相同,如燃烧现象。
【例2】下列我国科研成果所涉及材料中,主要成分是有机物的是( )。
A.C919发动机的新型材料氮化硅陶瓷
B.中国天眼中使用的光纤材料
C.“人造太阳”核聚变实验装置的钨合金
D.高铁轨道与地基之间填隙减震材料聚氨酯
【答案】D
【解析】A项,氮化硅陶瓷属于无机非金属材料;B项,光纤材料的主要成分为SiO2;C项,钨合金是合金;D项,聚氨酯是由C、H、O、N等组成的有机化合物。
任务2 有机化合物的分类
情境导入 2022年北京冬奥会上,奥运医疗保障团队使用的一种解热镇痛药——阿司匹林,可用于治疗风湿、缓解疼痛、预防心脑血管疾病。阿司匹林的结构简式为,合成阿司匹林的有机物之一为水杨酸,其结构简式为。
问题生成
1.阿司匹林和水杨酸中分别含有哪些官能团
【答案】阿司匹林中含有羧基和酯基;水杨酸中含有羧基和羟基。
2.既属于环状化合物中的芳香族化合物,又属于酚类,还属于羧酸类,这种说法对吗
【答案】对,一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。
3.具有相同官能团的有机物一定是同类物质吗
【答案】具有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如属于酚类,而属于醇类。
【核心归纳】
1.有机化合物的分类
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
【典型例题】
【例3】下列有机化合物的分类正确的是( )。
A.属于醇类化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.CH3CH(CH3)2属于链状化合物
【答案】D
【解析】羟基和苯环相连,这类有机物属于酚类,A项错误;该有机物不含苯环,属于脂环烃,B项错误;该有机物含有苯环,且仅含有C、H两种元素,属于芳香烃,C项错误;分子式为C4H10,属于烷烃,属于链状化合物,D项正确。
【例4】下列有机物中:
① ②
③ ④ ⑤
⑥ ⑦
⑧ ⑨ ⑩
(1)属于芳香族化合物的是 。
(2)属于芳香烃的是 。
(3)属于苯的同系物的是 。
(4)属于羧酸类的是 。
【答案】(1)①②⑤⑥⑦⑧⑩
(2)②⑤⑧⑩
(3)⑧⑩
(4)⑥⑦
【解析】只要分子中含有苯环就属于芳香族化合物;在芳香族化合物中只含碳、氢两种元素的化合物为芳香烃;芳香烃的侧链全部是链状烷基且只含有一个苯环的为苯的同系物。有机物中含有羧基的化合物属于羧酸类。
【灵犀一点】同系物判断及性质规律
1.判断依据
2.通式
同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2),苯及其同系物的组成通式为CnH2n-6(n≥6)等。
3.性质规律
(1)同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同,但有一定的递变规律。
【随堂检测】
1.有机化合物在我们生活中扮演着重要的角色。下列物质不属于有机物的是( )。
A.食品中常用的调味剂——醋酸
B.水果中含有的营养物质——维生素C
C.用来杀菌消毒的乙醇
D.国产雪车使用的高性能碳纤维材料
【答案】D
【解析】醋酸结构简式为CH3COOH,属于有机物,A项不符合题意;维生素C又称为L-抗坏血酸,属于多羟基化合物,化学式为C6H8O6,属于有机物,B项不符合题意;乙醇结构简式为CH3CH2OH,属于有机物,C项不符合题意;碳纤维是碳单质构成的材料,不属于有机物,D项符合题意。
2.下列有机物按碳的骨架进行分类,其中与其他三种有机物属于不同类别的是( )。
A. B.CH2CH2
C. D.CH3C≡CH
【答案】C
【解析】按碳的骨架分类,可将有机物分为链状化合物与环状化合物,选项中、CH2CH2、CH3C≡CH分子中不含环状结构,属于链状化合物,而分子中含有苯环,属于环状化合物。
3.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是( )。
A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键
B.甲醚(CH3OCH3)——醚键
C.苯胺()——氨基、碳碳双键
D.乙酰胺()——酰胺基
【答案】C
【解析】碘甲烷(CH3I)含有碳碘键,官能团为碘原子,A项正确;甲醚(CH3OCH3)的官能团为醚键,B项正确;苯环中不含碳碳双键,苯胺()的官能团为氨基,C项错误;乙酰胺()的官能团为酰胺基,D项正确。
4.现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等物质。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )。
①属于环状化合物 ②属于卤代烃 ③属于链状化合物
④属于醚
A.②④ B.①② C.②③ D.①④
【答案】A
【解析】环己烷为环状化合物,是根据碳骨架进行分类的,与题意不符,①错误;溴苯分子中含有碳溴键,属于卤代烃,是依据官能团进行分类的,与题意相符,②正确;题给有机物属于链状化合物,是根据碳骨架进行分类的,没有从官能团的角度分类,与题意不符,③错误;中含有醚键,属于醚,是依据官能团进行分类的,与题意相符,④正确;正确的是②④。
5.下列有机化合物中,都有多个官能团。
(1)可以看作醇类的是 (填字母,下同)。
(2)可以看作酚类的是 。
(3)可以看作羧酸类的是 。
(4)可以看作酯类的是 。
【答案】(1)BCD
(2)ABC
(3)BD
(4)E
2
【学习目标】
1.了解有机化学的发展及应用,认识学科价值,提高学习有机化学的兴趣。
2.了解有机化合物的概念与性质,比较有机化合物与无机物的差异,为进一步系统学习有机化学奠定基础。
3.掌握有机化合物分类的标准。
【自主预习】
一、有机化学的发展
1.有机化学
(1)概念:以 为研究对象的学科。
(2)研究范围:有机化合物的来源、 、 、 、应用以及有关理论和方法等。
2.发展历程
(1)萌发和形成阶段
①无意识、经验性利用有机化合物(17世纪)、周朝设有“酰人”“染人”等官职。
②大量提取有机化合物(18世纪)——瑞典化学家 。
③提出“ ”和“有机化合物”概念(19世纪初)——瑞典化学家 。
④首次合成有机化合物(1828年)——维勒首次合成 。
⑤创立了有机化合物的定量分析方法(1830年)——李比希。
⑥系统研究“有机化学”(1848~1874年)——碳的价键理论、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善。
(2)发展和走向辉煌时期
20世纪有机化学的发展示意图:
二、有机化合物的分类
1.有机化合物的三种分类方法
(1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素,分为 和 。
(2)根据分子中碳骨架的形状,分为 和 。
(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团),分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。
2.烃的分类
烃
3.官能团
(1)概念:有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的 或 。
(2)常见有机化合物的官能团
①烃
有机化合物 官能团的结构 官能团的名称 类别
CH4 — — 烷烃
CH2CH2 烯烃
CH≡CH 炔烃
— —
②烃的衍生物
有机物 官能团结构 官能团名称 有机物类别
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3—O—CH3 醚键 醚
CH3CHO
(酮)羰基 酮
CH3COOH
酯基 酯
CH3NH2 —NH2 氨基 胺
—NH2、 —COOH 氨基、羧基 氨基酸
酰胺基 酰胺
4.同系物
分子 ,组成上彼此相差一个或若干个 的一系列有机化合物为 。同系列中的各化合物互称 。
【答案】一、1.(1)有机化合物 (2)结构 性质 合成
2.②舍勒 ③有机化学 贝采里乌斯 ④尿素
二、1.(1)烃 烃的衍生物 (2)链状有机化合物 环状有机化合物 2.单键 碳碳双键 碳碳三键 苯环
苯环 3.(1)原子 原子团 (2)①碳碳双键
—C≡C— 碳碳三键 芳香烃 ②—Br 溴原子(或碳溴键) 卤代烃 —OH (醇)羟基 醇 —OH (酚)羟基 酚 —CHO 醛基 醛 —COOH 羧基 羧酸 4.结构相似 CH2 同系列 同系物
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)有机物一定含碳、氢元素。 ( )
(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。 ( )
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。 ( )
(4)、—COOH的名称分别为苯、酸基。 ( )
(5)醛基的结构简式为“—COH”。 ( )
(6)含有醚键和醛基。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
2.现有下列物质。
①CH3CH2CH2CH3 ②
③
④
⑤
⑥
⑦
请回答下列问题:
(1)属于脂肪烃的有 (填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的有 。
(3)属于醇类的有 。
(4)属于酚类的有 。
(5)属于羧酸类的有 。
(6)属于酯类的有 。
【答案】(1)① (2)⑦ (3)④ (4)⑤ (5)②③ (6)⑥
【解析】①⑦中只含有C、H两种元素,属于烃类,⑦中含有苯环,属于芳香烃,①属于脂肪烃;④中含有羟基,属于醇类;⑤中羟基直接连在苯环上,属于酚类;②和③中含有羧基,属于羧酸;⑥中含有酯基,属于酯。
【合作探究】
任务1 有机物与无机物的关系
情境导入 随着有机化学的发展,人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机化合物,还能合成大量自然界里不存在的有机化合物。有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展,有机新材料、新药物的不断涌现,有力地提高了人类的文明程度。可以说,有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一,没有有机物就没有现代社会的高度文明。
问题生成
1.化合物硫氰化钾(KSCN)、醋酸(CH3COOH)和碳化硅(SiC)中,属于有机物的是哪个
【答案】醋酸(CH3COOH)。
2.有机物一般有哪些特点
【答案】一般地,多数有机物不耐热,易燃,熔点低,不溶于水,易溶于有机溶剂,为非电解质(有机酸或其盐除外),反应速率一般较慢,且副反应多。
【核心归纳】
1.以是否含有碳元素为标准来划分有机化合物和无机物的物质分类方法有一定的局限性,如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质,虽然含有碳元素,但它们的组成和性质跟无机物相似,一般将它们视为无机物。
2.有机化合物与无机化合物的性质有所不同。有机化合物一般都具有可燃性、熔沸点较低、不导电、不导热等性质,而大多数无机化合物一般不具有这些性质。有些有机化合物不易燃、能导电等,如CCl4可用于灭火,CH3COOH是电解质,溶于水能导电。
【典型例题】
【例1】有机化合物是构成物质世界的重要组成部分,下列有关有机化合物性质的描述正确的是( )。
A.含碳的化合物都是有机化合物
B.有机化合物都难溶于水
C.有机化合物与无机化合物性质完全不同
D.当前人类还可合成自然界中不存在的物质
【答案】D
【解析】A项,有机化合物都含碳元素,但含碳元素的化合物不一定是有机化合物,如CO、CO2等;B项,有些有机化合物易溶于水,如乙醇、乙酸等;C项,有机化合物与无机化合物有些性质相同,如燃烧现象。
【例2】下列我国科研成果所涉及材料中,主要成分是有机物的是( )。
A.C919发动机的新型材料氮化硅陶瓷
B.中国天眼中使用的光纤材料
C.“人造太阳”核聚变实验装置的钨合金
D.高铁轨道与地基之间填隙减震材料聚氨酯
【答案】D
【解析】A项,氮化硅陶瓷属于无机非金属材料;B项,光纤材料的主要成分为SiO2;C项,钨合金是合金;D项,聚氨酯是由C、H、O、N等组成的有机化合物。
任务2 有机化合物的分类
情境导入 2022年北京冬奥会上,奥运医疗保障团队使用的一种解热镇痛药——阿司匹林,可用于治疗风湿、缓解疼痛、预防心脑血管疾病。阿司匹林的结构简式为,合成阿司匹林的有机物之一为水杨酸,其结构简式为。
问题生成
1.阿司匹林和水杨酸中分别含有哪些官能团
【答案】阿司匹林中含有羧基和酯基;水杨酸中含有羧基和羟基。
2.既属于环状化合物中的芳香族化合物,又属于酚类,还属于羧酸类,这种说法对吗
【答案】对,一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。
3.具有相同官能团的有机物一定是同类物质吗
【答案】具有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如属于酚类,而属于醇类。
【核心归纳】
1.有机化合物的分类
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
【典型例题】
【例3】下列有机化合物的分类正确的是( )。
A.属于醇类化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.CH3CH(CH3)2属于链状化合物
【答案】D
【解析】羟基和苯环相连,这类有机物属于酚类,A项错误;该有机物不含苯环,属于脂环烃,B项错误;该有机物含有苯环,且仅含有C、H两种元素,属于芳香烃,C项错误;分子式为C4H10,属于烷烃,属于链状化合物,D项正确。
【例4】下列有机物中:
① ②
③ ④ ⑤
⑥ ⑦
⑧ ⑨ ⑩
(1)属于芳香族化合物的是 。
(2)属于芳香烃的是 。
(3)属于苯的同系物的是 。
(4)属于羧酸类的是 。
【答案】(1)①②⑤⑥⑦⑧⑩
(2)②⑤⑧⑩
(3)⑧⑩
(4)⑥⑦
【解析】只要分子中含有苯环就属于芳香族化合物;在芳香族化合物中只含碳、氢两种元素的化合物为芳香烃;芳香烃的侧链全部是链状烷基且只含有一个苯环的为苯的同系物。有机物中含有羧基的化合物属于羧酸类。
【灵犀一点】同系物判断及性质规律
1.判断依据
2.通式
同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2),苯及其同系物的组成通式为CnH2n-6(n≥6)等。
3.性质规律
(1)同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同,但有一定的递变规律。
【随堂检测】
1.有机化合物在我们生活中扮演着重要的角色。下列物质不属于有机物的是( )。
A.食品中常用的调味剂——醋酸
B.水果中含有的营养物质——维生素C
C.用来杀菌消毒的乙醇
D.国产雪车使用的高性能碳纤维材料
【答案】D
【解析】醋酸结构简式为CH3COOH,属于有机物,A项不符合题意;维生素C又称为L-抗坏血酸,属于多羟基化合物,化学式为C6H8O6,属于有机物,B项不符合题意;乙醇结构简式为CH3CH2OH,属于有机物,C项不符合题意;碳纤维是碳单质构成的材料,不属于有机物,D项符合题意。
2.下列有机物按碳的骨架进行分类,其中与其他三种有机物属于不同类别的是( )。
A. B.CH2CH2
C. D.CH3C≡CH
【答案】C
【解析】按碳的骨架分类,可将有机物分为链状化合物与环状化合物,选项中、CH2CH2、CH3C≡CH分子中不含环状结构,属于链状化合物,而分子中含有苯环,属于环状化合物。
3.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是( )。
A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键
B.甲醚(CH3OCH3)——醚键
C.苯胺()——氨基、碳碳双键
D.乙酰胺()——酰胺基
【答案】C
【解析】碘甲烷(CH3I)含有碳碘键,官能团为碘原子,A项正确;甲醚(CH3OCH3)的官能团为醚键,B项正确;苯环中不含碳碳双键,苯胺()的官能团为氨基,C项错误;乙酰胺()的官能团为酰胺基,D项正确。
4.现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等物质。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )。
①属于环状化合物 ②属于卤代烃 ③属于链状化合物
④属于醚
A.②④ B.①② C.②③ D.①④
【答案】A
【解析】环己烷为环状化合物,是根据碳骨架进行分类的,与题意不符,①错误;溴苯分子中含有碳溴键,属于卤代烃,是依据官能团进行分类的,与题意相符,②正确;题给有机物属于链状化合物,是根据碳骨架进行分类的,没有从官能团的角度分类,与题意不符,③错误;中含有醚键,属于醚,是依据官能团进行分类的,与题意相符,④正确;正确的是②④。
5.下列有机化合物中,都有多个官能团。
(1)可以看作醇类的是 (填字母,下同)。
(2)可以看作酚类的是 。
(3)可以看作羧酸类的是 。
(4)可以看作酯类的是 。
【答案】(1)BCD
(2)ABC
(3)BD
(4)E
2