1.1 课时2 有机化合物的命名 学案 （含答案）2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

1.1第2课时　有机化合物的命名
【学习目标】
1.了解习惯命名法。
2.掌握烷烃的系统命名法,能对简单烷烃进行命名。
【自主预习】
1.烃基与烷基
(1)烃基:烃分子去掉一个或多个　　　　之后剩余的部分。
(2)烷基:烷烃去掉一个或多个　　　　后剩余的基团。
(3)常见的烃基
甲烷分子失去一个H原子,得到—CH3,叫　　　　;乙烷分子失去一个H原子,得到—CH2CH3,叫　　　　。
丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种:正丙基和异丙基。正丙基的结构简式是　　　　,异丙基的结构简式是　　　　。丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有　　　　种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有　　　　种。
2.烷烃的习惯命名法
(1)原则:碳原子数后加“烷”字。
(2)碳原子数的表示方法
①碳原子数在十以内的,依次用　　　　　　　　　　　　　　　　　来表示;
②碳原子数在十以上的用　　　　　表示;
③当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加　　　　、　　　　、　　　　等。
如CH3CH2CH2CH2CH3的名称为　　　　,的名称为　　　　,的名称为　　　　。
3.烷烃的系统命名法
(1)选主链:选定分子中　　　　　　为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)定编号:选主链中　　　　　　　一端开始编号;当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
(3)写名称:将　　　　的名称写在　　　　名称的前面,在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短线相连,用“,”将取代基位置阿拉伯数字隔开。
如
①主链碳原子数目为　　　　,名称为　　　　。
②取代基的名称为　　　　和　　　　。
③取代基的数目为　　　　。
④取代基的位置分别为　　　　号位和　　　　号位。
⑤该有机物的名称为　　　　　　　　。
【答案】
1.(1)氢原子　(2)氢原子　(3)甲基　乙基　—CH2CH2CH3　　4　8
2.①甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸　②中文数字　③正　异　新　正戊烷　异戊烷　新戊烷
3.(1)最长的碳链　(2)离支链最近的　支链　主链　①6　己烷　②甲基　乙基　③2　④3　4　⑤3-甲基-4-乙基己烷
【核心归纳】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的命名为2-乙基戊烷。 (　　)
(2)3-甲基-2-乙基戊烷。 (　　)
(3)2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷。 (　　)
(4)异丙基表示为—CH2CH2CH2—。 (　　)
(5)表示苯基。 (　　)
(6)乙基结构简式表示为CH2CH3。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×
【合作探究】
任务　烷烃的命名
情境导入　汽油
为透明液体,主要成分为C5~C12脂肪烃、环烷烃及一定量芳香烃。异辛烷在内燃机的汽缸里燃烧时抗震性较好,故把它作为汽油抗爆震度的一个标准,将异辛烷的辛烷值定为100,用“辛烷值”来表示汽油的质量,汽油按辛烷值的高低分为90号、93号、95号等。异辛烷的球棍模型如图所示,按有机物系统命名法将异辛烷命名为2,2,4-三甲基戊烷, 请分析这是按什么方法对异辛烷进行命名的
问题生成
1.写出十七烷的分子式。
　　【答案】C17H36。
2.写出正丁烷和异丁烷的结构简式。
　　【答案】CH3CH2CH2CH3、。
3.甲、乙两同学对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗 为什么
　　【答案】都错误,甲同学主链选择错误,乙同学主链碳原子编号错误。
4.的名称是什么
　　【答案】3,3-二甲基-6-乙基辛烷。
【核心归纳】
1.根、基与官能团的比较
根 基 官能团
概念 带电的原子或原子团 分子失去中性原子或原子团后剩余的部分 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性 带电(电子已成对) 电中性(有单电子) 电中性(有单电子)
存在 可以稳定存在 不能稳定独立地存在 不能稳定独立地存在
举例 氢氧根:OH- 铵根:N 羟基:—OH 甲基:—CH3 羟基:—OH 羧基:—COOH
联系 (1)根、基与官能团均属于原子或原子团。 (2)官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基,但不是官能团。 (3)基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子
2.烷烃系统命名的一般步骤
选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。
3.烷烃命名的原则
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。如图所示,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示,应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端开始编号,即同“近”时考虑“简”。如:
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”时考虑“小”。如:6　5　4　3　2　1
(3)写名称
按主链中碳原子数目称作“某烷”,在其前写出支链的位号和名称,位号用阿拉伯数字表示。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用短线“-”连接。
如:7　6　5　4　3　2　1
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
(4)注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
②相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四……”表示。
③位号“2,3,4……”等相邻时,必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”)。
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”相连。
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
(5)命名中数字等含义
【典型例题】
【例1】下列烷烃的系统命名正确的是(　　)。
A.2-乙基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
　　【答案】C
【解析】2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A项错误;3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号,应该为2,2-二甲基丁烷,B项错误;简单的取代基写在前面,复杂的取代基写在后面,正确的名称为2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D项错误。
【例2】物质的结构简式如图所示,该物质的命名正确的是(　　)。
A.4,5-二甲基-2-乙基己烷
B.2,3-二甲基-5-乙基己烷
C.3,5,6-三甲基庚烷
D.2,3,5-三甲基庚烷
　　【答案】D
【解析】根据该物质的结构简式可知,该物质的系统命名为2,3,5-三甲基庚烷,D项正确。
【灵犀一点】
烷烃命名的五个原则
(1)最长原则:应选最长的碳链作主链。
(2)最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
(3)最多原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链较多的碳链作主链。
(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长,中间还有其他支链时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子编号。
(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
【随堂检测】
1.在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是(　　)。
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
　　【答案】D
【解析】A项结构简式为,B项结构简式为,C项结构简式为,D项结构简式为。
2.下列名称正确的是(　　)。
A.2,3,3-三甲基丁烷　　B.2-甲基-3-乙基己烷
C.2-乙基丁烷 D.4,4-二甲基戊烷
　　【答案】B
【解析】A项的正确名称为2,2,3-三甲基丁烷;C项的正确名称为3-甲基戊烷;D项的正确名称为2,2-二甲基戊烷。
3.下列有关烷烃的命名错误的是(　　)。
A.:2-甲基丁烷
B.:2,2,4-三甲基戊烷
C.:4-甲基戊烷
D.:2,4-二甲基己烷
　　【答案】C
【解析】的主链有4个碳原子,2号碳原子上有一个甲基,命名为2-甲基丁烷,A项正确;的主链有5个碳原子,2号碳原子上有2个甲基,4号碳原子上有一个甲基,命名为 2,2,4-三甲基戊烷,B项正确;的主链有5个碳原子,甲基在2号碳原子上,正确的命名为2-甲基戊烷,C项错误;的主链有6个碳原子,2号和4号碳原子上分别有一个甲基,命名为2,4-二甲基己烷,D项正确。
4.用系统命名法命名下列烷烃:
(1)：　 。
(2)：　 。
(3)：　 　。
(4)：　 　。
　　【答案】(1)2-甲基丁烷
(2)2,4-二甲基己烷
(3)3,5-二甲基庚烷
(4)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
【解析】烷烃命名时必须按照三条原则进行:①选最长碳链为主链,当最长碳链不止一条时,应选支链多的碳链为主链;②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号;③命名要规范。如(4)对烷烃的命名,若主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总编号之和最小。即
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