1.2 课时2 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系 学案 （含答案）2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

1.2第2课时　有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系
【学习目标】
1.学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。
2.认识官能团对有机化合物性质的影响。
3.了解共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。
4.理解“结构决定性质,性质反映结构”的关系。
【自主预习】
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象:化合物具有相同的　　　　,但具有不同　　　　的现象。
2.同分异构体:具有　　　　的化合物互为同分异构体。
①特点:　　　　相同,　　　　不同,性质可能相似也可能不同。
②转化:同分异构体之间的转化是　　　　变化。
3.同分异构的类型
(1)碳骨架异构:由于　　　　不同,产生的异构现象。
如:CH3CH2CH2CH3与　　　　。
(2)官能团异构
①位置异构:由于官能团在碳链中　　　　不同而产生的同分异构现象。如:　　　　　　　　　　　　　　　　与CH3—CHCH—CH3。
②类型异构:分子式相同,但具有　　　　而产生的同分异构现象,如:CH3CH2OH与　　　　。
(3)立体异构
①概念:原子或原子团的连接顺序相同,空间排布情况不同。
②顺反异构:当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。如:和。
二、官能团与有机化合物性质的关系
1.实验探究
用小刀切一块绿豆粒大小的钠,擦净煤油,放进盛有无水乙醇的试管中,可观察到　　　　　　　　　　　　　　　　　　。生成的气体经检验为氢气。甲醚(CH3—O—CH3)与乙醇(C2H5OH)互为同分异构体,经验证,甲醚不与钠反应。以上事实说明有机化合物的性质与其所具有的　　　　　有关。
2.官能团与有机化合物性质的关系
(1)一种官能团决定　　　　有机化合物的　　　　特性。
原因:①一些官能团含有　　　　较强的键,容易发生相关的反应。
②一些官能团含有　　　　碳原子,容易发生相关的反应。
(2)官能团与　　　　　之间也存在相互影响。
【答案】
一、1.分子式　结构　2.同分异构现象　①分子式　结构　②化学　3.(1)碳骨架　
(2)①位置　CH3CH2CHCH2　②不同的官能团
CH3—O—CH3
二、1.钠块沉到试管底部,钠块周围有气泡生成,钠逐渐变小最后消失　官能团　2.(1)一类　化学　极性不饱和　(2)相邻基团
【核心归纳】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)互为同分异构体的物质的物理性质不同。 (　　)
(2)互为同分异构体的物质的化学性质一定不相似。 (　　)
(3)相对分子质量相同的物质互为同分异构体。 (　　)
(4)具有手性碳原子的有机物一定存在对映异构体。 (　　)
(5)同分异构体只存在于有机物分子之间。 (　　)
　　【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×
2.已知下列有机物:
①和
②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3
③CH2CHCH2OH和
④和
⑤和
⑥CH3—CH2—CHCH—CH3和(环戊烷)
⑦CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH
⑧CH3CH2NO2和H2NCH2COOH
⑨CH3OCH3和CH3CH2OH
⑩和
(1)其中属于碳骨架异构的是　。
(2)其中属于官能团位置异构的是　。
(3)其中属于官能团类型异构的是　。
(4)其中属于同一种物质的是　。
　　【答案】(1)①　(2)②④　(3)③⑥⑦⑧⑨⑩　(4)⑤
【解析】①和碳链不同,为碳骨架异构;②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3官能团位置不同,属于官能团位置异构;③CH2CHCH2OH和官能团不同,属于官能团类型异构;④和官能团位置不同,属于官能团位置异构;⑤和分子式相同,结构相同,属于同一物质;⑥⑦⑧⑨⑩的官能团不同,均属于官能团类型异构。
【合作探究】
任务1　有机物的同分异构现象
情境导入　目前,世界上的无机物有十多万种,而有机物有好几千万种,造成这种现象的最主要原因是同分异构现象。无机物中一种化学式一般只能代表一种物质,而有机化合物的一个化学式有可能代表很多种物质,如C16H34可代表一万多种有机物。
问题生成
1.一种分子式只表示一种有机物吗
　　【答案】不一定,可能表示多种有机物。
2.互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等,相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗
　　【答案】不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等,它们的相对分子质量相等,但分子式都不一样,不互为同分异构体。
3.写出C2H6O的两种同分异构体的结构简式。
　　【答案】CH3CH2OH、CH3OCH3。
4.写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式。
　　【答案】CH2CH—CH2CH3、CH3—CHCH—CH3、。
【核心归纳】
1.同分异构体的书写方法
(1)减碳法(碳链异构)
可概括为“两注意、四顺序”。
下面以C7H16为例,写出它的同分异构体:
①将分子写成直链形式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2、3号碳原子上:,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:。
2.同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。如丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同类别的同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法:的苯环的一氯代物有3×4=12种。
(5)定一移二法
对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体数目。
【典型例题】
【例1】下列有关同分异构体数目的叙述中正确的是(　　)。
A.戊烷有2种同分异构体
B.C8H10有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃
　　【答案】C
【解析】戊烷有3种同分异构体,A项错误;C8H10属于芳香烃的同分异构体的结构简式为 、、、,共有4种同分异构体,B项错误;3个碳原子的丙基有2种结构,所以取代苯环上的一个氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,C项正确;CH3CH2CH2CH3在光照条件下与Cl2发生取代反应,得到2种一氯代物,D项错误。
【例2】下列不互为同分异构体的有机物是(　　)。
A.和　　　　　　B.和
C.和 D.CH3OCH3和CH3CH3OH
　　【答案】C
【解析】两种有机物分子式均为C6H6,它们结构不同,两者互为同分异构体,A项不符合题意;分子式为均为C3H6O2,前者属于酸,后者属于酯,两者互为同分异构体,B项不符合题意;前者分子式为C14H24,后者分子式为C13H22,两者不互为同分异构体,C项符合题意;分子式均为C2H6O,前者属于醚,后者属于醇,两者互为同分异构体,D项不符合题意。
任务2　有机化合物结构与性质的关系
情境导入　苹果酸为白色结晶体或结晶状粉末,易溶于水、乙醇,带有刺激性爽快酸味,主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为。
问题生成
1.苹果酸中有哪些官能团
　　【答案】羟基,羧基。
2.预测它能发生哪些类型的反应
　　【答案】含有羟基,与乙醇性质相似,能与钠发生置换反应,还能发生催化氧化反应和酯化反应等;含有羧基,与乙酸性质相似,具有酸的通性,能发生置换反应、酸碱中和反应、强酸制弱酸的复分解反应和酯化反应等。
3.水和乙醇分别与金属钠反应时,前者比后者反应剧烈,请从结构角度进行分析。
　　【答案】水和乙醇分子中均含—OH,但邻近基团不同,前者为氢原子,后者为—C2H5,二者对—OH影响不同,—C2H5对—OH有影响,使其活性降低。
【核心归纳】
1.官能团决定有机化合物的性质
(1)有些官能团含有极性较强的键,容易发生化学反应。例如,乙酸分子中羧基上的氧氢键极性很强,因此在水中容易断裂,使乙酸呈现酸性。
(2)有些官能团含有不饱和碳原子,容易发生加成反应。如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳三键,虽然都是非极性键,但是由于碳原子不饱和,烯烃中的一个碳碳π键、炔烃中的两个碳碳π键键能较小,容易断裂,因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。
(3)通过分析有机化合物分子中所含有的官能团,就可预测该化合物所具有的性质。
2.不同基团间的相互影响与有机物性质的关系
有机物分子中往往存在多种基团,化合物的性质并非就是所含各基团性质的简单加和,一方面要考虑各官能团的性质,另一方面也要考虑各原子团之间的相互影响而造成的性质上的差异。
【典型例题】
【例3】下列说法正确的是(　　)。
A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同
B.含有的物质不是醛就是酮
C.某两种物质具有相同的化学性质,则一定含有相同的官能团
D.含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
　　【答案】D
【解析】A项,由于邻近基团的相互影响,含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同;B项,含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等;C项,具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团,如烯烃、炔烃均与H2、X2等加成,但官能团不同。
【例4】对有机物的化学性质的叙述错误的是(　　)。
A.1 mol该物质能与2 mol Br2发生加成反应
B.能与乙醇发生酯化反应
C.能发生加聚反应,生成高聚物
D.能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
　　【答案】A
【解析】本题考查结构与性质的关系,该物质中含和—COOH两种官能团,—COOH不能与Br2发生加成反应,故A项错误。
【随堂检测】
1.下列说法正确的是(　　)。
①1H2和2H2互为同位素　②乙烯和丙烯互为同系物
③和互为同分异构体　④S4和S8互为同素异形体
A.①②　　　B.②④　　　C.①③　　　D.③④
　　【答案】B
【解析】同位素的研究对象是同种元素的不同原子,1H2和2H2均为单质,不互为同位素,①错误;乙烯和丙烯的结构相似,且分子组成上相差1个CH2原子团,两者互为同系物,②正确;和是同种物质,不互为同分异构体,③错误;S4和S8是硫元素组成的不同单质,两者互为同素异形体,④正确。
2.下列说法正确的是(　　)。
A.甲醇与乙醇的官能团都是羟基,它们具有完全相同的性质
B.甲苯与苯互为同分异构体,它们具有相似的性质
C.烯烃的官能团是碳碳双键,任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,因此它们具有相似的化学性质
　　【答案】C
【解析】甲醇与乙醇都含有羟基,具有相似的性质,但是与羟基所连的基团不同,性质会有差异,不是绝对相同的,A项错误;甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体,因都含有苯环,具有某些相似的性质,B项错误;乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基,但羰基所连基团不同,三者性质有很大差别,D项错误。
3.环丙基乙烯(VCP)结构如图所示:,关于VCP的说法正确的是(　　)。
A.与乙烯互为同系物
B.与环戊二烯()互为同分异构体
C.一溴代物有4种
D.VCP与水加成反应的产物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
　　【答案】C
【解析】环丙基乙烯有三元碳环,结构与乙烯不相似,故不是同系物,A项错误; 两者分子式不同,不是同分异构体,B项错误;环丙基乙烯有4种环境的氢,一溴代物有4种,C项正确;VCP与水加成后生成醇,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。
4.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物。如图所示有机化合物也属于萜类化合物,该有机化合物的一氯代物有(不含立体异构)(　　)。
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
　　【答案】C
【解析】该分子不对称,分子中有7种不同化学环境的氢原子,即,因此其一氯代物有7种,C项正确。
5.某有机化合物的结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)。
A.该有机化合物的分子式为C17H29O2
B.分子中有11个不饱和碳原子
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子中的C—O键为极性键
　　【答案】D
【解析】该物质的分子式为C17H30O2,A项错误;分子中有1个碳碳双键,故有2个不饱和碳原子,B项错误;因其含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;C—O键是由两种不同元素的原子形成的,因此是极性键,D项正确。
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