2.2 课时1 醇概述 醇的性质 学案 （含答案）2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.2 课时1 醇概述 醇的性质 学案 （含答案）2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 411.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-05 21:51:44 | ||
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文档简介
2.2第1课时 醇概述 醇的性质
【学习目标】
1.了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。
2.掌握乙醇的主要化学性质,醇发生反应时的断键规律。
3.了解醇类的组成、结构和性质。
4.醇类物质同分异构体的书写及判断。
【自主预习】
一、醇的概述
1.概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被 取代后的化合物称为醇。官能团为 。
2.分类
3.命名
(1)普通命名法:用于结构简单的一元醇的命名。
方法是在“醇”字前加上烃基名称,通常“基”字可省略。例如,CH3OH:甲醇,(CH3)2CHCH2OH:异丁醇,
CH3CH2CH2CH2OH:正丁醇,:苯甲醇。
(2)系统命名法
例如:命名为 。
4.物理性质
(1)沸点
①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比,饱和一元醇的沸点远远 于烷烃或烯烃。
②饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐 。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,沸点越 。
(2)溶解性
①碳原子数为1~3的饱和一元醇和多元醇能与水以 比例互溶。碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅部分醇溶于水。碳原子数目更多的高级醇为固体, 溶于水。
②含羟基较多的醇 。
5.醇的通式
(1)烷烃的通式为CnH2n+2,则饱和一元醇的通式为 ,饱和x元醇的通式为CnH2n+2Ox。
(2)烯烃的通式为CnH2n,则相应的一元醇的通式为 。
二、醇的化学性质
1.醇分子的结构特点
(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都 ,醇分子中羟基上的 对共用电子的吸引能力强,共用电子 氧原子,从而使 和 都显出极性,容易 。
(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使 和 都较为活泼。
2.化学性质(以丙醇为例)
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na 反应
HBr 反应
O2(Cu),△ 反应
浓硫酸, 170 ℃/140 ℃ 反应
取代反应 2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
CH3COOH,浓硫酸,△ ① 酯化反应
【答案】
一、1.羟基 羟基(—OH) 2.CH3CH2OH 3.(2)3-甲基-2-戊醇
4.(1)①高 ②升高 ③高 (2)①任意 难 ②易溶于水 5.(1)CnH2n+2O (2)CnH2nO
二、1.(1)大 氧原子 偏向 碳氧键 氢氧键
断裂 (2)α-H β-H 2.① 置换 2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑ ② 取代 CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O ①③ 氧化 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
②④ 消去 CH3CH2CH2OHCH2CHCH3↑+H2O ①② CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)醇类都易溶于水。 ( )
(2)醇就是羟基和烃基相连的化合物。 ( )
(3)饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH。 ( )
(4)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物。 ( )
(5)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。 ( )
(6)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。 ( )
(7)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 ( )
(8)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。 ( )
(9)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。 ( )
(10)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)√
2.甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,主要原因是什么
【答案】因为醇分子中的羟基与水分子之间形成了氢键。
3.钠与水、钠与乙醇哪一个反应更剧烈 试写出乙醇与钠反应的化学方程式。
【答案】钠与水反应更剧烈。2CH3CH2OH+2Na2C2H5ONa+H2↑。
4.1 mol某醇类物质与足量Na反应能得到1 mol H2,该醇为几元醇
【答案】因1 mol —OH与足量Na反应能生成0.5 mol H2,故该醇为二元醇。
【合作探究】
任务1 醇的结构、分类、命名与物理性质
情境导入 生产和生活中醇类物质存在广泛:假酒中含有的甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;口香糖中的木糖醇()又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一种重要的安全甜味剂,极易溶于水,具有防龋齿的作用。
问题生成
1.乙醇可以燃烧,试写出乙醇燃烧的化学方程式。
【答案】CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
2.甲醇和木糖醇都有羟基,它们和乙醇是同系物吗
【答案】甲醇和乙醇是同系物,木糖醇和乙醇不是同系物。
3.甲醇、乙醇、木糖醇易溶于水的原因是什么 所有的醇都易溶于水吗
【答案】它们易溶于水的原因是与水易形成氢键。醇在水中的溶解性与羟基数目和烃基结构有关,烃基相同时,羟基越多越易溶于水,羟基个数相同的醇类物质,烃基中碳原子个数越多,越难溶于水。
4.醇分子中按羟基的数目是如何分类的 饱和一元醇的分子通式是什么
【答案】按醇分子中羟基的数目可将醇分为一元醇(如乙醇)、二元醇(如乙二醇)和多元醇(如丙三醇)。饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH。
【核心归纳】
1.醇的命名
(1)步骤原则
(2)实例
CH3CH2CH2OH 1-丙醇; 2-丙醇; 丙三醇(同一个C原子上不能连接两个—OH,故羟基的位置1,2,3可省略)。
注意:用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。
2.醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。
③碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶,是因为醇分子与水分子间形成了氢键。
(3)密度:醇的密度比水的密度小。
3.几种重要的醇
名称 结构简式 性质 用途
甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒,误服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体,有甜味,能与水混溶,能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇 (甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体,能与水以任意比例混溶,具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品;凝固点低——作防冻剂;三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——用作炸药
【典型例题】
【例1】下列说法正确的是( )。
A.的名称为2-甲基-2-丙醇
B.的名称为2-甲基-3,6-己二醇
C.的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D.的名称为3,6-二己基-1-庚醇
【答案】A
【解析】B项的名称为5-甲基-1,4-己二醇,C项的名称为3-甲基-3,4-己二醇,D项的名称为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
【例2】只用水就能鉴别的一组物质是( )。
A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
【答案】A
【解析】利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小。A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
【灵犀一点】
苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物为酚,而苯环侧链上的氢原子、脂环烃的氢原子和链烃分子中的氢原子被羟基取代后的产物为醇。命名时含有两个羟基的醇称为“某二醇”,不能叫“二某醇”。醇命名时从靠近—OH的一端开始编号,—OH距两端同样近时再从近支链端开始编号。
任务2 醇的化学性质
情境导入 WHO(世界卫生组织)建议的两种醇类洗手液能使病毒失活。剂Ⅰ以75%乙醇为基础,高效灭活病毒;剂Ⅱ以75%异丙醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。
问题生成
1.有人提出乙醇浓度越高,消毒效果越好,这种说法对吗
【答案】不对。酒精浓度过高,会在细菌或病毒表面形成一层保护膜,阻止其进入细菌内部,难以将细菌杀死;酒精浓度过低,虽可以进入细菌内部,但不能将蛋白质凝固,不能杀死细菌。因此一般情况下使用75%的乙醇消毒液。
2.向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块切去表层的金属钠,观察到有什么现象发生 如何检验反应产生的气体
【答案】钠块沉入底部(ρ钠>ρ乙醇),钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反应稳定后(或验纯后),点燃产生的气体,产生淡蓝色火焰,在火焰上方倒扣一只干燥的小烧杯, 观察到有水珠生成,证明产生的气体为H2。
3.试通过钠与水、乙醇的反应现象,推测水和乙醇中的羟基哪种更活泼。
【答案】水和乙醇分别与钠反应,前者反应程度剧烈,故羟基活泼性:水>乙醇。
4.醇类物质都能发生消去反应吗
【答案】不一定。醇分子中羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时才能发生消去反应。
【核心归纳】
1.醇的脱水反应
分子内脱水 分子间脱水
反应类型 消去反应 取代反应
结构特点 与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 有醇羟基
反应条件 浓硫酸,170 ℃ 浓硫酸,140 ℃
反应原理
2.醇的酯化反应
(1)反应机理:
。
(2)应用:制备酯类(链状或环状),如++2H2O。
3.醇与HX发生取代反应
(1)反应机理:CH3CH2—OH+H—Br CH3CH2Br+H2O。
(2)HBr可用浓H3PO4和NaBr的混合物来代替,反应的化学方程式为CH3CH2OH+NaBr+H3PO4(浓)CH3CH2Br+H2O+NaH2PO4。
(3)应用:制备卤代烃。
4.醇的消去反应和催化氧化反应
(1)醇的消去反应规律
①反应条件:浓硫酸、加热。
②反应规律(结构特点):醇分子中,只有连有—OH的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。,若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、],则不能发生消去反应。
(2)醇的氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于醇的结构及氧化剂种类。
【典型例题】
【例3】乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是( )。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂
B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
【答案】C
【解析】乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,A项正确;乙醇与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B项正确;乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂,乙醇与浓硫酸共热至170 ℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②⑤断裂,C项错误;乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛,乙醇中的键①③断裂,D项正确。
【例4】有下列物质:①CH3OH ②CH3CH2CH2CH2OH ③ ④ ⑤ ⑥
请回答下列问题:
(1)能与HX发生取代反应的有 (填序号,下同)。
(2)能发生催化氧化的有 ,其中生成醛的有 ,生成酮的有 。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥ ①②④⑥ ③
【随堂检测】
1.已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示:
甲醇 1-丙醇 1-戊醇 1-庚醇 醇X
64.7 97.1 137.5 176.5 117.7
则醇X可能是( )。
A.乙醇 B.1-丁醇
C.1-己醇 D.1-辛醇
【答案】B
【解析】由表中数据知,随分子中碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点升高。117.7 ℃介于97.1 ℃与137.5 ℃之间,故醇X分子中碳原子数介于1-丙醇与1-戊醇之间。
2.化学式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH。则该有机物可能的结构有( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
【答案】B
【解析】要保证分子中有2个—CH3,当碳链为C—C—C—C—C时,—OH不能连在链端,有两种结构;当碳链为时,—OH必须连在链端,有两种结构。
3.现有下列有机物:①CH3OH、②CH3CH2OH、
③、④、⑤、⑥。
下列判断正确的是( )。
A.①②③④⑤⑥之间的关系为同系物
B.能被催化氧化为醛的有机物为①②④⑤
C.上述可发生消去反应的有机物只有②③④⑤
D.③⑥不互为同分异构体
【答案】B
【解析】根据题述有机物的结构简式可知,④⑤为同一种物质,③④⑥或③⑤⑥互为同分异构体。醇若要能发生催化氧化,分子中与—OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子,且当—OH连在碳链末端时被氧化成醛,①②④⑤满足。醇若要能发生消去反应,分子中与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,②③④⑤⑥满足。
4.麦角醇在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2,麦角醇的结构如下:
下列关于该化合物的说法正确的是( )。
A.属于芳香族化合物
B.分子式为C27H42O
C.核磁共振氢谱证明分子中的5个甲基上的氢原子属于等效氢
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】分析该题所给信息,该有机物结构中不含有苯环结构,A项错误;结构中的5个甲基位置不同,甲基上的氢原子不是等效氢,C项错误;因为含有碳碳双键,所以能够使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。
2
【学习目标】
1.了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。
2.掌握乙醇的主要化学性质,醇发生反应时的断键规律。
3.了解醇类的组成、结构和性质。
4.醇类物质同分异构体的书写及判断。
【自主预习】
一、醇的概述
1.概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被 取代后的化合物称为醇。官能团为 。
2.分类
3.命名
(1)普通命名法:用于结构简单的一元醇的命名。
方法是在“醇”字前加上烃基名称,通常“基”字可省略。例如,CH3OH:甲醇,(CH3)2CHCH2OH:异丁醇,
CH3CH2CH2CH2OH:正丁醇,:苯甲醇。
(2)系统命名法
例如:命名为 。
4.物理性质
(1)沸点
①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比,饱和一元醇的沸点远远 于烷烃或烯烃。
②饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐 。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,沸点越 。
(2)溶解性
①碳原子数为1~3的饱和一元醇和多元醇能与水以 比例互溶。碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅部分醇溶于水。碳原子数目更多的高级醇为固体, 溶于水。
②含羟基较多的醇 。
5.醇的通式
(1)烷烃的通式为CnH2n+2,则饱和一元醇的通式为 ,饱和x元醇的通式为CnH2n+2Ox。
(2)烯烃的通式为CnH2n,则相应的一元醇的通式为 。
二、醇的化学性质
1.醇分子的结构特点
(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都 ,醇分子中羟基上的 对共用电子的吸引能力强,共用电子 氧原子,从而使 和 都显出极性,容易 。
(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使 和 都较为活泼。
2.化学性质(以丙醇为例)
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na 反应
HBr 反应
O2(Cu),△ 反应
浓硫酸, 170 ℃/140 ℃ 反应
取代反应 2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O
CH3COOH,浓硫酸,△ ① 酯化反应
【答案】
一、1.羟基 羟基(—OH) 2.CH3CH2OH 3.(2)3-甲基-2-戊醇
4.(1)①高 ②升高 ③高 (2)①任意 难 ②易溶于水 5.(1)CnH2n+2O (2)CnH2nO
二、1.(1)大 氧原子 偏向 碳氧键 氢氧键
断裂 (2)α-H β-H 2.① 置换 2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑ ② 取代 CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O ①③ 氧化 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
②④ 消去 CH3CH2CH2OHCH2CHCH3↑+H2O ①② CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)醇类都易溶于水。 ( )
(2)醇就是羟基和烃基相连的化合物。 ( )
(3)饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH。 ( )
(4)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物。 ( )
(5)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。 ( )
(6)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。 ( )
(7)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 ( )
(8)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。 ( )
(9)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。 ( )
(10)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)√
2.甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,主要原因是什么
【答案】因为醇分子中的羟基与水分子之间形成了氢键。
3.钠与水、钠与乙醇哪一个反应更剧烈 试写出乙醇与钠反应的化学方程式。
【答案】钠与水反应更剧烈。2CH3CH2OH+2Na2C2H5ONa+H2↑。
4.1 mol某醇类物质与足量Na反应能得到1 mol H2,该醇为几元醇
【答案】因1 mol —OH与足量Na反应能生成0.5 mol H2,故该醇为二元醇。
【合作探究】
任务1 醇的结构、分类、命名与物理性质
情境导入 生产和生活中醇类物质存在广泛:假酒中含有的甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;口香糖中的木糖醇()又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一种重要的安全甜味剂,极易溶于水,具有防龋齿的作用。
问题生成
1.乙醇可以燃烧,试写出乙醇燃烧的化学方程式。
【答案】CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
2.甲醇和木糖醇都有羟基,它们和乙醇是同系物吗
【答案】甲醇和乙醇是同系物,木糖醇和乙醇不是同系物。
3.甲醇、乙醇、木糖醇易溶于水的原因是什么 所有的醇都易溶于水吗
【答案】它们易溶于水的原因是与水易形成氢键。醇在水中的溶解性与羟基数目和烃基结构有关,烃基相同时,羟基越多越易溶于水,羟基个数相同的醇类物质,烃基中碳原子个数越多,越难溶于水。
4.醇分子中按羟基的数目是如何分类的 饱和一元醇的分子通式是什么
【答案】按醇分子中羟基的数目可将醇分为一元醇(如乙醇)、二元醇(如乙二醇)和多元醇(如丙三醇)。饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH。
【核心归纳】
1.醇的命名
(1)步骤原则
(2)实例
CH3CH2CH2OH 1-丙醇; 2-丙醇; 丙三醇(同一个C原子上不能连接两个—OH,故羟基的位置1,2,3可省略)。
注意:用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。
2.醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。
③碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶,是因为醇分子与水分子间形成了氢键。
(3)密度:醇的密度比水的密度小。
3.几种重要的醇
名称 结构简式 性质 用途
甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒,误服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体,有甜味,能与水混溶,能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇 (甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体,能与水以任意比例混溶,具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品;凝固点低——作防冻剂;三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——用作炸药
【典型例题】
【例1】下列说法正确的是( )。
A.的名称为2-甲基-2-丙醇
B.的名称为2-甲基-3,6-己二醇
C.的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D.的名称为3,6-二己基-1-庚醇
【答案】A
【解析】B项的名称为5-甲基-1,4-己二醇,C项的名称为3-甲基-3,4-己二醇,D项的名称为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
【例2】只用水就能鉴别的一组物质是( )。
A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
【答案】A
【解析】利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小。A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
【灵犀一点】
苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物为酚,而苯环侧链上的氢原子、脂环烃的氢原子和链烃分子中的氢原子被羟基取代后的产物为醇。命名时含有两个羟基的醇称为“某二醇”,不能叫“二某醇”。醇命名时从靠近—OH的一端开始编号,—OH距两端同样近时再从近支链端开始编号。
任务2 醇的化学性质
情境导入 WHO(世界卫生组织)建议的两种醇类洗手液能使病毒失活。剂Ⅰ以75%乙醇为基础,高效灭活病毒;剂Ⅱ以75%异丙醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。
问题生成
1.有人提出乙醇浓度越高,消毒效果越好,这种说法对吗
【答案】不对。酒精浓度过高,会在细菌或病毒表面形成一层保护膜,阻止其进入细菌内部,难以将细菌杀死;酒精浓度过低,虽可以进入细菌内部,但不能将蛋白质凝固,不能杀死细菌。因此一般情况下使用75%的乙醇消毒液。
2.向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块切去表层的金属钠,观察到有什么现象发生 如何检验反应产生的气体
【答案】钠块沉入底部(ρ钠>ρ乙醇),钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反应稳定后(或验纯后),点燃产生的气体,产生淡蓝色火焰,在火焰上方倒扣一只干燥的小烧杯, 观察到有水珠生成,证明产生的气体为H2。
3.试通过钠与水、乙醇的反应现象,推测水和乙醇中的羟基哪种更活泼。
【答案】水和乙醇分别与钠反应,前者反应程度剧烈,故羟基活泼性:水>乙醇。
4.醇类物质都能发生消去反应吗
【答案】不一定。醇分子中羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时才能发生消去反应。
【核心归纳】
1.醇的脱水反应
分子内脱水 分子间脱水
反应类型 消去反应 取代反应
结构特点 与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 有醇羟基
反应条件 浓硫酸,170 ℃ 浓硫酸,140 ℃
反应原理
2.醇的酯化反应
(1)反应机理:
。
(2)应用:制备酯类(链状或环状),如++2H2O。
3.醇与HX发生取代反应
(1)反应机理:CH3CH2—OH+H—Br CH3CH2Br+H2O。
(2)HBr可用浓H3PO4和NaBr的混合物来代替,反应的化学方程式为CH3CH2OH+NaBr+H3PO4(浓)CH3CH2Br+H2O+NaH2PO4。
(3)应用:制备卤代烃。
4.醇的消去反应和催化氧化反应
(1)醇的消去反应规律
①反应条件:浓硫酸、加热。
②反应规律(结构特点):醇分子中,只有连有—OH的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。,若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、],则不能发生消去反应。
(2)醇的氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于醇的结构及氧化剂种类。
【典型例题】
【例3】乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是( )。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂
B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
【答案】C
【解析】乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,A项正确;乙醇与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B项正确;乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢,即键①或键②断裂,乙醇与浓硫酸共热至170 ℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢,即键②⑤断裂,C项错误;乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛,乙醇中的键①③断裂,D项正确。
【例4】有下列物质:①CH3OH ②CH3CH2CH2CH2OH ③ ④ ⑤ ⑥
请回答下列问题:
(1)能与HX发生取代反应的有 (填序号,下同)。
(2)能发生催化氧化的有 ,其中生成醛的有 ,生成酮的有 。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥ ①②④⑥ ③
【随堂检测】
1.已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示:
甲醇 1-丙醇 1-戊醇 1-庚醇 醇X
64.7 97.1 137.5 176.5 117.7
则醇X可能是( )。
A.乙醇 B.1-丁醇
C.1-己醇 D.1-辛醇
【答案】B
【解析】由表中数据知,随分子中碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点升高。117.7 ℃介于97.1 ℃与137.5 ℃之间,故醇X分子中碳原子数介于1-丙醇与1-戊醇之间。
2.化学式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH。则该有机物可能的结构有( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
【答案】B
【解析】要保证分子中有2个—CH3,当碳链为C—C—C—C—C时,—OH不能连在链端,有两种结构;当碳链为时,—OH必须连在链端,有两种结构。
3.现有下列有机物:①CH3OH、②CH3CH2OH、
③、④、⑤、⑥。
下列判断正确的是( )。
A.①②③④⑤⑥之间的关系为同系物
B.能被催化氧化为醛的有机物为①②④⑤
C.上述可发生消去反应的有机物只有②③④⑤
D.③⑥不互为同分异构体
【答案】B
【解析】根据题述有机物的结构简式可知,④⑤为同一种物质,③④⑥或③⑤⑥互为同分异构体。醇若要能发生催化氧化,分子中与—OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子,且当—OH连在碳链末端时被氧化成醛,①②④⑤满足。醇若要能发生消去反应,分子中与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,②③④⑤⑥满足。
4.麦角醇在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2,麦角醇的结构如下:
下列关于该化合物的说法正确的是( )。
A.属于芳香族化合物
B.分子式为C27H42O
C.核磁共振氢谱证明分子中的5个甲基上的氢原子属于等效氢
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】分析该题所给信息,该有机物结构中不含有苯环结构,A项错误;结构中的5个甲基位置不同,甲基上的氢原子不是等效氢,C项错误;因为含有碳碳双键,所以能够使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。
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