2.3第2课时 糖类和核酸
【学习目标】
1.了解糖的分类、组成和结构特点,能够列举出常见的单糖、双糖和多糖的实例。
2.知道葡萄糖、果糖、麦芽糖具有还原性,双糖能水解成单糖,多糖能水解成葡萄糖。
3.能结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。
【自主预习】
一、单糖
1.糖类是指分子中有两个或两个以上 以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。糖类由 三种元素组成,官能团为 、—CHO或。
2.葡萄糖和果糖的比较
类别 葡萄糖 果糖
分子式
结构简式
结构特点 多羟基醛 多羟基酮
两者关系
存在 水果、蜂蜜、血液中 广泛分布于植物中,水果、蜂蜜中含量较高
物理性质 无色晶体,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚 无色晶体,不易结晶,易溶于水、乙醇和乙醚
甜度 不如蔗糖 最甜的单糖
化学性质 多元醇 性质 酯化反应 酯化反应
氧化 反应 与 、新制Cu(OH)2悬浊液反应
加成 反应 生成己六醇
其他 ①生理氧化放出能量; ②发酵生成乙醇,放出CO2
制法 工业上用淀粉催化 水解制得
二、双糖与多糖
1.蔗糖和麦芽糖
(1)组成和性质
蔗糖 麦芽糖
相同点 组成 分子式均为
性质 都能发生 反应
不同点 是否含醛基 否 是
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
两者关系 互为同分异构体
(2)水解反应方程式
C12H22O11(麦芽糖)+H2O ,
C12H22O11(蔗糖)+H2O 。
2.淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机 ,属于多糖,分子式都表示为 。
②都能发生 反应,反应的化学方程式分别为 ; 。
③都 发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中 不同。
② 遇碘呈现特殊的蓝色。
3.核酸
【答案】一、1.羟基的醛或酮 C、H、O —OH
2.C6H12O6 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO
互为同分异构体 银氨溶液
二、1.(1)C12H22O11 水解 (2)2C6H12O6(葡萄糖) C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)
2.(1)①高分子化合物 (C6H10O5)n ②水解 (C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖 (C6H10O5)n纤维素+nH2OnC6H12O6葡萄糖 ③不能 (2)①n值
②淀粉 3.蛋白质
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)并非所有的糖都有甜味。 ( )
(2)蔗糖是二糖,它的相对分子质量是单糖的二倍。 ( )
(3)葡萄糖水解生成乙醇。 ( )
(4)蔗糖和麦芽糖均能水解,其水解产物都是葡萄糖。 ( )
(5)淀粉、纤维素均为天然高分子化合物,且二者所含元素种类相同。 ( )
(6)核酸由C、H、O、N四种元素组成。 ( )
(7)核酸是生物体内具有遗传功能的大分子化合物。 ( )
(8)核酸是细胞内生命物质的主要成分之一。 ( )
(9)核酸是由碱基、脱氧核糖和磷酸组成。 ( )
【答案】(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)√ (8)√ (9)×
2.取1 mol葡萄糖做银镜反应时,生成Ag的物质的量为多少 反应后葡萄糖变为有机物的名称与结构简式是什么
【答案】2 mol,葡萄糖酸铵,CH2OH(CHOH)4COONH4。
3.取1 mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为多少 反应的化学方程式是什么
【答案】134.4 L,C6H12O6+6O26CO2+6H2O。
4.请你总结一下双糖水解产物的检验步骤是什么
【答案】双糖水解液中和液现象。
5.为什么日常生活中馒头会越嚼越甜呢
【答案】馒头中含有淀粉,充分咀嚼,能使淀粉与唾液淀粉酶充分接触,从而水解更充分,生成的麦芽糖更多,所以感觉到越嚼越甜。
【合作探究】
任务1 单糖和双糖的性质
情境导入 在新鲜的柿子中除了含有大量水分,还含有葡萄糖和果糖等,当它被晒成柿饼时,水分逐渐蒸发,果肉里所含的葡萄糖和果糖随之渗透到表皮上来。这两种糖的性质不一样,果糖味道很甜,容易吸收水分,它渗透到柿饼的表面时,能吸收空气中的水分,黏附在柿饼的表皮上,形成类似蜜饯外面的糖浆;葡萄糖的甜味不如果糖,不容易吸收空气中的水分,它渗透到柿饼的表皮上,就成为一层白色的粉末,正好把柿饼表面黏附的果糖包住,使得整个柿饼都是干燥的,这层白粉就是葡萄糖粉末。你知道葡萄糖的组成和性质吗
问题生成
1.从组成和结构上看,葡萄糖和果糖是什么关系
【答案】互为同分异构体。
2.1 mol葡萄糖与乙酸反应完全酯化,消耗乙酸的物质的量是多少
【答案】5 mol。
3.在一支试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,加热。现象是什么 说明了葡萄糖的什么性质 写出化学方程式。
【答案】溶液中有砖红色沉淀产生;葡萄糖具有还原性,属于还原糖;CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
4.在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入1 mL 10% 葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。现象是什么 说明了葡萄糖的什么性质 写出化学方程式。
【答案】试管壁上形成银镜;葡萄糖具有还原性,属于还原糖;CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
【核心归纳】
1.葡萄糖的性质
反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团
加成反应 H2/Ni 醛基
氧化反应 银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
生理氧化 —
酯化反应 与乙酸等 羟基
有关化学方程式:
CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
C6H12O6+6O26CO2+6H2O
2.工业制备葡萄糖和酒精
(1)工业制葡萄糖
(C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖
(2)葡萄糖发酵生成酒精
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
转化关系:
~~
3.蔗糖、麦芽糖及蔗糖水解产物的还原性实验验证
实验操作 实验现象 实验结论
无明显 现象 蔗糖分子内无醛基,是非还原性糖
试管内壁出现光亮的银镜 麦芽糖分子内有醛基,是还原性糖
①银镜反应;②与新制的氢氧化铜悬浊液反应 实验①试管内壁出现光亮银镜;实验②试管内出现砖红色沉淀 蔗糖水解产物中有还原性糖
【典型例题】
【例1】下列物质中,不能与[Ag(NH3)2]OH溶液发生银镜反应的一组是( )。
①福尔马林 ②蚁酸 ③甲酸乙酯 ④乙酸甲酯
⑤甲酸钠 ⑥醋酸 ⑦葡萄糖 ⑧蔗糖 ⑨麦芽糖
A.①②③④
B.④⑥⑧
C.⑧⑨
D.⑤⑥⑦⑧
【答案】B
【解析】有机物分子中含—CHO时,就可以发生银镜反应。常见含醛基的物质有醛类物质R—CHO;甲酸;甲酸盐,如甲酸钠;甲酸酯;某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖。本题中,①福尔马林(35%~45%甲醛水溶液);②蚁酸(甲酸);③甲酸乙酯;⑤甲酸钠;⑦葡萄糖;⑨麦芽糖均含醛基,可发生银镜反应,故B项符合题意。
【例2】根据下列变化关系回答下列问题:
(1)A物质的名称是 ;B溶液为 ,作用为 。
(2)写出④、⑥两步反应的化学方程式,在括号中标明反应类型。
④ ( );
⑥ ( )。
【答案】(1)葡萄糖 NaOH溶液 中和稀硫酸
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
氧化反应 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 酯化反应(或取代反应)
【解析】淀粉在稀硫酸的催化下水解生成葡萄糖,检验葡萄糖时需先加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,然后用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验;葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,然后乙醇再与乙酸通过酯化反应生成乙酸乙酯。
任务2 多糖的性质
情境导入 糖类是一类重要的有机化合物,在自然界中分布广泛,日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属于糖类。糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原。糖类还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分是纤维素。
问题生成
1.糖类都有甜味吗
【答案】不是。葡萄糖、蔗糖、麦芽糖有甜味;纤维素、淀粉没有甜味。
2.淀粉和纤维素都属于有机高分子吗
【答案】淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子,淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。
3.如何检验某溶液中是否含有淀粉
【答案】取样液少许置于试管中,滴入碘水,若变蓝色,则含有淀粉,否则不含淀粉。
4.若检验淀粉溶液是否水解时,能否直接向溶液中加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
【答案】不能。须先中和水解液中的H2SO4,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
【核心归纳】
1.淀粉和纤维素的结构与性质
淀粉 纤维素
通式 (C6H10O5)n
关系 ①不是同分异构体(n值不相等),也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团);②都是天然有机高分子
结构特征 分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元 分子中含有几千个葡萄糖单元
物理性质 白色、无味、固态粉末,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用 白色、无味、具有纤维状结构的固体,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂
化学性质 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖 ③遇碘单质变蓝 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖(难) ③能发生酯化反应
存在 植物光合作用的产物 构成植物细胞壁的基础物质
用途 制葡萄糖和酒精,人体的能源之一 纺织,造纸,制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
2.淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
判断淀粉水解的程度时,要注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象和结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
【典型例题】
【例3】某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖,他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸,无砖红色沉淀生成。下列解释正确的是( )。
A.纤维素水解产物中无葡萄糖
B.使用的硫酸过浓只发生了脱水反应
C.因为水解后混合液中含有H2SO4,所以见不到砖红色沉淀
D.加热时间不够长,所以见不到砖红色沉淀
【答案】C
【解析】葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性环境下,因此纤维素水解后应先加入NaOH溶液中和硫酸,再和新制Cu(OH)2悬浊液反应。
【例4】为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,无砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )。
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好取冷却后的水溶液直接加碘
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热
D.若用唾液代替稀硫酸,温度为37~38 ℃,则实验1可能出现预期的现象
【答案】C
【解析】题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知A项正确;因为I2可与NaOH发生反应I2+2NaOHNaI+NaIO+H2O,故用I2检验淀粉是否存在时,不能有NaOH存在,B项正确;用新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物的还原性,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,C项错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热即可出现预期现象,D项正确。
【灵犀一点】
在设计有关糖的检验实验时,要注意两点:一是在检验葡萄糖存在时,加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液之前,要加碱中和溶液中的硫酸,否则[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2会被破坏;二是检验淀粉存在时,不能是碱性溶液,因为碘能与NaOH反应,因此水解液可以直接加碘水检验,不必先中和。若淀粉水解完全,则在溶液中加入碘水,溶液不会出现蓝色;若淀粉尚未水解,则加入银氨溶液,水浴加热,不会出现银镜;若淀粉正在水解中,则既要用碘水检验淀粉的存在,又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。
任务3 核酸
情境导入 在现代刑侦领域中,DNA指纹技术发挥着越来越重要的作用。刑侦人员将从案发现场得到的血液、头发等样品中提取的DNA,与犯罪嫌疑人的DNA进行比对,就有可能为案件的侦破提供证据。那什么是DNA呢 为什么DNA能够提供犯罪嫌疑人的信息
问题生成
1.DNA分子是什么结构 分子中的脱氧核糖、碱基在哪部分
【答案】双螺旋结构。脱氧核糖在双螺旋结构的外侧,碱基在内侧。
2.DNA分子中的碱基通过什么作用形成双链 碱基如何配对
【答案】通过氢键作用形成双链。A与T配对,G与C配对。
3.DNA分子中的碱基的定量关系
【答案】腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)的数目相等;鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)的数目相等。
4.DNA分子的双螺旋结构有哪些特点
【答案】DNA分子的双螺旋结构具有以下特点:DNA分子由两条多聚核苷酸链组成,两条链平行盘绕,形成双螺旋结构;每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接,排列在外侧,碱基排列在内侧;两条链上的碱基通过氢键作用,腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对,鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对,结合成碱基对,遵循碱基互补配对原则。
【核心归纳】
1.核酸的分类
核酸是一类含磷的生物高分子化合物,其相对分子质量可达十几万至几百万。核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性的作用。核酸具有酸性。
核酸的分类:
分类 脱氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸(RNA)
存在 大量存在于细胞核中 主要存在于细胞质中
生理 作用 生物遗传信息的载体;还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞 根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成
2.核酸的基本组成单位
(1)每分子核苷酸由一分子五碳醛糖、一分子磷酸、一分子碱基构成。
(2)元素组成:C、H、O、N、P。
(3)种类:根据五碳醛糖的不同,可分为两类——脱氧核糖核苷酸和核糖核苷酸
(4)基本单位:核苷酸——磷酸、环式核糖、碱基。
(5)DNA的基本单位:脱氧(核糖)核苷酸——磷酸、脱氧核糖、碱基(A、G、C、T)。
(6)RNA的基本单位:核糖核苷酸——磷酸、核糖、碱基(A、G、C、U)。
3.DNA与RNA的比较
种类 DNA(脱氧核糖核酸) RNA(核糖核酸)
组成 成分 五碳醛糖 脱氧核糖 核糖
磷酸 磷酸
碱基 A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶)
T(胸腺嘧啶) U(尿嘧啶)
基本单位 脱氧核苷酸(4种) 核糖核苷酸(4种)
结构 一般呈规则的双螺旋结构 常呈单链结构
分布 主要分布在细胞核内的染色体上,在线粒体和叶绿体中也有 主要分布在细胞质中
功能 能进行复制、转录过程,从而实现遗传信息的传递 mRNA能指导翻译过程,把遗传信息从mRNA传递到蛋白质中;rRNA主要参与核糖体的构建;tRNA主要转运氨基酸进入核糖体
【典型例题】
【例5】核酸是细胞内携带遗传信息的物质,下列关于DNA与RNA的叙述中正确的是( )。
A.两者在细胞内存在的主要部位相同
B.两者所含的五碳醛糖不同
C.两者核苷酸之间的连接方式不同
D.两者所含的碱基相同
【答案】B
【解析】DNA主要分布在细胞核中,而RNA主要分布在细胞质中,A项错误;构成DNA的五碳醛糖是脱氧核糖,构成RNA的五碳醛糖是核糖,B项正确;核苷酸之间的连接方式相同,都是通过磷酸二酯键相连,C项错误;构成DNA和RNA的碱基不完全相同,前者是A、C、G、T,后者是A、C、G、U,D项错误。
【例6】核酸检测对预防肺炎意义重大。脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段如图1所示,它的碱基中胞嘧啶的结构如图2所示,下列说法正确的是( )。
A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同分异构体,都能发生银镜反应
C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是氨基和肽键
D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
【答案】D
【解析】A项,根据脱氧核糖核酸结构可知,其中含有的化学键既有不同原子形成的极性共价键,也有C原子之间形成的非极性共价键,错误;B项,2-脱氧核糖无醛基,不能发生银镜反应,与葡萄糖不互为同分异构体,错误;C项,胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是羰基和碳氮双键、碳碳双键及氨基,错误;D项,由图中结构判断可知,脱氧核糖核酸是由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成,正确。
【随堂检测】
1.以下反应不包括的反应类型是( )。
①葡萄糖与银氨溶液反应;②葡萄糖在酒化酶作用下反应;③葡萄糖与钠反应;④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应
A.氧化反应 B.加成反应
C.酯化反应 D.置换反应
【答案】B
2.下列有关葡萄糖与果糖的说法中,不正确的是( )。
A.两者互为同分异构体
B.两者与氢气发生加成反应后的产物相同
C.可以用溴水鉴别葡萄糖和果糖
D.果糖不能发生银镜反应
【答案】D
【解析】葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,但前者是多羟基醛,后者是多羟基酮,两者结构不同,互为同分异构体;葡萄糖和果糖与足量氢气完全加成后的产物均为己六醇;葡萄糖中的醛基具有还原性,可以与溴水反应,而果糖不能。
3.下列关于淀粉与纤维素的说法中,不正确的是( )。
A.两者都能水解,且水解的最终产物相同
B.两者实验式相同,通式相同,互为同分异构体
C.两者都属于糖类,且都没有甜味,与新制Cu(OH)2悬浊液共热都不能出现红色沉淀
D.两者都属于高分子化合物,淀粉遇碘单质显蓝色,但纤维素却不能
【答案】B
【解析】淀粉和纤维素都属于多糖,都能水解,且水解的最终产物都是葡萄糖,A项正确;淀粉和纤维素尽管通式均为(C6H10O5)n,但由于n值不同,所以两者不是同分异构体,B项错误。
4.DNA指纹法在案件侦破工作中有着重要作用,从案发现场提取DNA样品,可为案件侦破提供证据,其中的生物学原理是( )。
A.不同人体内的DNA所含的脱氧核苷酸排列顺序不同
B.不同人体内的DNA所含的五碳糖和磷酸不同
C.不同人体内的DNA所含的碱基种类不同
D.不同人体内的DNA的空间结构不同
【答案】A
【解析】遗传信息储藏在碱基对的排列顺序中,也就是所含的脱氧核苷酸的排列顺序,DNA指纹可为案件侦破提供证据的原理是人与人之间的遗传信息不同,故A项正确。
5.某同学设计了三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:淀粉液水解液中和液溶液变蓝
结论:淀粉尚未水解。
方案乙:淀粉液水解液无银镜现象
结论:淀粉尚未水解。
方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象
结论:淀粉已经水解。
请判断各方案的设计和结论是否正确,并说明原因。
【答案】(1)方案甲设计和结论都不正确。因为I2与NaOH反应,且淀粉可能部分水解,而未水解的残留淀粉也会与碘水作用使溶液变蓝。
(2)方案乙设计和结论都不正确。因为在酸性条件下,加入的银氨溶液会被破坏,不能与葡萄糖发生银镜反应,按方案乙设计进行操作,无银镜现象,不能推断出淀粉的水解情况。
(3)方案丙设计和结论都正确。按设计方案进行实验,有银镜现象,说明淀粉已经水解。
【解析】设计淀粉水解的实验方案时要注意两点:其一是检验葡萄糖存在时,向水解液中加银氨溶液之前一定要加碱中和水解液中的稀硫酸,否则银氨溶液会被破坏;其二是检验淀粉存在时,不能是碱性溶液,因为碘与NaOH反应:I2+2NaOHNaIO+NaI+H2O,因此水解液应直接加碘水检验,不必先中和。
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