2.4 课时2 氨基酸和蛋白质 学案 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.4 课时2 氨基酸和蛋白质 学案 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 504.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-05 21:56:43 | ||
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文档简介
2.4第2课时 氨基酸和蛋白质
【学习目标】
1.了解氨基酸的组成、结构特点、主要化学性质及氨基酸与人体健康的关系。
2.认识蛋白质的组成、结构特点和主要性质。
3.了解化学在生命科学发展中所起的重要作用。
【自主预习】
一、氨基酸
1.氨基酸的概念
氨基酸是 取代了 分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸,其官能团为 、 。
α-氨基酸:分子中 和 连在同一个碳原子上的氨基酸,其结构可表示为。
2.氨基酸的两性
阳离子 两性离子 阴离子
例如,与盐酸反应:+HCl ;
与NaOH反应:+NaOH 。
3.肽键和多肽
(1)一个α-氨基酸分子的 与另一个α-氨基酸分子的 脱去一分子 所形成的 ()称为肽键,所生成的化合物称为 。
(2)由两个氨基酸分子 形成的是 ,由三个氨基酸分子 形成的是三肽,二肽及以上均可称为多肽。
二、蛋白质和酶
1.蛋白质
(1)组成元素:C、H、O、N、S等。
(2)结构
由α-氨基酸分子按一定的 以 连接起来的生物大分子称为蛋白质,其一定含有的官能团是 (肽键),构成蛋白质的物质基础是 。
(3)性质
(4)分离提纯方法:盐(渗)析。
2.酶
(1)酶是一种高效的 ,大多数酶都属于 。
(2)酶催化的主要特点:①需要比较温和的条件;②具有高度的 性;③效率 。
【答案】
一、1.氨基 羧酸 —NH2 —COOH 氨基
羧基 2.
+H2O 3.羧基 氨基 H2O 酰胺基 肽 脱水缩合 二肽 脱水缩合
二、1.顺序 肽键 α-氨基酸 —COOH —NH2 氨基酸 类似烧焦羽毛 2.生物催化剂 蛋白质 专一 非常高
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)氨基酸、淀粉都属于高分子化合物。 ( )
(2)天然的氨基酸都是晶体,一般能溶于水。 ( )
(3)氨基酸都不能发生水解反应。 ( )
(4)氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。 ( )
(5)蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质。 ( )
(6)糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质。 ( )
(7)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性。 ( )
(8)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。 ( )
(9)氨基酸和蛋白质分子中均含—COOH和—NH2。 ( )
(10)重金属盐能使蛋白质凝结。 ( )
(11)高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性。 ( )
(12)棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素。 ( )
(13)误食重金属盐引起人体中毒,可喝大量的食盐水解毒。 ( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√ (7)× (8)√ (9)√ (10)√ (11)√ (12)× (13)×
2.在临床上如何解救误服重金属盐的病人
【答案】可让患者服用大量的生鸡蛋、牛奶或豆浆,这是因为生鸡蛋、牛奶和豆浆中含有的丰富蛋白质可与重金属盐反应,起到解毒作用。
3.两种不同的氨基酸形成的二肽最多有几种
【答案】4种。
4.如何鉴别蛋白质 如何分离提纯蛋白质
【答案】鉴别蛋白质的主要依据:含苯环的蛋白质与浓硝酸作用时呈现黄色;蛋白质灼烧时有类似烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物、棉纺物和合成纤维等)。常用盐析来分离提纯蛋白质。
【合作探究】
任务1 氨基酸的结构和性质
情境导入 味精是调味料的一种,其主要作用是增加食品的鲜味。味精是以粮食为原料经发酵提纯的谷氨酸钠结晶。我国自1965年以来已全部采用糖质或淀粉原料生产谷氨酸,然后经等电点结晶沉淀、离子交换或锌盐法精制等方法提取谷氨酸,再经脱色、脱铁、蒸发、结晶等工序制成谷氨酸钠结晶。
问题生成
1.氨基酸()中含有什么官能团 具有什么性质
【答案】氨基(—NH2)、羧基(—COOH),具有碱性和酸性。
2.氨基酸的成肽反应有什么断键规律
【答案】羧基脱去羟基,氨基脱去氢原子。
3.二肽是由几个氨基酸分子形成的 多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系
【答案】二肽是由2个氨基酸分子形成的。n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,其中含有(n-1)个肽键。
【核心归纳】
1.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2-氨基丙酸
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊二酸
半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸
2.氨基酸的化学性质
(1)两性
氨基酸分子中含有的羧基是酸性基团,含有的氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与碱、酸反应生成盐。
①与盐酸的反应
+HCl;
②与氢氧化钠的反应
+NaOH+H2O。
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应。
例如:
OH+H
氨基酸缩合的反应规律:
a.两分子间缩合
++H2O。
b.分子间或分子内缩合成环
+2H2O,
+H2O。
【典型例题】
【例1】根据杂志报道,美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法错误的是( )。
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
【答案】D
【解析】A项,半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α位的碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α-氨基酸;B项,半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟强碱反应又能跟强酸反应;C项,半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨气;D项,两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式应为。
【例2】某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,在许多国家已被广泛使用。A的结构简式为
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺。
+R″—NH2+R'—OH
+R″—NH2+H2O
②酯比酰胺更容易水解。
请回答下列问题:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是 。
(2)在较浓酸和长时间加热的条件下,化合物A最终水解的产物是 。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺基,产物是甲醇和 (填结构简式)。
【答案】(1)CH3OH、
(2)、、CH3OH
(3)
【解析】(1)酯比酰胺容易水解,故化合物A在稀酸条件下加热水解时,酯基中C—O断裂,与—OH结合形成,CH3O—与—H结合形成CH3OH,故水解产物为CH3OH和。(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A水解时,肽键中C—N断裂,与—OH结合形成,—NH—与—H结合形成—NH2;酯基中C—O断裂,与—OH结合形成,CH3O—与—H结合形成CH3OH,故水解产物为、和CH3OH。(3)根据信息①,化合物A分子内的酯基和氨基可以形成一个酰胺基,最终形成六元环。
任务2 蛋白质
情境导入 从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类,生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关,可以说没有蛋白质就没有生命。
问题生成
1.为什么紫外线可用于环境和物品消毒,放射线可用于医疗器械灭菌
【答案】原理都是利用紫外线或放射线使蛋白质变性,从而使细菌死亡。
2.蛋白质为什么既能与酸反应,又能与碱反应
【答案】蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团。
3.能否用BaCO3作为钡餐试剂 解释原因。
【答案】不能。BaCO3+2HClBaCl2+CO2↑+H2O,BaCl2为可溶于胃酸的重金属盐,易使蛋白质变性。
4.使用酶作催化剂时,反应温度能不能过高 原因是什么
【答案】不能。原因是高温下蛋白质变性,酶失去催化活性。
【实验探究】
1.蛋白质的盐析实验
实验操作 实验现象 实验结论
实验现象:加入几滴鸡蛋清溶液,试管内 ,加蒸馏水后沉淀 结论:少量的盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能 蛋白质溶解,但当盐溶液浓度较大时,则会使蛋白质的溶解度 而从溶液中 ,这种作用称为 。 蛋白质的盐析是一个 过程,采用 和 可分离提纯蛋白质
【答案】产生沉淀 溶解 促进 降低 析出 盐析 可逆 多次盐析 溶解
2.蛋白质的变性实验
实验操作 实验现象 实验结论
三支试管内均 ;加入蒸馏水后沉淀 蛋白质的变性是一个 过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性
【答案】产生沉淀 不溶解 不可逆
3.蛋白质的显色反应实验
实验操作 实验现象 应用
加入浓硝酸后产生 ,加热后 检验含 的蛋白质
【答案】白色沉淀 沉淀变黄 苯环
【核心归纳】
1.蛋白质的六大性质
两性,水解,盐析,变性,显色,灼烧时有类似烧焦羽毛气味。
2.蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
3.渗析、盐析和变性的比较
渗析 盐析 变性
含义 利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下,使蛋白质凝聚而失去原有的生理活性
条件 半透膜、水 较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、放射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛、乙醇等
实质 物理变化 物理变化 化学变化
特点 可逆,需多次换水 可逆,蛋白质仍保持原有的生理活性 不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
用途 除杂,如除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子等 分离、提纯蛋白质 消毒、灭菌,如给果树使用波尔多液、保存动物标本等
微点拨
(1)常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些盐,当盐达到一定浓度时,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。
(2)对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子化合物,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。
【典型例题】
【例3】由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能够产生的氨基酸是( )。
A.
B.H2N—CH2—CH2—COOH
C.
D.
【答案】D
【解析】该结构片段产生的氨基酸有CH3CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH,故D项符合题意。
【例4】某人工合成的多肽具有如下结构:
试回答下列问题:
(1)若n=3,则该化合物为 (填汉字)肽。
(2)若n=200,则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为 。
(3)该化合物水解可以得到的单体有 、 、 (写结构简式)。
【答案】(1)九
(2)599
(3)H2N—CH2—COOH
【灵犀一点】
有关蛋白质的计算规律
假设氨基酸的平均相对分子质量为a,由n个氨基酸分别形成1条链状多肽或m条链状多肽:
形成肽链数 形成肽键数 脱去水分子数 蛋白质相对分子质量
1 n-1 n-1 na-18(n-1)
m n-m n-m na-18(n-m)
【随堂检测】
1.关于有机物的酸碱性,下列说法正确的是( )。
A.既有酸性,也有碱性 B.只有酸性
C.只有碱性 D.既无酸性也无碱性
【答案】A
【解析】由结构简式知,该有机物为丙氨酸,分子中含有氨基和羧基,具有两性,其中—NH2显碱性,—COOH显酸性。
2.下列关于蛋白质的说法不正确的是( )。
A.蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而成的天然高分子化合物
B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解
D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
【答案】A
【解析】由氨基酸生成蛋白质发生的是缩聚反应而不是加聚反应,A项错误;无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性,B项正确;盐析是可逆的,C项正确;“人造丝”的成分是纤维素,灼烧时没有类似烧焦羽毛的气味,D项正确。
3.(1)蛋白质溶液中含有氯离子,有人用滴加AgNO3溶液再过滤的方法除去氯离子,这种做法是错误的。理由是 。
(2)某有机高分子化合物的结构简式可表示为。写出其完全水解后所得产物的结构简式: 。
【答案】(1)Ag+能使蛋白质变性凝结而无法与AgCl沉淀分离,且变性是不可逆过程
(2)、
【解析】(1)AgNO3为可溶性重金属盐,会使蛋白质变性而成为沉淀,很难与AgCl沉淀分离,且变性是不可逆过程。
(2)将中的C—N断开,加—OH,—NH—加—H,即可得到相应的氨基酸。
4.(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有 和 。
(2)鸡蛋腐败时,常闻到刺激性气味,该有刺激性气味的气体主要是 ,说明鸡蛋中的蛋白质含有 元素。
(3)浓硝酸溅到皮肤上,使皮肤呈 色,这是由于浓硝酸和蛋白质发生了 反应。
(4)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作是 ;要检验其中蛋白质的存在,可取混合液少许,向其中加入1 mL ,加热至沸腾,溶液中生成 ,说明有蛋白质存在。
【答案】(1)盐析 渗析
(2)H2S 硫
(3)黄 显色
(4)向溶液中加入适量饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,使蛋白质盐析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质 浓硝酸 黄色沉淀
5.(高考组合题)下列说法不正确的是( )。
A.(2021·浙江卷)苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B.(2021·浙江卷)甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽
C.(2020·天津卷)氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.(2020·浙江卷)淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】A
【解析】硫酸铵使蛋白质发生盐析,而不是变性,A项错误;甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽,甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽,甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽,共可生成4种二肽,B项正确;氨基酸中含有氨基和羧基,氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质,蛋白质水解最终生成氨基酸,故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元,C项正确;高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子,淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物,D项正确。
6.(2021·海南卷)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是( )。
谷氨酸
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水
D.X的数目(不含立体异构)有8种
【答案】CD
【解析】根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为C5H9NO4,A项错误;谷氨酸分子()中有1个手性碳原子(用*标出),B项错误;谷氨酸单钠属于钠盐,能溶于水,C项正确;X有(不含立体异构)、、、、、、、,共8种,D项正确。
2
【学习目标】
1.了解氨基酸的组成、结构特点、主要化学性质及氨基酸与人体健康的关系。
2.认识蛋白质的组成、结构特点和主要性质。
3.了解化学在生命科学发展中所起的重要作用。
【自主预习】
一、氨基酸
1.氨基酸的概念
氨基酸是 取代了 分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸,其官能团为 、 。
α-氨基酸:分子中 和 连在同一个碳原子上的氨基酸,其结构可表示为。
2.氨基酸的两性
阳离子 两性离子 阴离子
例如,与盐酸反应:+HCl ;
与NaOH反应:+NaOH 。
3.肽键和多肽
(1)一个α-氨基酸分子的 与另一个α-氨基酸分子的 脱去一分子 所形成的 ()称为肽键,所生成的化合物称为 。
(2)由两个氨基酸分子 形成的是 ,由三个氨基酸分子 形成的是三肽,二肽及以上均可称为多肽。
二、蛋白质和酶
1.蛋白质
(1)组成元素:C、H、O、N、S等。
(2)结构
由α-氨基酸分子按一定的 以 连接起来的生物大分子称为蛋白质,其一定含有的官能团是 (肽键),构成蛋白质的物质基础是 。
(3)性质
(4)分离提纯方法:盐(渗)析。
2.酶
(1)酶是一种高效的 ,大多数酶都属于 。
(2)酶催化的主要特点:①需要比较温和的条件;②具有高度的 性;③效率 。
【答案】
一、1.氨基 羧酸 —NH2 —COOH 氨基
羧基 2.
+H2O 3.羧基 氨基 H2O 酰胺基 肽 脱水缩合 二肽 脱水缩合
二、1.顺序 肽键 α-氨基酸 —COOH —NH2 氨基酸 类似烧焦羽毛 2.生物催化剂 蛋白质 专一 非常高
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)氨基酸、淀粉都属于高分子化合物。 ( )
(2)天然的氨基酸都是晶体,一般能溶于水。 ( )
(3)氨基酸都不能发生水解反应。 ( )
(4)氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。 ( )
(5)蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质。 ( )
(6)糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质。 ( )
(7)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性。 ( )
(8)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。 ( )
(9)氨基酸和蛋白质分子中均含—COOH和—NH2。 ( )
(10)重金属盐能使蛋白质凝结。 ( )
(11)高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性。 ( )
(12)棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素。 ( )
(13)误食重金属盐引起人体中毒,可喝大量的食盐水解毒。 ( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√ (7)× (8)√ (9)√ (10)√ (11)√ (12)× (13)×
2.在临床上如何解救误服重金属盐的病人
【答案】可让患者服用大量的生鸡蛋、牛奶或豆浆,这是因为生鸡蛋、牛奶和豆浆中含有的丰富蛋白质可与重金属盐反应,起到解毒作用。
3.两种不同的氨基酸形成的二肽最多有几种
【答案】4种。
4.如何鉴别蛋白质 如何分离提纯蛋白质
【答案】鉴别蛋白质的主要依据:含苯环的蛋白质与浓硝酸作用时呈现黄色;蛋白质灼烧时有类似烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物、棉纺物和合成纤维等)。常用盐析来分离提纯蛋白质。
【合作探究】
任务1 氨基酸的结构和性质
情境导入 味精是调味料的一种,其主要作用是增加食品的鲜味。味精是以粮食为原料经发酵提纯的谷氨酸钠结晶。我国自1965年以来已全部采用糖质或淀粉原料生产谷氨酸,然后经等电点结晶沉淀、离子交换或锌盐法精制等方法提取谷氨酸,再经脱色、脱铁、蒸发、结晶等工序制成谷氨酸钠结晶。
问题生成
1.氨基酸()中含有什么官能团 具有什么性质
【答案】氨基(—NH2)、羧基(—COOH),具有碱性和酸性。
2.氨基酸的成肽反应有什么断键规律
【答案】羧基脱去羟基,氨基脱去氢原子。
3.二肽是由几个氨基酸分子形成的 多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系
【答案】二肽是由2个氨基酸分子形成的。n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,其中含有(n-1)个肽键。
【核心归纳】
1.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2-氨基丙酸
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊二酸
半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸
2.氨基酸的化学性质
(1)两性
氨基酸分子中含有的羧基是酸性基团,含有的氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与碱、酸反应生成盐。
①与盐酸的反应
+HCl;
②与氢氧化钠的反应
+NaOH+H2O。
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应。
例如:
OH+H
氨基酸缩合的反应规律:
a.两分子间缩合
++H2O。
b.分子间或分子内缩合成环
+2H2O,
+H2O。
【典型例题】
【例1】根据杂志报道,美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法错误的是( )。
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
【答案】D
【解析】A项,半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α位的碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α-氨基酸;B项,半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟强碱反应又能跟强酸反应;C项,半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨气;D项,两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式应为。
【例2】某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,在许多国家已被广泛使用。A的结构简式为
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺。
+R″—NH2+R'—OH
+R″—NH2+H2O
②酯比酰胺更容易水解。
请回答下列问题:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是 。
(2)在较浓酸和长时间加热的条件下,化合物A最终水解的产物是 。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺基,产物是甲醇和 (填结构简式)。
【答案】(1)CH3OH、
(2)、、CH3OH
(3)
【解析】(1)酯比酰胺容易水解,故化合物A在稀酸条件下加热水解时,酯基中C—O断裂,与—OH结合形成,CH3O—与—H结合形成CH3OH,故水解产物为CH3OH和。(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A水解时,肽键中C—N断裂,与—OH结合形成,—NH—与—H结合形成—NH2;酯基中C—O断裂,与—OH结合形成,CH3O—与—H结合形成CH3OH,故水解产物为、和CH3OH。(3)根据信息①,化合物A分子内的酯基和氨基可以形成一个酰胺基,最终形成六元环。
任务2 蛋白质
情境导入 从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类,生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关,可以说没有蛋白质就没有生命。
问题生成
1.为什么紫外线可用于环境和物品消毒,放射线可用于医疗器械灭菌
【答案】原理都是利用紫外线或放射线使蛋白质变性,从而使细菌死亡。
2.蛋白质为什么既能与酸反应,又能与碱反应
【答案】蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团。
3.能否用BaCO3作为钡餐试剂 解释原因。
【答案】不能。BaCO3+2HClBaCl2+CO2↑+H2O,BaCl2为可溶于胃酸的重金属盐,易使蛋白质变性。
4.使用酶作催化剂时,反应温度能不能过高 原因是什么
【答案】不能。原因是高温下蛋白质变性,酶失去催化活性。
【实验探究】
1.蛋白质的盐析实验
实验操作 实验现象 实验结论
实验现象:加入几滴鸡蛋清溶液,试管内 ,加蒸馏水后沉淀 结论:少量的盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能 蛋白质溶解,但当盐溶液浓度较大时,则会使蛋白质的溶解度 而从溶液中 ,这种作用称为 。 蛋白质的盐析是一个 过程,采用 和 可分离提纯蛋白质
【答案】产生沉淀 溶解 促进 降低 析出 盐析 可逆 多次盐析 溶解
2.蛋白质的变性实验
实验操作 实验现象 实验结论
三支试管内均 ;加入蒸馏水后沉淀 蛋白质的变性是一个 过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性
【答案】产生沉淀 不溶解 不可逆
3.蛋白质的显色反应实验
实验操作 实验现象 应用
加入浓硝酸后产生 ,加热后 检验含 的蛋白质
【答案】白色沉淀 沉淀变黄 苯环
【核心归纳】
1.蛋白质的六大性质
两性,水解,盐析,变性,显色,灼烧时有类似烧焦羽毛气味。
2.蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
3.渗析、盐析和变性的比较
渗析 盐析 变性
含义 利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下,使蛋白质凝聚而失去原有的生理活性
条件 半透膜、水 较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、放射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛、乙醇等
实质 物理变化 物理变化 化学变化
特点 可逆,需多次换水 可逆,蛋白质仍保持原有的生理活性 不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
用途 除杂,如除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子等 分离、提纯蛋白质 消毒、灭菌,如给果树使用波尔多液、保存动物标本等
微点拨
(1)常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些盐,当盐达到一定浓度时,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。
(2)对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子化合物,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。
【典型例题】
【例3】由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能够产生的氨基酸是( )。
A.
B.H2N—CH2—CH2—COOH
C.
D.
【答案】D
【解析】该结构片段产生的氨基酸有CH3CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH,故D项符合题意。
【例4】某人工合成的多肽具有如下结构:
试回答下列问题:
(1)若n=3,则该化合物为 (填汉字)肽。
(2)若n=200,则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为 。
(3)该化合物水解可以得到的单体有 、 、 (写结构简式)。
【答案】(1)九
(2)599
(3)H2N—CH2—COOH
【灵犀一点】
有关蛋白质的计算规律
假设氨基酸的平均相对分子质量为a,由n个氨基酸分别形成1条链状多肽或m条链状多肽:
形成肽链数 形成肽键数 脱去水分子数 蛋白质相对分子质量
1 n-1 n-1 na-18(n-1)
m n-m n-m na-18(n-m)
【随堂检测】
1.关于有机物的酸碱性,下列说法正确的是( )。
A.既有酸性,也有碱性 B.只有酸性
C.只有碱性 D.既无酸性也无碱性
【答案】A
【解析】由结构简式知,该有机物为丙氨酸,分子中含有氨基和羧基,具有两性,其中—NH2显碱性,—COOH显酸性。
2.下列关于蛋白质的说法不正确的是( )。
A.蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而成的天然高分子化合物
B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解
D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
【答案】A
【解析】由氨基酸生成蛋白质发生的是缩聚反应而不是加聚反应,A项错误;无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性,B项正确;盐析是可逆的,C项正确;“人造丝”的成分是纤维素,灼烧时没有类似烧焦羽毛的气味,D项正确。
3.(1)蛋白质溶液中含有氯离子,有人用滴加AgNO3溶液再过滤的方法除去氯离子,这种做法是错误的。理由是 。
(2)某有机高分子化合物的结构简式可表示为。写出其完全水解后所得产物的结构简式: 。
【答案】(1)Ag+能使蛋白质变性凝结而无法与AgCl沉淀分离,且变性是不可逆过程
(2)、
【解析】(1)AgNO3为可溶性重金属盐,会使蛋白质变性而成为沉淀,很难与AgCl沉淀分离,且变性是不可逆过程。
(2)将中的C—N断开,加—OH,—NH—加—H,即可得到相应的氨基酸。
4.(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有 和 。
(2)鸡蛋腐败时,常闻到刺激性气味,该有刺激性气味的气体主要是 ,说明鸡蛋中的蛋白质含有 元素。
(3)浓硝酸溅到皮肤上,使皮肤呈 色,这是由于浓硝酸和蛋白质发生了 反应。
(4)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作是 ;要检验其中蛋白质的存在,可取混合液少许,向其中加入1 mL ,加热至沸腾,溶液中生成 ,说明有蛋白质存在。
【答案】(1)盐析 渗析
(2)H2S 硫
(3)黄 显色
(4)向溶液中加入适量饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,使蛋白质盐析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质 浓硝酸 黄色沉淀
5.(高考组合题)下列说法不正确的是( )。
A.(2021·浙江卷)苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B.(2021·浙江卷)甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽
C.(2020·天津卷)氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.(2020·浙江卷)淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】A
【解析】硫酸铵使蛋白质发生盐析,而不是变性,A项错误;甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽,甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽,甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽,共可生成4种二肽,B项正确;氨基酸中含有氨基和羧基,氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质,蛋白质水解最终生成氨基酸,故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元,C项正确;高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子,淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物,D项正确。
6.(2021·海南卷)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是( )。
谷氨酸
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水
D.X的数目(不含立体异构)有8种
【答案】CD
【解析】根据谷氨酸的结构简式,可知分子式为C5H9NO4,A项错误;谷氨酸分子()中有1个手性碳原子(用*标出),B项错误;谷氨酸单钠属于钠盐,能溶于水,C项正确;X有(不含立体异构)、、、、、、、,共8种,D项正确。
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