3.1 课时1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.1 课时1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 455.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-05 21:58:06 | ||
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文档简介
3.1第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
【学习目标】
1.理解有机物碳骨架的构建方法。
2.掌握常见官能团的引入与转化方法。
【自主预习】
一、碳骨架的构建
1.碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应 , 。
②溴乙烷与丙炔钠的反应 。
(2)醛酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应 。
②乙醛与HCN的反应 。
③羟醛缩合(以乙醛为例) 。
2.碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的氧化反应
。
②苯的同系物的氧化反应
。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与碱石灰的反应: 。
二、官能团的引入与转化
1.官能团的引入
类别 反应物 化学方程式
碳碳 双键 CH3CH2OH
CH3CH2Br
卤素 原子 CH2CH2 与HCl
CH3CH2OH 与HBr
羟基 CH2CH2 与H2O
CH3CH2Cl CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
CH3CHO 与H2 CH3CHO+H2CH3CH2OH
羧基 RCH2CHCH2
CH3CH2CN
羰基
2.官能团的转化
官能团的转化可以通过取代、 、 、氧化、 等反应实现。下面是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
【答案】
一、1.(1)①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
CH3CH2CNCH3CH2COOH
②CH3CH2Br+NaC≡CCH3CH3CH2C≡CCH3+NaBr
(2)①+HCN
②CH3CHO+HCN
③CH3CHO+CH3CHO
2.(1)①CH3COOH+
②
(2)2CH3COONa+Ca(OH)22CH4↑+Na2CO3+CaCO3
二、1.CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
CH2CH2+HClCH3CH2Cl
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
CH2CH2+H2OCH3CH2OH
RCH2CHCH2RCH2COOH+CO2↑+H2O
CH3CH2CNCH3CH2COOH
+CO2↑+H2O
2.消去 加成 还原
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。 ( )
(2)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等。 ( )
(3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。 ( )
(4)消去反应、氧化反应、还原反应和酯化反应可以消除羟基。 ( )
(5)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。 ( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)√
2.请从不同角度列举三个生成乙烯的反应。
【答案】①醇的消去反应引入。例如:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。
②卤代烃的消去反应引入。例如:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O。
③炔烃与氢气加成可得到。例如:CH≡CH+H2CH2CH2。
3.请从不同角度列举四个生成乙醇的反应。
【答案】①烯烃与水加成生成醇。例如:
CH2CH2+H2OCH3CH2—OH。
②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如:CH3CH2—Br+NaOHCH3CH2—OH+NaBr。
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如:CH3CHO+H2CH3CH2—OH。
④酯水解生成醇。例如:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。
4.请从不同角度列举三个生成乙酸的反应。
【答案】①醛被氧化成酸。例如:2CH3CHO+O22CH3COOH。
②酯在酸性条件下水解。例如:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。
③醇被强氧化剂氧化。例如:CH3CH2OHCH3COOH+H2O。
【合作探究】
任务1 碳骨架的构建
情境导入 自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来,人类运用有机化学合成出许许多多自然界中存在的物质,也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.Woodward)所说,有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。
问题生成
1.以CH3CH2Br为原料,如何制备丙酸
【答案】将CH3CH2Br和NaCN共热,生成的丙腈(CH3CH2CN)再在酸性条件下水解,即可制得丙酸。
2.已知:烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时CC键发生断裂,RCHCHR'可以被氧化成RCOOH和R'COOH。烯烃CH2CH(CH2)2CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化后,得到的氧化产物是什么
【答案】CO2和CH3(CH2)2COOH。
3.请列举一个生成乙醇的碳链缩短的反应。
【答案】HCOOC2H5+NaOHCH3CH2OH+
HCOONa(或其他合理答案)。
4.写出乙二醇(CH2OHCH2OH)生成一种分子式为C4H8O2的有机物的化学方程式。
【答案】2HOCH2CH2OH+2H2O。
【核心归纳】
1.碳链的增长
2.碳链的减短
3.开环与成环
(1)开环反应
①+2H2O+
②HOOC(CH2)4COOH
(2)成环反应
①(内酯)+H2O
②+(环酯)+2H2O
【典型例题】
【例1】在有机合成中,有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化。某同学设计的下列反应中,可成功实现碳链减短的是( )。
A.乙烯的聚合反应
B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应
C.酯化反应
D.卤代烃与NaCN的取代反应
【答案】B
【解析】A、C、D三项所述反应均会引起碳链的增长,只有B项所述反应可使碳链变短,如CH3CHCHCH32CH3COOH。
【例2】已知反应:2R—X+2NaR—R+2NaX。现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应,不可能得到的产物是( )。
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.(CH3CH2)2CHCH3
【答案】D
【解析】CH3CH2Br与Na反应可得到CH3CH2CH2CH3;C3H7Br有两种同分异构体:1-溴丙烷与2-溴丙烷,2-溴丙烷与Na反应可得到(CH3)2CHCH(CH3)2;CH3CH2Br和1-溴丙烷与Na反应可得到CH3CH2CH2CH2CH3;无法通过反应得到(CH3CH2)2CHCH3。
任务2 官能团的引入和消除
【核心归纳】
1.官能团转化的三种方式
(1)利用官能团的化学反应进行官能团种类的转化
(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加
如:①CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br。
②CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。
(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变
如:①CH3CH2CH2OHCH3CHCH2。
②CH3CH2CH2BrCH3CHCH2。
2.官能团的保护
有机合成时,往往需要在有机物分子中引入多个官能团,但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此,在制备过程中,要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。
(1)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH转变为—ONa,将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。例如,已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行保护,其过程可简单表示如下:
+Br2;+Zn+ZnBr2。
(3)氨基(—NH2)的保护
如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
(4)醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复的过程为:
Ⅰ.R—CH2—OH
Ⅱ.R—CH2—OHR—CHO
再如检验碳碳双键时,当有机物中有醛基、碳碳双键等多种官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
【典型例题】
【例3】有如下合成路线,甲经两步反应转化为丙:
乙
下列叙述错误的是( )。
A.步骤(2)产物中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D.乙既能发生水解反应,又能发生消去反应
【答案】B
【解析】从丙和甲的结构简式上可判断,丙比甲多了2个羟基,少了1个碳碳双键,甲经两步反应转化为丙,根据官能团的转化,需要甲先与卤素单质加成,再水解可得丙。丙中不含碳碳双键,所以步骤(2)产物中若含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲,甲能使溴水褪色,丙不能,A项正确;反应(1)是加成反应,所以试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液,B项错误;甲中含碳碳双键,丙中含羟基,都能与酸性KMnO4溶液发生反应,C项正确;乙中含有卤素原子,可以发生水解反应,也可发生消去反应,D项正确。
【随堂检测】
1.碳链增长的反应在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )。
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照
【答案】A
【解析】B、C两项中的反应可实现官能团的转化,D项反应可引入Br原子,但均不会实现碳链增长,A项反应为CH3(CH2)3Br+NaCNCH3(CH2)3CN+NaBr,可实现碳链增长。
2.下列分子不能发生成环反应的是( )。
A.HO—CH2COOH B.H2N—CH2COOH
C.HO—CH2CH2OH D.
【答案】D
【解析】A、B、C三项物质分子内、分子间均能发生成环反应,D项物质不能。
3.在有机合成中常将官能团转化,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )。
A.乙烯→乙二醇:CH2CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2
CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2
CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔:CH2CH2
CH≡CH
【答案】B
【解析】B项,由溴乙烷→乙醇,溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
4.根据下列转化关系图回答相关问题。该图中化合物B可发生银镜反应,C可与NaHCO3水溶液反应放出气体,G为含六个碳原子的有机化合物。
(1)写出A、B、D的结构简式:
A ,B ,D 。
(2)指出①④⑤三个反应的反应类型:
① ,④ ,⑤ 。
【答案】(1)CH3CH2OH CH3CHO CH2CH2
(2)取代(或水解)反应 消去反应 加成反应
【解析】由题意可知其反应过程为:
2
【学习目标】
1.理解有机物碳骨架的构建方法。
2.掌握常见官能团的引入与转化方法。
【自主预习】
一、碳骨架的构建
1.碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应 , 。
②溴乙烷与丙炔钠的反应 。
(2)醛酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应 。
②乙醛与HCN的反应 。
③羟醛缩合(以乙醛为例) 。
2.碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的氧化反应
。
②苯的同系物的氧化反应
。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与碱石灰的反应: 。
二、官能团的引入与转化
1.官能团的引入
类别 反应物 化学方程式
碳碳 双键 CH3CH2OH
CH3CH2Br
卤素 原子 CH2CH2 与HCl
CH3CH2OH 与HBr
羟基 CH2CH2 与H2O
CH3CH2Cl CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
CH3CHO 与H2 CH3CHO+H2CH3CH2OH
羧基 RCH2CHCH2
CH3CH2CN
羰基
2.官能团的转化
官能团的转化可以通过取代、 、 、氧化、 等反应实现。下面是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
【答案】
一、1.(1)①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
CH3CH2CNCH3CH2COOH
②CH3CH2Br+NaC≡CCH3CH3CH2C≡CCH3+NaBr
(2)①+HCN
②CH3CHO+HCN
③CH3CHO+CH3CHO
2.(1)①CH3COOH+
②
(2)2CH3COONa+Ca(OH)22CH4↑+Na2CO3+CaCO3
二、1.CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
CH2CH2+HClCH3CH2Cl
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
CH2CH2+H2OCH3CH2OH
RCH2CHCH2RCH2COOH+CO2↑+H2O
CH3CH2CNCH3CH2COOH
+CO2↑+H2O
2.消去 加成 还原
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。 ( )
(2)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等。 ( )
(3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。 ( )
(4)消去反应、氧化反应、还原反应和酯化反应可以消除羟基。 ( )
(5)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。 ( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)√
2.请从不同角度列举三个生成乙烯的反应。
【答案】①醇的消去反应引入。例如:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。
②卤代烃的消去反应引入。例如:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O。
③炔烃与氢气加成可得到。例如:CH≡CH+H2CH2CH2。
3.请从不同角度列举四个生成乙醇的反应。
【答案】①烯烃与水加成生成醇。例如:
CH2CH2+H2OCH3CH2—OH。
②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如:CH3CH2—Br+NaOHCH3CH2—OH+NaBr。
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如:CH3CHO+H2CH3CH2—OH。
④酯水解生成醇。例如:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。
4.请从不同角度列举三个生成乙酸的反应。
【答案】①醛被氧化成酸。例如:2CH3CHO+O22CH3COOH。
②酯在酸性条件下水解。例如:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。
③醇被强氧化剂氧化。例如:CH3CH2OHCH3COOH+H2O。
【合作探究】
任务1 碳骨架的构建
情境导入 自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来,人类运用有机化学合成出许许多多自然界中存在的物质,也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.Woodward)所说,有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。
问题生成
1.以CH3CH2Br为原料,如何制备丙酸
【答案】将CH3CH2Br和NaCN共热,生成的丙腈(CH3CH2CN)再在酸性条件下水解,即可制得丙酸。
2.已知:烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时CC键发生断裂,RCHCHR'可以被氧化成RCOOH和R'COOH。烯烃CH2CH(CH2)2CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化后,得到的氧化产物是什么
【答案】CO2和CH3(CH2)2COOH。
3.请列举一个生成乙醇的碳链缩短的反应。
【答案】HCOOC2H5+NaOHCH3CH2OH+
HCOONa(或其他合理答案)。
4.写出乙二醇(CH2OHCH2OH)生成一种分子式为C4H8O2的有机物的化学方程式。
【答案】2HOCH2CH2OH+2H2O。
【核心归纳】
1.碳链的增长
2.碳链的减短
3.开环与成环
(1)开环反应
①+2H2O+
②HOOC(CH2)4COOH
(2)成环反应
①(内酯)+H2O
②+(环酯)+2H2O
【典型例题】
【例1】在有机合成中,有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化。某同学设计的下列反应中,可成功实现碳链减短的是( )。
A.乙烯的聚合反应
B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应
C.酯化反应
D.卤代烃与NaCN的取代反应
【答案】B
【解析】A、C、D三项所述反应均会引起碳链的增长,只有B项所述反应可使碳链变短,如CH3CHCHCH32CH3COOH。
【例2】已知反应:2R—X+2NaR—R+2NaX。现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应,不可能得到的产物是( )。
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.(CH3CH2)2CHCH3
【答案】D
【解析】CH3CH2Br与Na反应可得到CH3CH2CH2CH3;C3H7Br有两种同分异构体:1-溴丙烷与2-溴丙烷,2-溴丙烷与Na反应可得到(CH3)2CHCH(CH3)2;CH3CH2Br和1-溴丙烷与Na反应可得到CH3CH2CH2CH2CH3;无法通过反应得到(CH3CH2)2CHCH3。
任务2 官能团的引入和消除
【核心归纳】
1.官能团转化的三种方式
(1)利用官能团的化学反应进行官能团种类的转化
(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加
如:①CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br。
②CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。
(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变
如:①CH3CH2CH2OHCH3CHCH2。
②CH3CH2CH2BrCH3CHCH2。
2.官能团的保护
有机合成时,往往需要在有机物分子中引入多个官能团,但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏,导致不能实现目标化合物的合成。因此,在制备过程中,要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。
(1)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH转变为—ONa,将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。例如,已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行保护,其过程可简单表示如下:
+Br2;+Zn+ZnBr2。
(3)氨基(—NH2)的保护
如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
(4)醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复的过程为:
Ⅰ.R—CH2—OH
Ⅱ.R—CH2—OHR—CHO
再如检验碳碳双键时,当有机物中有醛基、碳碳双键等多种官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
【典型例题】
【例3】有如下合成路线,甲经两步反应转化为丙:
乙
下列叙述错误的是( )。
A.步骤(2)产物中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D.乙既能发生水解反应,又能发生消去反应
【答案】B
【解析】从丙和甲的结构简式上可判断,丙比甲多了2个羟基,少了1个碳碳双键,甲经两步反应转化为丙,根据官能团的转化,需要甲先与卤素单质加成,再水解可得丙。丙中不含碳碳双键,所以步骤(2)产物中若含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲,甲能使溴水褪色,丙不能,A项正确;反应(1)是加成反应,所以试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液,B项错误;甲中含碳碳双键,丙中含羟基,都能与酸性KMnO4溶液发生反应,C项正确;乙中含有卤素原子,可以发生水解反应,也可发生消去反应,D项正确。
【随堂检测】
1.碳链增长的反应在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )。
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照
【答案】A
【解析】B、C两项中的反应可实现官能团的转化,D项反应可引入Br原子,但均不会实现碳链增长,A项反应为CH3(CH2)3Br+NaCNCH3(CH2)3CN+NaBr,可实现碳链增长。
2.下列分子不能发生成环反应的是( )。
A.HO—CH2COOH B.H2N—CH2COOH
C.HO—CH2CH2OH D.
【答案】D
【解析】A、B、C三项物质分子内、分子间均能发生成环反应,D项物质不能。
3.在有机合成中常将官能团转化,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )。
A.乙烯→乙二醇:CH2CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2
CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2
CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔:CH2CH2
CH≡CH
【答案】B
【解析】B项,由溴乙烷→乙醇,溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
4.根据下列转化关系图回答相关问题。该图中化合物B可发生银镜反应,C可与NaHCO3水溶液反应放出气体,G为含六个碳原子的有机化合物。
(1)写出A、B、D的结构简式:
A ,B ,D 。
(2)指出①④⑤三个反应的反应类型:
① ,④ ,⑤ 。
【答案】(1)CH3CH2OH CH3CHO CH2CH2
(2)取代(或水解)反应 消去反应 加成反应
【解析】由题意可知其反应过程为:
2