3.3 课时1 高分子化合物的概述 高分子化合物的合成1 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.3 课时1 高分子化合物的概述 高分子化合物的合成1 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 365.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-05 22:02:37 | ||
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文档简介
3.3第1课时 高分子化合物概述 高分子化合物的合成
【学习目标】
1.了解合成高分子的组成和结构特点。
2.掌握由高分子寻找单体的方法,掌握加聚反应、缩聚反应的异同。
【自主预习】
1.高分子化合物概述
(1)高分子化合物的概念:由许多小分子化合物以 结合成的、 很高的一类化合物。也称聚合物或高聚物。
(2)高分子化合物的组成
①单体:合成高分子化合物的 。
②链节:高分子化合物中化学组成和结构均可重复的 ,也可称为重复结构单元。
③链节数:高分子化合物中 的数目,亦可称为重复结构单元数。常用字母 表示。
特别强调:单体是反应物,结构单元是高分子化合物中的最小重复单位;单体是物质,能独立存在,结构单元不是物质,只能存在于高分子化合物中。
2.高分子化合物的分类
3.有机高分子化合物的合成——聚合反应
(1)概念:聚合反应指的是 的化学反应。
(2)分类
(3)实例
①n ,该化学反应属于 反应。
②H+(n-1)H2O,该化学反应属于 反应。
特别强调:产物只有一种的为加聚反应,产物一般为两种且有一种是小分子的为缩聚反应。
【答案】
1.(1)共价键 相对分子质量 (2)①小分子化合物 ②最小单位 ③链节 n
2.天然 合成 支链型 体型 热塑性 热固性
3.(1)由小分子物质合成高分子化合物 (2)加成 缩合 (3)① 加聚 ②缩聚
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大。 ( )
(2)合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的。 ( )
(3)相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的O2质量相同。 ( )
(4)聚丙烯为纯净物。 ( )
(5)的单体有两种。 ( )
(6)氨基酸分子间可发生缩聚反应。 ( )
(7)缩聚反应生成小分子的化学计量数为n-1。 ( )
(8)是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成的。 ( )
(9)的结构中含有酯基。 ( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√ (9)√
2.如何判断加聚产物和缩聚产物
【答案】链节主链上全部是碳原子的高聚物属于加聚产物;链节主链上有碳原子和其他原子的高聚物属于缩聚产物。
3.有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量乘以聚合度
【答案】加聚产物的相对分子质量=单体的相对分子质量×聚合度,缩聚反应不符合上述关系。
【合作探究】
任务1 加成聚合反应
情境导入 隐形眼镜也叫角膜接触镜,是一种戴在眼球角膜上用以矫正视力或保护眼睛的镜片。根据材料的软硬程度可分为硬性、半硬性、软性三种。某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物。
问题生成
1.生成该高聚物的反应类型是什么
【答案】加聚反应。
2.该高聚物的结构简式如何表示
【答案】。
3.该高聚物的单体是什么
【答案】单体为。
4.高分子化合物是混合物,还是纯净物
【答案】高分子化合物均为混合物。
【核心归纳】
1.加聚反应的常见类型
(1)一种烯烃单体的聚合反应
(2)一种二烯烃单体的聚合反应
(3)不同烯烃的聚合反应
(4)烯烃和二烯烃的聚合反应
(5)碳碳三键的加聚反应
nHC≡CH CHCH
聚乙炔
2.加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。
如的单体为CH2CH—CH3。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中间画线断开,然后分别将半键闭合即得对应单体。
如的单体为和CH2CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,画线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2),且含有碳碳双键的高聚物,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
如的单体是、、。
【典型例题】
【例1】CH3—CHCH—CH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是( )。
A. B.
C. D. CH2CH2CH2CH2
【答案】B
【解析】发生加聚反应时,只是碳碳双键打开,相互连接形成碳链,双键碳原子上所连接的基团(—CH3)并不在主链上,而是作为支链。
任务2 缩合聚合反应
情境导入 聚酯纤维,俗称“涤纶”。它是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维,简称PET纤维,属于高分子化合物。聚酯纤维于1941年被研制成功,是当前合成纤维的第一大品种。它最大的优点是抗皱性和保形性很好,具有较高的强度与弹性恢复能力。
问题生成
1.合成聚酯纤维的反应类型是什么
【答案】缩聚反应。
2.对苯二甲酸与乙二醇生成的聚合物可通过熔体纺丝制得性能优良的纤维,写出制取该聚合物的化学方程式。
【答案】
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。
【核心归纳】
1.常见缩聚反应类型
(1)聚酯类 ——OH与—COOH 酯化
(2)聚氨基酸类 ——NH2与—COOH脱水
(3)酚醛树脂类nHCHO+n+(n-1)H2O
2.缩聚产物单体的判断方法
(1)若高聚物为或
,其单体只有一种。
如的单体为。
(2)凡链节中含有的高聚物,其单体为酸和醇,将中C—O断开,羰基上加—OH,氧原子上加—H 即可。
如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(3)凡链节中含有的高聚物,其单体一般为氨基酸,将中C—N断开,羰基上加—OH,—NH—上加—H。
如的单体为H2NCH2COOH和。
【典型例题】
【例2】PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为,下面有关PHB说法不正确的是( )。
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB通过加聚反应制得
【答案】D
【解析】PHB通过缩聚反应制得。
【例3】科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿司匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿司匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿司匹林的结构简式如下:
回答下列问题:
(1)高分子载体结构简式为 。
(2)阿司匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是 。
(3)缓释长效阿司匹林在肠胃中变为阿司匹林的化学方程式是 。
【答案】(1)
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)+nH2O+
【解析】观察高聚物结构可知,缓释长效阿司匹林可分为三部分:①高分子载体;②阿司匹林;③作为桥梁作用的乙二醇。在肠胃中变为阿司匹林的反应,则属于水解反应。
【灵犀一点】
加聚反应与缩聚反应的书写和判断
加聚反应 缩聚反应
单体 结构 单体必须是含有碳碳双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应 机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在不同的官能团之间
聚合 方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应 特点 只生成高聚物,没有副产物产生 生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、HCl等)
聚合物 化学 组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同,其平均相对分子质量=M(单体)×n(聚合度) 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其平均相对分子质量【随堂检测】
1.人造象牙的主要结构是 CH2—O ,该物质是通过加聚反应制得,则合成人造象牙的单体是( )。
A.(CH3)2O
B.HCHO
C.CH3CHO
D.H2N—CH2—CO—NH2
【答案】B
【解析】由该物质的结构可知,其单体是HCHO。
2.一种有机玻璃的结构如图所示。下列关于它的叙述不正确的是( )。
A.该有机玻璃是一种线型结构的高分子材料
B.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯
C.可用过滤方法除去CCl4中的少量该有机玻璃
D.该有机玻璃在一定条件下发生水解反应时,C—O发生断裂
【答案】C
【解析】该有机玻璃能够溶解在CCl4中,因此不可用过滤的方法除去。
3.二氧化碳所带来的全球性气候问题受到世界各国科学家的广泛关注,寻求环境友好的化工过程和新型高分子材料是研究二氧化碳与环氧化合物直接制备聚碳酸酯的动力。已知合成某聚碳酸酯的反应为:
n+nCO2
下列有关说法正确的是( )。
A.该反应属于缩聚反应
B.该反应属于加聚反应
C.环氧化合物与相同碳原子数的醇类属于同分异构体
D.环氧乙烷与乙醛互为同系物
【答案】B
【解析】该反应是CO2(OCO中的碳氧双键打开)与环氧化合物的加聚反应,环氧化合物与相同碳原子数的醛或酮属于同分异构体,环氧乙烷与乙醛结构不同,二者不属于同系物。
4.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂。聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构如下:
(图中…表示氢键)
下列说法不正确的是( )。
A.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
B.聚维酮的单体是
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【答案】A
【解析】聚维酮碘是由聚维酮和HI3通过氢键形成的,由聚维酮碘的结构可知,聚维酮分子是由(2m+n)个单体聚合而成的,A项错误。
2
【学习目标】
1.了解合成高分子的组成和结构特点。
2.掌握由高分子寻找单体的方法,掌握加聚反应、缩聚反应的异同。
【自主预习】
1.高分子化合物概述
(1)高分子化合物的概念:由许多小分子化合物以 结合成的、 很高的一类化合物。也称聚合物或高聚物。
(2)高分子化合物的组成
①单体:合成高分子化合物的 。
②链节:高分子化合物中化学组成和结构均可重复的 ,也可称为重复结构单元。
③链节数:高分子化合物中 的数目,亦可称为重复结构单元数。常用字母 表示。
特别强调:单体是反应物,结构单元是高分子化合物中的最小重复单位;单体是物质,能独立存在,结构单元不是物质,只能存在于高分子化合物中。
2.高分子化合物的分类
3.有机高分子化合物的合成——聚合反应
(1)概念:聚合反应指的是 的化学反应。
(2)分类
(3)实例
①n ,该化学反应属于 反应。
②H+(n-1)H2O,该化学反应属于 反应。
特别强调:产物只有一种的为加聚反应,产物一般为两种且有一种是小分子的为缩聚反应。
【答案】
1.(1)共价键 相对分子质量 (2)①小分子化合物 ②最小单位 ③链节 n
2.天然 合成 支链型 体型 热塑性 热固性
3.(1)由小分子物质合成高分子化合物 (2)加成 缩合 (3)① 加聚 ②缩聚
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大。 ( )
(2)合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的。 ( )
(3)相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的O2质量相同。 ( )
(4)聚丙烯为纯净物。 ( )
(5)的单体有两种。 ( )
(6)氨基酸分子间可发生缩聚反应。 ( )
(7)缩聚反应生成小分子的化学计量数为n-1。 ( )
(8)是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成的。 ( )
(9)的结构中含有酯基。 ( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√ (9)√
2.如何判断加聚产物和缩聚产物
【答案】链节主链上全部是碳原子的高聚物属于加聚产物;链节主链上有碳原子和其他原子的高聚物属于缩聚产物。
3.有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量乘以聚合度
【答案】加聚产物的相对分子质量=单体的相对分子质量×聚合度,缩聚反应不符合上述关系。
【合作探究】
任务1 加成聚合反应
情境导入 隐形眼镜也叫角膜接触镜,是一种戴在眼球角膜上用以矫正视力或保护眼睛的镜片。根据材料的软硬程度可分为硬性、半硬性、软性三种。某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物。
问题生成
1.生成该高聚物的反应类型是什么
【答案】加聚反应。
2.该高聚物的结构简式如何表示
【答案】。
3.该高聚物的单体是什么
【答案】单体为。
4.高分子化合物是混合物,还是纯净物
【答案】高分子化合物均为混合物。
【核心归纳】
1.加聚反应的常见类型
(1)一种烯烃单体的聚合反应
(2)一种二烯烃单体的聚合反应
(3)不同烯烃的聚合反应
(4)烯烃和二烯烃的聚合反应
(5)碳碳三键的加聚反应
nHC≡CH CHCH
聚乙炔
2.加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。
如的单体为CH2CH—CH3。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中间画线断开,然后分别将半键闭合即得对应单体。
如的单体为和CH2CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,画线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2),且含有碳碳双键的高聚物,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
如的单体是、、。
【典型例题】
【例1】CH3—CHCH—CH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是( )。
A. B.
C. D. CH2CH2CH2CH2
【答案】B
【解析】发生加聚反应时,只是碳碳双键打开,相互连接形成碳链,双键碳原子上所连接的基团(—CH3)并不在主链上,而是作为支链。
任务2 缩合聚合反应
情境导入 聚酯纤维,俗称“涤纶”。它是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维,简称PET纤维,属于高分子化合物。聚酯纤维于1941年被研制成功,是当前合成纤维的第一大品种。它最大的优点是抗皱性和保形性很好,具有较高的强度与弹性恢复能力。
问题生成
1.合成聚酯纤维的反应类型是什么
【答案】缩聚反应。
2.对苯二甲酸与乙二醇生成的聚合物可通过熔体纺丝制得性能优良的纤维,写出制取该聚合物的化学方程式。
【答案】
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。
【核心归纳】
1.常见缩聚反应类型
(1)聚酯类 ——OH与—COOH 酯化
(2)聚氨基酸类 ——NH2与—COOH脱水
(3)酚醛树脂类nHCHO+n+(n-1)H2O
2.缩聚产物单体的判断方法
(1)若高聚物为或
,其单体只有一种。
如的单体为。
(2)凡链节中含有的高聚物,其单体为酸和醇,将中C—O断开,羰基上加—OH,氧原子上加—H 即可。
如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(3)凡链节中含有的高聚物,其单体一般为氨基酸,将中C—N断开,羰基上加—OH,—NH—上加—H。
如的单体为H2NCH2COOH和。
【典型例题】
【例2】PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为,下面有关PHB说法不正确的是( )。
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB通过加聚反应制得
【答案】D
【解析】PHB通过缩聚反应制得。
【例3】科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿司匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿司匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿司匹林的结构简式如下:
回答下列问题:
(1)高分子载体结构简式为 。
(2)阿司匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是 。
(3)缓释长效阿司匹林在肠胃中变为阿司匹林的化学方程式是 。
【答案】(1)
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)+nH2O+
【解析】观察高聚物结构可知,缓释长效阿司匹林可分为三部分:①高分子载体;②阿司匹林;③作为桥梁作用的乙二醇。在肠胃中变为阿司匹林的反应,则属于水解反应。
【灵犀一点】
加聚反应与缩聚反应的书写和判断
加聚反应 缩聚反应
单体 结构 单体必须是含有碳碳双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应 机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在不同的官能团之间
聚合 方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应 特点 只生成高聚物,没有副产物产生 生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、HCl等)
聚合物 化学 组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同,其平均相对分子质量=M(单体)×n(聚合度) 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其平均相对分子质量
1.人造象牙的主要结构是 CH2—O ,该物质是通过加聚反应制得,则合成人造象牙的单体是( )。
A.(CH3)2O
B.HCHO
C.CH3CHO
D.H2N—CH2—CO—NH2
【答案】B
【解析】由该物质的结构可知,其单体是HCHO。
2.一种有机玻璃的结构如图所示。下列关于它的叙述不正确的是( )。
A.该有机玻璃是一种线型结构的高分子材料
B.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯
C.可用过滤方法除去CCl4中的少量该有机玻璃
D.该有机玻璃在一定条件下发生水解反应时,C—O发生断裂
【答案】C
【解析】该有机玻璃能够溶解在CCl4中,因此不可用过滤的方法除去。
3.二氧化碳所带来的全球性气候问题受到世界各国科学家的广泛关注,寻求环境友好的化工过程和新型高分子材料是研究二氧化碳与环氧化合物直接制备聚碳酸酯的动力。已知合成某聚碳酸酯的反应为:
n+nCO2
下列有关说法正确的是( )。
A.该反应属于缩聚反应
B.该反应属于加聚反应
C.环氧化合物与相同碳原子数的醇类属于同分异构体
D.环氧乙烷与乙醛互为同系物
【答案】B
【解析】该反应是CO2(OCO中的碳氧双键打开)与环氧化合物的加聚反应,环氧化合物与相同碳原子数的醛或酮属于同分异构体,环氧乙烷与乙醛结构不同,二者不属于同系物。
4.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂。聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构如下:
(图中…表示氢键)
下列说法不正确的是( )。
A.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
B.聚维酮的单体是
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【答案】A
【解析】聚维酮碘是由聚维酮和HI3通过氢键形成的,由聚维酮碘的结构可知,聚维酮分子是由(2m+n)个单体聚合而成的,A项错误。
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