微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 222.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-05 22:08:29 | ||
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文档简介
微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索
【学习目标】
1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。
3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,进一步体会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想。
【合作探究】
项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构
1.两种分子结构模型比较
(1)球棍模型表示分子的空间结构和分子内原子之间的成键类型。“球”表示原子,“棍”表示共价键,根据“棍”的多少可判断共价键的类型(单键、双键、三键)。
(2)空间填充模型表示分子内原子体积的相对大小及原子间的空间相对位置。
2.由分子结构模型推断分子
分子结 构模型
分子式 CH4 C2H4O2 C3H6 C4H10 C2H6O C6H6
结构简式 CH4 CH3COOH CH3CHCH2 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OH
有机物类型 烷烃 羧酸 烯烃 烷烃 醇 苯
3.甲烷分子上的氢被卤素原子取代的产物
CH3Cl、CH2F2、CHClF2、CHBrClF、CBr4分子的空间结构为 ,存在对映异构的是 ,属于非极性分子的是 。
【答案】四面体形 CHBrClF CBr4
【归纳总结】
有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构,这些构成要素的多样性使有机化合物存在同分异构现象。
【迁移应用】1.下列有关化学用语的表示不正确的是( )。
A.羟基的电子式:·H
B.丁烷的球棍模型:
C.乙烯的球棍模型:
D.CH3—C≡C—CH(CH3)2的名称是2-甲基戊炔
【答案】D
【解析】根据系统命名法,主链含有5个碳原子,碳碳三键在2号碳原子上,所以CH3—C≡C—CH(CH3)2的名称是4-甲基-2-戊炔,D项不正确。
2.由4个碳原子结合成的6种有机物如图所示(氢原子没有画出)。
(1)写出有机物a的系统命名法的名称: 。
(2)有机物e有一种同类别的同分异构体,试写出其结构简式: 。
(3)上述有机物中与c互为同分异构体的是 (填字母)。
(4)写一种与b互为同系物且所含碳原子数最少的有机物的结构简式: 。
(5)上述有机物中不能与溴水反应而使其褪色的有 (填字母)。
(6)写出有机物d反应生成高分子化合物的化学方程式: 。
【答案】(1)2-甲基丙烷
(2)CH3C≡CCH3
(3)bf
(4)CH2CH2
(5)af
(6)nCH2CH—CHCH2(或其他合理答案)
【解析】(1)由图示可知a为烷烃,含有4个C原子,名称为2-甲基丙烷。(2)e为1-丁炔,其同类别的同分异构体为CH3C≡CCH3。(3)c为2-丁烯,与2-丁烯互为同分异构体的有b、f。(4)b为2-甲基-1-丙烯,属于单烯烃,则同系物中含碳原子数最少的为乙烯,结构简式为CH2CH2。(5)题述五种物质中,b、c、d中含有碳碳双键,e中含有碳碳三键,都能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,a、f不能反应而使溴水褪色。(6)1个1,3-丁二烯分子中含有2个碳碳双键,可发生加聚反应,反应的化学方程式为nCH2CHCHCH2。
项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构
1.由分子式推断和搭建分子结构模型(以C4H10O为例)
分子式符合组成通式 ,该有机物可能为 类或 类有机物,故根据分子式搭建可能的有机物的结构模型时,要注意结合有机物的类型(官能团)。请写出C4H10O可能的结构简式。
(1) 醇类有机物:结构简式为 。
(2) 醚类有机物:结构简式为 。
2.利用谱图确定分子结构模型(以C4H10O为例)
(1)红外光谱
原理:不同的化学键或官能团对红外光的吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
作用:初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。
举例:分子式为C4H10O的有机化合物A的红外光谱如图所示,由此确定A分子中含有的基团是 。
(2)核磁共振氢谱
原理:处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的位置不同,且吸收峰面积比与 数目成正比。
作用:推断有机化合物分子中不同化学环境的氢原子种类。
举例:分析有机化合物X(C4H10O)的分子结构。观察X的红外光谱图,知其分子中含有—OH及其他基团或化学键。
①若X的核磁共振氢谱图有五种信号峰,说明其该分结构中有 种不同化学环境的氢原子。a.若各峰面积比为1∶1∶2∶3∶3,由此可确定该分子的结构简式为 ;b.若各峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,则可确定该分子的结构简式为 。
②若X的核磁共振氢谱图有两种信号峰,则可确定该分子的结构简式为 。
(3)质谱:获得有机物的相对分子质量。
(4)紫外和可见光谱:判断有机化合物分子结构中的共轭程度的大小。
(5)X射线衍射谱:可以确定原子间的距离和分子的三维结构,从而确定有机化合物分子的空间结构,区分有机物的对映异构体,进一步研究有机化合物的性质等。
【答案】1.CnH2n+2O 醇 醚 (1)CH3CH2CH2CH2OH、、、
(2)CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、
2.(1)—CH3、—CH2—、C—O—C
(2)氢原子 ①5 、CH3CH2CH2CH2OH
②
【迁移应用】
1.二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)互为同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能鉴别二者的是( )。
A.加入金属钠 B.质谱
C.红外光谱 D.核磁共振氢谱
【答案】B
【解析】A项,二甲醚不与Na反应,乙醇与Na反应产生气体(H2),可鉴别二者;B项,二者的相对分子质量相等,用质谱法不能鉴别;C项,二甲醚和乙醇中分别含有醚键、羟基,所含官能团不同,可用红外光谱法鉴别;D项,二者含有的H原子种类数不同,可用核磁共振氢谱鉴别。
2.图1和图2分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱。根据图示,A、B两种物质的分子式可能是( )。
A.A是C3H6、B是C2H6 B.A是C6H6、B是C4H6
C.A是C6H6、B是C2H6 D.A是C3H8、B是C6H6
【答案】B
【解析】图1的核磁共振氢谱中只有1组吸收峰,说明该分子中只有1种H原子,则可能为乙烷(CH3CH3)、环丙烷()、苯(),不可能为C3H8,D项错误;图2的核磁共振氢谱中有3组吸收峰,说明该分子中有3种H原子,则可能为丙烯(CH2CH—CH3)、丁炔(CH≡C—CH2—CH3),不可能为苯、乙烷,A、C两项错误,B项正确。
【随堂检测】
1.下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是( )。
A.乙炔的空间填充模型:
B.溴乙烷的电子式:
C.2-氯丙烷的结构简式:CH3CHClCH3
D.丙烯的键线式:
【答案】C
【解析】A项,乙炔为直线分子,空间填充模型应为,错误;B项,溴乙烷的电子式应为,错误;D项,图示为2-丁烯的键线式,而丙烯的键线式为,错误。
2.化合物(b)、(d)、HC≡C—CHCH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是( )。
A.b的一氯代物只有两种
B.d的同分异构体只有b、p两种
C.b、d、p均可与溴水发生加成反应
D.p的所有原子不可能处于同一平面
【答案】A
【解析】b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不同化学环境的氢原子,因而其一氯取代物有两种,A项正确;d的同分异构体除b、p外还有、等,B项错误;d中不含不饱和键,不能发生加成反应,C项错误;p的结构中碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线形结构,所有原子可能共平面,D项错误。
3.某有机化合物只含C、H、O三种元素,取4.6 g该有机化合物完全燃烧,测得只生成0.2 mol CO2和5.4 g水,其核磁共振氢谱图如图所示,该有机化合物是( )。
A.CH3CHO
B.CH3CH2OH
C.CH3OCH3
D.CH3OCH2CH3
【答案】B
【解析】4.6 g该有机物完全燃烧,生成了0.2 mol CO2和5.4 g H2O,n(H2O)==0.3 mol,n(H)=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1 g·mol-1=0.6 g,则m(C)+m(H)=0.2×12 g+0.6 g=3 g<4.6 g,所以该有机物中含有O元素的质量为m(O)=4.6 g-3 g=1.6 g,故n(O)==0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,即该有机物的实验式为C2H6O,氢原子达到饱和,则其实验式即分子式,核磁共振氢谱图显示该有机物分子中含3种不同化学环境的H原子,3种H原子数目之比为1∶2∶3,则该有机物的结构简式为CH3CH2OH。
4.已知某芳香烃A的相对分子质量为92,回答下列问题:
(1)A的名称为 。
(2)A的一氯代物共有 种。
(3)A中最多有 个原子共平面。
(4)已知9.2 g A在足量O2中充分燃烧,混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重 g和 g。
(5)A分子的核磁共振氢谱有 个峰,峰面积之比为 。
【答案】(1)甲苯 (2)4 (3)13 (4)7.2 30.8
(5)4 1∶2∶2∶3
【解析】(1)根据A为芳香烃,其相对分子质量为92,即芳香烃A为甲苯()。(2)甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种,即甲苯的一氯代物共有4种。(3)甲苯中最多有13个原子共平面。(4)9.2 g甲苯的物质的量为0.1 mol,完全燃烧后生成0.4 mol水和0.7 mol CO2,其质量分别为7.2 g和30.8 g。(5)甲苯分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3。
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【学习目标】
1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。
2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。
3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,进一步体会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想。
【合作探究】
项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构
1.两种分子结构模型比较
(1)球棍模型表示分子的空间结构和分子内原子之间的成键类型。“球”表示原子,“棍”表示共价键,根据“棍”的多少可判断共价键的类型(单键、双键、三键)。
(2)空间填充模型表示分子内原子体积的相对大小及原子间的空间相对位置。
2.由分子结构模型推断分子
分子结 构模型
分子式 CH4 C2H4O2 C3H6 C4H10 C2H6O C6H6
结构简式 CH4 CH3COOH CH3CHCH2 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OH
有机物类型 烷烃 羧酸 烯烃 烷烃 醇 苯
3.甲烷分子上的氢被卤素原子取代的产物
CH3Cl、CH2F2、CHClF2、CHBrClF、CBr4分子的空间结构为 ,存在对映异构的是 ,属于非极性分子的是 。
【答案】四面体形 CHBrClF CBr4
【归纳总结】
有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构,这些构成要素的多样性使有机化合物存在同分异构现象。
【迁移应用】1.下列有关化学用语的表示不正确的是( )。
A.羟基的电子式:·H
B.丁烷的球棍模型:
C.乙烯的球棍模型:
D.CH3—C≡C—CH(CH3)2的名称是2-甲基戊炔
【答案】D
【解析】根据系统命名法,主链含有5个碳原子,碳碳三键在2号碳原子上,所以CH3—C≡C—CH(CH3)2的名称是4-甲基-2-戊炔,D项不正确。
2.由4个碳原子结合成的6种有机物如图所示(氢原子没有画出)。
(1)写出有机物a的系统命名法的名称: 。
(2)有机物e有一种同类别的同分异构体,试写出其结构简式: 。
(3)上述有机物中与c互为同分异构体的是 (填字母)。
(4)写一种与b互为同系物且所含碳原子数最少的有机物的结构简式: 。
(5)上述有机物中不能与溴水反应而使其褪色的有 (填字母)。
(6)写出有机物d反应生成高分子化合物的化学方程式: 。
【答案】(1)2-甲基丙烷
(2)CH3C≡CCH3
(3)bf
(4)CH2CH2
(5)af
(6)nCH2CH—CHCH2(或其他合理答案)
【解析】(1)由图示可知a为烷烃,含有4个C原子,名称为2-甲基丙烷。(2)e为1-丁炔,其同类别的同分异构体为CH3C≡CCH3。(3)c为2-丁烯,与2-丁烯互为同分异构体的有b、f。(4)b为2-甲基-1-丙烯,属于单烯烃,则同系物中含碳原子数最少的为乙烯,结构简式为CH2CH2。(5)题述五种物质中,b、c、d中含有碳碳双键,e中含有碳碳三键,都能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,a、f不能反应而使溴水褪色。(6)1个1,3-丁二烯分子中含有2个碳碳双键,可发生加聚反应,反应的化学方程式为nCH2CHCHCH2。
项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构
1.由分子式推断和搭建分子结构模型(以C4H10O为例)
分子式符合组成通式 ,该有机物可能为 类或 类有机物,故根据分子式搭建可能的有机物的结构模型时,要注意结合有机物的类型(官能团)。请写出C4H10O可能的结构简式。
(1) 醇类有机物:结构简式为 。
(2) 醚类有机物:结构简式为 。
2.利用谱图确定分子结构模型(以C4H10O为例)
(1)红外光谱
原理:不同的化学键或官能团对红外光的吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
作用:初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。
举例:分子式为C4H10O的有机化合物A的红外光谱如图所示,由此确定A分子中含有的基团是 。
(2)核磁共振氢谱
原理:处在不同化学环境中的氢原子在光谱图上出现的位置不同,且吸收峰面积比与 数目成正比。
作用:推断有机化合物分子中不同化学环境的氢原子种类。
举例:分析有机化合物X(C4H10O)的分子结构。观察X的红外光谱图,知其分子中含有—OH及其他基团或化学键。
①若X的核磁共振氢谱图有五种信号峰,说明其该分结构中有 种不同化学环境的氢原子。a.若各峰面积比为1∶1∶2∶3∶3,由此可确定该分子的结构简式为 ;b.若各峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,则可确定该分子的结构简式为 。
②若X的核磁共振氢谱图有两种信号峰,则可确定该分子的结构简式为 。
(3)质谱:获得有机物的相对分子质量。
(4)紫外和可见光谱:判断有机化合物分子结构中的共轭程度的大小。
(5)X射线衍射谱:可以确定原子间的距离和分子的三维结构,从而确定有机化合物分子的空间结构,区分有机物的对映异构体,进一步研究有机化合物的性质等。
【答案】1.CnH2n+2O 醇 醚 (1)CH3CH2CH2CH2OH、、、
(2)CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、
2.(1)—CH3、—CH2—、C—O—C
(2)氢原子 ①5 、CH3CH2CH2CH2OH
②
【迁移应用】
1.二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)互为同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能鉴别二者的是( )。
A.加入金属钠 B.质谱
C.红外光谱 D.核磁共振氢谱
【答案】B
【解析】A项,二甲醚不与Na反应,乙醇与Na反应产生气体(H2),可鉴别二者;B项,二者的相对分子质量相等,用质谱法不能鉴别;C项,二甲醚和乙醇中分别含有醚键、羟基,所含官能团不同,可用红外光谱法鉴别;D项,二者含有的H原子种类数不同,可用核磁共振氢谱鉴别。
2.图1和图2分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱。根据图示,A、B两种物质的分子式可能是( )。
A.A是C3H6、B是C2H6 B.A是C6H6、B是C4H6
C.A是C6H6、B是C2H6 D.A是C3H8、B是C6H6
【答案】B
【解析】图1的核磁共振氢谱中只有1组吸收峰,说明该分子中只有1种H原子,则可能为乙烷(CH3CH3)、环丙烷()、苯(),不可能为C3H8,D项错误;图2的核磁共振氢谱中有3组吸收峰,说明该分子中有3种H原子,则可能为丙烯(CH2CH—CH3)、丁炔(CH≡C—CH2—CH3),不可能为苯、乙烷,A、C两项错误,B项正确。
【随堂检测】
1.下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是( )。
A.乙炔的空间填充模型:
B.溴乙烷的电子式:
C.2-氯丙烷的结构简式:CH3CHClCH3
D.丙烯的键线式:
【答案】C
【解析】A项,乙炔为直线分子,空间填充模型应为,错误;B项,溴乙烷的电子式应为,错误;D项,图示为2-丁烯的键线式,而丙烯的键线式为,错误。
2.化合物(b)、(d)、HC≡C—CHCH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是( )。
A.b的一氯代物只有两种
B.d的同分异构体只有b、p两种
C.b、d、p均可与溴水发生加成反应
D.p的所有原子不可能处于同一平面
【答案】A
【解析】b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不同化学环境的氢原子,因而其一氯取代物有两种,A项正确;d的同分异构体除b、p外还有、等,B项错误;d中不含不饱和键,不能发生加成反应,C项错误;p的结构中碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线形结构,所有原子可能共平面,D项错误。
3.某有机化合物只含C、H、O三种元素,取4.6 g该有机化合物完全燃烧,测得只生成0.2 mol CO2和5.4 g水,其核磁共振氢谱图如图所示,该有机化合物是( )。
A.CH3CHO
B.CH3CH2OH
C.CH3OCH3
D.CH3OCH2CH3
【答案】B
【解析】4.6 g该有机物完全燃烧,生成了0.2 mol CO2和5.4 g H2O,n(H2O)==0.3 mol,n(H)=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1 g·mol-1=0.6 g,则m(C)+m(H)=0.2×12 g+0.6 g=3 g<4.6 g,所以该有机物中含有O元素的质量为m(O)=4.6 g-3 g=1.6 g,故n(O)==0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,即该有机物的实验式为C2H6O,氢原子达到饱和,则其实验式即分子式,核磁共振氢谱图显示该有机物分子中含3种不同化学环境的H原子,3种H原子数目之比为1∶2∶3,则该有机物的结构简式为CH3CH2OH。
4.已知某芳香烃A的相对分子质量为92,回答下列问题:
(1)A的名称为 。
(2)A的一氯代物共有 种。
(3)A中最多有 个原子共平面。
(4)已知9.2 g A在足量O2中充分燃烧,混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重 g和 g。
(5)A分子的核磁共振氢谱有 个峰,峰面积之比为 。
【答案】(1)甲苯 (2)4 (3)13 (4)7.2 30.8
(5)4 1∶2∶2∶3
【解析】(1)根据A为芳香烃,其相对分子质量为92,即芳香烃A为甲苯()。(2)甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种,即甲苯的一氯代物共有4种。(3)甲苯中最多有13个原子共平面。(4)9.2 g甲苯的物质的量为0.1 mol,完全燃烧后生成0.4 mol水和0.7 mol CO2,其质量分别为7.2 g和30.8 g。(5)甲苯分子中含有4种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3。
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