微项目:甲醇的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质
【学习目标】
1.认识如何借助电负性分析化学键中电荷的分布。
2.体会借助电负性认识与预测有机化合物某些性质的思路和方法。
3.了解甲醛的性质、甲醛对人体健康的危害以及去除方法。
【自主预习】
一、解释甲醛危害产生的原因
1.甲醛的危害
(1)当室内空气中甲醛含量超过0.1 mg·m-3时,人会有不适感,甚至会出现免疫功能异常。
(2)食用含有甲醛的食品会损害人体健康。
2.甲醛产生危害的原因
甲醛之所以有毒,是因为甲醛进入人体后,分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生反应,使蛋白质失去原有的活性。甲醛能够防腐也是基于此原理。
3.分子中的电荷分布
当A和B两种元素的原子以共价键结合时,如果它们的电负性不同,电负性大的元素的原子带有较多的负电荷(用δ-表示),电负性小的元素的原子带有较多的正电荷(用δ+表示),如。两种元素的电负性相差越大,原子所带电荷的偏移就越明显。
二、室内空气中甲醛的检测与去除
1.甲醛的检测
(1)检测试剂:MBTH,常被用来制成甲醛检测试剂盒。
(2)检测原理:当空气含有甲醛时,甲醛与MBTH反应生成物质A,A再参与一系列反应,最终生成蓝绿色化合物。当检测试剂与空气接触后,溶液的颜色越深,说明空气中甲醛浓度越高。
2.甲醛的去除
(1)化学方法
①甲醛性质的推测
推测去除甲醛所需的化学试剂 推测依据
氨水 甲醛可与蛋白质中的氨基反应,氨水中也含有氨基
酸性高锰酸钾溶液 甲醛中碳元素化合价为0价,具有还原性,能够被酸性高锰酸钾氧化
②实验方案设计的实施
探究实验用品:甲醛检测试剂盒,甲醛溶液,乙醛溶液,氨水,酸性高锰酸钾溶液,试管,试管架,胶头滴管。
实验方案 实验观察 实验结论
取足量氨水于试管中,滴加几滴甲醛溶液,振荡,再用甲醛检测试剂盒检测振荡后的溶液 甲醛检测试剂盒不变成蓝绿色 甲醛能够与氨水发生反应
取少量酸性高锰酸钾溶液于试管内,滴加甲醛溶液 高锰酸钾溶液褪色 甲醛能与酸性高锰酸钾反应
③结论:氨、胺类、酚类物质等可以与甲醛发生加成反应;氧化剂如酸性高锰酸钾等可以与甲醛发生氧化还原反应。
(2)物理方法
室内空气流通、使用多孔材料物理吸附,如活性炭等。
【合作探究】
项目活动1 解释甲醛危害产生的原因
情境导入 甲醛与蛋白质反应如图所示
问题生成
1.标出甲醛分子中CO及蛋白质分子中N—H的电荷分布。并分析原因。
【答案】 。O的电负性大于C的电负性,N的电负性大于H的电负性。
2.分析发生反应时①的化学键变化。
【答案】根据图中反应前后对比看出N—H断裂,CO中的一个键断裂,同时形成C—N和O—H。
3.②处先与一个—NH2发生加成反应,其产物又与另一个—NH2发生取代反应脱去一个H2O分子。试分析发生反应时②处的化学键变化。
【答案】发生加成反应时,断裂N—H和CO中的一条键,形成C—N和O—H;加成产物继续反应时断裂C—O和N—H,同时形成C—N和H—O(生成了H2O)。
4.通过上述加成反应和取代反应分析,断键后的分子片段是如何重组的
【答案】带部分正电荷的原子或基团与带部分负电荷的原子或基团相连、重组。遵循“正找负”“负找正”的规律。如
【核心归纳】
利用电负性认识和预测物质性质的流程
【迁移应用】
1.醛基中的碳氧双键能与NH3发生加成反应,CH3CHO与NH3发生加成反应的产物是( )。
A. B.CH3CH2ONH2 C.CH3CH2NHOH D.HOCH2CH2NH2
【答案】A
【解析】醛基中O原子带部分负电荷,NH3中H原子带部分正电荷,则NH3中的一个H原子与醛基中的O原子结合,形成羟基;醛基中的不饱和碳原子带部分正电荷,NH3中的N原子带部分负电荷,则NH3中的N原子与醛基中的C原子结合成键,A项正确。
2.有人认为CH2CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合,根据该观点如果让CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是( )。
A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl C.BrCH2CH2I D.BrCH2CH2Cl
【答案】B
【解析】本题是一道信息给定题,可以根据题意的相关信息来回答,根据题目信息:CH2CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合来判断产物。按照题意,第一步肯定要加上Br+,即一定会出现BrCH2CH2—,第二步才能加上阴离子,NaCl和NaI的水溶液中含有氯离子和碘离子还有溴水中的溴离子,可以分别加在碳原子上,A、C、D三项均正确,B项错误。
3.写出甲醛与氢氰酸(HCN)发生加成反应的化学方程式: 。
【答案】HCHO+HCN
【解析】由“正找负,负找正”规律可知,HCHO和HCN反应生成。
项目活动2 室内空气中甲醛的检测与去除
情境导入 检测室内空气中的甲醛含量时常用的检测试剂是3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物(MBTH)。该方法的原理是甲醛与MBTH反应生成物质A,A再参与一系列反应,最终生成蓝绿色化合物。
问题生成
1.根据“项目活动1”的收获,分析MBTH生成A时发生反应的类型有哪些
【答案】加成反应,消去反应(消去了一分子水)。
2.分析由MBTH生成A的反应中化学键变化情况。
【答案】变化流程如下:
3.已知甲醛能使高锰酸钾溶液褪色,结合上述甲醛测定反应,试从物质类别角度推测除甲醛的试剂有哪些
【答案】①某些强氧化剂,如KMnO4溶液,K2Cr2O7溶液等。②含结构的物质,如胺类等。③氨。
【核心归纳】
除甲醛常用方法或试剂
①氨、胺类、酚类物质均可与甲醛发生加成反应,继而发生消去反应,生成水和一种稳定的有机物,从而除去甲醛。
②利用氧化剂将甲醛氧化除去,如KMnO4、K2Cr2O7等。
③利用多孔材料通过物理吸附的方法除甲醛,如活性炭等。
④某些植物可吸收甲醛,如吊兰、芦荟、虎尾兰等。
【迁移应用】
1.现代家庭室内装修日益受到人们的推崇,由此引起的室内空气污染也成为人们关注的焦点,其中由装修材料和家具的黏合剂等挥发出的甲醛是造成室内空气污染的主要物质,根据甲醛的性质,下列做法正确的是( )。
A.装修完立刻就入住
B.装修尽可能选择在温度较低的冬季进行,以减少甲醛的挥发
C.尽可能选择绿色环保的装饰材料进行装修
D.通风后甲醛可以释放完全
【答案】C
【解析】甲醛是一种无色,有强烈刺激性气味的有毒气体,装修完立刻就入住,甲醛没有挥发掉,会危害人体健康,A项错误;在温度较低的冬季进行装修,甲醛挥发慢,会危害人体健康,B项错误;绿色环保的装饰材料,甲醛含量低或者没有,这样可以防止甲醛危害人体健康,C项正确;通风后甲醛不会完全排出,还会危害人体健康,D项错误。
2.科技工作者研究发现,合适的催化剂可有效消除室内甲醛,下图是其反应的微观示意图。下列有关该反应的叙述正确的是( )。
A.该反应是加成反应
B.参与反应的气体除甲醛外,还有H2
C.该反应说明甲醛具有还原性
D.该反应的氧化产物为CO2和H2O
【答案】C
【解析】该反应为O2氧化甲醛的反应,A、B两项错误,C项正确;氧化产物只有CO2,D项错误。
3.一种测定室内甲醛含量的方法如下:
已知:溶液中有色物质浓度越大,吸光度越大。下列说法正确的是( )。
A.反应①中氧化剂与还原剂的物质的量之比为1∶2
B.反应①生成44.8 L CO2时转移8 mol电子
C.检验反应②后溶液中是否生成Fe2+,只能选用酸性高锰酸钾溶液
D.要保证每步反应都完全转化才能准确测定甲醛的含量
【答案】D
【解析】反应①的化学方程式为2Ag2O+HCHO4Ag+CO2+H2O,氧化剂与还原剂的物质的量之比为2∶1,A项错误;气体状态条件不确定,无法计算转移电子的物质的量,B项错误;检验Fe2+可用铁氰化钾试剂,C项错误;若反应物不能完全转化,则无法准确测定产物的量,D项正确。
2