3.1 课时1 认识有机化合物的一般性质和结构特点 学案 （含答案）2023-2024学年高一化学鲁科版（2019）必修第二册
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| 名称 | 3.1 课时1 认识有机化合物的一般性质和结构特点 学案 （含答案）2023-2024学年高一化学鲁科版（2019）必修第二册 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 275.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-06 21:09:41 | ||
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文档简介
3.1 课时1 认识有机化合物的一般性质和结构特点
【学习目标】
1.了解有机化合物的成键特点,体会有机化合物的多样性;认识有机化合物分子的立体结构,逐步培养空间想象能力。
2.了解甲烷的结构,烷烃的概念、通式、结构特点;通过对甲烷与氯气反应的了解,加深对取代反应的理解。
3.理解同分异构体的含义,掌握同分异构体的判断方法;会书写简单烷烃的结构简式、结构式。
【自主预习】
一、认识有机化合物的一般性质
1.概念
有机化合物是指大多数含有 元素的化合物。简称 。
【微点拨】CO、CO2、H2CO3及其盐属于无机物。
2.性质
(1)共性
熔、沸点 可燃性 溶解性
大多数熔、沸点 大多数可以 大多 溶于水, 溶于有机溶剂
【微点拨】有机化合物的性质是指大多数有机物的性质,并不是绝对的。
(2)差异性
①挥发性:如乙醇、苯等易挥发,而甘油等难挥发。
②溶解性:大多数难溶于水,但乙醇、乙酸等易溶于水。
③热稳定性:大多数受热易分解,但酚醛树脂等具有较强热稳定性。
④特征性质:许多有机化合物能与特定的物质反应表现出一定的特性,如乙醇可以被高锰酸钾氧化而使紫色酸性KMnO4溶液褪色。
(3)有机物的性质探究:
实验操作 实验现象 实验结论
【实验1】用棉签蘸取酒精,涂抹在手上 手感觉到凉
【实验2】向两支试管中加入适量水,然后分别加入体积相近的汽油和酒精,振荡试管 汽油和水分层,酒精和水不分层
【实验3】用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料,置于酒精灯火焰上 聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧,发出明亮的火焰,并伴有浓烟
【实验4】向试管中加入适量碘水,再滴入适量植物油,振荡后静置 植物油(上)层呈紫红色,水(下)层无色
二、有机化合物中碳原子的成键特点
1.烃
仅由 和 两种元素组成的有机化合物称为烃,也叫作 。 是组成最简单的烃。
2.甲烷的组成与结构
分子式 结构式 球棍模型 空间填充模型
CH4
结构特点 原子之间以 结合,空间结构为 ,碳原子位于
3.有机物中碳原子的成键特点
(1)每个碳原子能与其他原子形成 个共价键。
(2)碳原子之间可以形成 ()、 ()、 (—C≡C—)。
(3)碳原子之间彼此以共价键构成 或 。
三、认识有机化合物的结构特点
1.饱和链烃(烷烃)
(1)几种常见的烷烃
名称 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷
分子式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
结构式
结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
(2)烷烃
结构特点 烃分子中,碳原子之间都以单键结合成碳链,碳原子的剩余价键均与 结合
组成通式
【微点拨】烃分子中碳原子数为1~4时,通常状况下呈气态。
2.不饱和链烃
(1)乙烯和乙炔
乙烯 乙炔
结构式 H—C≡C—H
结构简式
成键特点 碳碳双键 碳碳三键
球棍模型
空间填充模型
分子结构 平面形 直线形
(2)不饱和链烃的结构特点
碳原子之间以 或 结合形成碳链,碳原子还有能与氢原子结合的价键,每个碳原子的最外层电子没有被充分利用,即没有达到“饱和”状态。如CH3CHCH2(丙烯)和CH3—C≡CH(丙炔)。
3.环烃
分子中有 的烃称为环烃。
4.与其他元素原子成键
碳原子除了彼此之间以及与氢原子形成共价键外,也可与卤素、氧、氮等其他元素的原子形成共价键。如等。
5.同系物
相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷等。
四、甲烷的取代反应
1.反应原理
CH4+Cl2 +HCl
CH3Cl+Cl2 +HCl
CH2Cl2+Cl2 +HCl
CHCl3+Cl2 +HCl
每一步化学反应断裂 键和 键,形成 键和 键,实质上是有机物中 原子被 原子取代的反应。
2.取代反应
定义:有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
【微点拨】
(1)CH3Cl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体,不溶于水。
(2)甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
(3)所有烷烃都能发生和甲烷类似的取代反应。
【答案】一、1.碳 有机物
2.(1)低 燃烧 难 易 酒精易挥发,吸收热量 汽油难溶于水,酒精易溶于水 聚乙烯塑料易燃烧
单质碘易溶于植物油
二、1.碳 氢 碳氢化合物 CH4
2. 共价单键 正四面体形 正四面体的中心
3.(1)4 (2)单键 双键 三键
(3)碳链 碳环
三、1.(2)氢原子 CnH2n+2(n≥1)
2.(1)CH2CH2 CH≡CH (2)双键 三键
3.碳环 5.结构
四、1.CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 C—H Cl—Cl
C—Cl H—Cl 氢 氯
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键。 ( )
(2)碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键。 ( )
(3)碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键或三键。 ( )
(4)多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合。 ( )
(5)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物。 ( )
(6)分子式符合CnH2n+2的烃一定是烷烃。 ( )
(7)C5H12表示的一定是纯净物。 ( )
(8)两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍。 ( )
【答案】(1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)√
2.含碳元素的化合物一定是有机物吗
【答案】不一定。碳元素的氧化物、碳酸盐等都是无机物。
3.组成有机物的元素通常有哪些
【答案】氢、碳、氮、氧、硫、卤素、磷等。
4.所有的有机物都易燃烧、都难溶于水吗
【答案】有些有机物不易燃烧,如CCl4;有些有机物易溶于水,如酒精、醋酸等。
5.(1)下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是 (填字母)。
A.CH3Cl只代表一种物质
B.CH2Cl2只代表一种物质
C.CHCl3只代表一种物质
D.CCl4只代表一种物质
(2)乙烷的电子式为 ,分子式为CmH20的烷烃中m为 ,分子式为C8Hn的烷烃中n为 ,与CO2密度(同温同压)相同的烷烃的分子式为 ,若上述四种烃各为1 mol,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是 。
【答案】(1)B
(2)H 9 18 C3H8 C9H20
【合作探究】
任务1 认识有机化合物的一般性质
情境导入 碳是元素周期表众多元素中,比较特殊的一种。碳元素形成的化合物占已发现元素的95%以上,已达上亿种。大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。日常生活中的塑料、橡胶制品,食物中的营养素,建材中的木材、涂料、油漆,燃料中的汽油、柴油等,都含有机化合物。
问题生成
1.有机化合物和无机化合物的结构有何区别
【答案】多数有机化合物分子中只含共价键,为共价化合物,而无机化合物的结构中可能含有共价键,也可能含有离子键。
2.与无机化合物相比,有机化合物的性质有何显著特点
【答案】多数有机化合物分子是非电解质,且难溶于水、易溶于有机溶剂;熔点较低,能燃烧等。
3.有机化学反应和无机化学反应分别有什么特点
【答案】有机化学反应一般较复杂,且副反应多,反应速率慢,而无机化学反应比较简单、副反应少,反应速率快。
【核心归纳】
有机化合物和无机化合物的比较
有机化合物 无机化合物
结构 大多数有机化合物只含共价键 有些含离子键,有些含共价键或同时含离子键和共价键
溶解性 多数难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数易溶于水,而难溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热,熔点较低(一般不超过400 ℃) 多数耐热,熔点较高
可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧
化合物 类型 多数为共价化合物,是非电解质 有离子化合物,也有共价化合物,多数(如酸、碱、盐等)是电解质
反应 特点 一般比较复杂,副反应多,反应速率慢,方程式一般用“”连接 一般比较简单,副反应少,反应速率快,方程式一般用“”连接
【典型例题】
【例1】 某化合物4.6 g完全燃烧,生成8.8 g二氧化碳和5.4 g水,该化合物中( )。
A.只含碳、氢两种元素
B.只含碳、氧两种元素
C.含有碳、氢、氧三种元素
D.无法确定
【答案】C
【解析】根据质量守恒定律可知,该物质一定含有氢元素和碳元素,8.8 g二氧化碳中碳元素的质量为8.8 g×=2.4 g,5.4 g水中氢元素的质量为5.4 g×=0.6 g,2.4 g+0.6 g=3.0 g<4.6 g,说明该物质中含有碳、氢、氧三种元素。
【例2】 下面列举的是某化合物的组成和性质,能说明该物质肯定为有机化合物的是( )。
A.仅由碳、氢两种元素组成
B.仅由碳、氢、氧三种元素组成
C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳
D.熔点低且难溶于水
【答案】A
【解析】仅由碳、氢两种元素组成的化合物一定属于有机化合物;碳酸(H2CO3)也由碳、氢、氧三种元素组成,但它不属于有机化合物;CO在氧气中燃烧只生成CO2,但CO不属于有机化合物;NO、CO等物质熔点低且难溶于水,但它们均不属于有机化合物。
任务2 甲烷与烷烃的结构特征
情境导入 在甲烷分子里,1个碳原子与4个氢原子形成4个C—H共价键。甲烷分子的空间结构为正四面体形,碳原子居于正四面体的中心,4个氢原子位于4个顶点,4个C—H的键长、键能相等,键角均为109°28'。
与甲烷结构相似的有机化合物还有很多,随着分子中碳原子数的增加,还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。你能根据碳原子的成键规律,写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此归纳这类有机化合物分子式的通式吗
问题生成
1.乙烷、丙烷、丁烷的分子式分别是什么
【答案】C2H6、C3H8、C4H10。
2.乙烷、丙烷、丁烷等系列有机物属于烷烃,写出烷烃的通式。
【答案】CnH2n+2。
3.CH4是正四面体结构,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4也都是正四面体结构吗
【答案】CH4是正四面体结构,碳原子处于正四面体的中心,四个氢原子处于正四面体的四个顶点上。由此可知,有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子或原子团相结合,如,若a、b、c、d相同,则构成正四面体结构,如CCl4;若a、b、c、d不相同,则构成四面体,但不是正四面体,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。
4.如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有几种结构 实际上有几种结构
【答案】如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有2种结构,分别是、。实际为空间四面体结构,所以二氯甲烷只有一种结构。
5.多碳原子烷烃(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中,碳原子是直线形吗
【答案】不是。烷烃分子中的碳原子以单键的形式与其他原子相连,并与成键的4个原子构成四面体结构。因此碳原子一定不在同一直线上,直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。
【核心归纳】
1.碳原子的成键特点
2.有机物的表示方法
表示方法(以甲烷为例) 含义
分子式:CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式):CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式:H 用小黑点(或×)代替最外层电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式: ①用短线表示成键的共用电子对 ②具有分子式所能表示的意义,能反映分子的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构简式:CH4 结构式的简便写法,着重突出结构特点
球棍模型: 小球表示原子,短棍表示化学键,展示了空间结构
空间填充模型: 表明了原子的相对大小和空间相对位置
【典型例题】
【例3】 有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是( )。
A.碳原子最外层有4个电子,每个碳原子形成4个共价键
B.碳原子间只能形成碳链,不能形成碳环
C.在CH4分子中,四个碳氢共价键的长度和强度均相同
D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链为锯齿形,不为直线形
【答案】B
【解析】碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环,B项错误。
任务3 甲烷的取代反应
情境导入 2022年9月19日,从新时代自然资源事业的发展与成就发布会上获悉,我国煤炭、钨等矿产品产量多年保持全球第一,天然气水合物(即“可燃冰”)试采取得重大进展。可燃冰,学名天然气水合物,其化学式为CH4·8H2O,它是未来洁净的新能源。
问题生成
1.能否用CH4和Cl2反应制取纯净的CH3Cl 如果CH4和Cl2按体积比1∶1混合反应,能否只得到CH3Cl
【答案】都不能,不只得到CH3Cl。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的,无论二者的物质的量之比是多少,反应一旦引发,就不会停留在哪一步上,所以四种取代产物都会生成,得不到纯净的CH3Cl。
2.假设1 mol CH4中的H原子完全被取代,需要多少摩尔 Cl2 能生成多少摩尔HCl
【答案】4 mol Cl2、4 mol HCl。每1 mol H原子被取代,需要消耗1 mol Cl2分子,同时生成1 mol HCl分子。
3.甲烷能使氯水褪色吗
【答案】不能。甲烷只与气态的氯气在光照条件下发生取代反应,不与氯水反应。
4.甲烷与氯气反应的机理是什么
【答案】甲烷与氯气反应的机理是甲烷分子中的C—H键断裂,氢原子的位置被氯原子所取代,断裂下来的氢原子与氯气分子中的另一氯原子重新结合生成氯化氢分子。
【核心归纳】
1.甲烷与氯气的取代反应
反应 条件 光照时,甲烷与氯气发生缓慢的取代反应;若在强光直射下,两者则可能发生爆炸
反应物 甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应,但不能与氯水、溴水、碘水等反应
反应 特点 “一上一下,取而代之”用一个卤素原子代替一个氢原子,下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢
反应 产物 该反应为连锁反应,即不论如何控制反应物的用量,反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物,五种产物中HCl最多
物质的 量的 关系 参加反应的Cl2的物质的量=生成的HCl的物质的量=有机产物中氯原子的物质的量
2.取代反应与置换反应的区别
反应类别 取代反应 置换反应
定义 有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应 一种单质与一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物 一种有机物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种新化合物 一种化合物和一种单质
副反应 通常有副反应发生 通常没有副反应发生
反应条件 反应受催化剂、温度、光照等外界条件影响 反应一般遵循氧化还原反应的强弱规律等
实例 CH4+Cl2CH3Cl+HCl Zn+H2SO4ZnSO4+H2↑
3.烷烃的性质
(1)在光照条件下与卤素单质发生取代反应:
CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX
(2)燃烧反应:
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
(3)随着碳原子个数的增多,烷烃的熔、沸点逐渐升高,常温常压下,分子中碳原子数大于4的烷烃为非气态烷烃(新戊烷除外)。
【典型例题】
【例4】 如图所示,U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机物,请写出反应的化学方程式: 。
(2)若题目中甲烷与氯气的体积之比为1∶1,则得到的产物为 (选填字母,下同)。
A.CH3Cl、HCl
B.CCl4、HCl
C.CH3Cl、CH2Cl2
D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
(3)经过几个小时的反应后,U形管右端水柱的变化是 。
A.升高 B.降低
C.不变 D.无法确定
(4)若水中含有Na2SiO3,则在U形管左侧会观察到 。
(5)右端玻璃管的作用是 。
【答案】(1)CH4+4Cl2CCl4+4HCl
(2)D (3)B
(4)有白色胶状沉淀生成 (5)平衡气压
【解析】(1)因Cl2足量,若充分反应,则CH4中的4个氢原子可被完全取代,生成CCl4和HCl。
(2)甲烷与氯气的取代反应是一种连锁反应,第一步反应一旦开始,后续反应立即进行,因此四步反应均可发生,故得到四种氯代产物和HCl。
(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应,U形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水,在此条件下,除CH3Cl外其他三种氯代物均为液体,气体压强减小,U形管右侧液面下降,左侧液面上升。
(4)因左侧生成的HCl溶于水后发生反应:2HCl+Na2SiO3H2SiO3↓+2NaCl,所以会观察到有白色胶状沉淀生成。
(5)为了平衡气压,在U形管右侧插有一支玻璃管。
【易错提示】
甲烷的取代反应是逐步进行的,是一种连锁反应,不会停留在某一步。无论怎样控制甲烷和氯气的用量,4种有机产物都是同时存在的。
【例5】 常温下,1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,则下列判断正确的是( )。
A.该烷烃的分子式为C5H12
B.反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液褪色
C.该烷烃的四氯代物有2种
D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大
【答案】C
【解析】设此烷烃的分子式为CnH2n+2,由于烷烃在光照条件下和氯气取代时,取代1 mol H需消耗1 mol Cl2,因此消耗6 mol Cl2说明该烷烃中含6个H,即2n+2=6,故n=2,即此烷烃为乙烷C2H6。A项,此烷烃为乙烷C2H6,错误;B项,氯气和乙烷发生完全取代后生成C2Cl6,是非电解质,不能电离出Cl-,故不能直接和硝酸银溶液反应,错误;C项,该烃共有6个H原子,故其四氯代物种数和二氯代物种数相同,由于乙烷的二氯代物有2种,故其四氯代物也有2种,正确;D项,反应产物中HCl的物质的量分数最大,错误。
【随堂检测】
1.下列物质中属于有机物的是( )。
①乙醇 ②蛋白质 ③石墨 ④甲烷 ⑤蔗糖 ⑥碳酸 ⑦一氧化碳 ⑧碳酸钙 ⑨乙酸
A.①②④⑤⑨ B.①④⑤⑨ C.①④⑤⑦⑧⑨ D.①②④⑨
【答案】A
【解析】①乙醇、②蛋白质、④甲烷、⑤蔗糖、⑨乙酸是含碳元素的化合物,属于有机物;③石墨是碳元素形成的单质,不属于有机物;⑥碳酸、⑦一氧化碳、⑧碳酸钙是含碳元素的化合物,但其性质与无机物类似,因此把它们看作无机物。A项正确。
2.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是( )。
A B C D
【答案】C
【解析】碳原子之间可以相互结合形成碳链(可带支链),也可形成碳环,但每个碳原子都以4价的形式成键,C项错误。
3.下列表示的物质中,属于烷烃的是( )。
①CH3CH2OH ②CH3(CH2)4CH3
③ ④
⑤ ⑥C8H16 ⑦CCl4
A.①②③④ B.②④⑤⑥⑦ C.②④⑤ D.④⑥⑦
【答案】C
【解析】①CH3CH2OH中含有氧元素,不属于烷烃,不符合题意;②CH3(CH2)4CH3属于烷烃,符合题意;③不属于烷烃,不符合题意;④属于烷烃,符合题意;⑤属于烷烃,符合题意;⑥C8H16不满足CnH2n+2(n≥1),不属于烷烃,不符合题意;⑦CCl4不为烷烃,不符合题意。因此属于烷烃的为②④⑤,C项符合题意。
2
【学习目标】
1.了解有机化合物的成键特点,体会有机化合物的多样性;认识有机化合物分子的立体结构,逐步培养空间想象能力。
2.了解甲烷的结构,烷烃的概念、通式、结构特点;通过对甲烷与氯气反应的了解,加深对取代反应的理解。
3.理解同分异构体的含义,掌握同分异构体的判断方法;会书写简单烷烃的结构简式、结构式。
【自主预习】
一、认识有机化合物的一般性质
1.概念
有机化合物是指大多数含有 元素的化合物。简称 。
【微点拨】CO、CO2、H2CO3及其盐属于无机物。
2.性质
(1)共性
熔、沸点 可燃性 溶解性
大多数熔、沸点 大多数可以 大多 溶于水, 溶于有机溶剂
【微点拨】有机化合物的性质是指大多数有机物的性质,并不是绝对的。
(2)差异性
①挥发性:如乙醇、苯等易挥发,而甘油等难挥发。
②溶解性:大多数难溶于水,但乙醇、乙酸等易溶于水。
③热稳定性:大多数受热易分解,但酚醛树脂等具有较强热稳定性。
④特征性质:许多有机化合物能与特定的物质反应表现出一定的特性,如乙醇可以被高锰酸钾氧化而使紫色酸性KMnO4溶液褪色。
(3)有机物的性质探究:
实验操作 实验现象 实验结论
【实验1】用棉签蘸取酒精,涂抹在手上 手感觉到凉
【实验2】向两支试管中加入适量水,然后分别加入体积相近的汽油和酒精,振荡试管 汽油和水分层,酒精和水不分层
【实验3】用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料,置于酒精灯火焰上 聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧,发出明亮的火焰,并伴有浓烟
【实验4】向试管中加入适量碘水,再滴入适量植物油,振荡后静置 植物油(上)层呈紫红色,水(下)层无色
二、有机化合物中碳原子的成键特点
1.烃
仅由 和 两种元素组成的有机化合物称为烃,也叫作 。 是组成最简单的烃。
2.甲烷的组成与结构
分子式 结构式 球棍模型 空间填充模型
CH4
结构特点 原子之间以 结合,空间结构为 ,碳原子位于
3.有机物中碳原子的成键特点
(1)每个碳原子能与其他原子形成 个共价键。
(2)碳原子之间可以形成 ()、 ()、 (—C≡C—)。
(3)碳原子之间彼此以共价键构成 或 。
三、认识有机化合物的结构特点
1.饱和链烃(烷烃)
(1)几种常见的烷烃
名称 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷
分子式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
结构式
结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
(2)烷烃
结构特点 烃分子中,碳原子之间都以单键结合成碳链,碳原子的剩余价键均与 结合
组成通式
【微点拨】烃分子中碳原子数为1~4时,通常状况下呈气态。
2.不饱和链烃
(1)乙烯和乙炔
乙烯 乙炔
结构式 H—C≡C—H
结构简式
成键特点 碳碳双键 碳碳三键
球棍模型
空间填充模型
分子结构 平面形 直线形
(2)不饱和链烃的结构特点
碳原子之间以 或 结合形成碳链,碳原子还有能与氢原子结合的价键,每个碳原子的最外层电子没有被充分利用,即没有达到“饱和”状态。如CH3CHCH2(丙烯)和CH3—C≡CH(丙炔)。
3.环烃
分子中有 的烃称为环烃。
4.与其他元素原子成键
碳原子除了彼此之间以及与氢原子形成共价键外,也可与卤素、氧、氮等其他元素的原子形成共价键。如等。
5.同系物
相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷等。
四、甲烷的取代反应
1.反应原理
CH4+Cl2 +HCl
CH3Cl+Cl2 +HCl
CH2Cl2+Cl2 +HCl
CHCl3+Cl2 +HCl
每一步化学反应断裂 键和 键,形成 键和 键,实质上是有机物中 原子被 原子取代的反应。
2.取代反应
定义:有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
【微点拨】
(1)CH3Cl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体,不溶于水。
(2)甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
(3)所有烷烃都能发生和甲烷类似的取代反应。
【答案】一、1.碳 有机物
2.(1)低 燃烧 难 易 酒精易挥发,吸收热量 汽油难溶于水,酒精易溶于水 聚乙烯塑料易燃烧
单质碘易溶于植物油
二、1.碳 氢 碳氢化合物 CH4
2. 共价单键 正四面体形 正四面体的中心
3.(1)4 (2)单键 双键 三键
(3)碳链 碳环
三、1.(2)氢原子 CnH2n+2(n≥1)
2.(1)CH2CH2 CH≡CH (2)双键 三键
3.碳环 5.结构
四、1.CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 C—H Cl—Cl
C—Cl H—Cl 氢 氯
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键。 ( )
(2)碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键。 ( )
(3)碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键或三键。 ( )
(4)多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合。 ( )
(5)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物。 ( )
(6)分子式符合CnH2n+2的烃一定是烷烃。 ( )
(7)C5H12表示的一定是纯净物。 ( )
(8)两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍。 ( )
【答案】(1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)× (8)√
2.含碳元素的化合物一定是有机物吗
【答案】不一定。碳元素的氧化物、碳酸盐等都是无机物。
3.组成有机物的元素通常有哪些
【答案】氢、碳、氮、氧、硫、卤素、磷等。
4.所有的有机物都易燃烧、都难溶于水吗
【答案】有些有机物不易燃烧,如CCl4;有些有机物易溶于水,如酒精、醋酸等。
5.(1)下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是 (填字母)。
A.CH3Cl只代表一种物质
B.CH2Cl2只代表一种物质
C.CHCl3只代表一种物质
D.CCl4只代表一种物质
(2)乙烷的电子式为 ,分子式为CmH20的烷烃中m为 ,分子式为C8Hn的烷烃中n为 ,与CO2密度(同温同压)相同的烷烃的分子式为 ,若上述四种烃各为1 mol,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是 。
【答案】(1)B
(2)H 9 18 C3H8 C9H20
【合作探究】
任务1 认识有机化合物的一般性质
情境导入 碳是元素周期表众多元素中,比较特殊的一种。碳元素形成的化合物占已发现元素的95%以上,已达上亿种。大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。日常生活中的塑料、橡胶制品,食物中的营养素,建材中的木材、涂料、油漆,燃料中的汽油、柴油等,都含有机化合物。
问题生成
1.有机化合物和无机化合物的结构有何区别
【答案】多数有机化合物分子中只含共价键,为共价化合物,而无机化合物的结构中可能含有共价键,也可能含有离子键。
2.与无机化合物相比,有机化合物的性质有何显著特点
【答案】多数有机化合物分子是非电解质,且难溶于水、易溶于有机溶剂;熔点较低,能燃烧等。
3.有机化学反应和无机化学反应分别有什么特点
【答案】有机化学反应一般较复杂,且副反应多,反应速率慢,而无机化学反应比较简单、副反应少,反应速率快。
【核心归纳】
有机化合物和无机化合物的比较
有机化合物 无机化合物
结构 大多数有机化合物只含共价键 有些含离子键,有些含共价键或同时含离子键和共价键
溶解性 多数难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数易溶于水,而难溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热,熔点较低(一般不超过400 ℃) 多数耐热,熔点较高
可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧
化合物 类型 多数为共价化合物,是非电解质 有离子化合物,也有共价化合物,多数(如酸、碱、盐等)是电解质
反应 特点 一般比较复杂,副反应多,反应速率慢,方程式一般用“”连接 一般比较简单,副反应少,反应速率快,方程式一般用“”连接
【典型例题】
【例1】 某化合物4.6 g完全燃烧,生成8.8 g二氧化碳和5.4 g水,该化合物中( )。
A.只含碳、氢两种元素
B.只含碳、氧两种元素
C.含有碳、氢、氧三种元素
D.无法确定
【答案】C
【解析】根据质量守恒定律可知,该物质一定含有氢元素和碳元素,8.8 g二氧化碳中碳元素的质量为8.8 g×=2.4 g,5.4 g水中氢元素的质量为5.4 g×=0.6 g,2.4 g+0.6 g=3.0 g<4.6 g,说明该物质中含有碳、氢、氧三种元素。
【例2】 下面列举的是某化合物的组成和性质,能说明该物质肯定为有机化合物的是( )。
A.仅由碳、氢两种元素组成
B.仅由碳、氢、氧三种元素组成
C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳
D.熔点低且难溶于水
【答案】A
【解析】仅由碳、氢两种元素组成的化合物一定属于有机化合物;碳酸(H2CO3)也由碳、氢、氧三种元素组成,但它不属于有机化合物;CO在氧气中燃烧只生成CO2,但CO不属于有机化合物;NO、CO等物质熔点低且难溶于水,但它们均不属于有机化合物。
任务2 甲烷与烷烃的结构特征
情境导入 在甲烷分子里,1个碳原子与4个氢原子形成4个C—H共价键。甲烷分子的空间结构为正四面体形,碳原子居于正四面体的中心,4个氢原子位于4个顶点,4个C—H的键长、键能相等,键角均为109°28'。
与甲烷结构相似的有机化合物还有很多,随着分子中碳原子数的增加,还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。你能根据碳原子的成键规律,写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此归纳这类有机化合物分子式的通式吗
问题生成
1.乙烷、丙烷、丁烷的分子式分别是什么
【答案】C2H6、C3H8、C4H10。
2.乙烷、丙烷、丁烷等系列有机物属于烷烃,写出烷烃的通式。
【答案】CnH2n+2。
3.CH4是正四面体结构,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4也都是正四面体结构吗
【答案】CH4是正四面体结构,碳原子处于正四面体的中心,四个氢原子处于正四面体的四个顶点上。由此可知,有机物分子中碳原子以4个单键与其他原子或原子团相结合,如,若a、b、c、d相同,则构成正四面体结构,如CCl4;若a、b、c、d不相同,则构成四面体,但不是正四面体,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。
4.如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有几种结构 实际上有几种结构
【答案】如果甲烷是平面结构,则CH2Cl2有2种结构,分别是、。实际为空间四面体结构,所以二氯甲烷只有一种结构。
5.多碳原子烷烃(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中,碳原子是直线形吗
【答案】不是。烷烃分子中的碳原子以单键的形式与其他原子相连,并与成键的4个原子构成四面体结构。因此碳原子一定不在同一直线上,直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。
【核心归纳】
1.碳原子的成键特点
2.有机物的表示方法
表示方法(以甲烷为例) 含义
分子式:CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式):CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式:H 用小黑点(或×)代替最外层电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式: ①用短线表示成键的共用电子对 ②具有分子式所能表示的意义,能反映分子的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构简式:CH4 结构式的简便写法,着重突出结构特点
球棍模型: 小球表示原子,短棍表示化学键,展示了空间结构
空间填充模型: 表明了原子的相对大小和空间相对位置
【典型例题】
【例3】 有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是( )。
A.碳原子最外层有4个电子,每个碳原子形成4个共价键
B.碳原子间只能形成碳链,不能形成碳环
C.在CH4分子中,四个碳氢共价键的长度和强度均相同
D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链为锯齿形,不为直线形
【答案】B
【解析】碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环,B项错误。
任务3 甲烷的取代反应
情境导入 2022年9月19日,从新时代自然资源事业的发展与成就发布会上获悉,我国煤炭、钨等矿产品产量多年保持全球第一,天然气水合物(即“可燃冰”)试采取得重大进展。可燃冰,学名天然气水合物,其化学式为CH4·8H2O,它是未来洁净的新能源。
问题生成
1.能否用CH4和Cl2反应制取纯净的CH3Cl 如果CH4和Cl2按体积比1∶1混合反应,能否只得到CH3Cl
【答案】都不能,不只得到CH3Cl。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的,无论二者的物质的量之比是多少,反应一旦引发,就不会停留在哪一步上,所以四种取代产物都会生成,得不到纯净的CH3Cl。
2.假设1 mol CH4中的H原子完全被取代,需要多少摩尔 Cl2 能生成多少摩尔HCl
【答案】4 mol Cl2、4 mol HCl。每1 mol H原子被取代,需要消耗1 mol Cl2分子,同时生成1 mol HCl分子。
3.甲烷能使氯水褪色吗
【答案】不能。甲烷只与气态的氯气在光照条件下发生取代反应,不与氯水反应。
4.甲烷与氯气反应的机理是什么
【答案】甲烷与氯气反应的机理是甲烷分子中的C—H键断裂,氢原子的位置被氯原子所取代,断裂下来的氢原子与氯气分子中的另一氯原子重新结合生成氯化氢分子。
【核心归纳】
1.甲烷与氯气的取代反应
反应 条件 光照时,甲烷与氯气发生缓慢的取代反应;若在强光直射下,两者则可能发生爆炸
反应物 甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应,但不能与氯水、溴水、碘水等反应
反应 特点 “一上一下,取而代之”用一个卤素原子代替一个氢原子,下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢
反应 产物 该反应为连锁反应,即不论如何控制反应物的用量,反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物,五种产物中HCl最多
物质的 量的 关系 参加反应的Cl2的物质的量=生成的HCl的物质的量=有机产物中氯原子的物质的量
2.取代反应与置换反应的区别
反应类别 取代反应 置换反应
定义 有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应 一种单质与一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物 一种有机物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种新化合物 一种化合物和一种单质
副反应 通常有副反应发生 通常没有副反应发生
反应条件 反应受催化剂、温度、光照等外界条件影响 反应一般遵循氧化还原反应的强弱规律等
实例 CH4+Cl2CH3Cl+HCl Zn+H2SO4ZnSO4+H2↑
3.烷烃的性质
(1)在光照条件下与卤素单质发生取代反应:
CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX
(2)燃烧反应:
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
(3)随着碳原子个数的增多,烷烃的熔、沸点逐渐升高,常温常压下,分子中碳原子数大于4的烷烃为非气态烷烃(新戊烷除外)。
【典型例题】
【例4】 如图所示,U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机物,请写出反应的化学方程式: 。
(2)若题目中甲烷与氯气的体积之比为1∶1,则得到的产物为 (选填字母,下同)。
A.CH3Cl、HCl
B.CCl4、HCl
C.CH3Cl、CH2Cl2
D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
(3)经过几个小时的反应后,U形管右端水柱的变化是 。
A.升高 B.降低
C.不变 D.无法确定
(4)若水中含有Na2SiO3,则在U形管左侧会观察到 。
(5)右端玻璃管的作用是 。
【答案】(1)CH4+4Cl2CCl4+4HCl
(2)D (3)B
(4)有白色胶状沉淀生成 (5)平衡气压
【解析】(1)因Cl2足量,若充分反应,则CH4中的4个氢原子可被完全取代,生成CCl4和HCl。
(2)甲烷与氯气的取代反应是一种连锁反应,第一步反应一旦开始,后续反应立即进行,因此四步反应均可发生,故得到四种氯代产物和HCl。
(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应,U形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水,在此条件下,除CH3Cl外其他三种氯代物均为液体,气体压强减小,U形管右侧液面下降,左侧液面上升。
(4)因左侧生成的HCl溶于水后发生反应:2HCl+Na2SiO3H2SiO3↓+2NaCl,所以会观察到有白色胶状沉淀生成。
(5)为了平衡气压,在U形管右侧插有一支玻璃管。
【易错提示】
甲烷的取代反应是逐步进行的,是一种连锁反应,不会停留在某一步。无论怎样控制甲烷和氯气的用量,4种有机产物都是同时存在的。
【例5】 常温下,1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,则下列判断正确的是( )。
A.该烷烃的分子式为C5H12
B.反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液褪色
C.该烷烃的四氯代物有2种
D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大
【答案】C
【解析】设此烷烃的分子式为CnH2n+2,由于烷烃在光照条件下和氯气取代时,取代1 mol H需消耗1 mol Cl2,因此消耗6 mol Cl2说明该烷烃中含6个H,即2n+2=6,故n=2,即此烷烃为乙烷C2H6。A项,此烷烃为乙烷C2H6,错误;B项,氯气和乙烷发生完全取代后生成C2Cl6,是非电解质,不能电离出Cl-,故不能直接和硝酸银溶液反应,错误;C项,该烃共有6个H原子,故其四氯代物种数和二氯代物种数相同,由于乙烷的二氯代物有2种,故其四氯代物也有2种,正确;D项,反应产物中HCl的物质的量分数最大,错误。
【随堂检测】
1.下列物质中属于有机物的是( )。
①乙醇 ②蛋白质 ③石墨 ④甲烷 ⑤蔗糖 ⑥碳酸 ⑦一氧化碳 ⑧碳酸钙 ⑨乙酸
A.①②④⑤⑨ B.①④⑤⑨ C.①④⑤⑦⑧⑨ D.①②④⑨
【答案】A
【解析】①乙醇、②蛋白质、④甲烷、⑤蔗糖、⑨乙酸是含碳元素的化合物,属于有机物;③石墨是碳元素形成的单质,不属于有机物;⑥碳酸、⑦一氧化碳、⑧碳酸钙是含碳元素的化合物,但其性质与无机物类似,因此把它们看作无机物。A项正确。
2.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是( )。
A B C D
【答案】C
【解析】碳原子之间可以相互结合形成碳链(可带支链),也可形成碳环,但每个碳原子都以4价的形式成键,C项错误。
3.下列表示的物质中,属于烷烃的是( )。
①CH3CH2OH ②CH3(CH2)4CH3
③ ④
⑤ ⑥C8H16 ⑦CCl4
A.①②③④ B.②④⑤⑥⑦ C.②④⑤ D.④⑥⑦
【答案】C
【解析】①CH3CH2OH中含有氧元素,不属于烷烃,不符合题意;②CH3(CH2)4CH3属于烷烃,符合题意;③不属于烷烃,不符合题意;④属于烷烃,符合题意;⑤属于烷烃,符合题意;⑥C8H16不满足CnH2n+2(n≥1),不属于烷烃,不符合题意;⑦CCl4不为烷烃,不符合题意。因此属于烷烃的为②④⑤,C项符合题意。
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