3.2 课时2 煤的干馏与苯 学案 （含答案）2023-2024学年高一化学鲁科版（2019）必修第二册
文档属性
| 名称 | 3.2 课时2 煤的干馏与苯 学案 （含答案）2023-2024学年高一化学鲁科版（2019）必修第二册 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 346.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-06 21:13:36 | ||
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文档简介
3.2 课时2 煤的干馏与苯
【学习目标】
1.了解煤的干馏原理和主要产品,进一步认识煤的综合利用,形成节约资源、保护环境的可持续发展理念。
2.了解苯的组成与结构,认识其结构与性质间的关系,养成宏观辨识与微观探析的学科素养。
【自主预习】
一、煤和煤的综合利用
1.煤直接燃烧的作用及产生的污染
2.煤的综合利用
3.煤干馏的主要产物和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉 煤气 焦炉气 、 、 C2H4、CO 气体燃料、 化工原料
氨气、铵盐 氮肥
粗苯 、甲苯、 二甲苯 炸药、染料、医药、 农药、合成材料
煤焦油 、甲苯、 二甲苯
酚类、萘 医药、染料、 农药、合成材料
沥青 电极、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
【微点拨】
(1)煤干馏的主要产物可简记为:一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。
(2)煤中不含苯、萘、蒽等物质,煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。
二、苯
1.组成和结构
分子式 结构式 结构简式 空间结构
【微点拨】
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,说明苯分子结构中不存在碳碳双键,所以苯分子结构中不存在单双键交替的情况。
2.物理性质
颜色 气味 状态 密度 水溶性 毒性
无色 特殊气味 态 比水 溶于水
3.化学性质
(1)稳定性:苯与溴的四氯化碳溶液或KMnO4(H+)溶液均不反应。
(2)可燃性:2C6H6+15O2 +6H2O
(3)取代反应:苯与液溴在铁粉的作用下可发生取代反应生成溴苯。化学方程式为 。
4.用途
苯是一种重要的有机化工原料,常用作有机溶剂。
【微点拨】
(1)因为苯中碳的质量分数很大,所以苯不易完全燃烧,燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。
(2)苯中不含碳碳双键,故不与溴水发生加成反应,但苯中加溴水振荡、静置分层,上层呈橙红色下层无色,实质为萃取。
【答案】一、3.粗氨水 H2 CH4 苯 苯
二、1.C6H6 平面正六边形
2.液 小 难 有毒
3.(2)12CO2
(3)
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)煤中只含碳元素。 ( )
(2)78 g苯含有CC键的数目为3NA。 ( )
(3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此,苯不能发生氧化反应。 ( )
(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。 ( )
(5)焦炭是煤干馏的一种重要产品。 ( )
(6)水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料。 ( )
(7)煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程。 ( )
(8)煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化。 ( )
(9)煤的干馏产物出炉煤气属于混合物。 ( )
(10)干馏的目的主要是获得大量的乙烯。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)× (8)× (9)√ (10)×
2.煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质,能说明煤中含有这些物质吗
【答案】不能,煤中不含有这些物质,而煤干馏后得到的产物中含有这些物质。
3.通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。
【答案】根据苯不能与Br2/CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。
【合作探究】
任务1 煤和煤的干馏
情境导入 我国的煤炭资源相对丰富,加快“煤制油”的发展,对我国社会经济可持续发展有着深远意义。煤间接液化的典型流程示意图如图所示:
问题生成
1.煤干馏得到的产品有哪些 煤干馏时为什么要隔绝空气
【答案】煤干馏的产品主要有焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等。煤干馏时若有空气,煤会燃烧。
2.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物吗
【答案】煤是由有机物和无机物所构成的复杂的混合物,煤在干馏时发生化学反应生成了苯、甲苯、二甲苯等有机物,煤中不含这些物质。
3.写出煤气化反应的化学方程式,思考说明煤气化的意义。
【答案】C+H2O(g)CO+H2;煤气化能够减少煤燃烧时的粉尘污染,提高煤的燃烧效率,气化后的产品可以用于化工生产,提高煤的综合利用价值。
【核心归纳】
1.煤的干馏的产物
2.分馏和干馏的区别
干馏 分馏
加工对象 一般指煤 一般指石油
物质状态 固态 液态
条件 隔绝空气加强热 先加热后冷凝
变化 化学变化 物理变化
产品 焦炭和煤焦油等 不同沸点范围的烃
相同点 所得到的产物均为混合物
【典型例题】
【例1】 于谦在《咏煤炭》中写道:“凿开混沌得乌金,藏蓄阳和意最深,爝火燃回春浩浩,洪炉照破夜沉沉……”,下列有关说法中错误的是( )。
A.煤的干馏是化学变化,煤的液化是物理变化
B.煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物
C.煤燃烧前的脱硫处理是为了防止污染空气
D.煤经过气化和液化可转化为清洁燃料
【答案】A
【解析】煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程,是化学变化;煤的液化是把煤和氢气作用生成液态燃料或将煤先转化为CO和氢气,然后在催化剂作用下合成甲醇等,是化学变化,A项错误;煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,B项正确;煤中含有硫元素,燃烧煤时会产生二氧化硫,煤燃烧前的脱硫处理是为了防止污染空气,C项正确;煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程,煤经过气化和液化可转化为清洁燃料,D项正确。
【例2】 有关煤的综合利用示意图如图所示。下列说法错误的是( )。
A.①是对煤隔绝空气加强热使其分解的过程
B.条件a为Cl2、光照,反应②为置换反应
C.从煤焦油中分离出甲苯的过程中,发生的变化为化学变化
D.B为甲醇时,反应③的原子利用率可达到100%
【答案】C
【解析】煤干馏后得到的是出炉煤气、煤焦油和焦炭,煤焦油经过蒸馏得到甲苯,甲苯可以和氯气发生取代反应,固体A为焦炭,可以用来制作水煤气。A项,①是煤的干馏,是指将煤在隔绝空气的条件下加热,使煤分解的过程,正确;B项,甲苯侧链甲基上的H原子被取代的条件为Cl2和光照,反应②是碳和水蒸气生成一氧化碳和氢气的反应,为置换反应,正确;C项,用蒸馏的方法从煤焦油中分离出甲苯的过程属于物理变化,错误;D项,水煤气的主要成分为一氧化碳和氢气,B为甲醇时,由化学方程式CO+2H2CH3OH可知,反应③的原子利用率可达到100%,正确。
任务2 苯
情境导入
19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但碳、氢原子之间如何排列、连接的呢 他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬住自己的尾巴,牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧!他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。
问题生成
1.苯分子中存在碳碳单键、碳碳双键吗 苯分子具有怎样的空间结构
【答案】苯中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,6个碳原子之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。苯是平面正六边形结构。
2.苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体,仅用一种试剂如何区分它们
【答案】分别取少量两种液体于试管中,加入一定量的水,静置后,油状液体在上层的为苯,油状液体在下层的为四氯化碳。
3.苯能发生氧化反应吗 苯能发生加成反应吗 苯能发生取代反应吗 其反应分别有什么特殊之处
【答案】苯能被O2氧化,但不能被酸性KMnO4溶液氧化;苯能与H2发生加成反应,但不能与溴水发生加成反应;苯可发生取代反应,但反应条件与烷烃的卤代反应不同。
4.苯的硝化反应中,浓H2SO4的作用是什么
【答案】浓H2SO4作催化剂和吸水剂。
【核心归纳】
1.苯的化学性质
(1)可燃性:在空气中燃烧产生明亮并带有浓烟的火焰,原因是苯中碳的含量高,未完全燃烧,产生了碳的小颗粒。
(2)与溴的取代反应:苯只能与液溴发生取代反应,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取。
(3)与浓HNO3的反应:称为硝化反应,也属于取代反应;浓H2SO4作催化剂和吸收剂。
(4)与H2的加成反应:1 mol苯与3 mol H2加成;苯与H2发生加成后,由平面结构变为空间立体结构。
2.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
烃 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性KMnO4 溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应, 不褪色 不反应
烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 在催化剂的条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应 不反应
【特别提醒】
苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质,即易取代、能加成、难氧化。
【典型例题】
【例3】 下列关于苯的说法中,正确的是( )。
A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因而应属于饱和烃
B.苯的结构式为,分子中含有双键,所以属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与浓硝酸反应生成硝基苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的碳碳键完全相同
【答案】D
【解析】苯的分子式为C6H6,远未达到饱和,属于不饱和烃;用凯库勒式表示的苯的结构中好像有双键,其实在苯分子中,碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类独特的键;苯生成硝基苯的反应是取代反应而不是加成反应。
【例4】 实验室制备溴苯的反应装置如图所示。下列有关实验操作或叙述错误的是( )。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
【答案】D
【解析】苯和溴均易挥发,苯与液溴在铁作用下发生剧烈的放热反应,释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气),先打开K,后加入苯和液溴,避免因装置内气体压强过大而发生危险,A项正确。四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质,防止溴单质与碳酸钠溶液反应,四氯化碳呈无色,吸收红棕色溴蒸气后,液体呈浅红色,B项正确。溴化氢极易溶于水,倒置漏斗可以防倒吸,碳酸钠溶液呈碱性,易吸收溴化氢,发生的反应为Na2CO3+2HBr2NaBr+CO2↑+H2O,C项正确。反应后的混合液中混有苯、液溴和少量溴化氢等,提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤,除去可溶性的溴化氢和少量溴;②用氢氧化钠溶液洗涤,除去剩余的溴等物质;③用水洗涤,除去残留的氢氧化钠;④加入干燥剂除去水,过滤;⑤对有机物进行蒸馏,除去杂质苯,从而提纯溴苯,分离溴苯,不能用“结晶”的方法,D项错误。
任务3 烃的燃烧规律及有关计算(拓展)
情境导入 在上课之前,我们先来猜一个字谜——“有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪”,请猜一字。
问题生成
大家知道这是什么字吗
【答案】苯。
【核心归纳】
1.烃的燃烧规律
CxHy+x+O2xCO2+H2O
(1)烃燃烧时的现象
烃燃烧时,火焰的明亮程度以及是否有黑烟与烃的含碳量有关,烃中碳元素的质量分数越大,燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓。
(2)烃完全燃烧时的耗氧量
①当烃的物质的量相同时,x+越大,耗氧量越大。
②C ~ O2 ~ CO2,4H ~ O2 ~ 2H2O
12 g 1 mol 4 g 1 mol
当烃的质量相同时,越大,耗氧量越大(最简式相同的烃,无论以何种比例混合,耗氧量都相同)。
(3)气态烃燃烧时气体体积的变化
①若温度大于100 ℃,即H2O为气态,则1+x+可当作参加反应的气体体积,x+可当作生成的气体体积,故体积变化ΔV=1-,则当
②若温度小于100 ℃,即H2O呈非气态,则反应前后气体体积的变化量ΔV=1+x+-x=1+,即气体体积在反应后总是减小的。
2.平均值法确定混合物的组成
(1)
(2)平均分子式CxHy中x<2时,烃中一定含CH4。
【典型例题】
【例5】 25 ℃、101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为( )。
A.12.5% B.25% C.50% D.75%
【答案】B
【解析】乙烷、乙炔和丙烯完全燃烧的化学方程式分别为:
C2H6+O22CO2+3H2O……①
C2H2+O22CO2+H2O……②
C3H6+O23CO2+3H2O……③
由①②③式知,在25 ℃、101 kPa时,
1 mL C2H6完全燃烧,气体会减少1+-2mL=2.5 mL;
1 mL C2H2完全燃烧,气体会减少1+-2mL=1.5 mL;
1 mL C3H6完全燃烧,气体会减少1+-3mL=2.5 mL;
设C2H6和C3H6共x mL,C2H2为y mL,可列方程组:
解得x=24,y=8。
故原混合烃中乙炔的体积分数为×100%=25%。
【例6】 一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共0.1 mol,完全燃烧得0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是( )。
A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯
C.可能有乙烷 D.一定有乙炔
【答案】A
【解析】3.6 g水的物质的量为0.2 mol,则0.1 mol混合物中含0.4 mol H和0.16 mol C,混合烃的平均分子式为C1.6H4。则该混合烃中一定含有甲烷,可能含有乙烯,不可能含有乙烷和乙炔,A项正确。
【随堂检测】
1.某公司发布的“2020年世界能源统计报告”显示,化石燃料仍占全球一次能源消费的84%。下列说法正确的是( )。
A.石油的裂解气中,乙烯的含量比较高
B.煤的干馏、石油的分馏均是化学变化
C.煤、石油、天然气的主要成分都是烃
D.核能、氢能、太阳能是当今社会的主要能源
【答案】A
【解析】石油的裂解气主要是乙烯、丙烯等,乙烯的含量比较高,A项正确;煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化,B项错误;天然气的主要成分是烃,煤是有机物和少量无机物组成的复杂混合物,石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物,C项错误;化石燃料是当今社会的主要能源,D项错误。
2.下列转化不属于煤、石油、天然气的综合利用的是( )。
A.将煤干馏制得煤焦油和焦炭
B.用天然气作化工原料生产甲醇
C.将煤制成蜂窝煤作燃料
D.将石油分馏获得汽油、柴油等
【答案】C
【解析】煤干馏是隔绝空气加强热使之分解,将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用,A项不符合题意;用天然气作化工原料生产甲醇属于天然气的综合利用,B项不符合题意;将煤制成蜂窝煤作燃料,不属于煤的综合利用,C项符合题意;石油分馏、裂化、裂解、催化重整都属于石油的综合利用,D项不符合题意。
3.苯是重要的化工原料,其分子结构具有对称美,下列说法正确的是( )。
A.苯分子中只含有碳碳单键
B.苯能与溴水发生加成反应
C.苯分子中所有原子位于同一平面
D.苯能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】苯分子中的6个碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键,既不是碳碳单键也不是碳碳双键,A项错误;苯能与溴水发生萃取,属于物理变化,苯中不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,B项错误;苯分子是平面型分子,分子中所有原子在同一平面上,C项正确;苯分子中不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。
4.能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是完全相同的键的事实是( )。
A.苯的一氯代物()无同分异构体
B.苯的邻位二氯代物()只有1种
C.苯的间位二氯代物()只有1种
D.苯的对位二氯代物()只有1种
【答案】B
【解析】假如苯分子中是单、双键交替排布,则苯的邻位二氯代物有2种。
5.将煤直接作为燃料燃烧,不但热效率较低,且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质,造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物,装置如图所示,请回答有关问题:
(1)煤干馏的条件是 。
(2)盛有冷水的烧杯的作用是 。
(3)实验后检验有粗氨水生成的操作是 。
(4)已知CO不能使溴水褪色,若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中,发现溴水褪色,则说明煤的干馏产生了 。
(5)点燃尾气,火焰的颜色为 。
(6)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是 。
【答案】(1)隔绝空气加强热
(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化
(3)将具支试管取出,塞上试管塞并加热,将润湿的红色石蕊试纸放在支管口处,若试纸变蓝,则说明有粗氨水生成
(4)不饱和烃类物质
(5)淡蓝色
(6)分馏(或蒸馏)
【解析】(1)根据煤干馏的定义可知其条件为隔绝空气加强热。(2)冷水浴的作用是冷凝,使粗氨水和煤焦油冷凝液化。(3)可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有NH3逸出。(4)溴水褪色,证明煤干馏过程产生了不饱和烃类物质。(5)CO、CH4等气体燃烧时火焰呈淡蓝色。(6)煤焦油中苯及其同系物与其他成分互溶,可通过分馏或蒸馏的方法将它们分离。
2
【学习目标】
1.了解煤的干馏原理和主要产品,进一步认识煤的综合利用,形成节约资源、保护环境的可持续发展理念。
2.了解苯的组成与结构,认识其结构与性质间的关系,养成宏观辨识与微观探析的学科素养。
【自主预习】
一、煤和煤的综合利用
1.煤直接燃烧的作用及产生的污染
2.煤的综合利用
3.煤干馏的主要产物和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉 煤气 焦炉气 、 、 C2H4、CO 气体燃料、 化工原料
氨气、铵盐 氮肥
粗苯 、甲苯、 二甲苯 炸药、染料、医药、 农药、合成材料
煤焦油 、甲苯、 二甲苯
酚类、萘 医药、染料、 农药、合成材料
沥青 电极、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
【微点拨】
(1)煤干馏的主要产物可简记为:一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。
(2)煤中不含苯、萘、蒽等物质,煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。
二、苯
1.组成和结构
分子式 结构式 结构简式 空间结构
【微点拨】
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,说明苯分子结构中不存在碳碳双键,所以苯分子结构中不存在单双键交替的情况。
2.物理性质
颜色 气味 状态 密度 水溶性 毒性
无色 特殊气味 态 比水 溶于水
3.化学性质
(1)稳定性:苯与溴的四氯化碳溶液或KMnO4(H+)溶液均不反应。
(2)可燃性:2C6H6+15O2 +6H2O
(3)取代反应:苯与液溴在铁粉的作用下可发生取代反应生成溴苯。化学方程式为 。
4.用途
苯是一种重要的有机化工原料,常用作有机溶剂。
【微点拨】
(1)因为苯中碳的质量分数很大,所以苯不易完全燃烧,燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。
(2)苯中不含碳碳双键,故不与溴水发生加成反应,但苯中加溴水振荡、静置分层,上层呈橙红色下层无色,实质为萃取。
【答案】一、3.粗氨水 H2 CH4 苯 苯
二、1.C6H6 平面正六边形
2.液 小 难 有毒
3.(2)12CO2
(3)
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)煤中只含碳元素。 ( )
(2)78 g苯含有CC键的数目为3NA。 ( )
(3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此,苯不能发生氧化反应。 ( )
(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。 ( )
(5)焦炭是煤干馏的一种重要产品。 ( )
(6)水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料。 ( )
(7)煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程。 ( )
(8)煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化。 ( )
(9)煤的干馏产物出炉煤气属于混合物。 ( )
(10)干馏的目的主要是获得大量的乙烯。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)× (8)× (9)√ (10)×
2.煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质,能说明煤中含有这些物质吗
【答案】不能,煤中不含有这些物质,而煤干馏后得到的产物中含有这些物质。
3.通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。
【答案】根据苯不能与Br2/CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。
【合作探究】
任务1 煤和煤的干馏
情境导入 我国的煤炭资源相对丰富,加快“煤制油”的发展,对我国社会经济可持续发展有着深远意义。煤间接液化的典型流程示意图如图所示:
问题生成
1.煤干馏得到的产品有哪些 煤干馏时为什么要隔绝空气
【答案】煤干馏的产品主要有焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等。煤干馏时若有空气,煤会燃烧。
2.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物吗
【答案】煤是由有机物和无机物所构成的复杂的混合物,煤在干馏时发生化学反应生成了苯、甲苯、二甲苯等有机物,煤中不含这些物质。
3.写出煤气化反应的化学方程式,思考说明煤气化的意义。
【答案】C+H2O(g)CO+H2;煤气化能够减少煤燃烧时的粉尘污染,提高煤的燃烧效率,气化后的产品可以用于化工生产,提高煤的综合利用价值。
【核心归纳】
1.煤的干馏的产物
2.分馏和干馏的区别
干馏 分馏
加工对象 一般指煤 一般指石油
物质状态 固态 液态
条件 隔绝空气加强热 先加热后冷凝
变化 化学变化 物理变化
产品 焦炭和煤焦油等 不同沸点范围的烃
相同点 所得到的产物均为混合物
【典型例题】
【例1】 于谦在《咏煤炭》中写道:“凿开混沌得乌金,藏蓄阳和意最深,爝火燃回春浩浩,洪炉照破夜沉沉……”,下列有关说法中错误的是( )。
A.煤的干馏是化学变化,煤的液化是物理变化
B.煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物
C.煤燃烧前的脱硫处理是为了防止污染空气
D.煤经过气化和液化可转化为清洁燃料
【答案】A
【解析】煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程,是化学变化;煤的液化是把煤和氢气作用生成液态燃料或将煤先转化为CO和氢气,然后在催化剂作用下合成甲醇等,是化学变化,A项错误;煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,B项正确;煤中含有硫元素,燃烧煤时会产生二氧化硫,煤燃烧前的脱硫处理是为了防止污染空气,C项正确;煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程,煤经过气化和液化可转化为清洁燃料,D项正确。
【例2】 有关煤的综合利用示意图如图所示。下列说法错误的是( )。
A.①是对煤隔绝空气加强热使其分解的过程
B.条件a为Cl2、光照,反应②为置换反应
C.从煤焦油中分离出甲苯的过程中,发生的变化为化学变化
D.B为甲醇时,反应③的原子利用率可达到100%
【答案】C
【解析】煤干馏后得到的是出炉煤气、煤焦油和焦炭,煤焦油经过蒸馏得到甲苯,甲苯可以和氯气发生取代反应,固体A为焦炭,可以用来制作水煤气。A项,①是煤的干馏,是指将煤在隔绝空气的条件下加热,使煤分解的过程,正确;B项,甲苯侧链甲基上的H原子被取代的条件为Cl2和光照,反应②是碳和水蒸气生成一氧化碳和氢气的反应,为置换反应,正确;C项,用蒸馏的方法从煤焦油中分离出甲苯的过程属于物理变化,错误;D项,水煤气的主要成分为一氧化碳和氢气,B为甲醇时,由化学方程式CO+2H2CH3OH可知,反应③的原子利用率可达到100%,正确。
任务2 苯
情境导入
19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但碳、氢原子之间如何排列、连接的呢 他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬住自己的尾巴,牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧!他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。
问题生成
1.苯分子中存在碳碳单键、碳碳双键吗 苯分子具有怎样的空间结构
【答案】苯中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,6个碳原子之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。苯是平面正六边形结构。
2.苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体,仅用一种试剂如何区分它们
【答案】分别取少量两种液体于试管中,加入一定量的水,静置后,油状液体在上层的为苯,油状液体在下层的为四氯化碳。
3.苯能发生氧化反应吗 苯能发生加成反应吗 苯能发生取代反应吗 其反应分别有什么特殊之处
【答案】苯能被O2氧化,但不能被酸性KMnO4溶液氧化;苯能与H2发生加成反应,但不能与溴水发生加成反应;苯可发生取代反应,但反应条件与烷烃的卤代反应不同。
4.苯的硝化反应中,浓H2SO4的作用是什么
【答案】浓H2SO4作催化剂和吸水剂。
【核心归纳】
1.苯的化学性质
(1)可燃性:在空气中燃烧产生明亮并带有浓烟的火焰,原因是苯中碳的含量高,未完全燃烧,产生了碳的小颗粒。
(2)与溴的取代反应:苯只能与液溴发生取代反应,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取。
(3)与浓HNO3的反应:称为硝化反应,也属于取代反应;浓H2SO4作催化剂和吸收剂。
(4)与H2的加成反应:1 mol苯与3 mol H2加成;苯与H2发生加成后,由平面结构变为空间立体结构。
2.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
烃 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性KMnO4 溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应, 不褪色 不反应
烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 在催化剂的条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应 不反应
【特别提醒】
苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质,即易取代、能加成、难氧化。
【典型例题】
【例3】 下列关于苯的说法中,正确的是( )。
A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因而应属于饱和烃
B.苯的结构式为,分子中含有双键,所以属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与浓硝酸反应生成硝基苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的碳碳键完全相同
【答案】D
【解析】苯的分子式为C6H6,远未达到饱和,属于不饱和烃;用凯库勒式表示的苯的结构中好像有双键,其实在苯分子中,碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类独特的键;苯生成硝基苯的反应是取代反应而不是加成反应。
【例4】 实验室制备溴苯的反应装置如图所示。下列有关实验操作或叙述错误的是( )。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
【答案】D
【解析】苯和溴均易挥发,苯与液溴在铁作用下发生剧烈的放热反应,释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气),先打开K,后加入苯和液溴,避免因装置内气体压强过大而发生危险,A项正确。四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质,防止溴单质与碳酸钠溶液反应,四氯化碳呈无色,吸收红棕色溴蒸气后,液体呈浅红色,B项正确。溴化氢极易溶于水,倒置漏斗可以防倒吸,碳酸钠溶液呈碱性,易吸收溴化氢,发生的反应为Na2CO3+2HBr2NaBr+CO2↑+H2O,C项正确。反应后的混合液中混有苯、液溴和少量溴化氢等,提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤,除去可溶性的溴化氢和少量溴;②用氢氧化钠溶液洗涤,除去剩余的溴等物质;③用水洗涤,除去残留的氢氧化钠;④加入干燥剂除去水,过滤;⑤对有机物进行蒸馏,除去杂质苯,从而提纯溴苯,分离溴苯,不能用“结晶”的方法,D项错误。
任务3 烃的燃烧规律及有关计算(拓展)
情境导入 在上课之前,我们先来猜一个字谜——“有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪”,请猜一字。
问题生成
大家知道这是什么字吗
【答案】苯。
【核心归纳】
1.烃的燃烧规律
CxHy+x+O2xCO2+H2O
(1)烃燃烧时的现象
烃燃烧时,火焰的明亮程度以及是否有黑烟与烃的含碳量有关,烃中碳元素的质量分数越大,燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓。
(2)烃完全燃烧时的耗氧量
①当烃的物质的量相同时,x+越大,耗氧量越大。
②C ~ O2 ~ CO2,4H ~ O2 ~ 2H2O
12 g 1 mol 4 g 1 mol
当烃的质量相同时,越大,耗氧量越大(最简式相同的烃,无论以何种比例混合,耗氧量都相同)。
(3)气态烃燃烧时气体体积的变化
①若温度大于100 ℃,即H2O为气态,则1+x+可当作参加反应的气体体积,x+可当作生成的气体体积,故体积变化ΔV=1-,则当
②若温度小于100 ℃,即H2O呈非气态,则反应前后气体体积的变化量ΔV=1+x+-x=1+,即气体体积在反应后总是减小的。
2.平均值法确定混合物的组成
(1)
(2)平均分子式CxHy中x<2时,烃中一定含CH4。
【典型例题】
【例5】 25 ℃、101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为( )。
A.12.5% B.25% C.50% D.75%
【答案】B
【解析】乙烷、乙炔和丙烯完全燃烧的化学方程式分别为:
C2H6+O22CO2+3H2O……①
C2H2+O22CO2+H2O……②
C3H6+O23CO2+3H2O……③
由①②③式知,在25 ℃、101 kPa时,
1 mL C2H6完全燃烧,气体会减少1+-2mL=2.5 mL;
1 mL C2H2完全燃烧,气体会减少1+-2mL=1.5 mL;
1 mL C3H6完全燃烧,气体会减少1+-3mL=2.5 mL;
设C2H6和C3H6共x mL,C2H2为y mL,可列方程组:
解得x=24,y=8。
故原混合烃中乙炔的体积分数为×100%=25%。
【例6】 一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共0.1 mol,完全燃烧得0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是( )。
A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯
C.可能有乙烷 D.一定有乙炔
【答案】A
【解析】3.6 g水的物质的量为0.2 mol,则0.1 mol混合物中含0.4 mol H和0.16 mol C,混合烃的平均分子式为C1.6H4。则该混合烃中一定含有甲烷,可能含有乙烯,不可能含有乙烷和乙炔,A项正确。
【随堂检测】
1.某公司发布的“2020年世界能源统计报告”显示,化石燃料仍占全球一次能源消费的84%。下列说法正确的是( )。
A.石油的裂解气中,乙烯的含量比较高
B.煤的干馏、石油的分馏均是化学变化
C.煤、石油、天然气的主要成分都是烃
D.核能、氢能、太阳能是当今社会的主要能源
【答案】A
【解析】石油的裂解气主要是乙烯、丙烯等,乙烯的含量比较高,A项正确;煤的干馏是化学变化,石油的分馏是物理变化,B项错误;天然气的主要成分是烃,煤是有机物和少量无机物组成的复杂混合物,石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物,C项错误;化石燃料是当今社会的主要能源,D项错误。
2.下列转化不属于煤、石油、天然气的综合利用的是( )。
A.将煤干馏制得煤焦油和焦炭
B.用天然气作化工原料生产甲醇
C.将煤制成蜂窝煤作燃料
D.将石油分馏获得汽油、柴油等
【答案】C
【解析】煤干馏是隔绝空气加强热使之分解,将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用,A项不符合题意;用天然气作化工原料生产甲醇属于天然气的综合利用,B项不符合题意;将煤制成蜂窝煤作燃料,不属于煤的综合利用,C项符合题意;石油分馏、裂化、裂解、催化重整都属于石油的综合利用,D项不符合题意。
3.苯是重要的化工原料,其分子结构具有对称美,下列说法正确的是( )。
A.苯分子中只含有碳碳单键
B.苯能与溴水发生加成反应
C.苯分子中所有原子位于同一平面
D.苯能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】苯分子中的6个碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键,既不是碳碳单键也不是碳碳双键,A项错误;苯能与溴水发生萃取,属于物理变化,苯中不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,B项错误;苯分子是平面型分子,分子中所有原子在同一平面上,C项正确;苯分子中不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。
4.能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是完全相同的键的事实是( )。
A.苯的一氯代物()无同分异构体
B.苯的邻位二氯代物()只有1种
C.苯的间位二氯代物()只有1种
D.苯的对位二氯代物()只有1种
【答案】B
【解析】假如苯分子中是单、双键交替排布,则苯的邻位二氯代物有2种。
5.将煤直接作为燃料燃烧,不但热效率较低,且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质,造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物,装置如图所示,请回答有关问题:
(1)煤干馏的条件是 。
(2)盛有冷水的烧杯的作用是 。
(3)实验后检验有粗氨水生成的操作是 。
(4)已知CO不能使溴水褪色,若将从具支试管支管口处逸出的气体通入溴水中,发现溴水褪色,则说明煤的干馏产生了 。
(5)点燃尾气,火焰的颜色为 。
(6)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是 。
【答案】(1)隔绝空气加强热
(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化
(3)将具支试管取出,塞上试管塞并加热,将润湿的红色石蕊试纸放在支管口处,若试纸变蓝,则说明有粗氨水生成
(4)不饱和烃类物质
(5)淡蓝色
(6)分馏(或蒸馏)
【解析】(1)根据煤干馏的定义可知其条件为隔绝空气加强热。(2)冷水浴的作用是冷凝,使粗氨水和煤焦油冷凝液化。(3)可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有NH3逸出。(4)溴水褪色,证明煤干馏过程产生了不饱和烃类物质。(5)CO、CH4等气体燃烧时火焰呈淡蓝色。(6)煤焦油中苯及其同系物与其他成分互溶,可通过分馏或蒸馏的方法将它们分离。
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