教学设计
课程基本信息
学科 高中化学 年级 高二 学期 秋季
课题 研究有机化合物的一般方法
教学目标
1. 了解研究有机化合物的一般方法,能说明研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程,培养创新意识。 2. 了解有机化合物分离、提纯的原理和操作,能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究,感受科学研究的方法。 3. 了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用,能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式、能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。通过提取和分析谱图中有效信息推测分子结构,发展证据推理意识。
教学内容
教学重点: 1. 重结晶法提纯苯甲酸的实验探究。
2. 有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定。
教学难点: 1. 元素分析法计算有机化合物的实验式。
2. 通过核磁共振氢谱推断有机化合物的分子结构。
教学过程
导入:以青蒿素的发现和研究引发学生思考研究有机化合物有哪些步骤。进而引出研究有机化合物的四个基本步骤:分离提纯、确定实验式、确定分子式、确定分子结构。整节课围绕这四个任务开展教学,帮助学生形成研究有机化合物基本步骤和方法的思维模型。 任务一:分离、提纯 教师讲解:物质的分离:是把混合物的各组成物质分开,得到较纯净的物质,并要求恢复到原来状态的过程。物质的提纯:是将混合物中的杂质,采用物理或化学方法除掉以提高其纯度的过程。其基本原则是,不增加新的杂质成分、不减少组成含量、添加试剂或操作方法的选择应利于物质的分离、容易恢复。在有机化学中分离和提纯的常用方法有:蒸馏、萃取、分液、重结晶、色谱法等。 方法一:蒸馏 教师讲解:蒸馏是根据有机化合物沸点的不同实现分离的方法,适用于分离和提纯沸点相差较大的液态有机物。当其含有少量杂质,且该有机物热稳定性较强,沸点与杂质的沸点相差较大,便可用蒸馏法提纯。 教师提问:蒸馏装置由哪些仪器组成? 学生回答:完成蒸馏操作的蒸馏装置,具体包含酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶等仪器。 教师提问:如甲烷与氯气发生取代反应,得到的液态混合物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,可以采用什么方法分离提纯这三种物质? 学生回答:这三种物质沸点相差较大,可用蒸馏法实现。 教师讲解:蒸馏法在操作过程中要关注以下注意事项:①蒸馏烧瓶中所盛液体体积:1/3≤V≤2/3;②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网;③蒸馏烧瓶中加入沸石,防止暴沸;④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处;⑤冷凝水从下口进,上口出;⑥实验开始前应先检查装置气密性;⑦实验前先通水,再加热;实验后先停止加热,再停水。 方法二:萃取 教师讲解:萃取包括液-液萃取和固-液萃取。固-液萃取:是利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。液-液萃取:是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程,图中所示便为液-液萃取过程。 学生活动:思考液-液萃取过程因选择怎样的溶剂? 教师讲解:萃取用的溶剂叫做萃取剂,常用的萃取剂有苯、四氯化碳、乙醚、乙酸乙酯等有机溶剂。选择萃取剂时,应注意以下三点:1.萃取剂与原溶剂互不相溶、且不发生化学反应;2.溶质不与萃取剂发生任何反应3.溶质在萃取剂中的溶解度较大。 方法三:分液 教师讲解:萃取过程常用到分液漏斗,萃取后的两层液体分开也需要借助分液漏斗实现分液操作。要注意:下层液体先从分液漏斗的下口放出,再将上层液体从上口倒出。 教师提问:分液和萃取是两个不同的操作方法,这两个操作是否一起进行? 学生回答:分液可以单独进行,用于实现两种互不相溶的液体分离,但萃取之后一般要进行分液。 教师提问:萃取分液后,得到的是纯净物还是混合物?如何进一步分离? 学生回答:还是液体混合物,需要用蒸馏法进一步分离萃取剂和溶质。 方法四:重结晶 教师讲解:重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法,其原理是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。选择什么溶剂呢?首先要求杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大,易于除去;其次被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大,能够进行冷却结晶。 实验探究:某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过哪些步骤? 资料信息:苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,熔点122℃,沸点249℃。苯甲酸微溶于水,在水中的溶解度如下: 温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2
实验视频:重结晶法提纯苯甲酸 教师提问:实验过程中主要涉及哪些操作步骤?其目的是什么? 学生回答:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶三个操作步骤,其中溶解时加热是因为常温下苯甲酸的溶解度小,加热有利于增大苯甲酸在水中的溶解度;趁热过滤是防止在过滤过程中苯甲酸晶体的析出。 教师讲解:若一次重结晶所得的晶体纯度不能达到要求,可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 教师提问:那么请同学们思考,如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净? 学生回答:可以取最后一次洗涤液少许于试管中,加入硝酸银溶液后,若无明显现象,说明氯化钠已经除净。 教师提问:请同学们再思考:如何求算重结晶法提纯苯甲酸的收率? 学生回答:应取苯甲酸晶体的质量除以原苯甲酸粗品的质量,再乘以百分百。 方法五:色谱法 教师讲解:色谱法的原理是,当样品随着流动相经过固定相时,因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离。色谱法是化学家分离、提纯有机化合物的重要方法之一。常用的色谱法有柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等。 分离、提纯小结: 教师讲解:根据以往所学知识,结合以上几种常用的分离提纯方法,有机化合物的分离提纯大致有以下三种线路: 学以致用:结合资料信息,请同学们思考,可以选用什么方法从黄花蒿中提取青蒿素呢? 学生回答:萃取 实际案例:传统的青蒿素提取方法就是先将黄花蒿干燥捣碎,再用合适的有机溶剂反复进行固--液萃取,合并滤液,再结合重结晶和柱层析进行分离和精制得到。 任务二:确定实验式 教师引导:获得有机物晶体后,要通过定性、定量的化学方法测定其组成及各元素的质量分数。元素定量分析的原理,是将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机化合物,通过测定无机物的质量,推算出所含各元素的质量分数,计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定实验式。 教师讲解:有机化合物的元素定量分析,最早是由德国化学家李比希提出。他用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化,生成的水用无水CaCl2吸收,二氧化碳用KOH浓溶液吸收,根据吸收剂前后的质量差,分别计算出有机化合物中C、H元素的质量分数,剩余的就是O元素的质量分数,据此计算C、H、O三种元素的个数比,确定实验式。 学生活动:【例题】含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 学生作答:首先由C、H、O三种元素质量分数总共为100%,可得氧的质量分数为34.7%,然后用三种元素的质量分数分别除以相对原子质量,便可得到其个数比为2:6:1,即确定未知物A的实验式为C2H6O。 教师讲解:左图便是李比希元素分析仪,之后李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法;右图为现代化的元素分析仪,分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 任务三:确定分子式 教师提问:那么在实验式的基础上要确定分子式,还需要什么信息呢? 学生回答:相对分子质量。 教师提问:请同学们思考回顾,有哪些方法可以确定相对分子质量? 学生回答:相对分子质量在数值上等于摩尔质量,根据摩尔质量的定义可用质量除以物质的量进行计算,可是质量易得,物质的量难测;若能测得有机蒸气与某种已知气体的相对密度,或者有机蒸气在标准状况下的密度,便可求算其相对分子质量。 教师介绍:目前,测定相对分子质量最精确最快捷的方法是质谱法。测定过程中,质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析得到质荷比,呈现质谱图。 教师提问:左图便为上述例题中未知物A的质谱,图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为46,因此A的相对分子质量为46,请推算A的分子式。 学生回答:A的分子式也为C2H6O。 教师提问:根据有机物中碳原子的成键特点,写出C2H6O的所有可能结构。 学生作答:有两种,分别是左图的二甲醚,右图的乙醇。 任务4:确定分子结构 教师引导:究竟是哪一种呢?还需要根据其他证据进一步推断。要确定分子结构,可以采用传统的化学方法,首先计算有机物的不饱和度,预测可能的官能团,写出相应的同分异构体,再进一步推测分子结构,但这种方法往往比较片面,要得到精准的分子结构,还需借助现代分析仪器的物理方法。 方法一:红外光谱 教师提问:红外光谱原理是用红外线照射有机物时,不同的化学键或官能团吸收频率不同。如图为未知物A的红外光谱,据此可以判断出A的分子结构吗? 学生回答:图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰,因此可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物,结构为CH3CH2OH,是乙醇。 方法二:核磁共振氢谱 教师介绍:用电磁波照射含氢元素的化合物,不同化学环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 即吸收峰数目=氢原子种类,不同峰面积之比即强度之比=不同氢原子的个数之比。 教师引导:如左图是未知物A 的核磁共振氢谱,谱图中显示有三组吸收峰,三组峰面积之比为3:2:1,表明未知物A共有三种氢原子,且三种氢原子数之比为3:2:1。请分析分子式C2H6O对应的两种结构,并判断A的分子结构。 学生回答:C2H6O对应的两种结构中,二甲醚结构为CH3OCH3,分子中6个氢原子的化学环境相同,对应的核磁共振氢谱只有一组峰;而乙醇结构为CH3CH2OH,分子中有三种氢原子,个数比为3:2:1,与未知物A的谱图一致,因此,未知物A是乙醇。 方法三:X射线衍射 教师介绍:X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图,经过计算可以获得键长、键角等分子结构信息,进而确定分子结构。 实际案例:在青蒿素的研究中,分离提纯得到的青蒿素,先通过元素分析仪测得实验式为C15H22O5,再用质谱法测定相对分子质量为282,确定分子式也为C15H22O5,经红外光谱和核磁共振分析,确定青蒿素中含有酯基和甲基等结构片段,通过化学反应证明分子中含有过氧键。 1975年底,我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。反观其结构特点,青蒿素的过氧键决定其热不稳定性,故青蒿素不适宜用水煎服。 课堂小结: 教师总结:研究有机化合物的基本步骤和一般方法,为后续有机化合物的学习打下基础。 设计意图:研究有机化合物的一般方法多以教师介绍为主,学生容易听觉疲劳。故本节课的设计以青蒿素的分离提纯及分子结构分析为主线,旨在增强学生的科学精神和社会责任感;穿插重结晶法提纯苯甲酸的实验探究,增强学生的科学探究意识;通过实验式的计算、波谱分析等,提高学生证据推理的能力;过氧键导致青蒿素的热不稳定性,强化学生的宏微观;并在分离提纯方法小结和实验式的确定、分子结构的确定等,创建思维模型,帮助学生更好的理解和掌握。