第五节 有机合成-教学设计

教学设计
课程基本信息
学科 高中化学 年级 高二 学期 春季
课题 有机合成（第一课时）——有机合成的主要任务
教学目标
1.能掌握碳骨架构建的四种方法。 2.能掌握引入官能团的五种方法。 3.能掌理解有机合成中的官能团保护的原理，能设主方案对羟基、醛(羰)基、碳碳双键等官能团进行保护
教学内容
教学重点： 碳骨架构建、 引入官能团的方法。
教学难点： 有机合成中的官能团保护的原理
教学过程
【引入新课】从柳树皮到阿司匹林（视频） [教师]：曾经人类通过咀嚼柳树皮达到止痛的效果，后来人们广泛使用药物阿司匹林来解热镇痛。在这两种物质之间存在什么联系吗？ [学生]：柳树皮中的成分水杨酸是一种很好的药物，但从柳树皮中提取不仅量少而且纯度不高，对身体有一定的损伤，从水杨酸出发合成阿司匹林，是有机合成的一种应用。 【教学环节一】：认识有机合成 [教师]：什么是有机合成？ [学生]：有机合成是通过对自然资源进行加工和转化来获得功能各异，性能卓越的有机物。 [教师]：有机合成的意义是什么？ [学生]：通过有机合成不仅可以制备天然有机物，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特殊需求。 [学生活动1]：以乙烯为原料可合成丁二酸二乙酯分析合成路线中的转化。 [总结]：有机合成的关键是：碳骨架构建和引入官能团。 【教学环节二】：构建碳骨架 [教师]：根据你已经学过的有机化学知识分析有哪些反应可以构建碳骨架？（碳链增长、缩短、成环） [学生活动2]：小组讨论能通过哪些反应可以构建碳骨架。 [小组汇报]： 小组1：能够实现碳链增长的反应有：加聚反应、酯化反应、分子间脱水、以及刚才合成路线中的卤代烃与氰化钠的取代反应 小组2：能够实现碳链缩短的反应有：裂解反应、酯类的水解反应。 小组3：能够实现碳链成环的反应有：多元醇、羟基酸、氨基酸脱水成环 [教师总结]：分析各反应机理总结归纳碳骨架的构建方法（碳链增长、缩短、成环） 1、碳链增长：①不饱和有机物与HCN发生加成反应；②羟醛缩合反应 2、碳链缩短：与酸性KMnO4发生氧化反应 3、碳链成环：第尔斯-阿尔德反应 【教学环节三】：引入官能团 [学生活动3]：小组讨论能通过哪些反应可以引入官能团的方法？如（碳碳双键、碳卤键、羟基、醛基、羧基、酯基）。 [小组汇报]： 小组1：引入碳碳双键的方法：醇的消去；卤代烃的消去；炔烃的不完全加成来引入碳碳双键 小组2：引入碳卤键的方法：烷烃、苯及其同系物的卤代；不饱和烃与卤化氢、卤素单质发生加成；醇与卤化氢发生取代来引入碳卤键 小组3：引入羟基的方法：烯烃与水的加成反应；卤代烃的水解反应；醛或酮的还原反应等方法 小组4：引入醛基的方法：醇（伯醇）的氧化反应；炔烃与水的加成反应 小组5：引入羧基的方法：醛基氧化反应；酯的水解；烯烃的氧化；苯的同系物氧化 [实践与应用]：对羟基苯甲酸乙酯是一种常见的防腐剂，也常用于制药、皮革等行业，请以甲苯为原料，设计合成路线合成对羟基苯甲酸乙酯 问题1：上述合成路线是否存在缺陷？应该如何改进？ 【教学环节四】：官能团的保护 [教师总结]：1、羟基（酚羟基）的保护 2、碳碳双键的保护 3、氨基的保护 【教学环节五】：学以致用 巩固练习：以甲苯和乙醛为原料合成高分子物质 ，请设计合理的合成路线。