教学设计
课程基本信息
学科 高中化学 年级 高二 学期 春季
课题 有机合成(第二课时)——有机合成路线的设计与实施
教学目标
1.能掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2.能了解有机合成的基本过程和基本原则。 3.能掌握逆向合成法在有机合成的应用。
教学内容
教学重点: 烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
教学难点: 逆向合成法在有机合成的应用
教学过程
【引入新课】如何利用乙烯设计路线合成乙酸乙酯? [教师]:乙酸乙酯常作为香料原料,乙烯是常见的有机合成原料,我们可以如何利用乙烯设计路线合成乙酸乙酯呢? [学生]:乙烯与水加成得到乙醇,乙醇催化氧化得到乙醛,乙醛继续氧化制得乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应就可以合成乙酸乙酯。 【任务一】:正向合成分析法 [学生讨论1]:目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸工艺。假设合成路线中的每一步产率均为70%,请比较乙烯合成乙酸的两种路线哪种比较好? [小组汇报]: 小组1:合成路线的产率——路线1经过三步合成步骤所以路线1的最终产率仅为34.3%,路线2乙烯一步合成乙酸,产率达70%。 小组2:合成路线的原子经济性——路线1的原子利用率低于100%,而路线2中的原子利用率可达100%。 [总结]:在设计有机合成路线时,应尽量减少反应步骤,提高合成产率。 【任务二】:逆向合成分析法 [学生讨论2]:在实际工业生产中,还可以用以下路线1以乙烯为基础原料合成乙二醇,请比较合成乙二醇的两种路线哪种比较好? [小组汇报]: 小组1:合成路线的原子经济性:路线1中的原子利用率可达100%,而在路线2中卤代烃水解得到乙二醇的步骤中溴原子和钠离子损耗,原子利用率低于100%。 小组2:低成本、环境友好型:路线1中采用的辅助原料为O2、H2O他们廉价易得并且无污染。而路线2中采用辅助原料Br2和NaOH价格高并且易污染环境腐蚀设备。 [总结]:有机合成的原则: (1)步骤较少,副反应少,反应产率高; 原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒; 反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯; 污染排放少; (5)在进行有机合成时,要贯彻“绿色化学”理念等 【任务三】:学以致用 [实践与应用]:阿司匹林是一种重要的人工合成药物。1899年由德国拜耳公司开始生产,应用于临床。请用苯酚和与乙烯为原料设计合成路线合成阿司匹林。 [讨论与交流]: 【高考衔接】:(2023年1月浙江)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 [小组讨论]:合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀的路线的推断 [实践与应用]:设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选) [分析思路]: [合成路线]: