教学设计
课程基本信息
学科 高中化学 年级 高二年级 学期 秋季
课题 苯
教学目标
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。 2.能描述和分析苯的重要反应,能书写相应的化学方程式。形成基于分子结构、化学键与反应类型认识有机物的一般思路。
教学内容
教学重点: 1.苯的结构和性质。
2.苯的加成、卤代、硝化、磺化等方程式的书写。
教学难点: 1.苯的结构和性质。
2.从苯的结构特点,理解苯性质的特殊性。
教学过程
根据苯的分子式C6H6,可以推测其分子的不饱和程度很大,应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 【实验2-1】 实验:向两支各盛1mL苯的试管中分别加入溴水和酸性高锰酸钾溶液,用力振荡,观察现象。 实验现象: 向盛有1 mL苯的试管中分别加入溴水,液体分层,上层为橙红色。 向盛有1mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾,液体分层,下层液体不褪色。 实验结论:苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。 【学生活动1】 苯的分子式为C6H6,结合上述实验,推测苯的成键特征及结构。 【讲解】 根据苯的分子式C6H6,可以推测其分子的不饱和程度很大,应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。但是,以上实验事实表明苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别,说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。研究表明:苯分子为平面正六边形结构,其中的6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 【学生活动2】 认识苯的结构: 分子式为C6H6 结构式 结构简式为和 比例模型、球棍模型 【学生活动3】 思考哪些事实可以说明苯分子中不存在碳碳单键和双键交替结构? 【学生活动4】 通过学习苯的结构,试大胆推测苯的化学性质。 【讲解】 苯的大π键比较稳定,在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。易发生取代。苯有可燃性,在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。 5.苯的化学性质 (1)氧化反应: ①苯有可燃性,空气里燃烧产生浓重的黑烟,(学生观看实验) 化学方程式为2C6H6+15O2——12CO2+6H2O。 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)加成反应(与H2加成) 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环已烷。 。 (2)取代反应 ①溴化反应(学生观看实验) 苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子所取代,生成溴苯。 纯净的溴苯为无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应。但苯与液溴在催化剂作用下发生反应。 ②硝化反应(学生观看实验) 在浓硫酸作用下,苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。 纯净的硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。 该反应需水浴加热。 ③磺化反应: 苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应,生成苯磺酸。 。 苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 磺化反应可用于制备合成洗涤剂。