化学人教版（2019）选择性必修三1.2研究有机化合物的一般方法（共64张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修三1.2研究有机化合物的一般方法（共64张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 75.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-08 08:26:20 | ||
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文档简介
(共64张PPT)
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。
那么屠呦呦院士是通过什么样的方法发现了青蒿素呢？
青蒿
青蒿素
分子结构
青蒿素存在与植物青蒿当中，屠呦呦院士是如何将其提取出来并测定出它的结构呢？
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
【思考】1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2.归纳分离、提纯物质的基本原则是什么？
蒸馏 、重结晶、萃取分液、洗气、过滤、 渗析、盐析。
不增：
不减：
易分离：
易复原：
不引入新杂质
不减少被提纯物
杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去
被提纯物易复原
一、常见的分离与提纯方法
（一）蒸馏
1、原理:
提纯物质热稳定性较高、与杂质的沸点相差较大，现液态互溶物间的分离
（液液分离）
2、条件：
③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
①液体有机物中含有少量杂质
②有机物热稳定性较强
（一）蒸馏
（液液分离）
3、装置
蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、锥形瓶
①蒸馏烧瓶内：
②温度计水银球位置：
加入沸石或碎瓷片防止暴沸
蒸馏烧瓶的支管口处
③冷凝管中水的流向：
“下进上出”
（与水流方向相反）
4、蒸馏装置
【思考】1、先加热还是先通冷凝水？
2、实验中若发现未加沸石，应如何处理？
立即停止加热，冷却后，补加沸石。
开始时先通冷凝水，再加热；结束时先停止加热，再关冷凝水
【资料】工业乙醇含水、甲醇等杂质；相关物质的沸点如下：
【思考】如何由含有杂质的工业乙醇提取乙醇？
乙醇 甲醇 水 95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物
沸点 78℃ 65℃ 100℃ 78.15℃
含杂工业乙醇
工业乙醇(95.6%)
无水乙醇(99.5%以上)
蒸馏
蒸馏
加CaO
校本P11
2．下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是( )
A．蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离
B．蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热
C．开始蒸馏时，应该先加热，再通冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水，再撤酒精灯
D．冷水从冷凝管上口入，下口出
A
校本P11、
3．(2023·郑州高二月考)实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是( )
A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入
B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加
C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管
D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中
A
（二）萃取
1、原理：
待分离溶质在两种溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂
萃取剂
原溶剂
（1）萃取剂要求：
①萃取剂与原溶剂不互溶
②萃取剂与原溶剂、溶质均不反应
③溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度
（2）常见萃取剂：
乙醚（CH3CH2OCH2CH3）、乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）、苯、
二氯甲烷（CH2Cl2）、三氯甲烷（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）
（二）萃取
2、装置
分液漏斗、烧杯
注意事项：
①分液漏斗使用前需检漏。
②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。
③分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
（二）萃取
2、装置
分液漏斗、烧杯
静置、放液时：将瓶塞打开或将瓶塞的凹槽对准小孔。
振荡，放气→
静置→
分液
分液时下层液体，从下口流出；上层液体，从上口倒出。
（下层下出，上层上出。）
检漏 →加液 →
3、萃取操作过程：
A
校本P12
1．进行萃取、分液操作时一定不会用到以下哪种仪器( )
A．冷凝管 B．分液漏斗
C．烧杯 D．带铁圈的铁架台
D
校本P12
2．(2023·北京西城区高二期末)可以用分液漏斗分离的一组混合物是( )
A．溴和四氯化碳 B．乙醇和水
C．汽油和苯 D．植物油和水
D
校本P12
3.下列关于萃取操作的叙述正确的是( )
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图所示用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
1、结晶：溶质从溶液中析出晶体的过程，
可以用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物。
2、结晶原理：
根据混合物中各成分在某种溶剂里的溶解度的不同，通过蒸发减少溶剂或降低温度使溶解度变小，使被提纯物质从过饱和溶液中析出晶体。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。
（三）重结晶
（1）蒸发结晶
3、结晶方法
对象：针对溶解度随温度变化不大的可溶性固体物质
蒸发结晶、趁热过滤、洗涤、干燥
原理：通过蒸发减少溶剂使被提纯物质从过饱和溶液中析出
（2）冷却结晶：
对象：针对溶解度随温度变化大的可溶性固体物质
蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
原理：通过降低温度使某种成分溶解度降低，形成过饱和溶液，从而析出晶体。
（1）适用范围：
提纯固体有机化合物的常用方法
（2）溶剂要求：
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
4、重结晶
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ,熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下
【探究】重结晶法提纯苯甲酸 教材P14
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
【实验】（1）观察粗苯甲酸样品的状态。
（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，
使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷
却结晶。
（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干
燥的滤纸上，晾干后称其质量。
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
【实验步骤】
①加热溶解
②趁热过滤
③冷却结晶
④过滤洗涤
⑤干燥称重
①加热溶解
（加快溶解速率、增大苯甲酸的溶解度）
②趁热过滤
③冷却结晶
（温度不能过低，防止杂质析出）
（防止苯甲酸提前结晶析出）
④过滤洗涤
（冷水洗涤，减少苯甲酸的溶解损耗）
①加热溶解
②趁热过滤
③冷却结晶
④过滤洗涤
⑤干燥称重
粗苯甲酸
(NaCl / 泥沙)
滤渣
滤液
①加热溶解
②趁热过滤
(泥沙)
③冷却结晶
④过滤洗涤
滤渣
滤液
(苯甲酸晶体)
(NaCl)
【思考】1、如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？
用适量蒸馏水洗涤晶体，取少量最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴AgNO3溶液，若无沉淀，则NaCl已被除净
2、如何检验提纯后的苯甲酸晶体已洗净？
取最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴AgNO3溶液，若无沉淀，则NaCl已被除净
校本P13
2．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )
A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质
C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好
A
校本P13
3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 除去KCl中的MnO2 蒸发结晶 溶解度不同
B 除去碘中的NaCl 加热、升华 NaCl的熔点高，碘易升华
C 分离KNO3和 NaCl 重结晶 KNO3的溶解度大于NaCl
D 分离食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同
B
B
校本P14
3．(2023·浙江6月选考)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是( )
A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
【小结】分离、提纯方法的选择
(1)过滤：不溶性的固体和液体。
(2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。
(3)分液：互不相溶的液体。
(4)重结晶：提纯溶解度受温度影响较大的物质。
(5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的物质。
(6)萃取：利用溶解度差异提取溶液中的溶质。
校本P13【问题探究】请选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶 C．分液 D．蒸馏 E．过滤 F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物： ________。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾：________。
C
D
AC
F
B
D
校本P14
4．(2023·北京西城区高二质检)用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的的是( )
A．用图1分离乙醇和乙酸
B．用图2除去乙烷中的乙烯
C．用图3除去四氯化碳中的溴单质
D．用图4分离甲烷和氯气光照条件下发生反应的产物
（四）色谱法
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
1、色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯
有机物的方法叫色谱法。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法
2、常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
3、分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
纸色谱分离色素
薄层色谱分离有机物
柱色谱分离有机物
液相色谱仪
二、确定实验式
（一）定性分析——鉴定有机物分子的元素组成
（二）定量分析——测定有机物中各元素的质量分数
确定有机物的实验式
1、李比希元素分析法
2、现代元素分析仪
1831年化学家李比希建立了碳、氢的燃烧方法,将样品在氧气流中燃烧,并通过填充氧化铜的高温柱管,使碳、氢分别全部转化为二氧化碳和水,然后分别以氢氧化钾溶液和氯化钙吸收,由各吸收管增加的重量分别计算碳、氢元素含量，视为有机元素定量分析工作之始。1911年化学家普雷格尔使用当时才研制成功的微量天平,开创了有机元素
微量分析方法,样品只需毫
克量级,分析时间也大大缩
短,极大地推动了有机化学
的发展。因此获得1923年的
诺贝尔化学奖。
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）
取定量含C、H（O）的有机物
加氧化铜
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
得前后质量差
得前后质量差
计算C、H含量
计算
用KOH浓
溶液吸收
计算O含量
得出实验式
1、李比希元素分析法
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
2、现代元素分析仪
现代化的元素分析仪
A
校本P16
1．(2023·西安高二期末)3 g某物质在空气中完全燃烧生成8.8 g二氧化碳和5.4 g水。下列关于这种物质的组成描述正确的是( )
A．该物质只含有碳元素和氢元素
B．该物质一定含有碳元素和氢元素，可能含有氧元素
C．该物质一定含有碳元素、氢元素和氧元素
D．该物质的分子中碳原子与氢原子的个数比为1∶2
C
校本P16
2．(2023·鄂尔多斯高二期末)实验室对某有机化合物有如下实验记录：①在氧气中完全燃烧，只生成CO2、H2O；②1 mol该有机化合物完全燃烧需消耗氧气112 L(标准状况下)，其分子式可能为( )
A．C2H6O B．C4H8O
C．C4H8O2 D．C5H10O3
练一练
【练习】1、某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：
①氧的质量分数为 。
②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈ 。
③该未知物A的实验式为 。
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1。由此可得出的结论是 ( )
A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3
B．分子中碳、氢原子个数比为2∶1
C．有机物中必定含氧元素
D．无法判断有机物中是否含有氧元素
D
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
三、确定分子式
少量样品
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
计算机分析
得到它们相对质量与电荷数比值 （质荷比）
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
三、确定分子式——质谱法
下图是某有机化合物的质谱图，请问该有机分子的相对分子质量为多少？
读图技巧：看最大的质荷比
校本P16
3．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，可用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其燃烧产物依次通过足量的无水
CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。
有机化合物X的实验式为____________。
C5H8O2
(2)有机化合物X的质谱图如图所示，其相对分子质量为________。
100
四、确定分子结构
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？
（一）有机化合物分子结构的确定流程
有机化合物分子式
确定有机物结构式
判断官能团种类及官能团所处位置
推测化学键类型
化学方法(通过化学反应判断官能团)
物理方法（波谱分析法）：
红外光谱法、
核磁共振氢谱、
X射线衍射
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
1、红外光谱
看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
【思考】未知物A的分子式为C2H6O，请推测A的分子结构。
读图技巧：
含有：
C—H
C—O—C
含有：C—H
C—C
C—O
O—H
有机化合物A为乙醇
【练习】有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（ ）
C—O—C
C=O
不对称CH3
A．CH3COOCH2CH3
B．OHCCH2CH2OCH3
C．HCOOCH2CH2CH3
D．(CH3)2CHCOOH
A
2、核磁共振氢谱 —— 测定有机物中H 原子的种类和数目
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目比例多少。
核磁共振仪
①吸收峰数目 ＝ 氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）
＝不同氢原子的个数之比
【思考】下图是分子式为C2H6O的两种核磁共振氢谱，若还有机物核磁共振氢谱图如图1 所示，请该有机物的分子结构；若还有机物核磁共振氢谱图如图2所示，请推测该有机物分子结构
A
校本P18
3．(2023·白银高二月考)对含氧有机化合物A进行波谱分析：红外光谱显示有甲基、羟基等基团；质谱图显示相对分子质量为60；核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6∶1∶1，则该化合物的结构简式为( )
A．CH3CH2CH2OH B．(CH3)2CHCHO
C．CH3COOH D．CH3CH(OH)CH3
D
青蒿素分子式：C15H22O5
(1) 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用
可以产生衍射图 。
(2)衍射图
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键，确定键长和键角，得出分子的空间结构。
单晶衍射图
4、X射线衍射 —— 鉴定晶体(确定键长、键角等结构信息)
C
C
A
校本P18
4．已知有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )
A．若A的分子式为C3H6O，则其结构简式
为CH3COCH3
B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物
分子中有三种处于不同化学环境的氢原子
C．由红光外谱可知，该有机化合物中至少
有三种不同的化学键
D．由其核磁共振氢谱可得知其分子中的氢原子种数及相对数目
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。
那么屠呦呦院士是通过什么样的方法发现了青蒿素呢？
青蒿
青蒿素
分子结构
青蒿素存在与植物青蒿当中，屠呦呦院士是如何将其提取出来并测定出它的结构呢？
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
【思考】1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2.归纳分离、提纯物质的基本原则是什么？
蒸馏 、重结晶、萃取分液、洗气、过滤、 渗析、盐析。
不增：
不减：
易分离：
易复原：
不引入新杂质
不减少被提纯物
杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去
被提纯物易复原
一、常见的分离与提纯方法
（一）蒸馏
1、原理:
提纯物质热稳定性较高、与杂质的沸点相差较大，现液态互溶物间的分离
（液液分离）
2、条件：
③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
①液体有机物中含有少量杂质
②有机物热稳定性较强
（一）蒸馏
（液液分离）
3、装置
蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、锥形瓶
①蒸馏烧瓶内：
②温度计水银球位置：
加入沸石或碎瓷片防止暴沸
蒸馏烧瓶的支管口处
③冷凝管中水的流向：
“下进上出”
（与水流方向相反）
4、蒸馏装置
【思考】1、先加热还是先通冷凝水？
2、实验中若发现未加沸石，应如何处理？
立即停止加热，冷却后，补加沸石。
开始时先通冷凝水，再加热；结束时先停止加热，再关冷凝水
【资料】工业乙醇含水、甲醇等杂质；相关物质的沸点如下：
【思考】如何由含有杂质的工业乙醇提取乙醇？
乙醇 甲醇 水 95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物
沸点 78℃ 65℃ 100℃ 78.15℃
含杂工业乙醇
工业乙醇(95.6%)
无水乙醇(99.5%以上)
蒸馏
蒸馏
加CaO
校本P11
2．下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是( )
A．蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离
B．蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热
C．开始蒸馏时，应该先加热，再通冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水，再撤酒精灯
D．冷水从冷凝管上口入，下口出
A
校本P11、
3．(2023·郑州高二月考)实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是( )
A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入
B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加
C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管
D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中
A
（二）萃取
1、原理：
待分离溶质在两种溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂
萃取剂
原溶剂
（1）萃取剂要求：
①萃取剂与原溶剂不互溶
②萃取剂与原溶剂、溶质均不反应
③溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度
（2）常见萃取剂：
乙醚（CH3CH2OCH2CH3）、乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）、苯、
二氯甲烷（CH2Cl2）、三氯甲烷（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）
（二）萃取
2、装置
分液漏斗、烧杯
注意事项：
①分液漏斗使用前需检漏。
②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。
③分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
（二）萃取
2、装置
分液漏斗、烧杯
静置、放液时：将瓶塞打开或将瓶塞的凹槽对准小孔。
振荡，放气→
静置→
分液
分液时下层液体，从下口流出；上层液体，从上口倒出。
（下层下出，上层上出。）
检漏 →加液 →
3、萃取操作过程：
A
校本P12
1．进行萃取、分液操作时一定不会用到以下哪种仪器( )
A．冷凝管 B．分液漏斗
C．烧杯 D．带铁圈的铁架台
D
校本P12
2．(2023·北京西城区高二期末)可以用分液漏斗分离的一组混合物是( )
A．溴和四氯化碳 B．乙醇和水
C．汽油和苯 D．植物油和水
D
校本P12
3.下列关于萃取操作的叙述正确的是( )
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图所示用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
1、结晶：溶质从溶液中析出晶体的过程，
可以用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物。
2、结晶原理：
根据混合物中各成分在某种溶剂里的溶解度的不同，通过蒸发减少溶剂或降低温度使溶解度变小，使被提纯物质从过饱和溶液中析出晶体。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。
（三）重结晶
（1）蒸发结晶
3、结晶方法
对象：针对溶解度随温度变化不大的可溶性固体物质
蒸发结晶、趁热过滤、洗涤、干燥
原理：通过蒸发减少溶剂使被提纯物质从过饱和溶液中析出
（2）冷却结晶：
对象：针对溶解度随温度变化大的可溶性固体物质
蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
原理：通过降低温度使某种成分溶解度降低，形成过饱和溶液，从而析出晶体。
（1）适用范围：
提纯固体有机化合物的常用方法
（2）溶剂要求：
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
4、重结晶
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ,熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下
【探究】重结晶法提纯苯甲酸 教材P14
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
【实验】（1）观察粗苯甲酸样品的状态。
（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，
使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷
却结晶。
（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干
燥的滤纸上，晾干后称其质量。
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
【实验步骤】
①加热溶解
②趁热过滤
③冷却结晶
④过滤洗涤
⑤干燥称重
①加热溶解
（加快溶解速率、增大苯甲酸的溶解度）
②趁热过滤
③冷却结晶
（温度不能过低，防止杂质析出）
（防止苯甲酸提前结晶析出）
④过滤洗涤
（冷水洗涤，减少苯甲酸的溶解损耗）
①加热溶解
②趁热过滤
③冷却结晶
④过滤洗涤
⑤干燥称重
粗苯甲酸
(NaCl / 泥沙)
滤渣
滤液
①加热溶解
②趁热过滤
(泥沙)
③冷却结晶
④过滤洗涤
滤渣
滤液
(苯甲酸晶体)
(NaCl)
【思考】1、如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？
用适量蒸馏水洗涤晶体，取少量最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴AgNO3溶液，若无沉淀，则NaCl已被除净
2、如何检验提纯后的苯甲酸晶体已洗净？
取最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴AgNO3溶液，若无沉淀，则NaCl已被除净
校本P13
2．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )
A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质
C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好
A
校本P13
3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 除去KCl中的MnO2 蒸发结晶 溶解度不同
B 除去碘中的NaCl 加热、升华 NaCl的熔点高，碘易升华
C 分离KNO3和 NaCl 重结晶 KNO3的溶解度大于NaCl
D 分离食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同
B
B
校本P14
3．(2023·浙江6月选考)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是( )
A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
【小结】分离、提纯方法的选择
(1)过滤：不溶性的固体和液体。
(2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。
(3)分液：互不相溶的液体。
(4)重结晶：提纯溶解度受温度影响较大的物质。
(5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的物质。
(6)萃取：利用溶解度差异提取溶液中的溶质。
校本P13【问题探究】请选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶 C．分液 D．蒸馏 E．过滤 F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物： ________。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾：________。
C
D
AC
F
B
D
校本P14
4．(2023·北京西城区高二质检)用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的的是( )
A．用图1分离乙醇和乙酸
B．用图2除去乙烷中的乙烯
C．用图3除去四氯化碳中的溴单质
D．用图4分离甲烷和氯气光照条件下发生反应的产物
（四）色谱法
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
1、色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯
有机物的方法叫色谱法。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法
2、常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
3、分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
纸色谱分离色素
薄层色谱分离有机物
柱色谱分离有机物
液相色谱仪
二、确定实验式
（一）定性分析——鉴定有机物分子的元素组成
（二）定量分析——测定有机物中各元素的质量分数
确定有机物的实验式
1、李比希元素分析法
2、现代元素分析仪
1831年化学家李比希建立了碳、氢的燃烧方法,将样品在氧气流中燃烧,并通过填充氧化铜的高温柱管,使碳、氢分别全部转化为二氧化碳和水,然后分别以氢氧化钾溶液和氯化钙吸收,由各吸收管增加的重量分别计算碳、氢元素含量，视为有机元素定量分析工作之始。1911年化学家普雷格尔使用当时才研制成功的微量天平,开创了有机元素
微量分析方法,样品只需毫
克量级,分析时间也大大缩
短,极大地推动了有机化学
的发展。因此获得1923年的
诺贝尔化学奖。
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）
取定量含C、H（O）的有机物
加氧化铜
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
得前后质量差
得前后质量差
计算C、H含量
计算
用KOH浓
溶液吸收
计算O含量
得出实验式
1、李比希元素分析法
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
2、现代元素分析仪
现代化的元素分析仪
A
校本P16
1．(2023·西安高二期末)3 g某物质在空气中完全燃烧生成8.8 g二氧化碳和5.4 g水。下列关于这种物质的组成描述正确的是( )
A．该物质只含有碳元素和氢元素
B．该物质一定含有碳元素和氢元素，可能含有氧元素
C．该物质一定含有碳元素、氢元素和氧元素
D．该物质的分子中碳原子与氢原子的个数比为1∶2
C
校本P16
2．(2023·鄂尔多斯高二期末)实验室对某有机化合物有如下实验记录：①在氧气中完全燃烧，只生成CO2、H2O；②1 mol该有机化合物完全燃烧需消耗氧气112 L(标准状况下)，其分子式可能为( )
A．C2H6O B．C4H8O
C．C4H8O2 D．C5H10O3
练一练
【练习】1、某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：
①氧的质量分数为 。
②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈ 。
③该未知物A的实验式为 。
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1。由此可得出的结论是 ( )
A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3
B．分子中碳、氢原子个数比为2∶1
C．有机物中必定含氧元素
D．无法判断有机物中是否含有氧元素
D
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
三、确定分子式
少量样品
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
计算机分析
得到它们相对质量与电荷数比值 （质荷比）
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
三、确定分子式——质谱法
下图是某有机化合物的质谱图，请问该有机分子的相对分子质量为多少？
读图技巧：看最大的质荷比
校本P16
3．有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，可用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其燃烧产物依次通过足量的无水
CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。
有机化合物X的实验式为____________。
C5H8O2
(2)有机化合物X的质谱图如图所示，其相对分子质量为________。
100
四、确定分子结构
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？
（一）有机化合物分子结构的确定流程
有机化合物分子式
确定有机物结构式
判断官能团种类及官能团所处位置
推测化学键类型
化学方法(通过化学反应判断官能团)
物理方法（波谱分析法）：
红外光谱法、
核磁共振氢谱、
X射线衍射
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
1、红外光谱
看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
【思考】未知物A的分子式为C2H6O，请推测A的分子结构。
读图技巧：
含有：
C—H
C—O—C
含有：C—H
C—C
C—O
O—H
有机化合物A为乙醇
【练习】有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（ ）
C—O—C
C=O
不对称CH3
A．CH3COOCH2CH3
B．OHCCH2CH2OCH3
C．HCOOCH2CH2CH3
D．(CH3)2CHCOOH
A
2、核磁共振氢谱 —— 测定有机物中H 原子的种类和数目
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目比例多少。
核磁共振仪
①吸收峰数目 ＝ 氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）
＝不同氢原子的个数之比
【思考】下图是分子式为C2H6O的两种核磁共振氢谱，若还有机物核磁共振氢谱图如图1 所示，请该有机物的分子结构；若还有机物核磁共振氢谱图如图2所示，请推测该有机物分子结构
A
校本P18
3．(2023·白银高二月考)对含氧有机化合物A进行波谱分析：红外光谱显示有甲基、羟基等基团；质谱图显示相对分子质量为60；核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6∶1∶1，则该化合物的结构简式为( )
A．CH3CH2CH2OH B．(CH3)2CHCHO
C．CH3COOH D．CH3CH(OH)CH3
D
青蒿素分子式：C15H22O5
(1) 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用
可以产生衍射图 。
(2)衍射图
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键，确定键长和键角，得出分子的空间结构。
单晶衍射图
4、X射线衍射 —— 鉴定晶体(确定键长、键角等结构信息)
C
C
A
校本P18
4．已知有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )
A．若A的分子式为C3H6O，则其结构简式
为CH3COCH3
B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物
分子中有三种处于不同化学环境的氢原子
C．由红光外谱可知，该有机化合物中至少
有三种不同的化学键
D．由其核磁共振氢谱可得知其分子中的氢原子种数及相对数目